JP4767014B2 - 養育毛剤組成物 - Google Patents
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Description
更に、奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸等及びそれらの誘導体を溶解するために、HLB値が10以下の非イオン界面活性剤が有用であることも知られている(例えば、特許文献3参照)。
しかしながら、6−ベンジルアミノプリン及びその誘導体に、奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸及びそれらの誘導体等が共存する製剤での溶解安定化は困難であり、特に、低温下において製剤中の有効成分の析出等が生じるという課題があるため、低温安定性は未だ実用上満足できるものではなく、更に溶解安定性の優れた養育毛剤組成物が望まれているのが現状である。
〔上記式(I)中、R1は、ベンジル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−ニトロベンジル基、4−ブロモベンジル基、4−フルオロベンジル基、3−ニトロベンジル基、4−プロピルベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、2−シアノベンジル基、2−アセトアミノベンジル基、4−アセトアミノベンジル基、4−メトキシカルボニルベンジル基、4−ジメチルアミノベンジル基、4−メトキシベンジル基、3−トリメチルシリルオキシベンジル基、3−トリフルオロメチルベンジル基、4−ブチルジメチルシリルオキシベンジル基、2−メチルオキシベンジル基、4−トリメチルシリルオキシベンジル基又は4−メチルチオベンジル基であり、R2は、水素原子、五単糖又は六単糖である。〕
本発明の養育毛剤組成物は、(A)奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸、該脂肪酸の誘導体、奇数の炭素鎖長を有する脂肪族アルコール及び該脂肪族アルコールの誘導体から選ばれる少なくとも1種の化合物と、(B)6−ベンジルアミノプリンを含んだ下記一般式(I)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種とを養育毛剤の有効成分とするエタノール又は水性エタノール製剤において、更に、(C)ポリグリセリン脂肪酸エステルの少なくとも1種と、(D)ソルビタン脂肪酸エステルの少なくとも1種とを含有することを特徴とするものである。
〔上記式(I)中、R1は、ベンジル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−ニトロベンジル基、4−ブロモベンジル基、4−フルオロベンジル基、3−ニトロベンジル基、4−プロピルベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、2−シアノベンジル基、2−アセトアミノベンジル基、4−アセトアミノベンジル基、4−メトキシカルボニルベンジル基、4−ジメチルアミノベンジル基、4−メトキシベンジル基、3−トリメチルシリルオキシベンジル基、3−トリフルオロメチルベンジル基、4−ブチルジメチルシリルオキシベンジル基、2−メチルオキシベンジル基、4−トリメチルシリルオキシベンジル基又は4−メチルチオベンジル基であり、R2は、水素原子、五単糖又は六単糖である。〕
また、不飽和脂肪酸は複数の二重結合を含んでいてもよい。炭素鎖の炭素原子数は、好ましくは9〜29、より好ましくは11〜25であり、炭素鎖は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。このような脂肪酸として、より具体的には、例えば、ノナン酸、ウンデカン酸、トリデカン酸、ペンタデカン酸、ノナデカン酸、ヘンエイコサン酸、トリコサン酸、ペンタコサン酸、ヘプタコサン酸を挙げることができる。
イ) 下記一般式(II)又は(III)で示されるモノグリセライド。
(RCOO)nM …………(VII)
上記式(VII)中、Rは、偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素基を表わす。また、Mは金属原子又はアンモニウムイオンを表わす。さらに、nはMの価数に対応した整数を表わす。
RCOOR´ …………(VIII)
上記式(VIII)中、Rは、偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素基を表わす。また、R´は、炭素原子数が偶数の1価若しくは2価の脂肪族アルコール残基、ポリオキシエチレン残基、ソルビタン残基、又はショ糖残基を表わす。
RCONR´R"…………(IX)
上記式(IX)中、Rは偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素基を表わす。また、R′及びR"は水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基を表わす。
HOOCRCOOH …………(XII)
上記式(XII)中、Rは奇数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素基を表わす。
好ましい奇数鎖脂肪族アルコールとしては、例えば、n−プロピルアルコール、n−アミルアルコール、n−へプチルアルコール、n−ノニルアルコール、n−ウンデシルアルコール、n−トリデシルアルコール、n−ペンタデシルアルコール、n−ヘプタデシルアルコール、n−ノナデシルアルコール、n−ウンエイコシルアルコール、n−トリコシルアルコール、及び、n−ペンタコシルアルコール等を挙げることができる。
好ましいエステル化物は、上記奇数鎖脂肪族アルコールと、脂肪族カルボン酸(特に炭素数2〜24のものが好ましい)、コハク酸、クエン酸、フマル酸、乳酸、ピルビン酸、リンゴ酸またはオキザロ酢酸のような有機酸、及びリン酸のような無機酸とのエステル化物を包合する。
また、好ましいエーテル化物は、上記奇数鎖脂肪族アルコールと、脂肪族アルコール(炭素数2〜24のものが特に好ましい)、またはグリセリン、ポリグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール等のような多価アルコール、または、ブドウ糖、リボース、ガラクトース、アラビノース、マンノース、キシロース、ソルビトール、マンニトールのような等とのエーテル化物を包含する。
また、これらの奇数炭素鎖を有する脂肪酸、若しくはその誘導体及び奇数炭素鎖長の脂肪族アルコール若しくはその誘導体から選ばれる化合物は、必要に応じて、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができ、その含有量は、養育毛剤組成物全量に対して、0.001〜20質量%(以下、単に「%」と示す)、特に、0.1〜10%含有することが望ましい。
この(A)成分の含有量が、0.001%に満たないと、満足な養育毛効果が発揮されない場合があり、また、20%を超えても通常それ以上の効果は発揮されない。
また、R2で示される置換基としては、好ましくは、本発明の効果を更に発揮せしめる点から、水素原子、五単糖(例えば、1−リボフラノシル基、1−リキソフラノシル基、1−キシロフラノシル基、1−アラボフラノシル基、などが挙げられる。)、六単糖(例えば、1−グルコシル基、1−ガラクトシル基、1−グロース基、1−マンノシル基、1−アロース基などが挙げられる。)などが挙げられる。
好ましく用いることができる上記一般式(I)の具体的な化合物としては、下記で示される6−ベンジルアミノプリン及びその誘導体が挙げられる。
上記(B)成分として特に好ましいものは、更に優れた養育毛効果を発揮せしめる点から、6−ベンジルアミノプリン、6−(4−メチルベンジルアミノ)プリン等が望ましい。
この(B)成分の含有量が0.0001%未満であると、養育毛効果が十分発揮されない場合があり、また、10%を超えても通常それ以上の効果は発揮されない。
この(C)成分の含有量が、0.001%に満たない場合は、目的とする低温安定化効果が十分に発揮されない場合があり、また、10%を超えても通常それ以上の効果は発揮されない。
これらの(D)成分の中でも、ソルビタンの脂肪酸モノエステルが好ましく、具体的には例えばヤシ油脂肪酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン等が挙げられる。
この(D)成分の含有量が、0.001%に満たない場合は低温安定化効果が十分に発揮されない場合があり、また、10%を超えても通常それ以上の効果は発揮されず、べたつきなど使用感に悪影響を与えることがある。
更に、養育毛剤中に含有する上記構成物質の相乗効果を最大限に発揮する含有割合に関し探求した結果、上記(C)成分/上記(D)成分が質量比で、10/1〜1/60である場合が好ましく、更に好ましくは、5/1〜1/10とすることが望ましい。
上記(C)成分/上記(D)成分が質量比で、10/1〜1/60の割合とすることにより、目的の優れた低温安定化効果が最大限に発揮できることとなる。
下記表1及び表2に示す配合組成により、各養育毛剤組成物を調製した。なお、配合単位は、質量%であり、全量100質量%である(実施例9以下も同様)。
得られた各養育毛剤組成物〔本発明範囲(実施例)となる被験試料と本発明の範囲外(比較例)の被験試料〕について、下記各方法により、養育毛効果の評価、使用性の評価及び低温安定性の評価を行った。
これらの結果を下記表1及び2に示す。
64名の成人男性のボランティアを対象とし、被検薬剤群及び対照群として全体を一群8名の計8群にランダムに割り付けた。
試験は、毎日朝、夜の2回、適量を前頭部から頭頂部へ塗擦した。投与期間は4ヵ月行った。
試験終了時(4ヵ月)に試験開始前と比較した毛髪所見の改善度を写真所見を参考にして下記5段階評価(著明改善、中等度改善、軽度改善、不変、悪化)で判定した。
判定基準:
著明改善 :軟毛がほとんど認められなくなり、正常化したもの。
中等度改善:軟毛がかなり硬毛化したもの。
軽度改善 :軟毛が僅かに硬毛化したもの。
不変 :毛の質に全く変化が認められないもの。
悪化 :軟毛化したもの。
表1及び表2の養育毛効果の評価結果は、それぞれ8人が使用して、著明改善〜軽度改善の効果があった人数の割合(%、改善率)として評価した。
上記毛髪生長促進効果の評価の際、すなわち、毎日朝、夜の2回、適量を前頭部から頭頂部へ塗擦した際の使用性(平均)を下記評価基準で評価した。
評価基準:
○:髪がかさつかず、良好な使用感が得られる。
△:髪がややかさつくが、使用感に不満はない。
×:髪がかさつき、使用感に不満がある。
得られた各試料を、約50mLをキャップ付き透明ガラスビンに充填した後、−10℃で保存して4週間後、結晶析出や沈殿の有無を目視により、下記評価基準により評価した。
評価基準:
○:析出沈殿が認められない。
△:微量の析出沈殿が認められる。
×:結晶析出または沈殿が認められる。
比較例を具体的にみると、比較例1及び5は、(C)成分又は(D)成分を含有せず、(A)成分及び(B)成分を含有する場合、比較例2〜4、6及び7は、(A)成分及び(B)成分を含有するものであるが、(C)成分及び(D)成分の何れか一方を含有する場合であり、これらの場合は、本発明の効果を発揮できないことが判る。
次に、本発明の養育毛剤組成物を実際の製品に適用した実施例を示す。なお、下記の各実施例の養育毛剤組成物は、それぞれの組成に従って各剤型の常法に準じて調製した。
下記実施例9〜20の各種剤型の養育毛剤組成物(養毛剤、育毛スプレー、育毛トニック、育毛ヘアローション)について、上記実施例1〜8と同様に養育毛効果、使用性及び低温安定性を評価したところ、いずれも実施例1等と同様の優れた効果を示した。
配合成分
モノペンタデカン酸グリセリド 3.0
6−ベンジルアミノプリン 0.5
酢酸DL−α−トコフェロール 0.1
コレウス・フォルスコリィ根抽出液 0.5
グリセリン 0.5
ヤシ油脂肪酸ソルビタン 1.0
ショ糖ミリスチン酸エステル 0.5
モノミリスチン酸デカグリセリン 1.0
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 0.3
両性ポリマー* 0.2
オレイン酸エチル 2.0
コハク酸 0.1
香料# 0.5
精製水 0.3
99.5%エタノール 残 部
*:N−メタクロイルエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキル共重合体
#:特開2003−113019号公報記載の表2のA組成を使用
配合成分
モノペンタデカン酸グリセリド 2.0
6−ベンジルアミノプリン 0.1
β−グリチルレチン酸 0.1
両性ポリマー* 0.2
オレイン酸エチル 1.0
コハク酸 0.3
ショ糖ラウリン酸エステル 0.5
モノラウリン酸ソルビタン 0.5
グリセリン 0.8
モノミリスチン酸デカグリセリン 0.5
L−メントール 0.1
酢酸DL−α−トコフェロール 0.1
精製水 0.3
香料# 0.5
99.5%エタノール 残 部
(剤型液)
上記原液 80%
LPG 20%
*:N−メタクロイルエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキル共重合体
#:特開2003−113019号公報記載の表2のB組成を使用
配合成分
モノペンタデカン酸グリセリド 2.0
6−ベンジルアミノプリン 0.05
POE(8モル)オレイルエーテル 1.5
モノミリスチン酸ソルビタン 3.0
モノラウリン酸ペンタグリセリン 0.3
L−メントール 0.1
ヒノキチオール 0.3
メチルパラペン 0.1
香料# 0.3
精製水 0.3
99.5%エタノール 残 部
#:特開2003−113019号公報記載の表2のC組成を使用
配合成分
モノペンタデカン酸グリセリド 1.0
6−(4−メチルベンジルアミノ)プリン 0.5
天然ビタミンE 0.5
ショ糖ミリスチン酸エステル 0.5
POE(40)硬化ヒマシ油 0.5
モノオレイン酸ペンタグリセリン 0.5
モノミリスチン酸ソルビタン 0.8
クエン酸 0.1
L−メントール 0.1
香料# 0.5
精製水 0.3
99.5%エタノール 残 部
#:特開2003−113019号公報記載の表2のD組成を使用
配合成分
モノペンタデカン酸グリセリド 3.0
6−ベンジルアミノプリン 0.4
D−パントテニルアルコール 0.4
β−グリチルレチン酸 0.1
ピロクトンオラミン 0.1
没食子酸−3,5−ジグルコシド 0.1
モノオレイン酸ペンタグリセリン 0.8
コレウスエキス 1.2
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.8
モノラウリン酸ソルビタン 0.5
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 0.3
両性ポリマー* 0.2
オレイン酸エチル 2.0
コハク酸 0.1
香料# 0.5
精製水 0.3
99.5%エタノール 残 部
*:N−メタクロイルエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキル共重合体
#:特開2003−113019号公報記載の表2のA組成を使用
配合成分
モノペンタデカン酸グリセリド 3.0
6−ベンジルアミノプリン 0.4
ニコチン酸アミド 0.4
β−グリチルレチン酸 0.1
ピロクトンオラミン 0.1
没食子酸−3,5−ジグルコシド 0.1
サリチル酸メチル 0.5
モノオレイン酸ソルビタン 3.0
モノミリスチン酸デカグリセリン 0.5
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.4
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 0.5
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 0.3
両性ポリマー* 0.2
ポリエチレングリコール 2.0
L−メントール 0.1
香料# 0.2
コハク酸 0.1
エタノール 残 部
*:N−メタクロイルエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキル共重合体
#:特開2003−113019号公報記載の表2のC組成を使用
配合成分
モノペンタデカン酸グリセリド 3.0
6−ベンジルアミノプリン 0.4
ニコチン酸アミド 0.4
酢酸トコフェロール 0.1
ピロクトンオラミン 0.1
没食子酸−3,5−ジグルコシド 0.05
プロピレングリコール 6.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.6
モノミリスチン酸デカグリセリン 0.5
モノラウリン酸ソルビタン 5.0
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 0.5
ポリエチレングリコール 2.0
L−メントール 0.2
ナイロンパウダー*1 1.5
香料# 0.2
エタノール 残 部
*1:ナイロン12,平均粒径約10μm
#:特開2003−113019号公報記載の表2のB組成を使用
配合成分
6−ベンジルアミノプリン 0.5
モノペンタデカン酸グリセリド 3.0
没食子酸−3,5−ジグルコシド 0.3
酢酸トコフェロール 0.1
パルミチン酸ソルビタン 2.0
β−グリチルレチン酸 0.5
ヤシ油脂肪酸ソルビタン 0.5
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.3
ショ糖脂肪酸エステル 0.3
モノミリスチン酸デカグリセリン 0.6
両性ポリマー* 0.02
オレイン酸エチル 1.5
パントテニルエチルエーテル 1.0
D−パントテニルアルコール 1.0
コレウスフォルスコリィエキス 2.0
濃グリセリン 1.0
エンメイソウエキス 1.0
コハク酸 0.1
塩化ベンザルコニウム 0.02
L−メントール 0.1
エタノール 残 部
*:N−メタクリロイルエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキル共重合体
配合成分
6−ベンジルアミノプリン 0.5
モノペンタデカン酸グリセリド 3.0
酢酸トコフェロール 0.1
ヤシ油脂肪酸エステル 2.0
ショ糖脂肪酸エステル 0.3
モノミリスチン酸デカグリセリン 0.6
両性ポリマー* 0.5
オレイン酸エチル 1.5
コレウスフォルスコリィエキス 1.5
グリセリン 1.0
モノミリスチン酸グリセリド 0.05
ペンタデカン酸 0.01
ミリスチン酸 0.01
ジペンタデカン酸グリセリド 0.05
コハク酸 0.1
L−メントール 0.1
香料# 0.2
エタノール 残 部
*:N−メタクリロイルエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキル共重合体
#:特開2003−113019号公報記載の表2のC組成を使用
配合成分
6−ベンジルアミノプリン 0.5
モノペンタデカン酸グリセリド 2.0
酢酸トコフェロール 0.1
β−グリチルレチン酸 0.1
パルミチン酸ソルビタン 2.0
ヤシ油脂肪酸ソルビタン 0.5
ショ糖脂肪酸エステル 0.3
モノミリスチン酸デカグリセリン 0.6
両性ポリマー* 0.02
オレイン酸エチル 1.5
パントテニルエチルエーテル 1.0
コレウスフォルスコリィエキス 2.0
ペンタデカン酸 0.05
パルミチン酸 0.01
モノパルミチン酸グリセリド 0.02
ジペンタデカン酸グリセリド 0.05
グリセリン 0.03
エンメイソウエキス 1.0
コハク酸 0.1
L−メントール 0.2
香料# 0.2
エタノール 残 部
*:N−メタクリロイルエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキル共重合体
#:特開2003−113019号公報記載の表2のD組成を使用
配合成分
6−ベンジルアミノプリン 0.5
モノペンタデカン酸グリセリド 3.0
酢酸トコフェロール 0.1
没食子酸−3,5−ジグルコシド 0.3
ヤシ油脂肪酸ソルビタン 2.0
ショ糖脂肪酸エステル 0.3
オレイン酸エチル 1.5
モノミリスチン酸デカグリセリン 0.6
両性ポリマー* 0.5
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.3
コレウスフォルスコリィエキス 1.5
グリセリン 1.0
ペンタデカン酸 0.01
ミリスチン酸 0.01
モノミリスチン酸グリセリド 0.05
ジペンタデカン酸グリセリド 0.05
コハク酸 0.1
L−メントール 0.1
香料# 0.2
エタノール 残 部
*:N−メタクリロイルエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキル共重合体
#:特開2003−113019号公報記載の表2のE組成を使用
配合成分
6−ベンジルアミノプリン 0.5
モノペンタデカン酸グリセリド 3.0
酢酸トコフェロール 0.1
没食子酸−3,5−ジグルコシド 0.3
ヤシ油脂肪酸ソルビタン 2.0
ショ糖脂肪酸エステル 0.3
オレイン酸エチル 1.5
モノミリスチン酸デカグリセリン 0.6
両性ポリマー* 0.5
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.3
コレウスフォルスコリィエキス 1.5
グリセリン 1.0
ペンタデカン酸 0.01
ミリスチン酸 0.01
モノミリスチン酸グリセリド 0.05
ジペンタデカン酸グリセリド 0.05
コハク酸 0.1
L−メントール 0.1
香料# 0.2
エタノール 残 部
(剤型液)
上記原液 80%
LPG 20%
*:N−メタクリロイルエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキル共重合体
#:特開2003−113019号公報記載の表2のE組成を使用
Claims (2)
- (A)奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸、該脂肪酸の誘導体、奇数の炭素鎖長を有する脂肪族アルコール及び該脂肪族アルコールの誘導体から選ばれる少なくとも1種の化合物と、(B)6−ベンジルアミノプリンを含んだ下記一般式(I)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種とを養育毛剤の有効成分とするエタノール又は水性エタノール製剤において、更に、(C)ポリグリセリン脂肪酸エステルの少なくとも1種と、(D)ソルビタン脂肪酸エステルの少なくとも1種とを含有することを特徴とする養育毛剤組成物。
- 養育毛剤組成物中の成分(C)と成分(D)との配合比C/Dが1/1〜1/60である請求項1記載の養育毛剤組成物。
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