CN107879915A - 一种微通道连续反应器制备2‑烷基蒽醌的方法 - Google Patents

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杨索和
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Abstract

本发明属于化工合成领域，具体涉及一种微通道连续反应器制备2‑烷基蒽醌的方法。所述合成在微通道反应器中进行，反应步骤包括：(1)以AlCl3为催化剂，催化邻苯二甲酸酐与烷基苯进行Friedel‑Crafts酰化反应生成2‑(4‑烷基苯甲酰基)苯甲酸；(2)以2‑(4‑烷基苯甲酰基)苯甲酸与浓硫酸依次经过微通道反应器的混合器I、反应器I、混合器II、反应器II、分离单元中的连续反应，闭环生成2‑烷基蒽醌。本发明方法采用了微通道反应，和传统的间歇反应相比，微通道密闭性比较好，安全性高，污染小，操作简单，产品的收率比现有的生产工艺提高5‑10％，产品质量好。

Description

一种微通道连续反应器制备2-烷基蒽醌的方法
技术领域
本发明属于化工合成领域，具体涉及一种微通道连续反应器制备2-烷基蒽醌的方法。
背景技术
微通道反应器是微反应器、微混合器、微换热器和微控制器等微通道化工设备的通称。由于其具有结构简单、操作条件易于控制和无放大效应等独特优势，90年代中期以来，在化工、医药、农药、材料、食品、有机合成以及其他精细化工等多个行业的研发和生产过程中得到了越来越多的应用，迅速发展成为研究热点。相对于传统的反应工艺，微反应器应用过程具有高速混合、高效传质和传热、窄的停留时间分布、停留时间可调、便于自动化控制、反应体积小、几乎无放大效应以及高的安全性能等优点。因此，微反应器技术已经在受微观混合效果控制的瞬间反应、处于传质过程控制的中快速反应、中间产物相对不稳定的连串反应和强放热的易爆炸反应等诸多反应类型中显示出了巨大的应用前景。
2-烷基蒽醌是重要的精细化工原料，主要用于双氧水合成催化剂，也用于制备感光化合物、染料、光筛树脂、医药和农药中间体等领域。随着双氧水需求的增加，特别是造纸行业的迅猛发展，使2-烷基蒽醌成为颇具发展潜力的精细化学品。目前，生产2-烷基蒽醌的方法主要有：烷基蒽直接氧化法、2-甲酰基蒽醌转化法、Friedel-Crafts法等。而Friedel-Crafts法主要分为两步，先以烷苯和邻苯二甲酸酐为原料，在AlCl3作用下合成2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸(BE酸)，然后在发烟硫酸作用下BE酸脱水闭环生成2-烷基蒽醌。由于石油化工迅速发展，烷苯及邻苯二甲酸酐来源充分，为Friedel-Crafts法提供了充足的原料，因此，Friedel-Crafts法在我国成为2-烷基蒽醌的主要生产方法。从“绿色化”的观点出发，需要进一步对Friedel-Crafts法的工艺进行强化和改善。由于我国的2-烷基蒽醌生产规模较小、污染严重，不能满足双氧水等工业需求。因此每年需要进口大量的高质量2-烷基蒽醌以弥补需求的缺口。目前我国广泛采用Friedel-Crafts法合成2-烷基蒽醌，该法存在三废量大、腐蚀严重等缺点。国内外许多研究人员对Friedel-Crafts法合成2-烷基蒽醌技术进行了研究，主要目的是强化烷基化和闭环反应过程，实现2-烷基蒽醌合成工业的清洁化。
CN 1315768C(2007-05-16)和CN 1879965A(2006-12-20)专利介绍了采用固体酸为催化剂，催化2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸脱水闭环生成2-烷基蒽醌的方法，但该方法虽然可解决环境污染问题，但离工业化的要求还有很大的差距。
CN102050716A(2010-11-18)专利介绍了一种从硫酸中分离净化2-烷基蒽醌的方法，该方法为分离过程的专利，可以减少废硫酸的排放量。
CN101633613A(2010-01-27)专利介绍了管道式反应器连续生产2-烷基蒽醌的装置和工艺，该专利采用Y型射流混合器，存在着部分2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸在硫酸溶液中未达到微观混合，造成收率低，同时，在专利要求中未给出射流混合的可保护的基本参数。
罗罹等人(科技资讯，2009，vol 19，11-12)也公开了2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸闭环反应连续化工艺研究，给出了适宜的反应工艺，但硫酸与固体的2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸先进行混合，且闭环反应温度高，反应时间短，工业上操控比较困难。
目前，国内外厂家大都采用将2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸经干燥、造粒、浓硫酸溶解、加热反应、水解、萃取、蒸馏等过程得到2-烷基蒽醌，收率在75-79％。但该过程存在工艺繁琐、处理过程复杂、劳动强度大、收率低等问题，需要改进生产过程。因此，新的制备2-烷基蒽醌的反应合成方法需要被开发。
发明内容
针对以上所述目前制备2-烷基蒽醌存在的问题，本发明提供了一种连续流反应合成2-烷基蒽醌的制备方法。
一种连续流反应合成2-烷基蒽醌的方法，所述合成在微通道反应器中进行，所述的微通道反应器为内径0.5mm～3mm的管式反应器，总体由依次连接的混合器I、反应器I、混合器II、反应器II、分离单元组成。
2-烷基蒽醌的合成方法，主要包括以下步骤：
步骤(1)，以AlCl3为催化剂，催化邻苯二甲酸酐与烷基苯进行Friedel-Crafts酰化反应生成2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸。
步骤(2)，2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸与浓硫酸依次经混合器I、反应器I、混合器II、反应器II、分离单元中的连续反应，闭环生成2-烷基蒽醌。
所述混合器I和混合器II为微尺度的T型混合器、Y型混合器、管道混合器等，使液体的混合达到分子尺度的混合。
步骤(1)中，所述烷基苯为：乙基苯、丙基苯、丁基苯或戊基苯。
步骤(2)中，将温度为140-180℃的液态2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸与温度为室温～80℃的浓硫酸按质量(g)：体积(ml)比为1：1～1：3，优选为1：1～1：2.5的比例通入混合器I，在混合器I中进行混合，混合温度为室温～50℃，停留时间为2～60s。
步骤(2)中，经过混合器I混合后的反应物料，进入温度为100～120℃的反应器I进行反应，在反应器的停留时间为10～30min，
步骤(2)中，经过反应器I的液体与水进入混合器II进行混合，混合温度为室温～40℃，然后进入反应器II进行反应，反应温度控制在30～50℃；反应后的反应器进入分离单元，最后得到2-烷基蒽醌。
本发明具有以下有益效果：
1.合成采用了微通道，和传统的间歇反应相比，微通道密闭性比较好，安全性高较高，污染小。
2.过程操作简单，微通道将间歇反应变成连续反应，且提高了产品的选择性和收率，容易操控；由于其传热效率高，所以降低了反应时间，且反应时间可以通过流体的流速和管道的长度进行严格控制，降低劳动力强度，改善劳动环境，减少了设备投资；降低废酸量，保护环境，且产品的收率比现有的生产工艺提高5-10％，产品质量好。
附图说明
图1：微通道连续反应器制备2-烷基蒽醌的方法示意图。
具体实施方式
一种连续流反应合成2-烷基蒽醌的方法，所述合成在微通道反应器中进行，所述的微通道反应器为内径0.5mm～3mm的管式反应器，总体由依次连接的混合器I、反应器I、混合器II、反应器II、分离单元组成，利用2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸与浓硫酸依次经混合器I、反应器I、混合器II、反应器II、分离单元中的连续反应，闭环生成2-烷基蒽醌。
为了使2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸尽快在浓硫酸中达到分子尺度的混合，其比例越大越好，但为了控制废酸的产出量，2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸和浓硫酸的比例在1：1～1：3适宜，比例增大，2-烷基蒽醌的纯度增加。又因为2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸在常温下为固体，为了能够连续化生产，必须对其保持液态状态，这也是本专利的核心所在。因此，控制2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸的温度为140-180℃，浓硫酸保持为室温～80℃为宜。
闭环反应为一快速的脱水反应，反应温度不易过高，过高会产生副产物－磺化物，降低了副产物的收率，因此微通道反应器I的温度控制在100～120℃；反应时间也是脱水反应的重要因素，过短原料反应不完全，过长2-烷基蒽醌磺化，降低收率，因此反应物料在反应器的停留时间为10～30min。微通道反应器II为水解反应，是一个强放热反应，温度过高也会产生大量的磺化物，应控制水解反应温度，本反应适宜的反应温度为室温～40℃.
下面结合附图和具体实施方式对本发明做进一步说明。
实施例1
将140℃的2-(4-乙基苯甲酰基)苯甲酸按流量6.0g/min和室温的浓硫酸按流量15ml/min分别用计量泵连续加入T型混合器I内混合，液态2-(4-乙烷基苯甲酰基)苯甲酸和浓硫酸的质量(g)：体积(ml)比为1：2.5，控制混合温度50℃，混合物以平推流方式流入到微通道反应器I内，控制反应器温度120℃，停留时间为30min；从反应器内流出反应液直接进入混合器II进行混合，并直接进入微通道反应器II进行水解，控制反应温度为40℃，停留时间为5min；然后再进入分离单元进行分离，分离单元采用等量的甲苯进行萃取，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-乙烷基蒽醌，收率为82.2％。
实施例2
将180℃的2-(4-丁基苯甲酰基)苯甲酸按流量5.0g/min和室温的浓硫酸按流量11ml/min分别用计量泵连续加入Y型混合器I内混合，液态2-(4-丁烷基苯甲酰基)苯甲酸和浓硫酸的质量(g)：体积(ml)比为1：2.2，控制混合温度40℃，混合物以平推流方式流入到微通道反应器I内，控制反应器温度130℃，停留时间为20min；从反应器内流出反应液直接进入混合器II进行混合，并直接进入微通道反应器II进行水解，控制反应温度为30℃，停留时间为10min；然后再进入分离单元进行分离，分离单元采用等量的甲苯进行萃取，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-丁烷基蒽醌，收率为80.1％。
实施例3
将140℃的2-(4-丙基苯甲酰基)苯甲酸按流量4.0g/min和60℃的浓硫酸按流量7.6ml/min分别用计量泵连续加入T型混合器I内混合，液态2-(4-乙烷基苯甲酰基)苯甲酸和浓硫酸的质量(g)：体积(ml)比为1：1.9，控制混合温度50℃，混合物以平推流方式流入到微通道反应器I内，控制反应器温度110℃，停留时间为30min；从反应器内流出反应液直接进入混合器II进行混合，并直接进入微通道反应器II进行水解，控制反应温度为室温，停留时间为20min；然后再进入分离单元进行分离，分离单元采用等量的甲苯进行萃取，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-丙烷基蒽醌，收率为82.5％。
实施例4
将160℃的2-(4-戊基苯甲酰基)苯甲酸按流量6.0g/min和60℃的浓硫酸按流量15ml/min分别用计量泵连续加入Y型混合器I内混合，液态2-(4-乙烷基苯甲酰基)苯甲酸和浓硫酸的质量(g)：体积(ml)比为1：2.5，控制混合温度50℃，混合物以平推流方式流入到微通道反应器I内，控制反应器温度125℃，停留时间为25min；从反应器内流出反应液直接进入混合器II进行混合，并直接进入微通道反应器II进行水解，控制反应温度为50℃，停留时间为6min；然后再进入分离单元进行分离，分离单元采用等量的甲苯进行萃取，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-戊烷基蒽醌，收率为83.8％。
实施例5
将160℃的2-(4-乙基苯甲酰基)苯甲酸按流量6.0g/min和室温的浓硫酸按流量15ml/min分别用计量泵连续加入T型混合器I内混合，液态2-(4-乙烷基苯甲酰基)苯甲酸和浓硫酸的质量(g)：体积(ml)比为1：2.5，控制混合温度50℃，混合物以平推流方式流入到微通道反应器I内，控制反应器温度120℃，停留时间为20min；从反应器内流出反应液直接进入混合器II进行混合，并直接进入微通道反应器II进行水解，控制反应温度为40℃，停留时间为10min；然后再进入分离单元进行分离，分离单元采用等量的甲苯进行萃取，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-乙烷基蒽醌，收率为85.3％。

Claims (6)

1.一种连续流反应合成2-烷基蒽醌的方法，其特征在于，所述合成在微通道反应器中进行，微通道反应器为内径0.5mm～3mm的管式反应器，总体由依次连接的混合器I、反应器I、混合器II、反应器II、分离单元组成；
2-烷基蒽醌的合成方法，主要包括以下步骤：
步骤(1)，以AlCl3为催化剂，催化邻苯二甲酸酐与烷基苯进行Friedel-Crafts酰化反应生成2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸；
步骤(2)，2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸与浓硫酸依次经混合器I、反应器I、混合器II、反应器II、分离单元中的连续反应，闭环生成2-烷基蒽醌。
2.根据权利要求1所述的连续流反应合成2-烷基蒽醌的方法，其特征在于，所述混合器I和混合器II为微尺度的T型混合器、Y型混合器、管道混合器等，使液体的混合达到分子尺度的混合。
3.根据权利要求1所述的连续流反应合成2-烷基蒽醌的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述烷基苯为：乙基苯、丙基苯、丁基苯或戊基苯。
4.根据权利要求1所述的连续流反应合成2-烷基蒽醌的方法，其特征在于，步骤(2)中，将温度为140-180℃的液态2-(4-烷基苯甲酰基)苯甲酸与温度为室温～80℃的浓硫酸按质量(g)：体积(ml)比为1：1～1：3，优选为1：1～1：2.5的比例通入混合器I，在混合器I中进行混合，混合温度为室温～50℃，停留时间为2～60s。
5.根据权利要求1所述的连续流反应合成2-烷基蒽醌的方法，其特征在于，步骤(2)中，经过混合器I混合后的反应物料，进入温度为100～120℃的反应器I进行反应，在反应器的停留时间为10～30min。
6.根据权利要求1所述的连续流反应合成2-烷基蒽醌的方法，其特征在于，步骤(2)中，经过反应器I的液体与水进入混合器II进行混合，混合温度为室温～40℃，然后进入反应器II进行反应，反应温度控制在30～50℃；反应后的反应物进入分离单元，最后得到2-烷基蒽醌。
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