JP4726234B2 - 反応性アミノ−及び/又はアンモニウム−ポリシロキサン化合物 - Google Patents
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Description
て又は繊維及び織物の洗浄のための非イオノゲンもしくはアニオン/非イオノゲン界面活性剤に基づく調合物中の柔軟剤として、アイロン補助剤として、織物の皺を予防する又は伸ばすための薬剤及び更に紙仕上げ剤としてのこれらのシリコーンクオットの使用につき記述することが本発明の更なる目的である。
の群から選択される少なくとも1個の官能基を有することを特徴とする、アミノ−及び/又はアンモニオポリシロキサン化合物及びそれらの塩を提供する。
む。化合物は好ましくは、前記のアミノ及び/又はアンモニウム基及び前記のポリオルガノシロキサンブロックを含む反復単位からなる。
−Si(OR)3−a(R’)a (II)
の官能基中で、aは0〜2の整数であり、そしてR及びR’は相互と同一であるか又は異なり、そしてそれぞれ有機基である。「a」は0、1又は2であり、0が好ましい。R’は好ましくはC1−C22−アルキル、フルオロ(C3−C10)アルキル及びC6−C10−アリールからなる群から選択される。R’はより好ましくはメチルである。Rは好ましくはC1〜C22−アルキル、C5〜C10−シクロアルキル、C7〜C18−アルキルアリール、C7〜C18−アリールアルキル及びC6〜C10−アリールからなる群から選択される。Rは好ましくは第二級及び第三級アルキル基又は立体的に要求される(demanding)基(例えば、ビス(tert−ブチル)フェニル、シクロヘキシル)から選択される。Rはより好ましくは、イソプロピル、sec−ブチル、tert−ブチル及びsec−アミルである。
−NR1−、
−N+R1 2、
場合により更なる置換基により置換され、式
からなる群から選択され、式中R1はそれぞれの場合、水素又は、これもケイ素の存在を許し、そしてそこで複数のR1基が存在する時には、それらは相互に同一でも又は異なってもよい1価の有機基である。R1は好ましくはR2基から選択される。
− −O−、
− −C(O)−、
− −C(S)−、
− −NR2−[ここでR2は水素、300個までの炭素原子をもち、−O−、−NH−、−C(O)−及び−C(S)−から選択される1又は複数の基を含んでもよく、そして場合によりヒドロキシル基、好ましくは1又は複数の窒素原子、ポリエーテル基、ポリエーテルエステル基、ポリオルガノシロキサン基及び−Si(OR)3−a(R’)a(こ
こでa、R及びR’はそれぞれ前記に定義のとおりである)を含む、場合により置換された複素環基、からなる群から選択される1又は複数の置換基により場合により置換されてもよい1価の直鎖、環状又は分枝鎖の飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基である]、
から選択される1又は複数の基を含んでもよい、少なくとも1個の多価の、直鎖、環状又は分枝鎖の飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基から選択され、
ここで複数の−NR2−が存在する場合はそれらは同一でも又は異なってもよく、ただし−NR2−基はカルボニル及び/又はチオカルボニルの炭素原子に結合していることを条件とし、
そして、場合により、1又は複数のヒドロキシル基及び/又は式(II)
−Si(OR)3−a(R’)a (II)
(式中、R及びR’はそれぞれ前記に定義されたとおりである)の基により置換されてもよく、ただし少なくとも1個のV基が少なくとも1個のポリオルガノシロキサン基を含むことを条件とし、そしてそこで相互に結合された多価Q及びV基は1価の有機基により末端で飽和されている。V基はとりわけ下記に定義の単位Uを含む。
の2価基である。本発明のアミノ−及び/又はアンモニオポリシロキサン化合物及びそれらの塩は適当には、式(III)のポリオルガノシロキサン基を含む、平均、少なくとも1
個、好ましくは少なくとも2個、より好ましくは3個を超える前記の単位Vを含む。
−[Q−V]− (IV)
[式中、Q及びVはそれぞれ前記に定義のとおりであり、そしてQ及びV基は1価有機基により末端で飽和されている]
を含む。
α,ω−結合シロキサン−含有V基をもつポリアミノ−及び/又はポリアンモニオポリシロキサン化合物:
−[Q−V]− (IV)
[ここでQ及びVはそれぞれ前記に定義のとおりであり、そしてV及びQ基は1価の有機基により末端で飽和されている]
の少なくとも2単位を含む本発明のポリアミノ−及び/又はポリアンモニオポリシロキサン化合物中で、単位Vは例えば、V1、V2及びV3からなる群から選択される。V2は前記に定義のような2価のV基であり、そしてV2は式(V)
の少なくとも1個の長鎖のポリシロキサン基−Z2−を含む。
の短鎖のポリシロキサン基−Z1−を含んでもよい。
−[Q−V]− (IV)
を含む、本発明のポリアミノ−及び/又はポリアンモニオポリシロキサン化合物は適切には、末端基として単官能性−Q−R4及び/又は−V−R4−基(ここでR4は1価の有機基、好ましくはメチル、水素又はヒドロキシルである)により末端停止されている。
を末端基として有する。
2/10256号パンフレット中に認めることができる。
−[Q−V]− (IV’)
[ここでQは前記に定義のとおりであり、Vは少なくとも1個のV1基及び/又は少なくとも1個のV2基であり、ここでV1及びV2はそれぞれ前記に定義のとおりである]
の線状ポリシロキサン・コポリマーである。
0.0005<V2/V1<0.5
を充たす。
構造
構造
構造
構造
構造
構造
構造
構造
構造
構造
構造
前記式中、
tは2〜10であり、
R2は前記に定義のとおりであり、そして複数のR2基が存在する時は、それらは同一でも又は異なってもよく、そして2個のR2基は窒素原子と一緒になって、更に場合により1又は複数の窒素、酸素及び/又は硫黄原子をもってもよい、5〜7員の複素環を形成し、
R5、R6、R7は同一でも又は異なってもよく、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、チオール基、カルボキシル基、アルキル基、モノヒドロキシアルキル基、ポリヒドロキシアルキル基、チオアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アセチルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基及び−NHRwタイプの基(ここでRwはH、アルキル基、モノヒドロキシアルキル基、ポリヒドロキシアルキル基、アセチル基、ウレイド基である)からなる群から選択され、そしてそれぞれの場合に、隣接するR5、R6及びR7基のうちの2個は複素環にそれらを結合する炭素原子とともに芳香族の5〜7員環を形成してもよく、そして
R8はR2に対して定義されたとおりであり、ここでR8及びR2は同一でも又は異な
ってもよい。
−V2*−Z2−V2*−
の基であり、
式中、Z2は前記に定義のとおりであり、V2*は40個までの炭素原子を有し、場合により−O−、−CONH−、−CONR2−(ここでR2は前記に定義のとおりである)、−C(O)−及び−C(S)−から選択される1又は複数の基を含んでもよく、そしてV2*基は場合により、1又は複数のヒドロキシル基により置換されてもよい、2価の直鎖、環状又は分枝鎖の飽和、不飽和又は芳香族の炭化水素基である。
好ましくは−[V1−Q]−とともに−[V2*−Z2−V2*−Q−]−、
をもってもよい。
例えば、−Q−[V1−Q]x−基に対応するプレポリマーが1:1のモル比でV2に対応するモノマー単位と反応する規則的結合の場合には、線状ポリシロキサンコポリマーは以下のように表わすことができる:
−{V2−Q−[V1−Q]x−}−
[ここでxは2〜2000であることができ、分配の平均値である]。式−{V2−Q−[V1−Q]x−}−により表わされる線状ポリシロキサンコポリマーは、それらが実質的に、相互に結合された−V2−Q−単位をもたない、言い換えると、2個の−V2−Q−単位は常に少なくとも1個の−V1−Q−単位により中断されていることを特徴とする。
−Q−(V1,V2)−
[ここでV2/V1比率は<1又は<0.5である]。この場合、V1及びV2基はコポリマー鎖上にランダムに分配されている。規則的結合により調製された線状ポリシロキサンコポリマーに比較して、このコポリマーはまた、隣接−Q−V2−単位をもってもよい。
ONH−、−CONR2−(ここでR2は前記に定義のとおりである)、−C(O)−、−C(S)−及び−Z1−(ここで−Z1−は式
構造
構造
構造
構造
構造
から選択され、式中、R2、R4、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ前記に定義のとおりである。
0.0005<V2/V1<0.5(=2<V1/V2<2000)、
より好ましくは、関係
0.005<V2/V1<0.4(=2.5<V1/V2<200)、
更により好ましくは、関係
0.01<V2/V1<0.3(=3.3<V1/V2<100)
を充たす。
R3=C1〜C18アルキル、とりわけメチル、エチル、トリフルオロプロピル及びフェニルであり、n1=20〜400、より好ましくは20〜300、特には20〜200である。更なる好ましい態様において、n1は20〜50の間、又は80〜200の間である。数n1はZ2基中のジオルガノシロキシ単位のMnからの平均重合度である。
構造
構造
構造
構造
式中、R11=−O−、−NH−、−C(O)−及び−C(S)−から選択される1又は複数の基を含んでも良く、そして1又は複数のOH基により置換されてもよい、直鎖、環状又は分枝鎖のC1〜C18炭化水素基、特には、対応する脂肪酸に由来する未置換C5〜C17炭化水素基、あるいはまたヒドロキシル化カルボン酸に由来することができるヒドロキシル化C3〜C17基、特に糖類カルボン酸、及び極めて特には
である。
uは1〜3であり、
q及びrはそれぞれ0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、そして特に好ましくは0〜40であり、そして
q+r>0である。
−[CH2]o−(ここでo=2〜6)、
モノ−、ジ−又はポリヒドロキシ−官能単位、特に構造物
そこで、その過程中、適当な場合に、単官能性の、好ましくは、第三級モノアミン又は連鎖成長の不可能な適当なモノアミン及び/又はアミノ官能基と反応の可能な単官能性化合物を連鎖停止剤として添加することができ、そしてその過程中、生成される生成物中に存在するあらゆるアミノ官能性化合物がその後プロトン化又は四級化され得る、
a)ジアミン化合物及び/又は第一級もしくは第二級モノアミン化合物から選択される少なくとも1種のアミン化合物が、アミン化合物のアミノ官能基と反応することができる多官能性、好ましくは二官能性有機化合物と反応される(ここで前記の多官能性、好ましくは二官能性有機化合物の官能基に対する、前記のアミン化合物のアミノ官能基のモル比は約0.5〜2である)、あるいは
b)少なくとも2モルの、ジアミン化合物(1)及び/又は第一級もしくは第二級モノアミン化合物(1)から選択されるアミン化合物(1)を、アミン化合物のアミノ官能基と反応することができる1モルの、多官能性、好ましくは二官能性有機化合物(1)と反応させて、ジアミン化合物(2)(モノマー)を形成し、そして次にジアミン化合物(2)(モノマー)を、場合により更なるアミン化合物(2)の存在下で、ジアミン化合物(2)のアミノ官能基と反応することができる少なくとも1種の更なる多官能性、好ましくは二官能性有機化合物(2)と反応させる(ここで、反応の最終段階における、アミノ官能基と、アミノ官能基と反応することができる官能基の化学量論的量は約1:1であり、そして有機化合物(1)及び(2)は相互に同一であるか又は異なる)、あるいは
c)ジアミン化合物(1)及び/又は第一級もしくは第二級モノアミン化合物から選択されるアミン化合物を、アミン化合物のアミノ官能基と反応することができる多官能性、好ましくは二官能性有機化合物(1)と反応させて、ジアミン化合物(2)(アミノ−末端オリゴマー)を形成し(ここで前記の多官能性、好ましくは二官能性有機化合物(1)の官能基に対する前記のアミン化合物のアミノ官能基のモル比は約1〜2である)、次に生成されたジアミン化合物(2)(アミノ−末端オリゴマー)をジアミン化合物のアミノ官能基と反応することができる少なくとも1種の多官能性、好ましくは二官能性有機化合物(2)と反応させる(ここで反応の最終段階における、アミノ官能基と、アミノ官能基と反応することができる官能基の化学量論的量は約1:1であり、そして有機化合物(1)及び(2)は同一であるか又は異なる)、あるいは
d)ジアミン化合物及び/又は第一級もしくは第二級モノアミン化合物から選択されるアミン化合物(1)を、アミン化合物のアミノ官能基と反応することができる多官能性、好ましくは二官能性有機化合物(1)と反応させて、アミノ官能基と反応することができる多官能性、好ましくは二官能性有機化合物(2)(二官能性オリゴマー)を形成し(ここで前記の多官能性、好ましくは二官能性有機化合物(1)の官能基に対する前記のアミン化合物のアミノ官能基のモル比は約0.5〜1である)、次に有機化合物(2)(二官能
性オリゴマー)を、場合によりアミノ官能基と反応することができる1又は複数の多官能性、好ましくは二官能性有機化合物(3)の存在下で、ジアミン化合物及び/又は第一級もしくは第二級モノアミン化合物から選択される少なくとも1種のアミン化合物(2)と反応させる(ここで、反応の最終段階におけるアミノ官能基と、アミノ官能基と反応することができる官能基の化学量論的量は約1:1である)、
方法により適切に調製することができる。
2−[N−N]−+−[V1]−+[V2]−→2−[Q−V]−又は
2−[N]−+−[V1]−+[V2]−→2−[Q−V]−
(ここで−[N−N]−は、更にV1−含有ジアミン−[N−V1−N]−又はV2−含有ジアミン−[N−V2*−Z2−V2*−N]−をも含んでもよいジアミンであり、そして−[V1]−及び−[V2]−は反復単位V1及びV2に対応するモノマーを表わすことが意図され、そして
−[N]−は連鎖延長に適した第一級又は第二級モノアミンを表わす)。
段階1):2−[N−N]−+−[V2]−又は−[V1]−→
−[N−N−V1−N−N−]−又は−[N−N−V2−N−N−]−段階2.1):−[N−N−V2−N−N−]−+−[V1]−+−[N−N]−→
QV2QV1Q又はQVQV2QVQV1QVQ、
段階2.2):−[N−N−V1−N−N−]−+−[V2]−+−[N−N]−→
QV1QV2Q又はQVQV1QVQV2QVQ。
段階1):2−[N]−+−[V2]−又は−[V1]−→
−[N−V1−N]−又は−[N−V2−N]−、
段階2.1):−[N−V2−N]−+−[V1]−+−[N]−→QV2QV1、
段階2.2):−[N−V1−N]−+−[V2]−+−[N]−→QV1QV2Q、
ここで、前記のようにこの変形は第一級又は第二級モノアミンでのみ実施することができ、そして好ましく使用されるモノマー単位−[N]−、−[V1]−及び−[V2]−に関しては前記が適用される。
段階1):−[N−N]−+−[V1]−→−[N−N−(V1−N−N)x]−、
段階2):−[N−N−(V1−N−N)x]−+−[V2]−→
ここで、好ましく使用されるモノマー単位−[N−N]−、−[V1]−及び−[V2]−に関しては前記が適用される。
段階1):−[N]−+−[V1]−→−[N−(V1−N)x]−、
段階2):−[N−(V1−N)x]−+−[V2]−→
ここで、好ましく使用されるモノマー単位−[N]−、−[V1]−及び−[V2]−に関しては前記が適用される。
段階1):x+1−[V1]−+x−[N−N]−→−[V1−(N−N−V1)x]−、
段階2):−[V1−(N−N−V1)x]−+−[V2]−→
ここで、好ましく使用されるモノマー単位−[N−N]−、−[V1]−及び−[V2]−に関しては前記が適用される。
段階1):x+1−[V1]−+x−[N]−→−[V1−(N−V1)x]−、
段階2):−[V1−(N−V1)x]−+−[V2]−→
ここで、好ましく使用されるモノマー単位−[N]−、−[V1]−及び−[V2]−に関しては前記が適用される。
のα,ωSi−H官能化シロキサンである。それらが市販されていない場合は、これらのシロキサンは例えば、平衡化(equilibration)(Silicone,Chemie und Technologie[Silicones,Chemistry
and Technology],Vulkan−Verlag,Essen 1989,p.82−84)により既知の方法で調製することができる。
ルアラボノラクトンのようなラクトンとのジエチレントリアミン又はジプロピレントリアミンの反応生成物)(ドイツ特許第4318536号明細書、実施例11a、12a、13a)あるいは第二級−第三級ジアミン(例えば、N−メチルピペラジン)である。第三級アミノ官能基を導入するためには、適当なイミダゾール又はピラゾール誘導体、特にイミダゾール及びピラゾールを使用することは特に好ましい。
階的に一定の時間にわたり計量注入する(meter)かあるいは反対に、これらの成分をα,ω−ジ第三級アミノシロキサン又はα,ω−二官能性シロキサンに段階的に添加することができる。
HO[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]rH
[式中、q及びrはそれぞれ前記に定義のとおりである]
のオリゴマー及びポリマーのアルキレンオキシドから、例えば、SOCl2によるヒドロシル基の塩素化により得ることができる(Organikum,Organisch−chemisches Grundpraktikum, 17th Edition, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin 1988,p.189−190)。
での1−クロロ−2,3−エポキシプロパンと対応するジオールの反応により合成することができる。
例えば、ヘキサメチレンジアミンから出発して調製される。
a)少なくとも1モルのジアミン(1)との式(I)の官能基を含んでなるジイソシアネートの反応により、式(I)の官能基を含んでなるモノマー、オリゴマー又はポリマージアミン(2)を形成すること、あるいは
b)式(I)の官能基を含む1モルのジイソシアネートの、イソシアネート基及びアミノ基と反応することができる少なくとも1モルの多官能性、好ましくは二官能性有機化合物(1)との反応により、アミノ基と反応することができ、式(I)の基を含む多官能性、好ましくは二官能性モノマー、オリゴマー又はポリマー有機化合物(2)を形成すること、あるいは
c)式(I)の官能基を含む1モルのジイソシアネートの、イソシアネート基と反応することができる少なくとも1モルの、多官能性、好ましくは二官能性有機化合物(1)との反応により、式(I)の官能基及びイソシアネート基と反応することができる末端基を含む多官能性、好ましくは二官能性有機モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物(2)を形成すること、アミノ基と反応することができる多官能性、好ましくは二官能性モノマー、オリゴマー又はポリマーの有機化合物(3)への前記の有機化合物(2)の転化、
並びに前記の方法のa)〜d)の方法中への式(I)の基を含む生成される化合物の使用。
以下に詳細に説明される式(II)の官能基の導入は例えば、式(II)の単位を含むジアミン化合物及び/又は第一級、第二級又は第三級モノアミン化合物から選択されるアミン化合物の反応及び/又は、式(II)の単位を含む多官能性、好ましくは二官能性有機化合物の反応を含んでなる。
U1は式
U2は式(I)の官能基の窒素原子に結合され、そして
U2は100まで、好ましくは30までの炭素原子をもち、そして1又は複数の−O−基を含んでもよい2価の直鎖、環状又は分枝鎖の飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基であ
り、
U2は好ましくは、15までの炭素原子を有する2価の直鎖炭化水素基、例えばヘキサメチレン、
例えば、ビスシクロヘキシルメタン構造物
例えば、メチルシクロヘキシル又はイソホロン構造物
例えば、2,4−トリル、2,6−トリル、ビスフェニルメタン及びナフチレン構造物
u3は0〜100であり、
u4は0〜100であり、
u3+u4≧1、
u5は1〜100であり、
u6は1〜100であり、
u7は1〜300である。
f.Prakt.Chemie 336[1994],185−200;H.J.Laas,R.Halpaap,J.Pedain,Farbe+Lack 100[1994],330−336)、そしてDESMODUR(R)の名称でBayer AG Leverkusenから購入できる。特に好ましいジイソシアネートはヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(4−イソシアナト−シクロヘキシル)メタン、トルイレン2,4−ジイソシアネート、トリレン2,6−ジイソシアネート、ビス(4−イソシアナトフェニル)メタン、ナフチレン1,5−ジイソシアネート、1−イソシアナト−1−メチル−4(3)−イソシアナトメチルシクロヘキサン、5−メチル−1,9−ジイソシアナトノナン、2,4−ジメチル−1,8−ジイソシアナトオクタン、2−メチル−1,5−ジイソシアナトペンタン及び2−エチル−1,4−ジイソシアナトブタンである。
−シロキサン含有ジ第一級ジアミノアルキル化合物、例えばα,ω−アミノプロピル−置換直鎖シロキサン、
−エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド・タイプのジ第一級ジアミノポリエーテル、例えばEDシリーズのJeffamine(R)(Huntsman Corp.)
−第一級−第二級ジアミノアルキル化合物、例えば2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、
−ケイ素含有第一級−第二級ジアミノアルキル化合物、例えばDynasilan(R)シリーズ(Degussa)のアミノエチルアミノプロピル−置換アルコキシシラン、
−ジ第二級ジアミノアルキル化合物、例えばピペラジン、
−シロキサン含有ジ第二級ジアミノアルキル化合物、例えば単官能性第一級アミンとα,ω−ジグリシジル置換直鎖シロキサンとの反応生成物、
−シリル−含有ジ第二級ジアミノアルキル化合物、例えばアミノプロピル−置換又はアミノエチルアミノプロピル−置換アルコキシシラン(Dynasilan(R)シリーズDegussa)とα,ω−グリシジル−置換ポリエーテル(DER(R)タイプ Dow
Chemicals)との反応生成物、あるいはエポキシ−官能化アルコキシシラン(GLYMO Silan(R)Degussa)とジ第一級アミンとの反応生成物、
−エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドタイプのジ第二級ジアミノポリエーテル、例えば単官能性第一級アミンとα,ω−グリシジル−置換ポリエーテル(DER(R)タイプ Dow Chemicals)との反応生成物、あるいは単官能性エポキシドとエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド・タイプのジ第一級ジアミノポリエーテル、例えば、EDシリーズのJeffamine(R)(Huntsman Corp.)、との反応生成物、
−第一級−第三級ジアミノアルキル化合物、例えば、N,N−ジメチルプロピレンジアミン及びN−(3−アミノプロピル)イミダゾール、
−第二級−第三級ジアミノアルキル化合物、例えば、N−メチルピペラジン、
である。
−ハロカルボン酸のヒドロキシ−官能化エステル、特にジオールとのモノハロカルボン酸の、極めて特にはクロロ酢酸及び3−クロロプロピオン酸のモノエステル、例えば、HOCH2CH2OC(O)CH2Cl、
−ヒドロキシ−官能化エポキシド、例えば、グリシドール、
である。
−特にエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド・タイプのアルキレンオキシドに基づいたジエポキシド、例えば、DER(R)タイプ(Dow Chemicals)のα,ω−グリシジル−置換ポリエーテル、
−α,ω−グリシジル−又はα,ω−シクロヘキシルオキシ−置換直鎖ポリジオルガノシロキサン、
である。
−Si(OR)3−a(R)a (II)
[ここでa、R及びR’はそれぞれ、前記に定義のとおりである]
の基を有する。
U6は、100個までの炭素原子を有し、場合により−O−、−C(O)−、−NH−及び−NU8−から選択される1又は複数の基を含んでもよく、又は場合により1又は複数のヒドロシル基により置換されてもよい2価の直鎖、環状又は分枝鎖の飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基であり、ここでU8は水素あるいは、100個までの炭素原子を有し、そして1又は複数の−O−基を含んでもよく、そしてOHにより置換されてもよい1価の直鎖、環状又は分枝鎖の飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基であり、ただし−NH−及び−NU8−はカルボニル及び/又はチオカルボニル炭素原子に結合されることを条件とする、そして
U7は20個までの炭素原子を有し、そして1又は複数の−O−基を含んでもよく、そしてOHにより置換されてもよい1価の直鎖、環状又は分枝鎖の飽和、不飽和又は芳香族
炭化水素基であり、ただしU7基は同一でも又は異なってもよく、そしてケイ素原子1個当り少なくとも1個のU7基が−O−を介してケイ素原子に結合されることを条件とする。
を使用して導入することができる。それらはアルキル化の程度又は添加時間に応じて、共重合、又は三元共重合時に、特にそれらが第三級アミンである時にポリマー連鎖停止剤として働くことができる。
man Corp.)及びN,N,N’−トリメチル−N’−ヒドロキシエチルビスアミノエチルエーテル(Jeffcat(R)ZF10,Huntsman Copr.)である。このような予備能化の結果として、ウレタン構造物を介してシラン部分に結合するジ第三級アミンを得ることができる。
をオリゴマー化反応中で得させ、次の重合化過程中に取り入れさせる。このα,ω−NH末端停止を達成するために過剰なアミノシラン成分が必要である。
で示される、プレポリマーをもたらす。
を延長するためには、出発物質としてα,ω−エポキシ−末端オリゴ構造物が好ましい。(Xa)を合成するためには、前記に概説された考え方が、オリゴマー化反応中の二官能性アミノシラン成分とジエポキシド間の化学量論の制御された調整がα,ω−エポキシ−末端停止され、次の重合化過程に取り入れることができる縮合物を生成するような方法で変性される。このα,ω−エポキシ−末端停止を達成するためには、過剰なジエポキシドが必要である。
−第一級アミン、
−第二級アミン、
−第三級アミン
のアルキル化可能な基及び次のタイプ
−ハロカルボン酸エステル、
−エポキシド、
のアルキル化基を有する。
強度及び硬さのような使用特性を改善するために、後に払拭布地又はティッシュー及び清浄化布地中への使用を見いだすウェブ、パルプ、層又は被膜を含む。
実施例
以下の実施例は本発明を詳細に説明することを意図されるが、それらを限定する意図はもたれない。
1b) 脱イオン水4g、酢酸1.04g(17.27ミリモル)、ドデカン酸3.45g(17.27ミリモル)、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン1.78g(第三級アミノ基を20.72ミリモル)及び商品名Jeffamin(R)ED600として入手でき、構造
H2NCH(CH3)CH2[OCH2CH(CH3)]a(OCH2CH2)9[OCH2CH(CH3)]bNH2
[ここでa+b=3.6]
を有するアルキレンオキシド誘導体2.19g(第一級アミノ基を6.9ミリモル)をイソプロパノール50g中に溶解する。
1c) 構造
H2NCH(CH3)CH2[OCH2CH(CH3)]a(OCH2CH2)9[OCH2CH(CH3)]bNH2
[ここでa+b=3.6]
を有するアルキレンオキシド誘導体1.09g(第一級アミノ基3.46ミリモル)をイソプロパノール50ml中に溶解する。
2b) 構造
4b) 脱イオン水6g及びドデカン酸3.45g(17.26ミリモル)を溶液1a)に添加し、混合物を5分間撹拌する。
4c) 構造
体を80〜82℃で11時間加熱する。6時間の反応時間後、最初は不透明な溶液が透明になる。淡黄色の透明な溶液99gを得て(固体含量56.5%)、それは
ジェットタイプ:Mathis Laboratory Jumbo−Jet
ジェットポンプ:設定6(最大応力)
ジェット中の水量:6000ml
仕上げ:40℃で20分間
織物:光学的明色剤で処理した脱色木綿ジャージー300g。
Claims (25)
- 少なくとも2単位の式(IV):
−[Q−V]− (IV)
を含み、
少なくとも2単位のVはポリオルガノシロキサン基を含み、
式(I)及び(VIIIa):
U6は100個までの炭素原子を有し、そして−O−、−C(O)−、−NH−及び−NU8−(ここでU8は水素、あるいは100個までの炭素原子を有し、そして1個又は複数の−O−基を含有してもよく、そしてOHにより置換されていてもよい1価の、直鎖、環状又は分枝鎖の、飽和、不飽和又は芳香族の炭化水素基である)から選択される1個又は複数の基を含有してもよいか、あるいは、1個又は複数のヒドロキシル基により置換されていてもよい、2価の、直鎖、環状又は分枝鎖の、飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基であり、但し−NH−及び−NU8−はカルボニル及び/又はチオカルボニルの炭素原子に結合されることを条件とし、そして
U7は20個までの炭化水素を有し、そして1個又は複数の−O−基を含有してもよく、そしてOHにより置換されていてもよい、1価の、直鎖、環状又は分枝鎖の、飽和、不飽和又は芳香族の炭化水素基であり、
但し、U7基は同一でも異なってもよく、そしてケイ素原子1個当たり少なくとも1個のU7基が−O−を介してケイ素原子に結合されることを条件とし、
ここで式(VIIIa)の基は以下に定義される通りの単位Qの残基R1として含有され、
そして、該化合物は以下に定義される通りの単位Q及びVから選択される少なくとも3個の単位を含有することを特徴とし、
ここでQはカルボニルの炭素原子を介してVに結合されていない2−、3−及び/又は4価のアミノ及び/又はアンモニウム基であり、そしてQは
−NR1−、
−N+R1 2、
更なる置換基により置換されていてもよく、そして式:
式:
式:
式:
式:
[式中、R1はそれぞれの場合に、水素又は1価の有機基である]、
からなる群から選択され、ここでQはカルボニルの炭素原子に結合されておらず、
ここでVは、1000個までの炭素原子(ここで、存在するポリオルガノシロキサン基の炭素原子は計算されていない)を有し、
− −O−、
− −C(O)−、
− −C(S)−、
− −NR2−[ここでR2は水素、300個までの炭素原子を有し、−O−、−NH−、−C(O)−及び−C(S)−から選択される1個又は複数の基を含有してもよく、そしてヒドロキシル基、置換されていてもよい複素環式基、ポリエーテル基、ポリエーテルエステル基、ポリオルガノシロキサニル基及び−Si(OR)3-a(R’)a(ここでaは1〜2の整数であり、R及びR’は互いに同じか異なる有機残基である)からなる群から選択される1個又は複数の置換基により置換されていてもよい、1価の直鎖、環状又は分枝鎖の、飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基であり、ここで、複数の−NR2−基が存在する時は、それらは同一でも異なってもよく
、そして−NR2−基はカルボニル及び/又はチオカルボニルの炭素原子に結合することを条件とする]、
から選択される1個又は複数の基を含有してもよく、
1個又は複数のヒドロキシル基及び/又は式(II)
−Si(OR)3-a(R’)a (II)
(式中、a、R及びR’はそれぞれ前記に定義の通りである)の基により置換されていてもよく、そして
少なくとも1個のV基が少なくとも1個のポリオルガノシロキサン基を含有することを条件とし、そしてここで相互に結合された多価のQ基及びV基は1価の有機基により末端で飽和されている]
の群から選択される少なくとも1個の官能基を有することを特徴とする、アミノ−及び/又はアンモニウムポリシロキサン化合物及びそれらの塩。 - R 2 が、300個までの炭素原子を有し、−O−、−NH−、−C(O)−及び−C(S)−から選択される1個又は複数の基を含有してもよく、そしてヒドロキシル基、置換されていてもよい1個又は複数の窒素原子を含有する複素環式基、からなる群から選択される1個又は複数の置換基により置換されていてもよい、1価の直鎖、環状又は分枝鎖の、飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基である請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも1個の第四級アンモニウム基を有することを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- 少なくとも2個の第四級アンモニウム基を有することを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- ポリオルガノシロキサン基が式(III)
の2価の基であることを特徴とする、請求項1記載の化合物。 - 式(Ia)
U 1 は式:
U 2 は式(I)の官能基の窒素原子に結合されており、そして
U 2 は100個までの炭素原子を有し、そして1個又は複数の−O−基を含有してもよい、2価の直鎖、環状又は分枝鎖の、飽和、不飽和又は芳香族の炭化水素基であり、
U 3 は水素あるいは、100個までの炭素原子を有し、そして1個又は複数の−O−基を含有してもよく、そしてOHにより置換されてもよく、−W−Si(OR) 3-a (R’) a [ここで、R、R’はそれぞれ前記に定義の通りであり、そしてa=0〜2であり、そしてWは100個までの炭素原子を有し、そして1個又は複数の−C(O)−、−O−、−NH−、−S−基を含んでもよく、そしてヒドロキシルにより置換されていてもよい、2価の直鎖、環状又は分枝鎖の、飽和、不飽和又は芳香族の炭化水素基である]からなってもよい1価の直鎖、環状又は分枝鎖の、飽和、不飽和又は芳香族の炭化水素基であり、
U 4 及びU 5 はそれぞれ、1000個までの炭素原子を有し、そして、−O−、−C(O)−、
の2価の基からなる群から選択される]
の少なくとも1個の官能基(I)を含有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。 - その過程中、単官能性のモノアミン又は連鎖成長の不可能なモノアミン及び/又は、アミノ官能基との反応の可能な単官能性化合物を連鎖停止剤として添加することができ、そしてその過程中で次に、生成される生成物中に存在するあらゆるアミノ官能基をプロトン化又は四級化することができる、
a)ジアミン化合物及び/又は第一級もしくは第二級モノアミン化合物から選択される少なくとも1種のアミン化合物が、アミン化合物のアミノ官能基と反応することができる多官能性有機化合物と反応される(ここで前記の多官能性有機化合物の官能基に対する、前記のアミン化合物のアミノ官能基のモル比は0.5〜2である)、あるいは
b)少なくとも2モルの、ジアミン化合物(1)及び/又は第一級もしくは第二級モノアミン化合物(1)から選択されるアミン化合物(1)を、アミン化合物のアミノ官能基と反応することができる1モルの多官能性有機化合物(1)と反応させて、ジアミン化合物(2)(モノマー)を形成し、そして次にジアミン化合物(2)(モノマー)を、更なるアミン化合物(2)の存在下で、ジアミン化合物(2)のアミノ官能基と反応することができる少なくとも1種の更なる多官能性有機化合物(2)と反応させてもよい(ここで、反応の最終段階における、アミノ官能基と、アミノ官能基と反応することができる官能基の化学量論的比率は1:1であり、そして有機化合物(1)及び(2)は同一でも相互に異なってもよい)、あるいは
c)ジアミン化合物(1)及び/又は第一級もしくは第二級モノアミン化合物から選択されるアミン化合物を、アミン化合物のアミノ官能基と反応することができる多官能性有機化合物(1)と反応させて、ジアミン化合物(2)(アミノ−末端オリゴマー)を形成し(ここで、前記の多官能性有機化合物(1)の官能基に対する前記のアミン化合物のアミノ官能基のモル比は1〜2である)、
次に、生成されたジアミン化合物(2)(アミノ−末端オリゴマー)をジアミン化合物のアミノ官能基と反応することができる少なくとも1種の多官能性有機化合物(2)と反応させる(ここで、反応の最終段階における、アミノ官能基と、アミノ官能基と反応することができる官能基の化学量論的比率は1:1であり、そして有機化合物(1)及び(2)は同一でも異なってもよい)、あるいは
d)ジアミン化合物及び/又は第一級もしくは第二級モノアミン化合物から選択されるアミン化合物(1)を、アミン化合物のアミノ官能基と反応することができる多官能性有機化合物(1)と反応させて、アミノ官能基と反応することができる多官能性有機化合物(2)(多官能性オリゴマー)を形成し(ここで、前記の多官能性有機化合物(1)の官能基に対する、前記のアミン化合物のアミノ官能基のモル比は0.5〜1である)、
次に、有機化合物(2)(二官能性オリゴマー)を、存在してもよいアミノ官能基と反応することができる1種又は複数の多官能性有機化合物(3)の存在下で、ジアミン化合物及び/又は第一級もしくは第二級モノアミン化合物から選択される少なくとも1種のアミン化合物(2)と反応させる(ここで、反応の最終段階における、アミノ官能基と、アミノ官能基と反応することができる官能基の化学量論的比率は1:1である)、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の、アミノ−及び/又はアンモニウムポリシロキサン化合物の調製法。 - 多官能性有機化合物として二官能性有機化合物が使用され、第三級モノアミンが連鎖停止剤として使用される請求項9に記載の方法。
- 式(I)の官能基の導入が、
a)少なくとも1モルのジアミン(1)と、式(I)の官能基を含んでなるジイソシアネートの反応により、式(I)の官能基を含んでなるモノマー、オリゴマー又はポリマージアミン(2)を形成すること、あるいは
b)式(I)の官能基を含有する1モルのジイソシアネートと、イソシアネート基及びアミノ基と反応することができる、少なくとも1モルの多官能性有機化合物(1)との反応により、アミノ基と反応することができ、そして式(I)の基を含有する多官能性モノマー、オリゴマー又はポリマー有機化合物(2)を形成すること、あるいは
c)式(I)の官能基を含有する1モルのジイソシアネートと、イソシアネート基と反応することができる少なくとも1モルの、多官能性有機化合物(1)との反応により、式(I)の官能基及び、イソシアネート基と反応することができる末端基を含有する多官能性有機モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物(2)を形成すること、アミノ基と反応することができる多官能性モノマー、オリゴマー又はポリマー有機化合物(3)への前記の有機化合物(2)の転化、
並びに請求項9の方法a)〜d)における、式(I)の基を含有する、生成された化合物の使用、
を含んでなる、請求項9記載の方法。 - 多官能性有機化合物として二官能性有機化合物が使用される請求項11に記載の方法。
- 式(II)の官能基の導入が、ジアミン化合物及び/又は式(II)の単位を含有する第一級、第二級もしくは第三級モノアミン化合物から選択されるアミン化合物の反応並びに/あるいは式(II)の単位を含有する多官能性有機化合物の反応を含んでなる、請求項9又は11に記載の方法。
- 式(II)の官能基の導入が、ジアミン化合物及び/又は式(II)の単位を含有する第一級、第二級もしくは第三級モノアミン化合物から選択されるアミン化合物の反応並びに/あるいは式(II)の単位を含有する二官能性有機化合物の反応を含んでなる、請求項10又は12に記載の方法。
- アミノ官能基と反応することができる多官能性化合物の官能基がエポキシ基及びハロアルキル基からなる群から選択される、請求項9、11、13のいずれか1項に記載の方法。
- アミノ官能基と反応することができる二官能性化合物の官能基がエポキシ基及びハロアルキル基からなる群から選択される、請求項10、12、14のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1種の、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を含んでなる調合物。
- 水及び有機溶媒から選択される少なくとも1種の溶媒を含んでなる、請求項17記載の調合物。
- 水性エマルジョンの形態の請求項17又は18に記載の調合物。
- 水性ミクロエマルジョンの形態の請求項19に記載の調合物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物を含んでなる洗濯洗剤調合物。
- 非イオノゲン(nonionogenic)及び/又はアニオン界面活性剤を含んでなる、請求項21に記載の洗濯洗剤調合物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物を含んでなる化粧品調合物。
- 天然又は合成繊維又は繊維様基材の湿式処理及び、請求項1〜8のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物及び請求項17〜20に記載の調合物による活性化を含んでなる、天然又は合成繊維又は繊維様基材の処理及び/又は仕上げ法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物で処理された天然又は合成繊維又は繊維様基材及びそれらから製造された製品。
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