CN115028549A - 一种偶氮化合物的微通道合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种偶氮化合物的微通道合成方法,将亚硝酸钠与水搅拌均匀配成物料A,邻硝基苯胺或对氯邻硝基苯胺与相应浓度的硫酸搅拌均匀配成物料B,通过连续进料的方式,将物料A与物料B分别以4.5mL/min~25mL/min和5.5mL/min~30mL/min的流速输入微通道反应器进行高效反应,制备重氮液C或D,再通过釜式反应与2‑叔丁基对甲酚合成E或F;相对于现有技术,本发明的工艺路线操作安全、转化率高、节约成本,且偶氮化合物的产率>90%,纯度>99%。
Description
技术领域
本发明属于精细化工品的合成技术领域,具体涉及两种偶氮化合物在微通道反应器中的合成方法。
背景技术
重氮化反应是芳香一级胺或脂肪伯胺在亚硝酸或亚硝酸盐及过量酸在低温作用下生成重氮盐的反应,是很多反应的重要历程。偶氮类化合物的偶氮基团能够吸收一定波长的可见光,是染料中品种最多、应用最广的化合物,也是紫外吸收剂的重要合成原料。
重氮化反应在染料、药物和精细化工等领域应用广泛,连续流反应技术是一种将危险工艺安全化的途径。连续流技术在近几十年经历了从基础研究到工业应用的快速发展,已经成为一种成熟的技术。将连续流反应技术应用于重氮化反应,可以提高反应效率,降低由于重氮盐累积造成安全事故的可能性。利用连续流反应返混小的特点,能够有效提高反应的选择性,可通过增加反应器数量或者扩大反应器尺寸,实现生产规模的放大。
传统的釜式重氮化反应通常是在低温条件下缓慢滴加亚硝酸钠溶液,具有以下几个特点:(1)重氮化合物与未参与反应的反应物保持接触的时间长,会引发许多副反应;(2)反应放热量大,釜式反应釜传质传热能力差,易产生局部高温进而生产风险增加;(3)自动化程度低,劳动强度高。这些问题都对企业生产形成极大的制约因此,开发高效安全的重氮化反应技术是目前化工行业的迫切需求,也符合国家、地区对化学化工行的产业政策。
微反应器技术的出现,为降低危险工艺的风险提供了新的选择微反应器的应用使传统精细化学品的制备方式由间歇生产转变成连续生产成为可能,可提高产率、选择性和减少三废,最大程度降低危险工艺过程的危险性。虽然微反应器技术应用仍存在一些仍待解决的问题,如微通道容易堵塞和腐蚀等,但是,微化工技术在涉及强放热、易燃易爆过程、危险品生产等传统化工过程的升级换改造,是未来最重要的发展趋势。当前微反应器技术已应用到多数国家重点监管化工工艺当中。
发明内容
为解决上述问题,本发明公开了一种偶氮化合物的微通道合成方法。
为达到上述目的,本发明的技术方案如下:
一种偶氮化合物的微通道合成方法,包括以下步骤:微通道反应器温度设置在20~60℃;将亚硝酸钠与水搅拌均匀配成物料A,温度控制在10℃~30℃;邻硝基苯胺或对氯邻硝基苯胺与浓硫酸搅拌均匀配成物料B,温度控制在40℃~80℃;通过连续进料的方式,将物料A与物料B分别以4.5mL/min~25mL/min和5.5mL/min~30mL/min的流速输入微通道反应器进行高效反应5~20min,制备重氮液C或D,再通过釜式反应与2-叔丁基对甲酚合成E或F。
所述微通道反应器为微反应器、串联盘管反应器或管式反应器。具体地,所述的微通道反应器是任意一种能实现连续流工艺的反应器,所述的反应器选自微反应器(Microreactor),串联盘管反应器(Tandemloop reactor),管式反应器(Tubularreactor)的任意一种或任意多种。所述的微反应器,又称微结构反应器或微通道反应器,是一种在普遍侧向尺寸在1mm及以下的有限区域内发生化学反应的设备,这类有限区域最典型的形式即是微型尺寸通道。串联盘管反应器,即用管道将盘管反应器串联起来组成的反应器,其中盘管反应器是将管式反应器做成盘管的形式。微通道反应器的原理如图2所示,物料A与物料B通过进料泵1和进料泵2控制反应物流速进入反应器。微通道反应技术为国家大力推广的高效率、高度集成、安全环保化工技术。
所述物料A与物料B的进料方式为:先将微通道反应器升至设定的反应温度后,再将物料A和物料B搅拌均匀后分别输入微通道反应器中进行反应。具体为:待微通道反应器升至设定的温度20~60℃后,设置进料泵1和进料泵2的流速,通过进料泵1和进料泵2分别将物料A与物料B输入微通道反应器中进行反应6~25min(具体的从反应器进料口3进入反应通道4、盘管7,从出料口出料;热交换器5进行温度的控制),得到产物C或D。C或D再通过釜式反应与2-叔丁基对甲酚合成E或F。
进一步地,所述亚硝酸钠与水的质量比为1:3~8。
进一步地,所述邻硝基苯胺或对氯邻硝基苯胺与浓硫酸的摩尔量比为1:2~8。
所述物料A搅拌均匀所处的温度在10℃~30℃之间。
所述物料B搅拌均匀所处的温度在40℃~80℃之间。
进一步地,步骤(2)中,物料A和物料B输入微通道反应器,亚硝酸钠与邻硝基苯胺或对氯邻硝基苯胺的物质的量之比为:1.1~2.2:1。
所述重氮化反应为邻硝基苯胺,对氯邻硝基苯胺的任一种或者其他具有相同反应原理的重氮反应。
进一步地,2-叔丁基对甲酚与重氮液C或D的摩尔比为1~1.1:1。釜式反应的温度为10℃~20℃,时间为1h~2h。
本发明的有益效果为:
相对于现有技术,本发明的工艺路线操作安全、转化率高、节约成本,且偶氮化合物的产率>90%,纯度>99%。
附图说明
图1为本发明反应过程示意图;
图2为本发明的微通道反应器的示意图;
附图标记说明:
图2中,1、进料泵1;2、进料泵2;3、反应器进料口;4、反应通道;5、热交换器;6、箱体;7、盘管;8、出料口。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式,进一步阐明本发明,应理解下述具体实施方式仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1
将22.5g亚硝酸钠和172.0g水加入反应瓶中搅拌均匀配成物料A,温度控制在10℃。将25.8g对氯邻硝基苯胺和198g浓硫酸加入另一反应瓶中搅拌均匀配成物料B,温度控制在40℃。待微通道反应器温度升至20℃,分别用两台泵将物料A与物料B分别以6.5mL/min和8.5mL/min的速度同时输入到微通道反应器中进行反应22min,得到重氮液C。重氮液C与2-叔丁基对甲酚的摩尔比为1:1,10℃反应1h合成E的纯度为99.78%,产率为96.33%。
实施例2
将29.61g亚硝酸钠和126g水加入反应瓶中搅拌均匀配成物料A,温度控制在30℃。将51.6g对氯邻硝基苯胺和168g 浓硫酸加入另一反应瓶中搅拌均匀配成物料B,温度控制在80℃。待微通道反应器温度升至60℃,分别用两台泵将物料A与物料B分别以10.2mL/min和9.8mL/min的速度同时输入到微通道反应器中进行反应13.8min,得到重氮液C。重氮液C与2-叔丁基对甲酚的摩尔比为1:1.1,20℃反应2h合成E的纯度为99.61%,产率为92.36%。
实施例3
将34.16g亚硝酸钠和175g水加入反应瓶中搅拌均匀配成物料A,温度控制在25℃。将51.6g对氯邻硝基苯胺和245浓硫酸加入另一反应瓶中搅拌均匀配成物料B,温度控制在60℃。待微通道反应器温度升至45℃,分别用两台泵将物料A与物料B分别以16mL/min和14mL/min的速度同时输入到微通道反应器中进行反应12min,得到重氮液C。重氮液C与2-叔丁基对甲酚的摩尔比为1:1.05,15℃反应1.5h合成E的纯度为99.28%,产率为93.78%。
实施例4
将38.49g亚硝酸钠和163.8g水加入反应瓶中搅拌均匀配成物料A,温度控制在28℃。将67.08g对氯邻硝基苯胺和218.4g浓硫酸加入另一反应瓶中搅拌均匀配成物料B,温度控制在75℃。待微通道反应器温度升至42℃,分别用两台泵将物料A与物料B分别以30mL/min和26mL/min的速度同时输入到微通道反应器中进行反应6min,得到重氮液C。重氮液C与2-叔丁基对甲酚的摩尔比为1:1.1,18℃反应1h合成E的纯度为99.33%,产率为95.98%。
实施例5
将17.73g亚硝酸钠和78.0g水加入反应瓶中搅拌均匀配成物料A,温度控制在10℃。将32.2g邻硝基苯胺和114g浓硫酸加入另一反应瓶中搅拌均匀配成物料B,温度控制在40℃。待微通道反应器温度升至20℃,分别用两台泵将物料A与物料B分别以4.5mL/min和5.5mL/min的速度同时输入到微通道反应器中进行反应19min,得到重氮液D。重氮液D与2-叔丁基对甲酚的摩尔比为1:1.1,18℃反应1h合成F的纯度为96.03%,产率为92.40%。
实施例6
将9.5g亚硝酸钠和41.8g水加入反应瓶中搅拌均匀配成物料A,温度控制在30℃。将17.25g邻硝基苯胺和61.25g浓硫酸加入另一反应瓶中搅拌均匀配成物料B,温度控制在80℃。待微通道反应器温度升至60℃,分别用两台泵将物料A与物料B分别以15.2mL/min和18.2mL/min的速度同时输入到微通道反应器中进行反应6min,得到重氮液D。重氮液D与2-叔丁基对甲酚的摩尔比为1:1.05,20℃反应1.5h合成F的纯度为97.26%,产率为95.57%。
实施例7
将53.2g亚硝酸钠和234.0g水加入反应瓶中搅拌均匀配成物料A,温度控制在17℃。将96.6g邻硝基苯胺和343g浓硫酸加入另一反应瓶中搅拌均匀配成物料B,温度控制在65℃。待微通道反应器温度升至20℃,分别用两台泵将物料A与物料B分别以15.2mL/min和18.2mL/min的速度同时输入到微通道反应器中进行反应16.85min,得到重氮液D。重氮液D与2-叔丁基对甲酚的摩尔比为1:1,15℃反应2h合成F的纯度为96.79%,产率为91.57%。
实施例8
将39.47g亚硝酸钠和173.59g水加入反应瓶中搅拌均匀配成物料A,温度控制在17℃。将71.66g邻硝基苯胺和254.45g浓硫酸加入另一反应瓶中搅拌均匀配成物料B,温度控制在65℃。待微通道反应器温度升至40℃,分别用两台泵将物料A与物料B分别以25mL/min和30mL/min的速度同时输入到微通道反应器中进行反应25min,得到重氮液D。重氮液D与2-叔丁基对甲酚的摩尔比为1:1.1,10℃反应1.2h合成F纯度为98.33%,产率为93.21%。
需要说明的是,以上内容仅仅说明了本发明的技术思想,不能以此限定本发明的保护范围,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰均落入本发明权利要求书的保护范围之内。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的一种偶氮化合物的微通道合成方法,其特征在于,还包括以下步骤:先将微通道反应器设定为20-60℃后,再将物料A和物料B通过自动物料泵分别以4.5mL/min~25mL/min和5.5mL/min~30mL/min的流速输入微通道反应器中进行反应。
3.根据权利要求1所述的一种偶氮化合物的微通道合成方法,其特征在于,步骤(1)中,亚硝酸钠与水的质量比为1:3~8。
4.根据权利要求1所述的一种偶氮化合物的微通道合成方法,其特征在于,步骤(1)中,邻硝基苯胺或对氯邻硝基苯胺与浓硫酸的摩尔比为1:2~8。
5.根据权利要求1所述的一种偶氮化合物的微通道合成方法,其特征在于,步骤(2)中,物料A和物料B输入微通道反应器,亚硝酸钠与邻硝基苯胺或对氯邻硝基苯胺的摩尔比为1.1~2.2:1。
6.根据权利要求1所述的一种偶氮化合物的微通道合成方法,其特征在于,步骤(2)中,2-叔丁基对甲酚与重氮液C或D的摩尔比为1~1.1:1。
7.根据权利要求1所述的一种偶氮化合物的微通道合成方法,其特征在于,步骤(2)中,物料A和物料B输入微通道反应器后的反应的温度为20~60℃,时间为6~25min;釜式反应的温度为10℃~20℃,时间为1h~2h。
8.根据权利要求1所述的一种偶氮化合物的微通道合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述微通道反应器为微反应器、串联盘管反应器或管式反应器。
9.根据权1所述的一种偶氮化合物的微通道合成方法,其特征在于,步骤(1)中,物料A搅拌均匀所处的温度在10℃~30℃之间。
10.根据权1所述的一种偶氮化合物的微通道合成方法,其特征在于,步骤(1)中,物料B搅拌均匀所处的温度在40℃~80℃之间。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107488361A (zh) * | 2017-07-05 | 2017-12-19 | 清华大学 | 一种微反应器内连续化制备偶氮染料的方法 |
CN112961072A (zh) * | 2021-01-23 | 2021-06-15 | 衢州学院 | 一种2-硝基-2`-羟基-5`-甲基偶氮苯的连续制备方法 |
CN112979493A (zh) * | 2021-01-23 | 2021-06-18 | 衢州学院 | 一种苯并三氮唑紫外线吸收剂的偶氮中间体的制备方法 |
-
2022
- 2022-07-14 CN CN202210825137.5A patent/CN115028549A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107488361A (zh) * | 2017-07-05 | 2017-12-19 | 清华大学 | 一种微反应器内连续化制备偶氮染料的方法 |
CN112961072A (zh) * | 2021-01-23 | 2021-06-15 | 衢州学院 | 一种2-硝基-2`-羟基-5`-甲基偶氮苯的连续制备方法 |
CN112979493A (zh) * | 2021-01-23 | 2021-06-18 | 衢州学院 | 一种苯并三氮唑紫外线吸收剂的偶氮中间体的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
熊志祥: "紫外吸收剂原料—偶氮染料合成研究" * |
祝迎花: "苯并三唑类紫外吸收剂的合成工艺研究" * |
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