CN112876389A - 一种微通道反应器合成芳香类硝基化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种微通道反应器合成芳香类硝基化合物的方法，以对甲砜基甲苯、硫酸、硝酸为原料，将原料连续化输送至微通道反应器中进行反应。本发明将微通道反应器用于2‑硝基‑4‑磺酰甲基甲苯的制备，微通道反应器的高比面积能够实现快速传热并保持恒温，反应物料在瞬间混合快速反应，热量可以及时导出，消除局部过热，降低生产危险性并且大大提高了生产效率。
Description
技术领域
本发明涉及芳香类硝基化合物的合成方法，具体涉及一种微通道反应器合成芳香类硝基化合物的方法，属于含能化合物合成技术领域。
背景技术
2-硝基-4-磺酰甲基甲苯是合成除草剂甲基磺草酮的一个重要中间体，熔点为120～121℃，不溶于水、乙醚、乙醇，易溶于氯仿、乙腈、乙酸乙酯等溶剂，外观为白色粉末状固体。
现今，2-硝基-4-磺酰甲基甲苯的主要合成方法是以对甲砜基甲苯、硝酸和硫酸为原料进行反应，使得苯环上甲基邻位碳上的氢被-NO2取代，发生取代反应生成产物。
文献报道，2-硝基-4-磺酰甲基甲苯合成反应中放热剧烈，温度控制不当该反应过程存在爆炸风险。此外，常规釜式反应过程，如果硝酸加入速度控制不稳定、物料混合不均时，容易引起反应液局部过热，在浓硫酸体系中有机物料容易焦化，从而容易导致生成二硝基副产物和其他氧化副产物。同时，反应后期大量的2-硝基-4-磺酰甲基甲苯容易结晶析出，导致反应液流动性差，物料绑壁，也大大提高了反应危险性。因此，2-硝基-4-磺酰甲基甲苯的合成和生产过程中，安全问题的解决、副产物的控制以及反应液流动性的改善是其关键的技术难题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术中存在的不足，而提供一种微通道反应器合成芳香类硝基化合物的方法，是一种安全性高、副产物少、生产效率高的微通道反应器合成2-硝基-4-磺酰甲基甲苯的方法。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种微通道反应器合成芳香类硝基化合物的方法，以对甲砜基甲苯、硫酸、硝酸为原料，将原料连续化输送至微通道反应器中进行反应，包括以下步骤：
(1)对甲砜基甲苯硫酸溶液配制：室温下，按质量比1：2.0～5.0将对甲砜基甲苯和硫酸混合搅拌，冰水浴条件下缓慢滴加水，使得硫酸质量浓度为70～95％后得到对甲砜基甲苯硫酸溶液，待用；
(2)2-硝基-4-磺酰甲基甲苯的合成：将发烟硝酸和步骤(1)中的得到的对甲砜基甲苯硫酸溶液分别经由精确控制流量的平流泵输送至微通道反应器的两个入口，控制发烟硝酸与对甲砜基甲苯的摩尔比为1.0～1.5：1，在20～60℃下两股液体在微通道反应器中瞬间混合，物料在微通道反应器反应停留时间为0.5～3.0min，出料口通过针型阀控制出料流量，从而控制微通道反应器的反应压力为0.1～1.5Mpa，反应结束后，将反应液传至冰水中，依次经降温、抽滤、冰水淋洗、真空干燥处理后得到芳香类硝基化合物，即2-硝基-4-磺酰甲基甲苯。
上述技术方案中，步骤(1)中，所述的对甲砜基甲苯和硫酸的质量比优选为1:3.0～5.0。
上述技术方案中，步骤(1)中，所述的硫酸浓度优选为70～90％，进一步优选为80％。
上述技术方案中，步骤(2)中，所述的发烟硝酸与对甲砜基甲苯的摩尔比优选为1.0～1.2：1。
上述技术方案中，步骤(2)中，所述的微通道反应器，反应温度优选为40～60℃。
上述技术方案中，步骤(2)中，所述的物料在微通道反应器反应停留时间优选为1.0～3.0min。
上述技术方案中，所述的微通道反应器，微通道反芯片材质为PDMS或哈C，微通道的截面形状圆形、正方形或长方形，微通道直径为200～500μm，微通道长度为500-1000mm，微通道布局为直线型、L型、连续S型或螺旋形。
本发明将微通道反应器用于2-硝基-4-磺酰甲基甲苯的制备，微通道反应器的高比面积能够实现快速传热并保持恒温，反应物料在瞬间混合快速反应，热量可以及时导出，消除局部过热，降低生产危险性并且大大提高了生产效率。
与现有技术相比，本发明具有以下显著优点：
(1)本发明利用微通道反应器制备2-硝基-4-磺酰甲基甲苯，实现了对其连续化生产，易于放大。
(2)由于微通道反应器的高比面积，反应体系换热性能远远高于较常规反应器，避免了反应体系产生局部过热的问题，大大降低了风险系数，同时避免使用大规模冷却系统，降低了能耗。
(3)在微通道反应器中采用连续流动的方式进行反应，可以通过调节反应物流速和微通道长度，精确控制反应液在微通道反应器中的反应时间。
(4)反应物流体在微通道中呈层流状态流动，混合靠扩散进行，在微通道反应器中物料能够瞬间混合，快速反应，大大提高了生产效率。
(5)本发明制备的2-硝基-4-磺酰甲基甲苯收率和纯度均有显著提高。
综上所述，本发明工艺简单、操作方便、安全性高，能够实现工业化生产，具有很好的应用价值。
附图说明
图1为本发明微通道反应器制备2-硝基-4-磺酰甲基甲苯工艺流程图。
图2为实施例1中硫酸浓度对2-硝基-4-磺酰甲基甲苯合成的影响结果图(其中▇代表转化率，●代表纯度)。
图3为实施例2中温度对2-硝基-4-磺酰甲基甲苯合成的影响结果图(其中▇代表转化率，●代表纯度)。
图4为实施例3中微通道停留时间对2-硝基-4-磺酰甲基甲苯合成的影响结果图(其中▇代表转化率，●代表纯度)。
图5为实施例4中对甲砜基甲苯和硝酸摩尔比对2-硝基-4-磺酰甲基甲苯合成的影响结果图(其中▇代表转化率，●代表纯度)。
图6为实施例5中微通道压力对2-硝基-4-磺酰甲基甲苯合成的影响结果图(其中▇代表转化率，●代表纯度)。
具体实施方式
以下对本发明技术方案的具体实施方式详细描述，但本发明并不限于以下描述内容：
本发明的以下实施例中，所使用的微通道反应器的布局为直线型，微通道的截面形状圆形，微通道反芯片材质为PDMS，微通道直径为200～500μm，微通道长度为500-1000mm。
下面结合具体的实施例，对本发明进行阐述：
实施例1：
(1)室温下，按质量比1：3将对甲砜基甲苯和硫酸混合溶解，搅拌，冰水浴下，缓慢滴加水，使得硫酸浓度分别为70％、75％、80％、85％、90％，得到对甲砜基甲苯硫酸溶液。
(2)将对甲砜基甲苯硫酸溶液和发烟硝酸分别经由精确控制流量的平流泵输送至微通道反应器的两个入口，控制对甲砜基甲苯与发烟硝酸的摩尔比为1:1.2，在45℃下两股液体在微通道反应器中瞬间混合接触并发生反应，出料口通过针型阀控制出料流量，从而控制微反应通道反应压力0.3MPa，将反应液传至冰水中，过滤，冰水洗涤，真空干燥得到2-硝基-4-磺酰甲基甲苯。所述的反应液在微通道反应器停留时间2min。2-硝基-4-磺酰甲基甲苯转化率与纯度见表1和图2。
表1硫酸浓度对2-硝基-4-磺酰甲基甲苯合成的影响
| 硫酸浓度％ | 70 | 75 | 80 | 85 | 90 |
| 转化率％ | 90.54 | 93.58 | 98.47 | 98.45 | 98.50 |
| 纯度％ | 91.10 | 94.03 | 98.89 | 98.75 | 98.81 |
分析数据发现，硫酸浓度对硝化合成具有一定的影响，合成转化率与硫酸浓度成正比。当硫酸浓度≥80％，转化率趋于稳定。
实施例2：
(1)同实施例1配制对甲砜基甲苯硫酸溶液，硫酸浓度为80％。
(2)将对甲砜基甲苯硫酸溶液和发烟硝酸分别经由精确控制流量的平流泵输送至微通道反应器的两个入口，控制对甲砜基甲苯与发烟硝酸的摩尔比为1:1.2，在40～60℃下两股液体在微通道反应器中瞬间混合接触并发生反应，出料口通过针型阀控制出料流量，从而控制微反应通道反应压力0.2MPa，将反应液传至冰水中，过滤，冰水洗涤，真空干燥得到2-硝基-4-磺酰甲基甲苯。所述的反应液在微通道反应器停留时间2min。2-硝基-4-磺酰甲基甲苯转化率与纯度见表2和图3。
表2温度对2-硝基-4-磺酰甲基甲苯合成的影响
| T/℃ | 40 | 45 | 50 | 55 | 60 |
| 转化率％ | 96.54 | 97.58 | 99.17 | 99.05 | 98.03 |
| 纯度％ | 97.02 | 98.21 | 99.26 | 99.10 | 98.19 |
分析数据发现，当反应温度低于40℃时，微反应器中物料结晶析出导致通道堵塞，随着温度的升高，2-硝基-4-磺酰甲基甲苯的转化率和纯度逐渐增大；但当温度50℃时，转化率和纯度分别达到99.17％和99.26％；当T≥55℃时，转化率和纯度出现明显的下降趋势，原因可能是温度过高不利于硝化反应正向进行，且会产生二硝副产物。
实施例3：
(1)同实施例2配制对甲砜基甲苯硫酸溶液.
(3)将对甲砜基甲苯硫酸溶液和发烟硝酸分别经由精确控制流量的平流泵输送至微通道反应器的两个入口，控制对甲砜基甲苯与发烟硝酸的摩尔比为1:1.15，在55℃下两股液体在微通道反应器中瞬间混合接触并发生反应，出料口通过针型阀控制出料流量，从而控制微反应通道反应压力0.3MPa，将反应液传至冰水中，过滤，冰水洗涤，真空干燥得到2-硝基-4-磺酰甲基甲苯。通过串联微通道反应器改变反应液停留时间，时间为1.0～3.0min。2-硝基-4-磺酰甲基甲苯转化率与纯度见表2和图4。
表3微通道停留时间对2-硝基-4-磺酰甲基甲苯合成的影响
| t/min | 1.0 | 1.5 | 2.0 | 2.5 | 3.0 |
| 转化率％ | 95.34 | 98.05 | 99.21 | 99.25 | 99.33 |
| 纯度％ | 96.02 | 98.34 | 99.35 | 99.28 | 99.31 |
分析数据发现，随反应液停留时间的增加，2-硝基-4-磺酰甲基甲苯转化率有上升趋势，纯度趋于稳定。当t≥2min时，转化率和纯度均达到了99％以上，且趋于稳定。
实施例4：
(1)同实施例2配制对甲砜基甲苯硫酸溶液.
(2)将对甲砜基甲苯硫酸溶液和发烟硝酸分别经由精确控制流量的平流泵输送至微通道反应器的两个入口，反应液停留时间为2min，控制对甲砜基甲苯与发烟硝酸的摩尔比，在55℃下两股液体在微通道反应器中瞬间混合接触并发生反应，出料口通过针型阀控制出料流量，从而控制微反应通道反应压力0.3MPa，将反应液传至冰水中，过滤，冰水洗涤，真空干燥得到2-硝基-4-磺酰甲基甲苯。所述的对甲砜基甲苯与发烟硝酸的摩尔比为1:1.0～1.2。2-硝基-4-磺酰甲基甲苯转化率与纯度见表3和图5。
表4对甲砜基甲苯和硝酸摩尔比对2-硝基-4-磺酰甲基甲苯合成的影响
| 摩尔比 | 1:1.0 | 1:1.05 | 1:1.10 | 1:1.15 | 1:1.20 |
| 转化率％ | 94.84 | 97.58 | 99.27 | 99.3 | 99.22 |
| 纯度％ | 95.15 | 97.81 | 99.36 | 99.4 | 99.41 |
分析数据发现，随着发烟硝酸量的提高，2-硝基-4-磺酰甲基甲苯转化率有上升趋势，纯度趋于稳定。当对甲砜基甲苯和发烟硝酸摩尔比为1:1.15时，转化率达到了99.4％；继续提高硝酸量时，转化率趋于稳定。
实施例5：
(1)同实施例1配制对甲砜基甲苯硫酸溶液.
(2)将对甲砜基甲苯硫酸溶液和发烟硝酸分别经由精确控制流量的平流泵输送至微通道反应器的两个入口，反应液停留时间为2min，控制对甲砜基甲苯与发烟硝酸的摩尔比为1:1.15，在50℃下两股液体在微通道反应器中瞬间混合接触并发生反应，出料口通过针型阀控制出料流量，从而控制微反应通道反应压力，将反应液传至冰水中，过滤，冰水洗涤，真空干燥得到2-硝基-4-磺酰甲基甲苯。所述的微通道反应压力为0.1Mpa～0.5Mpa。2-硝基-4-磺酰甲基甲苯转化率与纯度见表5和图6。
表5微通道压力对2-硝基-4-磺酰甲基甲苯合成的影响
| P/Mpa | 0.1 | 0.2 | 0.3 | 0.4 | 0.5 |
| 转化率％ | 99.14 | 99.18 | 99.21 | 99.29 | 99.25 |
| 纯度％ | 99.20 | 99.21 | 99.31 | 99.34 | 99.31 |
分析数据发现，随着微通道反应压力的增加，反应转化率及物料纯度有较小增长趋势，整体趋于稳定。
上述实例只是为说明本发明的技术构思以及技术特点，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明的实质所做的等效变换或修饰，都应该涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种微通道反应器合成芳香类硝基化合物的方法，以对甲砜基甲苯、硫酸、硝酸为原料，将原料连续化输送至微通道反应器中进行反应，其特征在于，包括以下步骤：
(1)对甲砜基甲苯硫酸溶液配制：室温下，按质量比1：2.0～5.0将对甲砜基甲苯和硫酸混合搅拌，冰水浴条件下缓慢滴加水，使得硫酸质量浓度为70～95％后得到对甲砜基甲苯硫酸溶液，待用；
(2)2-硝基-4-磺酰甲基甲苯的合成：将发烟硝酸和步骤(1)中的得到的对甲砜基甲苯硫酸溶液分别经由精确控制流量的平流泵输送至微通道反应器的两个入口，控制发烟硝酸与对甲砜基甲苯的摩尔比为1.0～1.5：1，在20～60℃下两股液体在微通道反应器中瞬间混合，物料在微通道反应器反应停留时间为0.5～3.0min，出料口通过针型阀控制出料流量，从而控制微通道反应器的反应压力为0.1～1.5Mpa，反应结束后，将反应液传至冰水中，依次经降温、抽滤、冰水淋洗、真空干燥处理后得到芳香类硝基化合物，即2-硝基-4-磺酰甲基甲苯。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的对甲砜基甲苯和硫酸的质量比为1:3.0～5.0。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的硫酸浓度为70～90％。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的硫酸浓度为80％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的发烟硝酸与对甲砜基甲苯的摩尔比为1.0～1.2：1。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的微通道反应器，反应温度为40～60℃。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的物料在微通道反应器反应停留时间为1.0～3.0min。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的微通道反应器，微通道反芯片材质为PDMS或哈C，微通道的截面形状圆形、正方形或长方形，微通道直径为200～500μm，微通道长度为500-1000mm，微通道布局为直线型、L型、连续S型或螺旋形。
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