WO2005030152A1 - 養育毛剤組成物 - Google Patents

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WO2005030152A1
WO2005030152A1 PCT/JP2004/014269 JP2004014269W WO2005030152A1 WO 2005030152 A1 WO2005030152 A1 WO 2005030152A1 JP 2004014269 W JP2004014269 W JP 2004014269W WO 2005030152 A1 WO2005030152 A1 WO 2005030152A1
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fatty acid
hair
carbon chain
acid
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PCT/JP2004/014269
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Sumi Kaneda
Nobuyasu Satou
Masatoshi Hasegawa
Masahiro Motono
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Lion Corporation
Sansho Seiyaku Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to a hair-growing composition, and more specifically, by containing a specific solubilizing agent, improves the dissolution stability of a preparation, and effectively develops the hair-growing effect of an active ingredient.
  • the present invention relates to a hair restorer composition.
  • 6-benzylaminopurine (6-benzylazidenine) and derivatives thereof have been known as external preparations for the purpose of preventing skin aging and activating cells by external application to the scalp.
  • 6-benzylaminopurine and its derivatives when 6-benzylaminopurine and its derivatives are used in combination with fatty acids having an odd-numbered carbon chain length and their derivatives, a more excellent hair-growth effect can be obtained.
  • Patent Document 2 Furthermore, it is also known that a nonionic surfactant having an HLB value of 10 or less is useful for dissolving fatty acids having an odd-numbered carbon chain length and derivatives thereof (for example, see Patent Document 3). .
  • Patent Document 1 JP-A-5-320028 (Claims, Examples, etc.)
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-233037 (Claims, Examples, etc.)
  • Patent Document 3 Japanese Patent Publication No. 2-37886 (Claims, Examples, etc.)
  • Patent Document 4 JP-A-10-72321 (Claims, Examples, etc.)
  • the present invention has been made in view of the above-mentioned problems and the current state of the prior art, and has been sought to solve the problem.
  • the present invention When applied externally to the scalp, the present invention has an excellent hair-growing effect and, in particular, has excellent low-temperature stability. It is an object of the present invention to provide a hair growth composition having a good feeling in use.
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned conventional problems and the like, and as a result, have found that fatty acids having an odd-numbered carbon chain length, derivatives of the fatty acids, and fatty acids having an odd-numbered carbon chain length.
  • Derivative power of aliphatic alcohols and aliphatic alcohols When at least one selected compound, 6-benzylaminopurine and Z or a derivative thereof, and two specific fatty acid esters are contained as a hair restorer, The present inventors have found that a hair-growing composition having excellent low-temperature stability and the like can be obtained, and have completed the present invention.
  • the hair restorer composition of the present invention comprises: (A) a fatty acid having an odd-numbered carbon chain length, a derivative of the fatty acid, an aliphatic alcohol having an odd-numbered carbon chain length, and a fatty alcohol having the odd-numbered carbon chain length.
  • Derivative power At least one compound selected, and (B) represented by the following general formula (I)
  • An ethanol or aqueous ethanol preparation comprising 6-benzylaminopurine and at least one selected from Z or a derivative thereof as an active ingredient of a hair growth agent, further comprising (C) at least one polyglycerin fatty acid ester And (D) at least one sorbitan fatty acid ester.
  • [In the above formula (I), represents an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group, an alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, an aralkyl group having no S ⁇ or g ⁇ group, A styryl alkylamino group, an amino group having a cyclic hydrocarbon group, an alkenylamino group, an unsubstituted or benzyl group having an IB ⁇ group, an unsubstituted or substituted group; a tenylethylamino group, an unsubstituted or S Phenylamino having a substituent Unsubstituted or substituted phenylamino phenylamino, viridylamino, viridylmethylamino, vinylmethylamino, oxazolemethylamino, imidazolemethylamino, viridazolemethylamino
  • a hair-growth composition that has an excellent hair-growth effect, an excellent stabilizing effect at a low temperature, and a good feeling without stickiness. Is done.
  • the hair restorer composition of the present invention comprises: (A) a fatty acid having an odd carbon chain length, a derivative of the fatty acid, an aliphatic alcohol having an odd carbon chain length, and at least one selected from the group consisting of an aliphatic alcohol having an inductive power. And (B) at least one selected from the group consisting of 6-benzilaminopurine and Z or a derivative thereof represented by the following general formula (I): And (C) at least one kind of polyglycerin fatty acid ester and (D) at least one kind of sorbitan fatty acid ester.
  • An amino group, a naphthylamino group, and a naphthylmethylamino group are a hydrogen atom, a pentasaccharide or a hexasaccharide.
  • the fatty acid having an odd carbon chain length used as the component (A) is a fatty acid having an odd number of carbon atoms constituting a carbon chain and having a hair-growth effect. If so, it may be a saturated or unsaturated fatty acid.
  • the unsaturated fatty acid may contain a plurality of double bonds.
  • the number of carbon atoms in the carbon chain is preferably 9 to 29, more preferably 11 to 25, and the carbon chain may be linear or branched. More specifically, examples of such fatty acids include nonanoic acid, undecanoic acid, tridecanoic acid, pentadecanoic acid, nonadecanoic acid, heneicosanoic acid, tricosanoic acid, pentacosanoic acid, and heptacosanoic acid.
  • Fatty acid derivatives having an odd-numbered carbon chain length that can be used include those containing fatty acid residues of odd-numbered fatty acids. Any derivative of a fatty acid having a long length can be used, and particularly preferred examples of the derivative include the following i)- ⁇ ).
  • R represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length.
  • R and R are linear or branched aliphatic hydrocarbon groups.
  • At least one of them represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length.
  • one of 1 and 2 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length, the further effect of the present invention is obtained, and the other is an odd carbon chain length. It may be a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having More preferably, R
  • 2 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length.
  • R, R and R are linear or branched aliphatic groups
  • At least one of them is a linear or branched aliphatic carbon having even carbon chain length. Shows a hydrogen group.
  • at least one of R, R and R has an even carbon chain length
  • a linear or branched aliphatic hydrocarbon group has a further effect of the present invention, and the other is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an odd carbon chain length. Yes.
  • at least two of R, R and R all have an even carbon chain length.
  • all of 3 are linear or branched aliphatic hydrocarbon groups having an even carbon chain length.
  • R represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length.
  • M represents a metal atom or an ammonium ion.
  • n represents an integer corresponding to the valence of M.
  • R represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length.
  • IT represents a monovalent or divalent aliphatic alcohol residue having an even number of carbon atoms, a polyoxyethylene residue, a sorbitan residue, or a sucrose residue.
  • R represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length.
  • R represents hydrogen, an alkyl group or a hydroxyalkyl group.
  • Reference numeral 2 denotes an aliphatic hydrocarbon group, one of which represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length. And represents hydrogen, an alkyl group or a hydroxyalkyl group.
  • 3 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length, at least one of which is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length. Represents a group.
  • R represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an odd carbon chain length.
  • R represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length.
  • One represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having an even carbon chain length.
  • X represents a choline residue, an ethanolamine residue, a serine residue, or an inositol residue.
  • R and R are aliphatic hydrocarbon groups, and one of these is
  • a sphingolipid represented by the following general formula (XVI).
  • R is a linear or branched aliphatic carbon having an even carbon chain length. Represents a hydrogen group.
  • X represents a sugar residue, a phosphate residue, or an amine base residue.
  • the aliphatic alcohol of the component (A), which is preferably used as a hair-growing component, has a saturated carbon chain if the number of carbon atoms constituting the carbon chain is odd. It may be either sum or unsaturated, and if unsaturated, may contain a plurality of double bonds. Further, the alcohol may be any of primary, secondary and tertiary alcohols, which may be lower alcohols or higher alcohols.
  • Preferred odd chain aliphatic alcohols eg, n-propyl alcohol, n- ⁇ mill alcohol, n-heptyl alcohol, n Roh - alcohol, n - Undeshiruaru call, n tridecyl alcohol, n-pentadecyl alcohol, n Putadeshirua alcohol, n-nonadecyl alcohol, n - ⁇ down eicosyl alcohol, n - Torikoshirua alcohol, and, n - can be exemplified pen octopus sill alcohol.
  • such a derivative of an odd-numbered carbon chain aliphatic alcohol can also be used.
  • Typical derivatives are esterified products and etherified products of odd-chain alcohols.
  • Preferable estery dandelions include the above-mentioned odd-chain aliphatic alcohols, aliphatic carboxylic acids (especially those having 2 to 24 carbon atoms), succinic acid, cunic acid, fumaric acid, lactic acid, pyruvic acid, malic acid or oxalic acid. Encapsulates esterified compounds with organic acids such as acetic acid and inorganic acids such as phosphoric acid.
  • preferred ethereal dandelions include the above-mentioned odd-chain aliphatic alcohols, aliphatic alcohols (particularly those having 2 to 24 carbon atoms), or glycerin, polyglycerin, ethylene glycol, propylene glycol, butanediol and the like.
  • polyethers such as glucose, ribose, galactose, arabinose, mannose, xylose, sorbitol, mannitol and the like.
  • the above etherified product may contain two or more odd-chain aliphatic alcohol residues in one molecule, for example, a di- or tri-odd-chain alkoxide of glycerin.
  • the derivative of the odd-chain aliphatic alcohol used in the composition of the present invention only needs to contain the residue of the above-mentioned odd-chain alcohol unless adversely affecting the human body! Therefore, the acid residue in the esterified product described above and the alcohol residue in the etherified product And sugar residues may be substituted with various substituents.
  • glycerin monoester of an odd-numbered fatty acid is preferred, and specific examples thereof include pentadecanoic acid glyceride, tridecanoic acid glyceride, and heptadecanoic acid glyceride. These provide a further excellent hair-growth effect.
  • these fatty acids having an odd-numbered carbon chain, or derivatives thereof, and aliphatic alcohols having an odd-numbered carbon chain or a compound whose derivative power is also selected can be used alone or in combination of two or more as necessary.
  • the content is preferably 0.001 to 20% by mass (hereinafter, simply referred to as “%”), particularly preferably 0.1 to 10%, based on the total amount of the hair growth composition.
  • the content of the component (A) is less than 0.001%, a satisfactory hair-growing effect may not be exhibited, and if it exceeds 20%, no further effect is usually exhibited.
  • examples of the substituent represented by R include the above-mentioned substituents.
  • the effect of the present invention is further improved.
  • Unsubstituted or substituted benzyl groups are preferred from the viewpoint of demonstrating the specific properties.
  • benzyl groups 2-methylbenzyl groups, 3-methylbenzyl groups, 4-methylbenzyl groups, 4-ethylbenzyl groups, and Benzyl, 4-cyclobenzyl, 2,4-cyclobenzyl, 2-hydroxybenzyl, 3-fluorobenzyl, 4-trobenzyl, 4-bromobenzyl, 4-fluorobenzyl Group, 3--trobenzyl group, 4-propylbenzyl group, 3,5-difluorobenzyl group, 2-cyanobenzyl group, 2-acetaminobenzyl group, 4-acetaminobenzyl group, 4-methoxycarbolpentyl group,4-dimethylaminobenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 3-trimethylsilyloxybenzyl group, 3-trifluoromethylbenzyl group, 4-butyldimethylsilyloxybenzyl group, 2-methyloxybenzyl group, 4 Examples include trimethylsilyloxybenzyl group and
  • a hydrogen atom for example, 1-ribofuranosyl group, 1-lyxofuranosyl group, 1-xylofuranosyl group, 1-arabofuranosyl group, etc.
  • a hexamonosaccharide for example, 1-darcosyl
  • the component (B) used in the present invention is a substance represented by the above general formula (I), which is preferably a substance whose natural properties have been purified by a conventional method or a substance obtained by synthesis.
  • Specific compounds of the above general formula (I) that can be used include 6-benzylaminopurine and its derivatives shown below.
  • the 6-benzylaminopurine and its derivative represented by the above general formula (I) can be used alone or in combination of two or more as appropriate. It can be contained at a concentration. Particularly preferred as the above-mentioned component (B) are 6-benzylaminopurine, 6- (4-methylbenzylamino) purine and the like, from the viewpoint of exhibiting a more excellent hair-growing effect.
  • the content of the component (B) used in the present invention is usually preferably 0.0001 to 10%, more preferably 0.01 to 5%, based on the total amount of the hair tonic composition. It is desirable to let them do so.
  • the content of the component (B) is less than 0.0001%, the effect of raising hair may not be sufficiently exhibited, and if it exceeds 10%, no further effect is usually exhibited.
  • the polyglycerin fatty acid ester used as the component (C) includes the degree of polymerization of dalyserin, the polymerization position of glycerin, the carbon chain length, the presence or absence of carbon chain unsaturation, the linear or branched carbon chain.
  • the presence or absence of a functional group in the carbon chain, the mono 'di' tri 'polyester, etc. are not limited, but specific examples include triglycerin monolaurate, triglyceryl diradirate, triglycerin monomyristate, and isostearin.
  • polyglycerol fatty acid esters those having a degree of polymerization of glycerin of 3 or more are particularly preferable, and those having a degree of polymerization of 3 to 10 are particularly preferable.
  • the degree of polymerization is 2 or less, the intended effect may not be obtained.
  • the degree of polymerization is 11 or more, it may be uneconomical because the raw materials are not general-purpose.
  • pentaglycerin monomyristate, decaglycerin monomyristate, pentaglycerin monooleate and the like are suitable.
  • the content of the polyglycerol fatty acid ester of the component (C) is determined by the content of the component (A) and the content of the component (B). Although it can be appropriately prepared according to the content of the components, it is preferably 0.001 to 10%, more preferably 0.01 to 5%, based on the total amount of the hair growth composition. If the content of component (C) is less than 0.001%, the intended low-temperature stability effect may not be sufficiently exhibited. No further effect is exhibited.
  • the sorbitan fatty acid ester used as the component (D) is limited by the carbon chain length, the presence or absence of carbon chain unsaturation, the straight or branched carbon chain, and the mono'di'tri 'polyester.
  • sorbitan monolaurate, sorbitan monostearate, sorbitan tristearate, sorbitan monoisostearate, sorbitan monooleate, sorbitan sesquioleate, and the like are one type, or Two or more kinds can be used as a mixture.
  • fatty acid monoesters of sorbitan are preferred, and specific examples include sorbitan coconut oil fatty acid and sorbitan monolaurate.
  • the content of the sorbitan fatty acid ester of the component (D) is preferably 0.001 to 10%, more preferably 0.01 to 5%, based on the total amount of the hair restorer composition. % Is desirable.
  • the content of the component (D) is less than 0.001%, the low-temperature stability effect may not be sufficiently exhibited, and when it exceeds 10%, no further effect is usually exhibited. It may adversely affect the feeling of use such as stickiness.
  • the compound of the component (A), which is an essential component and the compound represented by the general formula (B), which is a component (B),
  • a hair growth composition comprising at least one selected from the group consisting of a polyglycerol fatty acid ester of component (C), By containing the sorbitan fatty acid ester of the above-mentioned component (D), a particularly effective hair growth effect is exhibited, and the active ingredient is stable for a long time. Yes, essential components can be included at any concentration.
  • component (C) Z and the component (D) have a mass ratio of 10Z1-1Z60, more preferably 5Z1-1Z10.
  • Component (C) Z The component (D) is a mass ratio of 10Z1-1
  • the intended low-temperature stable dangling effect can be maximized.
  • the hair growth composition of the present invention is an ethanol or aqueous ethanol preparation in addition to the component (A) and the component (D), ethanol (fermented ethanol, synthetic ethanol, Denatured ethanol, etc.) and water (purified water, distilled water, ion-exchanged water, pure water, ultrapure water, etc.) and, depending on the purpose of use, other arbitrary components in addition to the above components. can do.
  • Such components include, for example, nonionic surfactants, saccharide-based surfactants and other surfactants, celluloses, fats and oils, ester oils, high-molecular fats, coloring agents, fragrances, ultraviolet absorption Drugs, vitamins, hormones, vasodilators, amino acids, anti-inflammatory agents, skin function enhancers, keratolytic agents, and other medicinal ingredients are listed.
  • the celluloses include hydroxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose.
  • the surfactants include polyoxyethylene-hardened castor oil, polyoxyethylene-hardened castor oil mono or isostearate, and glycerin fatty acid ester.
  • examples of fats and oils include polyhydric alcohol fatty acid esters (eg, glycerin triethylhexanoate, trimethylolpropanoic acid triisostearate), safflower oil, evening primrose oil, jojoba oil, etc., and unsaturated ester oils.
  • Fatty acid alkyl esters (ethyl oleate, isopropyl linoleate, etc.) Methyl myristate, isopropyl myristate Oral pill force
  • Methyl myristate, isopropyl myristate Oral pill force As amino acids, methionine, serine, glycine, cystine, etc., and as keratolytics, Lithic acid, resorcin, etc. are amphoteric, cationic, aionic and non-ionic polymers as high molecular weight resins.
  • UV absorbers are octyl methoxycalylate (neoheliopan AV), oxybenzone, perokinine. Acids and the like.
  • the hair growth composition of the present invention can be used as an external preparation in the form of a uniform solution, lotion, jewel, or the like according to a conventional method.
  • the hair growth composition of the present invention can be in the form of an azole composition, in which case, in addition to the above components, a lower alcohol such as n-propyl alcohol or isopropyl alcohol; propane Flammable gas such as isobutane, liquid gas, dimethyl ether, and dimethyl ether; and compressed gas such as nitrogen gas, oxygen gas, carbon dioxide gas, and nitrogen gas.
  • the fatty acid having an odd-numbered carbon chain length, the derivative of the fatty acid, the aliphatic alcohol having an odd-numbered carbon chain length, and the aliphatic alcohol Derivative power of At least one selected compound is used in combination with 6-benzylaminopurine and Z or a derivative thereof to obtain an extremely excellent hair-growing effect, and at the same time low-temperature stability and usability by the above combination.
  • the low-temperature stability and the usability can be improved without impairing the above-mentioned hair-growing effect. .
  • Each hair-growing composition was prepared according to the composition shown in Tables 1 and 2 below.
  • the mixing unit is% by mass, and the total amount is 100% by mass (the same applies to Example 9 and thereafter).
  • Soft hairs are hardened and hardened.
  • Usability (average) was evaluated according to the following evaluation criteria when the above-mentioned hair growth promoting effect was evaluated, that is, when an appropriate amount was applied from the forehead to the crown twice daily in the morning and at night.
  • Comparative Examples 1 and 5 do not contain the component (C) or the component (D) but contain the component (A) and the component (B)
  • the comparative examples 2 to 4, 6 and 7 contain components (A) and (B), but contain components (C) and (D). In these cases, it can be seen that the effects of the present invention cannot be exhibited.
  • the hair growth composition of the present invention is applied to an actual product.
  • the hair-growing composition of each example described below was prepared according to each composition according to the conventional method of each dosage form.
  • 6-Benzylaminopurine 0.5 Acetate DL-Tocoprole 0.1 Coleus ⁇ Forskoli root extract 0.5 Glycerin 0.5 Palm oil fatty acid sorbitan 1.0
  • 6-benzylaminopurine 0.4 nicotinic acid amide 0.4 tocoprol acetate 0.1 pyroctone olamine 0.1 gallic acid—3,5-diglucoside 0.05 propylene glycol 6.0 stearyltrimethylammonium chloride 0 .6 Monomidecaglycerin listate 0.5 Sorbinone monolaurate 5.0 Polyoxyethylene glycol 0.5 Polyethylene glycol 2.0
  • Gallic acid _ 3 5-diglucoside 0.3
  • 6-Benzylaminopurine 0.5 Monopentyl glyceride monodecanoic acid 3.0 Tocopherol acetate 0.1 Gallic acid 3,5-didarcoside 0.3 Sorubidin coconut oil fatty acid 2.0 Sucrose fatty acid ester 0.3 Olein Ethyl acid 1.5 Monomidecaglycerin listate 0.6 Amphoteric polymer * 0.5 Stearyl trimethylammonium chloride 0.3 Choleus fructica ruskoryii extract ⁇ 5.5 Glycerin 1.0 Pendecanoic acid ⁇ . 0 1 Myristate 0 0 1 Glyceride monomyristate 0. 05 Glyceride of dibendecanoic acid 0. 05 Succinic acid [).
  • the hair-growing composition of the present invention thus constituted exhibits excellent hair-growing effects when applied externally to the scalp, has excellent low-temperature stability, and has good use without stickiness. Since a feeling can be obtained, a hair tonic composition having an excellent effect can be provided.

Description

明 細 書
養育毛剤組成物
技術分野
[0001] 本発明は、養育毛剤組成物に関し、更に詳しくは、特定の溶解補助剤を含有する ことにより、製剤の溶解安定性を向上させ、有効成分による養育毛効果を有効に発 揮させる養育毛剤組成物に関する。
背景技術
[0002] 従来より、皮膚の老化防止効果及び頭皮に外用することによる細胞の賦活化を目 的とした外用剤として、 6—ベンジルァミノプリン（6—べンジルアデニン)及びその誘導 体が知られており（例えば、特許文献 1参照）、更に、 6—ベンジルァミノプリン及びそ の誘導体と奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸等及びそれらの誘導体を併用すると一 層優れた養育毛効果が得られることが知られている (例えば、特許文献 2参照)。 更に、奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸等及びそれらの誘導体を溶解するために、 HLB値が 10以下の非イオン界面活性剤が有用であることも知られている（例えば、 特許文献 3参照)。
[0003] 一方、 6—ベンジルァミノプリンの溶解補助剤として多価アルコール等が有効である ことも知られている（例えば、特許文献 4参照)。
し力しながら、 6-ベンジルァミノプリン及びその誘導体に、奇数の炭素鎖長を有す る脂肪酸及びそれらの誘導体等が共存する製剤での溶解安定化は困難であり、特 に、低温下において製剤中の有効成分の析出等が生じるという課題があるため、低 温安定性は未だ実用上満足できるものではなぐ更に溶解安定性の優れた養育毛 剤組成物が望まれて 、るのが現状である。
特許文献 1 :特開平 5-320028号公報 (特許請求の範囲、実施例等）
特許文献 2：特開平 7— 233037号公報 (特許請求の範囲、実施例等）
特許文献 3：特公平 2— 37886号公報 (特許請求の範囲、実施例等）
特許文献 4:特開平 10-72321号公報 (特許請求の範囲、実施例等）
発明の開示 発明が解決しょうとする課題
[0004] 本発明は、上記従来技術の課題及び現状等に鑑み、これを解消しょうとするもので あり、頭皮に外用することにより優れた養育毛効果を有すると共に、特に、低温安定 性に優れ、使用感が良好な養育毛剤組成物を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
[0005] 本発明者らは、上記従来の課題等を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、奇 数の炭素鎖長を有する脂肪酸、該脂肪酸の誘導体、奇数の炭素鎖長を有する脂肪 族アルコール及び該脂肪族アルコールの誘導体力 選ばれる少なくとも 1種の化合 物と、 6—ベンジルァミノプリン及び Z又はその誘導体と、特定の脂肪酸エステルの 2 種を養育毛剤として含有した場合に、上記目的の低温安定性等に優れた養育毛剤 組成物が得られることを見い出し、本発明を完成するに至ったのである。
[0006] すなわち、本発明の養育毛剤組成物は、 (A)奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸、該 脂肪酸の誘導体、奇数の炭素鎖長を有する脂肪族アルコール及び該脂肪族アルコ ールの誘導体力 選ばれる少なくとも 1種の化合物と、 (B)下記一般式 (I)で表される
6—ベンジルァミノプリン及び Z又はその誘導体カゝら選ばれる少なくとも 1種とを養育 毛剤の有効成分とするエタノール又は水性エタノール製剤において、更に、（C)ポリ グリセリン脂肪酸エステルの少なくとも 1種と、 (D)ソルビタン脂肪酸エステルの少なく とも 1種とを含有することを特徴とする。
Figure imgf000005_0001
〔上記式 （I ) 中、 は、 炭素数 1〜2 2のアルキル基、 環状炭化水素基、 炭素数 1〜2 2のアルケニル基、 無 S换又は g换基を有するァラルキル基 無鬆换又は置 を有するスチリル アルキルアミノ基、 環状の炭化水 素基を有するアミノ基 アルケニルアミノ基、 無置換又は IB换基を有する ベンジルァミノ基、 無 换又は置換基を有するフ； tニルェチルァミノ基、 無置換又は S換基を有するフェニルァミノ 無置換又は観換基を有する フェニルァミノ力ルポニルァミノ基、 ビリジルァミノ基、 ビリジルメチル アミノ基、 ビロ一ルメチルァミノ基、 ォキサゾールメチルァミノ基、 イミ ダゾールメチルァミノ基 ビリダゾールメチルァミノ基、 ナフチルァミノ 基、 ナフチルメチルァミノ基 R2は、 水素原子、 五単糖又は六単糖である。〕
発明の効果
[0007] 本発明によれば、優れた養育毛効果を有すると共に、優れた低温での安定化効果 が得られ、かつ、ベたつきのない良好な使用感が得られる養育毛剤組成物が提供さ れる。
発明を実施するための最良の形態
[0008] 以下に、本発明の実施形態を詳しく説明する。
本発明の養育毛剤組成物は、（A)奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸、該脂肪酸の 誘導体、奇数の炭素鎖長を有する脂肪族アルコール及び該脂肪族アルコールの誘 導体力 選ばれる少なくとも 1種の化合物と、 (B)下記一般式 (I)で表される 6—ベン ジルァミノプリン及び Z又はその誘導体力 選ばれる少なくとも 1種とを養育毛剤の有 効成分とするエタノール又は水性エタノール製剤において、更に、（C)ポリグリセリン 脂肪酸エステルの少なくとも 1種と、（D)ソルビタン脂肪酸エステルの少なくとも 1種と を含有することを特徴とするものである。
[化 3]
Figure imgf000006_0001
a3
〔上記式 （I ) 中、 は、 炭素数 1〜2 2のアルキル基、 環状炭化水素基、 炭素数 1〜2 2のアルケニル基、 無 S换又は 换基を有するァラルキル 無置換又は »換基を有するスチリル S> アルキルアミノ基、 環状の炭化水 素基を有するアミノ基 アルケニルアミノ基、 無翬換又は IB换基を有する ペンジルァミノ基、 無 换又は置換基を有するフ； tニルェチルァミノ基、 無苗换又は S換基を有するフェニルァミノ 無漏换又は観換基を有する フエニルァミノ力ルポニルァミノ基、 ビリジルァミノ基、 ビリジルメチル アミノ基、 ピロ一ルメチルァミノ基、 ォキサゾールメチルァミノ基、 イミ ダゾ一ルメチルァミノ基 ビリダゾールメチルァミノ基、 ナフチルァミノ 基、 ナフチルメチルァミノ基 は、 水素原子、 五単糖又は六単糖である。〕
[0009] 本発明において、（A)成分として用いる奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸としては、 炭素鎖を構成して 、る炭素原子の数が奇数のものであり、養育毛作用を有するもの であれば、飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であっても良 、。
また、不飽和脂肪酸は複数の二重結合を含んでいてもよい。炭素鎖の炭素原子数 は、好ましくは 9一 29、より好ましくは 11一 25であり、炭素鎖は直鎖状であっても分岐 鎖状であってもよレ、。このような脂肪酸として、より具体的には、例えば、ノナン酸、ゥ ンデカン酸、トリデカン酸、ペンタデカン酸、ノナデカン酸、ヘンエイコサン酸、トリコサ ン酸、ペンタコサン酸、ヘプタコサン酸を挙げることができる。
[0010] 用いることができる奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸の誘導体としては、奇数脂肪酸 の脂肪酸残基を含むものであり、人体に使用することができるものであれば、上記奇 数の炭素鎖長を有する脂肪酸のいずれの誘導体をも用いることができるが、特に好 まし 、誘導体としては、下記のィ）ーヮ）のものが挙げられる。
ィ） 下記一般式 (Π)又は (ΠΙ)で示されるモノダリセライド。 CH20C0R CH20H
CHOH (ii) CHOCOR
CH20H CH20H 上記式 (Π)又は (ΠΙ)中、 Rは、偶数の炭素鎖長を有する直鎖状または分岐鎖状の 脂肪族炭化水素基を表わす。
口） 下記一般式 (IV)又は (V)で示されるジグリセライド。
[化 5]
Figure imgf000007_0001
上記式 (IV)又は (V)中、 R及び Rは直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素基であ
1 2
つて、これらのうち少なくとも一方は偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪 族炭化水素基を表わす。また、 R R
1または 2のいずれか一方が偶数の炭素鎖長を有 する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素基であれば、本発明の更なる効果が得られ 、他の一方は奇数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素基であつ てもよい。更に好ましくは、 R
1及び R
2がともに偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は 分岐状脂肪族炭化水素基であることがより望ましい。
ハ）下記一般式 (VI)で示されるトリダリセライド。
[化 6]
CHOCOR,
CH0C0R2 (VI)
CHz0COR3 上記式 (VI)中、 R、 R及び Rは、直鎖状または分岐鎖状脂肪族基であって、これ
1 2 3
らのうち少なくとも 1つは、偶数の炭素鎖長を有する直鎖状または分岐状脂肪族炭化 水素基を示す。また、 R、 R及び Rのいずれか 1つ以上が偶数の炭素鎖長を有する
1 2 3
直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基であれば、本発明の更なる効果が得ら れ、他のものは奇数の炭素鎖長を有する直鎖状または分岐脂肪族炭化水素基であ つてもよい。好ましくは、 R、 R及び Rのうち 2つ以上がともに偶数の炭素鎖長を有
1 2 3
する直鎖状または分岐状脂肪族炭化水素基であることが望ましい。更に好ましくは、 R、 R
1 2及び R
3のすべてが偶数の炭素鎖長を有する直鎖状または分岐状脂肪族炭 化水素基であることがより望まし 、。
[0013] 二）下記一般式 (VII)で示される脂肪酸塩。
(RCOO) nM (VII)
上記式 (VII)中、 Rは、偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水 素基を表わす。また、 Mは金属原子又はアンモ-ゥムイオンを表わす。さらに、 nは M の価数に対応した整数を表わす。
[0014] ホ）下記一般式 (VIII)で示されるエステル。
RCOOR' (VIII)
上記式 (VIII)中、 Rは、偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化 水素基を表わす。また、 ITは、炭素原子数が偶数の 1価若しくは 2価の脂肪族アルコ ール残基、ポリオキシエチレン残基、ソルビタン残基、又はショ糖残基を表わす。
[0015] へ）下記一般式 (IX)で示される第 1アミド。
RCONR'R" (IX)
上記式 (IX)中、 Rは偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素 基を表わす。また、 及び R"は水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基を表わ す。
[0016] ト）下記一般式 (X)で示される第 2アミド。
[化 7]
Ri C ONR;! (X) 上記式 (X)中、 R
1及び R
2は、脂肪族炭化水素基であって、これらのうちどちらか一 方は偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素基を表わす。また 、 ま水素、アルキル基又はヒドロキシアルキル基を表わす。
[0017] チ）下記一般式 (XI)で示される第 3アミド。
[化 8]
R 1 C O N C O R2 (XI)
C 0 R3 前記式 (XI)中、 R、 R
1 2及び R
3は、偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂 肪族炭化水素基であって、これらのうち少なくとも 1つは偶数の炭素鎖長を有する直 鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素基を表わす。
[0018] リ）下記一般式 (ΧΠ)で示される二塩基酸及びその塩。
HOOCRCOOH (XII)
上記式 (XII)中、 Rは奇数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水 素基を表わす。
[0019] ヌ）下記一般式 (ΧΙΠ)で示されるステロールエステル。
[化 9]
Figure imgf000009_0001
上記式 (ΧΙΠ)中、 Rは、偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化 水素基を表わす。
[0020] ル）下記一般式 (XIV)で示されるリン脂質。
[化 10] (XIV)
Figure imgf000010_0001
上記式 (XIV)中、 R及び Rは、脂肪族炭化水素基であって、これらのうちどちらか
1 2
一方は偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素基を表わす。ま た、 Xは、コリン残基、エタノールァミン残基、セリン残基、又はイノシトール残基を表 わす。
ヲ）下記一般式 (XV)で示されるフォスファチジン酸。
[化 11]
CHaOCORi
CH0C0R2 (XV)
Figure imgf000010_0002
上記式 (XV)中、 R及び Rは、脂肪族炭化水素基であって、これらのうちどちらか
1 2
一方は偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化水素基を表わす。 ヮ）下記一般式 (XVI)で示されるスフインゴ脂質。
[化 12]
CH3 (CH3) 12CH=CH— CH - CH— CH2 - 0 - X (XVI)
OH NH
R— C = 0
上記式 (XVI)中、 Rは、偶数の炭素鎖長を有する直鎖状又は分岐状脂肪族炭化 水素基を表わす。また、 Xは、糖残基、リン酸残基、又はアミン塩基残基を表わす。
[0023] 本発明において、養育毛成分として好ましく使用される (A)成分の脂肪族アルコー ルは、炭素鎖を構成している炭素原子の数が奇数のものであれば、その炭素鎖は飽 和又は不飽和のいずれのものであってもよぐまた、不飽和の場合、複数の二重結合 を含んでいてもよい。更に、アルコールは、低級アルコールでも高級アルコールでも よぐ第一級、第二級、並びに第三級のいずれであってもよい。
好ましい奇数鎖脂肪族アルコールとしては、例えば、 n プロピルアルコール、 n—ァ ミルアルコール、 n プチルアルコール、 n ノ-ルアルコール、 n -ゥンデシルアル コール、 n トリデシルアルコール、 n ペンタデシルアルコール、 n プタデシルァ ルコール、 nーノナデシルアルコール、 n -ゥンエイコシルアルコール、 n -トリコシルァ ルコール、及び、 n—ペンタコシルアルコール等を挙げることができる。
[0024] また、本発明では、このような奇数炭素鎖脂肪族アルコールの誘導体も使用するこ とができる。その代表的な誘導体としては、奇数鎖アルコールのエステルイ匕物及びェ 一テル化物である。
好ましいエステルイ匕物は、上記奇数鎖脂肪族アルコールと、脂肪族カルボン酸 (特 に炭素数 2— 24のものが好ましい）、コハク酸、クェン酸、フマル酸、乳酸、ピルビン 酸、リンゴ酸またはォキザ口酢酸のような有機酸、及びリン酸のような無機酸とのエス テル化物を包合する。
また、好ましいエーテルィ匕物は、上記奇数鎖脂肪族アルコールと、脂肪族アルコー ル (炭素数 2— 24のものが特に好ましい）、またはグリセリン、ポリグリセリン、エチレン グリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール等のような多価アルコール、または 、ブドウ糖、リボース、ガラクトース、ァラビノース、マンノース、キシロース、ソルビトー ル、マン-トールのような等とのエーテル化物を包含する。
[0025] 更に、上記エーテル化物は、例えば、グリセリンのジーまたはトリー奇数鎖アルコキシ ドのように、 1分子内に 2以上の奇数鎖脂肪族アルコール残基を含んで 、てもよ 、。 なお、本発明の組成物に使用される奇数鎖脂肪族アルコールの誘導体は、人体に 悪影響を与えなければ、上述した奇数鎖アルコールの残基を含んで 、るだけでよ!ヽ 。従って、上述のエステル化物における酸残基、及びエーテルィ匕物におけるアルコ ール残基、糖残基は種々の置換基で置換されてもよい。
[0026] 本発明に用いる (A)成分としては、好ましくは、奇数脂肪酸のグリセリンモノエステ ルが望ましぐ具体的には、ペンタデカン酸グリセリド、トリデカン酸グリセリド、ヘプタ デカン酸グリセリドなどが挙げられ、これらは更に優れた育毛効果が得られるものとな る。
また、これらの奇数炭素鎖を有する脂肪酸、若しくはその誘導体及び奇数炭素鎖 長の脂肪族アルコール若しくはその誘導体力も選ばれる化合物は、必要に応じて、 1 種又は 2種以上を組み合わせて用いることができ、その含有量は、養育毛剤組成物 全量に対して、 0. 001— 20質量％(以下、単に「％」と示す）、特に、 0. 1— 10%含 有することが望ましい。
この (A)成分の含有量が、 0. 001%に満たないと、満足な養育毛効果が発揮され ない場合があり、また、 20%を超えても通常それ以上の効果は発揮されない。
[0027] 本発明に用いる（B)成分の上記一般式 (I)にお 、て、 Rで示される置換基としては 、上記各置換基が挙げられるが、好ましくは、本発明の効果を更に発揮せしめる点か ら、無置換又は置換基を有するベンジル基が望ましぐ具体的には、ベンジル基、 2— メチルベンジル基、 3—メチルベンジル基、 4 メチルベンジル基、 4 ェチルベンジル 基、 3 クロ口べンジル基、 4—クロ口べンジル基、 2, 4—ジクロ口べンジル基、 2—ヒドロ キシベンジル基、 3—フルォロベンジル基、 4 -トロベンジル基、 4—ブロモベンジル 基、 4 フルォ口べンジル基、 3—-トロべンジル基、 4—プロピルべンジル基、 3, 5—ジ フルォ口べンジル基、 2 シァノベンジル基、 2—ァセトァミノべンジル基、 4 ァセトアミ ノベンジル基、 4ーメトキシカルボ-ルペンジル基、 4—ジメチルァミノべンジル基、 4ーメ トキシベンジル基、 3—トリメチルシリルォキシベンジル基、 3—トリフルォロメチルベンジ ル基、 4ーブチルジメチルシリルォキシベンジル基、 2 メチルォキシベンジル基、 4ート リメチルシリルォキシベンジル基、 4ーメチルチオべンジル基などが挙げられる。
また、 Rで示される置換基としては、好ましくは、本発明の効果を更に発揮せしめる
2
点から、水素原子、五単糖 (例えば、 1 リボフラノシル基、 1—リキソフラノシル基、 1— キシロフラノシル基、 1ーァラボフラノシル基、などが挙げられる。）、六単糖 (例えば、 1 —ダルコシル基、 1ーガラタトシル基、 1—グロース基、 1—マンノシル基、 1 ァロース基 などが挙げられる。）などが挙げられる。
本発明に用いる（B)成分は、上記一般式 (I)で示される物質であって、常法に従つ て天然物力も精製したもの、あるいは合成によって得られた物のいずれも使用できる 好ましく用いることができる上記一般式 (I)の具体的な化合物としては、下記で示さ れる 6—ベンジルァミノプリン及びその誘導体が挙げられる。
Figure imgf000014_0001
6—ペンジルァミノプリン 6- (4一メチルベンジルァミノ） プリン
Figure imgf000014_0002
6- (4—クロ口ペンジルァミノ） プリン 6- (4ーメトキシペンジルァミノ） プリン
Figure imgf000014_0003
6- (4一トリフルォロメチルペンジル 6— （4ーメチルスルフォニルベンジルアミ ァミノ） プリシ ノ） プリン
Figure imgf000014_0004
6—べンジルアミノー 9ーリポフラノシル
ブリン 6一ペンジルァミノー 9一グルコシル
プリン
本発明にお 、て、上記一般式 (I)で示される 6—ベンジルァミノプリン及びその誘導 体は、 1種単独で又は 2種以上を適宜併用して用いることができ、これらは任意の濃 度で含有することができる。 上記 (B)成分として特に好ましいものは、更に優れた養育毛効果を発揮せしめる点 から、 6—ベンジルァミノプリン、 6— (4—メチルベンジルァミノ）プリン等が望ましい。
[0030] 本発明に用いる上記 (B)成分の含有量は、通常、養育毛剤組成物全量に対して、 好ましくは、 0. 0001— 10%、更に好ましくは、 0. 01— 5%含有させることが望まし い。
この（B)成分の含有量が 0. 0001%未満であると、養育毛効果が十分発揮されな い場合があり、また、 10%を超えても通常それ以上の効果は発揮されない。
[0031] 本発明において、（C)成分として用いるポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、ダリ セリンの重合度、グリセリンの重合位置、炭素鎖長、炭素鎖の不飽和の有無、炭素鎖 の直鎖もしくは分岐、炭素鎖における官能基の有無、モノ 'ジ'トリ'ポリエステル等に よって制限されるものではないが、具体的には、モノラウリン酸トリグリセリン、ジラゥリ ン酸トリグリセリン、モノミリスチン酸トリグリセリン、イソステアリン酸トリグリセリン、モノォ レイン酸テトラグリセリン、モノカプリン酸テトラグリセリン、モノミリスチン酸ペンタグリセ リン、ジパルミチン酸ペンタグリセリン、モノトリデカン酸ペンタグリセリン、ジイソステア リン酸へキサグリセリン、モノ縮合リシノレイン酸へキサグリセリン、トリラウリン酸へキサ グリセリン、テトララウリン酸へキサグリセリン、モノ力プリル酸ヘプタグリセリン、トリラウリ ン酸ヘプタグリセリン、ジミリスチン酸ヘプタグリセリン、トリステアリン酸ヘプタグリセリ ン、テトラオレイン酸ヘプタグリセリン、モノミリスチン酸デカグリセリン、モノ縮合リシノ レイン酸デカグリセリン、ジイソステアリン酸デカグリセリン、テトラペンタデカン酸デカ グリセリン、へキサォレイン酸デカグリセリン、ヘプタステアリン酸デカグリセリン、モノリ シノレイン酸デカグリセリンなどが挙げられ、これらは 1種で、又は 2種以上を混合して 用!/、ることができる。
[0032] これらのポリグリセリン脂肪酸エステルの中でも、グリセリンの重合度が 3以上のもの が好ましぐ特に好ましくは、 3— 10である。重合度が 2以下の場合は目的とする効果 が得られない場合があり、また、重合度が 11以上の場合は原料が汎用でないため不 経済となる場合がある。具体的には、モノミリスチン酸ペンタグリセリン、モノミリスチン 酸デカグリセリン、モノォレイン酸ペンタグリセリン等が好適である。
[0033] これらの（C)成分のポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、上記 (A)成分、（B) 成分の含有量などに応じて適宜調製し得るが、養育毛剤組成物全量に対して、好ま しくは、 0. 001— 10%が望ましぐ特に好ましくは、 0. 01— 5%とすることが望ましい この（C)成分の含有量が、 0. 001%に満たない場合は、 目的とする低温安定ィ匕効 果が十分に発揮されない場合があり、また、 10%を超えても通常それ以上の効果は 発揮されない。
[0034] 本発明において、（D)成分として用いるソルビタン脂肪酸エステルとしては、炭素鎖 長、炭素鎖の不飽和の有無、炭素鎖の直鎖もしくは分岐、モノ 'ジ'トリ'ポリエステル 等によって制限されるものではないが、具体的には、モノラウリン酸ソルビタン、モノス テアリン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン、モノイソステアリン酸ソルビタン、モ ノォレイン酸ソルビタン、セスキォレイン酸ソルビタンなどが挙げられ、これらは 1種で 、又は 2種以上を混合して用いることができる。
これらの（D)成分の中でも、ソルビタンの脂肪酸モノエステルが好ましぐ具体的に は例えばヤシ油脂肪酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン等が挙げられる。
[0035] これらの（D)成分のソルビタン脂肪酸エステルの含有量は、養育毛剤組成物全量 に対して、好ましくは、 0. 001— 10%が望ましぐ特に好ましくは、 0. 01— 5%とする ことが望ましい。
この（D)成分の含有量が、 0. 001%に満たない場合は低温安定ィ匕効果が十分に 発揮されない場合があり、また、 10%を超えても通常それ以上の効果は発揮されず 、ベたつきなど使用感に悪影響を与えることがある。
[0036] 本発明では、必須成分である前記 (A)成分の化合物と (B)成分である上記一般式
(I)で表される 6—ベンジルァミノプリン及び Z又はその誘導体力 選ばれる少なくとも 1種とを含有する養育毛剤組成物において、更に、上記 (C)成分のポリグリセリン脂 肪酸エステル及び上記 (D)成分のソルビタン脂肪酸エステルを含有することにより、 特に優れた養育毛効果を発揮すると共に、長時間にわたって有効成分が安定である 実用性の高!、養育毛剤組成物を得るものであり、必須成分を任意の濃度で含有せし めることができる。
更に、養育毛剤中に含有する上記構成物質の相乗効果を最大限に発揮する含有 割合に関し探求した結果、上記 (C)成分 Z上記 (D)成分が質量比で、 10Z1— 1Z 60である場合が好ましぐ更に好ましくは、 5Z1— 1Z10とすることが望ましい。 上記 (C)成分 Z上記 (D)成分が質量比で、 10Z1— 1Z60の割合とすることにより
、 目的の優れた低温安定ィ匕効果が最大限に発揮できることとなる。
[0037] 本発明の養育毛剤組成物は、上記 (A)成分一上記 (D)成分の他に、エタノール又 は水性エタノール製剤であるので、残部として、エタノール (発酵エタノール、合成ェ タノール、変性エタノール等）、水 (精製水、蒸留水、イオン交換水、純水、超純水等） を含有することができると共に、その使用目的等に応じ、上記各成分以外に任意成 分を含有することができる。このような成分としては、例えば、非イオン性界面活性剤 、糖質系界面活性剤及びその他の界面活性剤、セルロース類、油脂類、エステル油 、高分子榭脂、色剤、香料、紫外線吸収剤やビタミン類、ホルモン類、血管拡張剤、 アミノ酸類、抗炎症剤、皮膚機能亢進剤、角質溶解剤等の薬効成分などを挙げるこ とがでさる。
[0038] セルロース類としては、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及 びヒドロキシプロピルメチルセルロース力 界面活性剤としては、ポリオキシエチレン 硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油モノまたはイソステアレート、グリセリン 脂肪酸エステル等が、油脂類としては、多価アルコール脂肪酸エステル（トリー 2ェチ ルへキサン酸グリセリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン酸等）、サフラワー 油、月見草油、ホホバ油等が、エステル油としては不飽和脂肪酸アルキルエステル（ ォレイン酸ェチル、リノール酸イソプロピル等）ミリスチン酸メチル、ミリスチン酸イソプ 口ピル力 アミノ酸類としては、メチォニン、セリン、グリシン、シスチン等が、更に角質 溶解剤としては、サリチル酸、レゾルシン等が、高分子榭脂としては、両性、カチオン 性、ァ-オン性及びノ-オン性ポリマー力 紫外線吸収剤としては、メトキシケィ皮酸 ォクチル（ネオへリオパン AV)、ォキシベンゾン、ゥロカニン酸等が挙げられる。
[0039] 本発明の養育毛剤組成物は、常法に従って、均一溶液、ローション、ジエルなどの 形態で、外用剤として使用することができる。また、本発明の養育毛剤組成物は、ェ ァゾール組成物の形態をとることができ、その場合には、上記の成分以外に、 n—プロ ピルアルコールまたはイソプロピルアルコール等の低級アルコール；ブタン、プロパン 、イソブタン、液ィ匕石油ガス、ジメチルエーテル等の可燃性ガス；窒素ガス、酸素ガス 、炭酸ガス、亜酸ィ匕窒素ガス等の圧縮ガスを含有することができる。
[0040] このように構成される本発明の養育毛剤組成物では、奇数の炭素鎖長を有する脂 肪酸、該脂肪酸の誘導体、奇数の炭素鎖長を有する脂肪族アルコール及び該脂肪 族アルコールの誘導体力 選ばれる少なくとも 1種の化合物と、 6—ベンジルァミノプリ ン及び Z又はその誘導体との併用により、きわめて優れた養育毛効果が得られると 共に、上記併用による低温安定性及び使用性の低下をポリグリセリン脂肪酸エステ ルの少なくとも 1種と、ソルビタン脂肪酸エステルの少なくとも 1種とを更に含有せしめ ることにより、上記養育毛効果を損なうことなぐ低温安定性及び使用性を向上させる ものとなる。
実施例
[0041] 次に、実施例及び比較例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は下記実 施例に限定されるものではない。
[0042] 〔実施例 1一 8及び比較例 1一 7〕
下記表 1及び表 2に示す配合組成により、各養育毛剤組成物を調製した。なお、配 合単位は、質量％であり、全量 100質量％である（実施例 9以下も同様)。
得られた各養育毛剤組成物〔本発明範囲 (実施例）となる被験試料と本発明の範囲 外 (比較例)の被験試料〕について、下記各方法により、養育毛効果の評価、使用性 の評価及び低温安定性の評価を行った。
これらの結果を下記表 1及び 2に示す。
[0043] 〔養育毛効果の評価方法〕
64名の成人男性のボランティアを対象とし、被検薬剤群及び対照群として全体を 一群 8名の計 8群にランダムに割り付けた。
試験は、毎日朝、夜の 2回、適量を前頭部から頭頂部へ塗擦した。投与期間は 4力 月行った。
試験終了時 (4力月）に試験開始前と比較した毛髪所見の改善度を写真所見を参 考にして下記 5段階評価 (著明改善、中等度改善、軽度改善、不変、悪化)で判定し 判定基準：
著明改善 ：軟毛がほとんど認められなくなり、正常化したもの。
中等度改善:軟毛が力なり硬毛化したもの。
軽度改善 ：軟毛が僅かに硬毛化したもの。
不変 ：毛の質に全く変化が認められないもの。
悪ィ匕 ：軟毛化したもの。
表 1及び表 2の養育毛効果の評価結果は、それぞれ 8人が使用して、著名改善一 軽度改善の効果があった人数の割合 (％、改善率)として評価した。
[0044] 〔使用性の評価方法〕
上記毛髪生長促進効果の評価の際、すなわち、毎日朝、夜の 2回、適量を前頭部 から頭頂部へ塗擦した際の使用性 (平均)を下記評価基準で評価した。
評価基準：
〇:髪がかさつかず、良好な使用感が得られる。
髪がやや力さつくが、使用感に不満はない。
X：髪がかさっき、使用感に不満がある。
[0045] 〔低温安定性の評価方法〕
得られた各試料を、約 50mLをキャップ付き透明ガラスビンに充填した後、— 10°C で保存して 4週間後、結晶析出や沈殿の有無を目視により、下記評価基準により評 価し 7こ。
評価基準：
〇：析出沈殿が認められな!、。
△：微量の析出沈殿が認められる。
X：結晶析出または沈殿が認められる。
[0046] [表 1] 配 合 量 （％)
実 a & 例
1 2 3 4 5 6 7 8
2.0 2.0 2.0 2.0
A
ンタテ'カン 'リ^イ) 2.0 2.0 2.0 2.0 ン' ルァミノプリン 0.5 0.5 0.5 0.5
B
6-(4-^ ^ 7^) "！)ン 0.5 0.5 0.5 0.5 モパリスチン ンタク ン 0.5 1.0 0.05
C
モパリスチン カク'リセリン 0.5 2.0 0.05 分
モノォレイン ンタク' セリン 1.0 2.0
D
モノラウリン ルビタン 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 成
分
g%エタノーノレ 鶴 娜 鶴 飾 養育 ¾¾杲の龍 75 75 63 75 75 75 63 63 棚性 〇 〇 〇 〇 〇 〇 Δ Δ 定 ttM 〇 〇 〇 〇 〇 〇 O 〇
配 合 里 (%)
比 較 例
1 2 3 4 5 6 7
トリテ 'ίιン 'リセラ仆" 2.0 2.0 2.0
A
膽、、リセライド 2.0 2.0 2.0 2.C
6 - ンシ ミノフ。リン 0.5 0.5 0.5 成
)フ。リン
分 4-州 "ン-アルアミ 0.5 0.5 0.5 0.5 モノミリスチン^ \°ンタク"リセリン 2.0
c
モノミリスチン^ rカクつ リン 2.0
成
分
モノすレ ン^ \°ンタ wリン 2.0
D
モノラウリン酸リル タン 3.0 1.0
成
分
9 9 %エタノール 残部 残部 m 残部 m 残部 養育毛効果の 7 5 7 5 6 3 7 5 7 5 7 5 6 3
X 厶 〇 △ X 0 厶
X X X X X X
上記表 1及び表 2の結果力も明らかなように、本発明範囲となる有効成分！; (A)成分 一（D)成分〕を所定量含む実施例 1一 8は、いずれも養育毛効果、使用性及び低温 安定性において優れた特性を示しているのに対し、本発明の範囲外となる比較例 1 一 7は、使用性及び低温安定性にお!、ては!、ずれも優れた特性を示さな 、ことが判 明した。
比較例を具体的にみると、比較例 1及び 5は、（C)成分又は (D)成分を含有せず、 (A)成分及び (B)成分を含有する場合、比較例 2— 4、 6及び 7は、（A)成分及び (B )成分を含有するものであるが、 (C)成分及び (D)成分の何れか一方を含有する場 合であり、これらの場合は、本発明の効果を発揮できないことが判る。
[0049] 〔実施例 9一 20〕
次に、本発明の養育毛剤組成物を実際の製品に適用した実施例を示す。なお、下 記の各実施例の養育毛剤組成物は、それぞれの組成に従って各剤型の常法に準じ て調製した。
下記実施例 9一 20の各種剤型の養育毛剤組成物 (養毛剤、育毛スプレー、育毛ト ニック、育毛ヘアローション）について、上記実施例 1一 8と同様に養育毛効果、使用 性及び低温安定性を評価したところ、いずれも実施例 1等と同様の優れた効果を示 した。
[0050] 実施例 9 (養毛剤） 配合成分
モノペン夕デカン酸グリセリ ド 3. 0
6—ベンジルァミノプリン 0. 5 酢酸 DL—ひ一トコフヱロール 0. 1 コレウス ■ フオルスコリィ根抽出液 0. 5 グリセリン 0. 5 ヤシ油脂肪酸ソルビタン 1. 0
ショ糖ミリスチン酸エステル 0. 5 モノ ミ リスチン酸デカグリセリン 1. 0
ラウリルジメチルァミノ酢酸べタイン 0. 3 両性ポリマ一氺 0. 2 ォレイン酸ェチル 2. 0 コハク酸 0. 1 香料 # 0. 5
精製水 0. 3
99. 5 %エタノール 残 部 *： N—メタクロイルェチルー N, N ジメチルアンモ-ゥム— α— N メチルカルボキシ ベタイン ·メタクリル酸アルキル共重合体
#：特開 2003—113019号公報記載の表 2の Α組成を使用
実施例 10 (育毛スプレー） 配合成分
モノペン夕デカン酸グリセリ ド 2. 0
6—ベンジルアミノプリン 0. 1
/5 グリチルレチン酸 0. 1
両性ポリマ一 * 0. 2
ォレイン酸ェチル 1. 0
コハク酸 0. 3
ショ糖ラウリン酸エステル 0. 5
モノラウリン酸ソルビ夕ン 0. 5
グリセリン 0. 8
モノ ミリスチン酸デカグリセリン 0. 5
L メントール 0. 1
酢酸 D L トコフエロール 0. 1
精製水 0. 3
香料 # 0. 5
99. 5 %エタノール 残 部
(希釈用充填液）
上記原液 80%
LPG 20%
*： N—メタクロイルェチルー N, N ジメチルアンモ-ゥム— α— N メチルカルボキシ ベタイン ·メタクリル酸アルキル共重合体 #：特開 2003— 113019号公報記載の表 2の B組成を使用 実施例 11 (育毛トニック） 配合成分
モノペン夕デカン酸グリセリ ド 2. 0
6一ベンジルァミノプリン 0. 05
POE (8モル） ォレイルエーテル 1. 5 モノ ミリスチン酸ソルビタン 3. 0 モノラウリン酸ぺン夕グリセリン 0. 3
L—メントール 0. 1 ヒノキチォ一ル 0. 3 メチルパラペン 0. 1 香料 # 0. 3 精製水 0. 3
99. 5%エタノール 残 部
#：特開 2003— 113019号公報記載の表 2の C組成を使用 実施例 12 (育毛へァローション）
配合成分
モノペン夕デカン酸グリセり ド 1. 0
6 - (4一メチルベンジルァミノ） ブ'リン 0. 5 天然ビタミン E 0. 5 ショ糖ミリスチン酸エステル 0. 5
POE (40) 硬化ヒマシ油 r
0. 0 モノォレイン酸ペンタグリセリン 0. モノミリスチン酸ソルビ夕ン 0. 8 クェン酸 0. 1
L一メントール 0. 1 香料 # 0. 5 精製水 0. 3
99. 5%エタノール 残 部
#：特開 2003— 113019号公報記載の表 2の D組成を使用 施例 13 (養育毛剤）
配合成分
モノペン夕デカン酸グリセリ ド 3. 0
6—ベンジルァミノプリン 0. 4
D—パントテニルアルコール 0. 4
/5_グリチルレチン酸 0. 1
ビロクトンオラミン 0. 1
没食了-酸— 3, 5—ジグルコシド 0， 1
モノォレイン酸ペンタグリセリン 0. 8
コレウスエキス 1. 2
塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム 0. 8
モノラウリン酸ソルビタン 0. 5
ラウリルジメチルァミノ酢酸べ夕イン 0. 3
両性ポリマ一 * 0. 2
ォレイン酸ェチル 2. 0
コハク酸 0. 1
香料 # 0. 5
精製水 0. 3
99. 5%エタノ一ル 残 部
*： N—メタクロイルェチルー N, N—ジメチルアンモ-ゥム— α—Ν—メチルカルボキシ ベタイン ·メタクリル酸アルキル共重合体
#：特開 2003—113019号公報記載の表 2の Α組成を使用
実施例 14 (養育毛剤） 配合成分
モノペン夕デカン酸グリセリド 3. 0
6 ベンジルァミノプリン 0. 4
ニコチン酸アミド 0. 4
グリチルレチン酸 0. 1
ピロクトンオラミン 0. 1
没食子酸一 3, 5—ジダルコシド 0. :1
サリチル酸メチル 0. 5
モノォレイン酸ソルビタン 3. 0
モノミリスチン酸デ力グリセリン 0. 5
塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム 0. 4
ポリオキシエチレンォレイルエ -テル 0. 5
ラウリルジメチルァミノ酢酸べ夕ィン 0. 3
両性ポリマー * 0. 2
ポリエチレングリコール 2. 0
L—メントール 0. 1
香料 # 0. 2
コハク酸 0. 1
エタノール 残 部
*： N—メタクロイルェチルー N, N—ジメチルアンモ-ゥム— α— N—メチルカルボキシ ベタイン ·メタクリル酸アルキル共重合体
#：特開 2003— 113019号公報記載の表 2の C組成を使用
実施例 15 (養育毛剤） 配合成分
モノペン夕デカン酸グリセリ ド 3. 0
6—ベンジルァミノプリン 0. 4 ニコチン酸アミ ド 0. 4 酢酸トコフヱロール 0. 1 ピロク 卜ンオラミン 0. 1 没食子酸— 3, 5—ジグルコシド 0. 05 プロピレングリコール 6. 0 塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム 0. 6 モノ ミ リスチン酸デカグリセリン 0. 5 モノラウリン酸ソルビ夕ン 5. 0 ポリオキシエチレンォレイルェ一テル 0. 5 ポリエチレングリコ一ル 2. 0
L—メントール 0. 2 ナイ口ンパウダ一ネ 1 1. 5 香料 # 0. 2 エタノール 部
*1:ナイロン 12,平均粒径約 10 m
#：特開 2003— 113019号公報記載の表 2の B組成を使用 実施例 16 (養育毛剤） 配合成分
6一ベンジルァミノプリン 0. ο モノペン夕デカン酸グリセリ ド 3. 0 没食子酸 3， 5—ジダルコシド 0. 3 酢酸卜コフエ口一ル 0. 1 バルミチン酸ソルビタン 2. 0
β -グリチルレチン酸 0. b ヤシ油脂肪酸ソルビ夕ン 0. 5 塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム 0. 3
ショ糖脂肪酸エステル 0. 3
モノミリスチン酸デカグリセリン 0. 6
両性ポリマー * 0. 02
ォレイン酸ェチル 1 - 5
パントテニルェチルエーテル 1. 0
D- -パン卜テニルアルコール 1. 0
コレウスフオルスコリイエキス 9 0
濃グリセリン 1. 0
ェンメイソゥエキス 1 - 0
コハク酸 0. 1
塩化ベンザルコニゥム 0. 02
L一メントール 0. 1
エタノール 残 部
*： N—メグクリロイルェチルー N, N—ジメチルアンモ -ゥム—α— N—メチルカルボキシ ベタイン ·メタクリル酸アルキル共重合体
実施例 17 (養育毛剤） 配合成分
6—ベンジルァミノプリン 0. 5
モノベン夕デカン酸グリセリド 3. 0
酢酸トコフエロール 0. 1
ヤシ油脂肪酸ソルビ夕ン 2. 0
ショ糖脂肪酸エステル 0. 3
モノミリスチン酸デカグリセリン 0. 6
両性ポリマ一 * 0. 5
ォレイン酸ェチル 1. 5
コレウスフォルスコリィエキス 1 - 5
グリセりン 1. 0
モノミリスチン酸グリセリ ド 0. 0
ペン夕デカン酸 0. 0
ミリスチン酸 0. 0
ジペン夕デカン酸グリセリド 0, 0
コハク酸 0. 1
Lーメン 1、一ル 0. 1
香料 # 0. 2
エタノール 残 部
*： N—メタクリロイルェチルー N, N—ジメチルアンモ-ゥム— α— N—メチルカルボキシ ベタイン ·メタクリル酸アルキル共重合体
#：特開 2003— 113019号公報記載の表 2の C組成を使用
実施例 18 (養育毛剤） 配合成分
6一-ベンジルァミノプリン 0. 5
モノペン夕デカン酸グリセリ ド 2. 0
酢酸トコフエロール 0. 1
一グリチルレチン酸 0. 1
パルミチン酸ソルビ夕ン 2. 0
ヤシ油脂肪酸ソルビ夕ン 0. 5
ショ糖脂肪酸エステル 0. 3
モノミリスチン酸デカグリセリン 0. 6
両性ポリマー * 0. 02
ォレイン酸ェチル 1. 5
パントテニルェチルエーテル 1. 0
コレウスフオルスコリィエキス 2. 0
ペン夕デカン酸 0. 05
パルミチン酸 0. 0 1
モノパルミチン酸グリセリ ド 0. 02
ジペン夕デカン酸グリセり ド ()· 05
グリセりン 0. 03
ェンメイソゥエキス 1. 0
コハク酸 0. 1
L一メントール 0. 2
香料 # 0. 2
エタノール 残
*： N—メタクリロイルェチルー N, N—ジメチルアンモ-ゥム— α— N—メチルカルボキシ ベタイン ·メタクリル酸アルキル共重合体
#：特開 2003— 113019号公報記載の表 2の D組成を使用
実施例 19 (養育毛剤） 配合成分
6一べンジルアミノプリン 0. 5
モノペン夕デカン酸グリセリ ド 3. 0
酢酸トコフ 口一ル 0. 1
没食子酸 _ 3， 5—ジグルコシド 0. 3
ヤシ油脂肪酸ソルビ夕ン 2. 0
ショ糖脂肪酸エステル 0. 3
ォレイン酸ェチル 1. 5
モノミリスチン酸デカグリセリン 0. 6
両性ポリマ一 * 0. 5
塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム 0. 3
コレウスフオルスコリィエキス 1. 5
グリセリン 1. 0
ペン夕デカン酸 0. 0
ミリスチン酸 0. 0
モノミリスチン酸グリセリ ド 0. 0
ジペン夕デカン酸グリセリ ド 0. 0
コハク酸 0. 1
L—メントール 0. 1
香料并 0. 2
エタノール 残 部
*： N—メタクリロイルェチルー N, N—ジメチルアンモ-ゥム— α— N—メチルカルボキシ ベタイン ·メタクリル酸アルキル共重合体
#：特開 2003— 113019号公報記載の表 2の E組成を使用 実施例 20 (育毛スプレー）
配台成分
6—ベンジルァミノプリン 0. 5 モノペン夕デカン酸グリセリ ド 3. 0 酢酸トコフエロール 0. 1 没食子酸 3， 5—ジダルコシド 0. 3 ヤシ油脂肪酸ソルビ夕ン 2. 0 ショ糖脂肪酸エステル 0. 3 ォレイン酸ェチル 1. 5 モノミ リスチン酸デカグリセリン 0. 6 両性ポリマー * 0. 5 塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム 0. 3 コレウスフ才ルスコリイエキス 丄 . 5 グリセリン 1. 0 ペン夕デカン酸 ϋ. 0 1 ミ リスチン酸 0. 0 1 モノミリスチン酸グリセり ド 0. 05 ジベン夕デカン酸グリセリ ド 0. 05 コハク酸 〔）. ュ
L一メントール （）. 1 香料 # 0. 2 エタノール 残 部 (希釈用充填液）
上記原液 80 ;
L PG 20 % *： N—メタクリロイルェチルー N, N—ジメチルアンモ-ゥム— α— N—メチルカルボキシ ベタイン ·メタクリル酸アルキル共重合体
#：特開 2003— 113019号公報記載の表 2の Ε組成を使用
産業上の利用可能性
このように構成される本発明の養育毛剤組成物では、頭皮に外用することにより優 れた養育毛効果を発揮すると共に、低温安定性にも優れ、かつ、ベたつきのない良 好な使用感が得られるので、今までにな!、優れた効果を有する養育毛剤組成物が 提供されることとなる。

Claims

請求の範囲 (A)奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸、該脂肪酸の誘導体、奇数の炭素鎖長を有 する脂肪族アルコール及び該脂肪族アルコールの誘導体力 選ばれる少なくとも1 種の化合物と、 (B)下記一般式 (I)で表される 6—ベンジルァミノプリン及び 又はそ の誘導体力 選ばれる少なくとも 1種とを養育毛剤の有効成分とするエタノール又は 水性エタノール製剤において、更に、（C)ポリグリセリン脂肪酸エステルの少なくとも 1 種と、 (D)ソルビタン脂肪酸エステルの少なくとも 1種とを含有することを特徴とする養 育毛剤組成物。
[化 1]
Figure imgf000036_0001
〔上記式（I ) 中、 は、 炭素数 1〜2 2のアルキル 環状炭化水素
炭素数 1 ~2 2のアルケニル基、 無 S换又は置換基を有するァラルキル基、 無費換又は置換基を有するスチリル基、 アルキルアミノ基、琿状の炭化水 素基を有するアミノ基、 アルケニルアミノ 無置換又は ¾¾Sを有する ベンジルァミノ基 無 ¾換又は魔換基を有するフェニルェチルァミノ基、 無 S换又は S換基を有するフエニルァミノ基、 無置換又は置換基を有する フエニルァミノ力ルポニルァミノ基、 ピリジルァミノ ビリジルメチル アミノ ビロ一ルメチルァミノ基、 ォキサゾ一ルメチルァミノ イミ ダゾールメチルァミノ基、 ビリダゾ一ルメチルァミノ基、 ナフチルァミノ 基 ナフチルメチルァミノ基 R2は、 水素原子、 五単糖又は六単糖である。〕
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