JP4726806B2 - 芳香族ヨウ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
白金電極と攪拌子を備えたグラスフィルターで隔離されたH型2重電解槽の陽極液室にヨウ素127mg(0.5mmol)および0.3Mテトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレートのアセトニトリル溶液8mlを仕込み、陰極液室にトリフルオロメチルスルホン酸79mg(0.526mmol)および0.3Mテトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレートのアセトニトリル溶液8mlを仕込んだ。次いで、氷水浴にて0〜5℃に冷却し、マグネチックスターラーで攪拌しながら10mAの電流を2F/molの電流量で通電した。その結果、陽極液室に1.0mmol相当の電解酸化されたヨウ素が得られた。この陽極室液を、後述する実施例において活性ヨウ素化剤として使用した。
等価直径が80μmの高速混合器(IMM社製、商品名SIMM−V2)の出口に、反応部として外径1/16インチ、内径0.5mm、長さ2mのテフロンチューブを接続した流通反応装置を用意した。高速混合器の導入口においては、外径1/16インチ、内径0.5mmのテフロンチューブを介してシリンジを接続した。
実施例1−1と同様の条件で高速混合器への導入速度を0.2ml/minで行い、同様の後処理を行って、反応物256.7mgを得た。各溶液の導入線速度の合計は3.4cm/秒であった。なお、反応により得られた反応液は淡黄色を呈していた。
実施例1−1と同様の条件で高速混合器への導入速度を1.0ml/minで行い、同様の後処理を行って、反応物219.3mgを得た。各溶液の導入線速度の合計は17.0cm/秒であった。なお、反応により得られた反応液は淡黄色を呈していた。
実施例1−1と同様の条件で高速混合器への導入速度を2.0ml/minで行い、同様の後処理を行って、反応物209.3mgを得た。各溶液の導入線速度の合計は34.0cm/秒であった。なお、反応により得られた反応液は淡黄色を呈していた。
実施例1−1と同様の条件で高速混合器への導入速度を5.0ml/minで行い、同様の後処理を行って、反応物221.3mgを得た。各溶液の導入線速度の合計は84.9cm/秒であった。なお、反応により得られた反応液は淡黄色を呈していた。
等価直径が80μmの高速混合器(IMM社製、商品名SIMM−V2)の出口に、反応部として外径1/16インチ、内径0.5mm、長さ2mのテフロンチューブを接続した流通反応装置を用意した。高速混合器の導入口においては、外径1/16インチ、内径0.5mmのテフロンチューブを介してシリンジを接続した。
等価直径が80μmの高速混合器(IMM社製、商品名SIMM−V2)の出口に、反応部として外径1/16インチ、内径0.5mm、長さ2mのテフロンチューブを接続した流通反応装置を用意した。高速混合器の導入口においては、外径1/16インチ、内径0.5mmのテフロンチューブを介してシリンジを接続した。
等価直径が80μmの高速混合器(IMM社製、商品名SIMM−V2)の出口に、反応部として外径1/16インチ、内径0.5mm、長さ2mのテフロンチューブを接続した流通反応装置を用意した。高速混合器の導入口においては、外径1/16インチ、内径0.5mmのテフロンチューブを介してシリンジを接続した。
実施例1−8と同様の装置で反応温度を25℃に設定してヨウ素化反応を行って、反応物223.3mgを得た。なお、反応により得られた反応液は淡黄色を呈していた。
等価直径が80μmの高速混合器(IMM社製、商品名SIMM−V2)の出口に、反応部として外径1/16インチ、内径0.5mm、長さ2mのテフロンチューブを接続した流通反応装置を用意した。高速混合器の導入口においては、外径1/16インチ、内径0.5mmのテフロンチューブを介してシリンジを接続した。
実施例1−1と同様の条件で1,3−ジメトキシベンゼンの量を112mg(0.81mmol)に減らして反応を行い、同様の後処理を行って、反応物204mgを得た。なお、反応により得られた反応液は淡黄色を呈していた。
実施例1−6と同様の条件で1,2−ジメトキシベンゼンの量を110mg(0.80mmol)に減らして反応を行い、同様の後処理を行って、反応物204mgを得た。なお、反応により得られた反応液は淡黄色を呈していた。
等価直径が80μmの高速混合器(IMM社製、商品名SIMM−V2)の出口に、反応部として外径1/16インチ、内径0.5mm、長さ2mのテフロンチューブを接続した流通反応装置を用意した。高速混合器の導入口においては、外径1/16インチ、内径0.5mmのテフロンチューブを介してシリンジを接続した。
100mlの三角フラスコに一塩化ヨウ素1431.0mg(8.81mmol)、およびアセトニトリル70.47ml(55.11g)を仕込み、活性ヨウ素化剤として使用した(8mlに一塩化ヨウ素162.4mg(1.00mmol)が含まれるように調製した)。同様に100mlの三角フラスコに1,3−ジメトキシベンゼン1246.0mg(9.02mmol)、およびアセトニトリル71.46ml(55.88g)を仕込み、基質として使用した(8mlに1,3−ジメトキシベンゼン139.5mg(1.01mmol)が含まれるように調製した)。
1,3−ジメトキシベンゼン138mg(1.0mmol)、アセトニトリル8ml、撹拌子を50mlナスフラスコに仕込み、マグネチックスターラーにて攪拌し氷水浴にて0℃まで冷却した。上記の参考例で調製した活性ヨウ素化剤の全量を加え、0℃で1時間反応を行った。
1,2−ジメトキシベンゼン138mg(1.0mmol)、アセトニトリル8ml、撹拌子を50mlナスフラスコに仕込み、マグネチックスターラーにて攪拌し氷水浴にて0℃まで冷却した。上記の参考例で調製した活性ヨウ素化剤の全量を加え、0℃で1時間反応を行った。
1,4−ジメトキシベンゼン138mg(1.0mmol)、アセトニトリル8ml、撹拌子を50mlナスフラスコに仕込み、マグネチックスターラーにて攪拌し氷水浴にて0℃まで冷却した。上記の参考例で調製した活性ヨウ素化剤の全量を加え0℃で1時間反応を行った。反応液を減圧濃縮し、10cmシリカゲルカラムにかけて、100mlのエーテルでカラム内から反応物を溶出させた。溶媒を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlおよびヘキサン50mlを加えて抽出を行った。なお、反応により得られた反応液はヨウ素の遊離等により褐色を呈していた。分液を行い、ヘキサン層を減圧濃縮乾固させて、反応物223.2mgを得た。
フルオレン166.2mg(1.00mmol)、アセトニトリル8ml、撹拌子を50mlナスフラスコに仕込み、マグネチックスターラーにて攪拌し氷水浴にて0℃まで冷却した。上記の参考例で調製した活性ヨウ素化剤の全量を加え0℃で1時間反応を行った。反応液を減圧濃縮し、10cmシリカゲルカラムにかけて、100mlのエーテルでカラム内から反応物を溶出させた。溶媒を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlおよびヘキサン50mlを加えて抽出を行った。なお、反応により得られた反応液はヨウ素の遊離等により褐色を呈していた。分液を行い、ヘキサン層を減圧濃縮乾固させて、反応物280.8mgを得た。
ビフェニル154.2mg(1.00mmol)、アセトニトリル8ml、撹拌子を50mlナスフラスコに仕込み、マグネチックスターラーにて攪拌し氷水浴にて0℃まで冷却した。上記の参考例で調製した活性ヨウ素化剤の全量を加え0℃で1時間反応を行った。反応液を減圧濃縮し、10cmシリカゲルカラムにかけて、100mlのエーテルでカラム内から反応物を溶出させた。溶媒を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlおよびヘキサン50mlを加えて抽出を行った。なお、反応により得られた反応液はヨウ素の遊離等により褐色を呈していた。分液を行い、ヘキサン層を減圧濃縮乾固させて、反応物172.2mgを得た。
1,3−ジメトキシベンゼン61.6mg(0.446mmol)、アセトニトリル8ml、撹拌子を50mlナスフラスコに仕込み、マグネチックスターラーにて攪拌し氷水浴にて0℃まで冷却した。上記の参考例で調製した活性ヨウ素化剤の全量を加え、40℃で1時間反応を行った。
30ml三角フラスコに一塩化ヨウ素162.4mg(1.00mmol)およびアセトニトリル8mlを仕込み、活性ヨウ素化剤として使用した。同様に30ml三角フラスコに1,3−ジメトキシベンゼン138.0mg(1.00mmol)とアセトニトリル8mlを仕込み、基質として使用した。
(1)実施例1−1〜1−5の実験結果に基づいて、導入線速度とモノヨウ素化体選択率との関係を図1に示す。図1からは、1,3−ジメトキシベンゼンを基質として用いた場合には、芳香族化合物溶液と活性ヨウ素化剤溶液との合計の流速が50.9cm/秒である場合に最もモノ体選択率が高く、両者の合計した導入速度が17cm/秒を下回ると、急激にモノヨウ素化体選択率が低下することが示される。
下記の実験により、モノヨウ素化体選択率に対する基質のモル比の影響を調べた。
等価直径が80μmの高速混合器(IMM社製、商品名SIMM−V2)の出口に、反応部として外径1/16インチ、内径0.5mm、長さ2mのテフロンチューブを接続した流通反応装置を用意した。高速混合器の導入口においては、外径1/16インチ、内径0.5mmのテフロンチューブを介してシリンジを接続した。
原料である1,3−ジメトキシベンゼンの量を131.6mg(0.95mmol;ヨウ素/基質モル比=1.05)としたこと以外は、上記の実施例2−1と同様の装置および手法により、ヨウ素化反応を行った。
原料である1,3−ジメトキシベンゼンの量を124.5mg(0.90mmol;ヨウ素/基質モル比=1.11)としたこと以外は、上記の実施例2−1と同様の装置および手法により、ヨウ素化反応を行った。
原料である1,3−ジメトキシベンゼンの量を112.3mg(0.81mmol;ヨウ素/基質モル比=1.23)としたこと以外は、上記の実施例2−1と同様の装置および手法により、ヨウ素化反応を行った。
1,3−ジメトキシベンゼン138.2mg(1.00mmol;ヨウ素/基質モル比=1.00)、アセトニトリル8ml、撹拌子を50mlナスフラスコに仕込み、マグネチックスターラーにて攪拌し氷水浴にて0℃まで冷却した。上記の参考例で調製した活性ヨウ素化剤の全量を加え、0℃で1時間反応を行った。
原料である1,3−ジメトキシベンゼンの量を132.8mg(0.96mmol;ヨウ素/基質モル比=1.04)としたこと以外は、上記の実施例2−1と同様の装置および手法により、ヨウ素化反応を行った。
原料である1,3−ジメトキシベンゼンの量を125.6mg(0.91mmol;ヨウ素/基質モル比=1.10)としたこと以外は、上記の実施例2−1と同様の装置および手法により、ヨウ素化反応を行った。
原料である1,3−ジメトキシベンゼンの量を111.4mg(0.81mmol;ヨウ素/基質モル比=1.24)としたこと以外は、上記の実施例2−1と同様の装置および手法により、ヨウ素化反応を行った。
Claims (8)
- マイクロミキサーを備えたマイクロリアクターに、芳香核に結合したn(nは2以上の整数)個以上の水素原子を置換基として有する芳香族化合物1モルに対し、活性ヨウ素化剤を(m−0.4)モル以上(m+0.4)モル以下(ヨウ素原子換算)(mは、1≦m≦n−1を満たす整数)の割合で、前記芳香族化合物と前記活性ヨウ素化剤とを共に溶液で導入し、連続的に該芳香族化合物にヨウ素をmモル置換させることを特徴とする、芳香族ヨウ素化合物の製造方法。
- 前記マイクロリアクターに導入する前記芳香族化合物と前記ヨウ素化剤との配合量が、前記芳香族化合物1モルに対して前記ヨウ素化剤0.9モル以上1.3モル以下(ヨウ素原子換算)であり、前記芳香族化合物のモノヨウ素化体を得ることを特徴とする、請求項1記載の芳香族ヨウ素化合物の製造方法。
- 前記マイクロリアクターに導入する前記芳香族化合物と前記ヨウ素化剤との配合量が、前記芳香族化合物1モルに対して前記ヨウ素化剤1.8モル以上2.3モル以下(ヨウ素原子換算)であり、前記芳香族化合物のジヨウ素化体を得ることを特徴とする、請求項1記載の芳香族ヨウ素化合物の製造方法。
- 前記マイクロリアクターに導入する前記芳香族化合物と前記ヨウ素化剤との配合量が、前記芳香族化合物1モルに対して前記ヨウ素化剤2.8モル以上3.3モル以下(ヨウ素原子換算)であり、前記芳香族化合物のトリヨウ素化体を得ることを特徴とする、請求項1記載の芳香族ヨウ素化合物の製造方法。
- 前記マイクロリアクターの流路の等価直径が、1〜10,000μmであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の芳香族ヨウ素化合物の製造方法。
- 前記活性ヨウ素化剤が、ヨウ素の電解酸化またはヨウ素化合物の電解酸化により生成するヨウ素陽イオンを反応活性剤とする化合物である、請求項1〜5のいずれかに記載の芳香族ヨウ素化合物の製造方法。
- 前記活性ヨウ素化剤が、酸化剤によるヨウ素またはヨウ素化合物の酸化により生成するヨウ素陽イオンを反応活性剤とする化合物である、請求項1〜5のいずれかに記載の芳香族ヨウ素化合物の製造方法。
- 前記マイクロリアクターに導入する前記芳香族化合物と前記ヨウ素化剤とを導入する際の各溶液の導入線速度の合計が10cm/秒以上である、請求項1〜7のいずれかに記載の芳香族ヨウ素化合物の製造方法。
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