KR20170004873A - 오르가노폴리실록산, 및 모발 화장료 및 그의 제조 방법 - Google Patents

오르가노폴리실록산, 및 모발 화장료 및 그의 제조 방법 Download PDF

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신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

[과제] 우수한 흡착력에 의해 모발을 보호하고, 습윤시 및 건조시에 있어서, 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성 등의 효과를 부여할 수 있고, 건조시에 있어서는 추가로, 광택 등의 효과를 부여할 수 있는 모발 화장료를 제공할 수 있는 오르가노폴리실록산을 제공한다.
[해결수단] 하기 일반식 (1)로 표시되는 치환기를 갖는 오르가노폴리실록산.
Figure pat00058

(식 중, R1은 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기, R2, R4, R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기, 하기 일반식 (2)로 표시되는 기 또는 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 기이고, R3은 탄소수 2 내지 10의 2가 탄화수소기이되, 단, 오르가노폴리실록산 1분자 중, 하기 일반식 (2)로 표시되는 기 및 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 기를 적어도 1개 포함하고, n은 0 내지 3임)
Figure pat00059

Figure pat00060

(식 중, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기이고, a, b, c는 0 내지 100임)

Description

오르가노폴리실록산, 및 모발 화장료 및 그의 제조 방법{ORGANOPOLYSILOXANE, HAIR COSMETIC AND METHOD FOR MANUFACTURING THEREOF}
본 발명은 오르가노폴리실록산 및 모발 화장료 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
근년, 파마, 탈색, 염모, 착색 등에 의해, 모발이 손상되는 것이 알려져 있고, 이 손상모에 광택, 매끄러움, 유연성을 부여시키기 위해서 모발 수복제, 보호제로서 오르가노폴리실록산이 사용되어 오고 있다. 오르가노폴리실록산으로서는, 저점도때문에 껌 형상의 고중합체의 디메틸폴리실록산 등이 사용되는데, 잘 사용되는 것은 저점도때문에 껌 형상의 고중합체의 아미노 변성 오르가노폴리실록산이다. 아미노 변성 오르가노폴리실록산은 분자 내에 아미노기를 가짐으로써, 모발의 친수성 부분에 흡착되기 쉬워, 폴리실록산에 의한 표면 보호, 유연성 부여 효과가 우수한 것이 알려져 있다(특허문헌 1, 특허문헌 2). 또한, 모발에 대한 효과의 지속성을 향상시키려는 목적으로, 흡착성을 향상하는 4급 암모늄염기를 갖는 오르가노폴리실록산을 사용하는 것도 제안되어 있다(특허문헌 3 내지 특허문헌 7).
또한, 4급 암모늄염기와 폴리옥시알킬렌기를 가짐으로써, 광택, 매끄러움, 유연성뿐만 아니라, 브러싱의 용이함 및 정전기 방지성을 부여할 수 있는 것이 알려져 있다(특허문헌 8). 그러나, 이 오르가노폴리실록산을 합성할 때에는 4급 암모늄염기의 N-H 결합과 에폭시기 함유 폴리에테르를 반응시키고 있는데, 이 반응의 반응성이 나빠 고순도로 목적물이 얻어지기 어렵고, 목적으로 하는 효과가 불충분하였다.
또한, 오르가노폴리실록산, 4급 암모늄염기, 폴리옥시알킬렌기를 포함하고, 각종 연결기로 결합된 블록 공중합체도 다수 제안되어 있다(특허문헌 9 내지 특허문헌 15). 그러나, 블록 공중합체는 분자량의 제어가 어렵고, 안정되게 효과를 얻지 못하였다.
일본 특허 공개 평9-110653호 공보 일본 특허 공개 평1-190619호 공보 일본 특허 공고 평3-22844호 공보 일본 특허 제2722221호 공보 일본 특허 제2722222호 공보 일본 특허 제3062283호 공보 일본 특허 제3081049호 공보 일본 특허 공고 평6-96498호 공보 일본 특허 공표 제2004-521967호 공보 일본 특허 제4936631호 공보 일본 특허 제4936632호 공보 일본 특허 제4726234호 공보 일본 특허 제4801322호 공보 일본 특허 공표 제2006-505644호 공보 일본 특허 공표 제2006-505643호 공보
본 발명은 상기 문제점을 감안하여 이루어진 것이며, 우수한 흡착력에 의해 모발을 보호하고, 습윤시에 있어서 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있고, 건조시에 있어서도 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성, 광택 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있는 모발 화장료를 제공할 수 있는 오르가노폴리실록산을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 그러한 오르가노폴리실록산을 함유하는 모발 화장료 및 그의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명에서는, 하기 일반식 (1)로 표시되는 치환기를 갖는 오르가노폴리실록산을 제공한다.
Figure pat00001
(식 중, R1은 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기, R2, R4, R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기, 하기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기 또는 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기이고, R3은 탄소수 2 내지 10의 2가 탄화수소기이되, 단, 오르가노폴리실록산 1분자 중, 하기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기 및 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기를 적어도 1개 포함하고, n은 0 내지 3임)
Figure pat00002
Figure pat00003
(식 (3) 중, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기이고, a, b, c는 0 내지 100임)
이러한 오르가노폴리실록산이라면, 우수한 흡착력에 의해 모발을 보호하고, 습윤시에 있어서 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있고, 건조시에 있어서도 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성, 광택 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있는 모발 화장료를 제공할 수 있다.
또한, 상기 일반식 (1)로 표시되는 치환기를 갖는 오르가노폴리실록산이 하기 평균 조성식 (4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pat00004
(식 (4) 중, R7은 상기 일반식 (1)로 표시되는 치환기이고, R8은 서로 독립적으로 히드록시기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 플루오로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기 및 -R1-(NH-R3-)nNH2(식 중, R1, R3 및 n은 상기와 같음)로부터 선택되는 기이고, R9는 R7 또는 R8이고, A는 하기 평균 조성식 (5)
Figure pat00005
(상기 평균 조성식 (5)에 있어서, R7, R8, R9는 상기와 같고, Q는 산소 원자, 또는 탄소수 1 내지 3의 2가의 탄화수소기임)
로 표시되는 오르가노폴리실록산 세그먼트이고, 상기 평균 조성식 (4) 및 상기 평균 조성식 (5)에 있어서, d, i 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 3이고, e는 0 내지 5000이고, f는 0 내지 500이고, g는 0 내지 100이고, h는 0 내지 100이고, j는 0 내지 5000이고, k는 0 내지 500이되, 단, f가 0인 경우, d+g+i+k+l은 1 이상이고, 상기 평균 조성식 (4)로 표시되는 화합물 중에, R7을 적어도 1개 포함하고, 또한 상기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기 및 상기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기를 적어도 1개 포함함)
이와 같이, 상기 일반식 (1)로 표시되는 치환기를 갖는 오르가노폴리실록산으로서는, 상기 평균 조성식 (4)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
또한 본 발명에서는, (A) 상기 본 발명의 오르가노폴리실록산을 함유하는 것을 특징으로 하는 모발 화장료를 제공한다.
이러한 모발 화장료라면, 우수한 흡착력에 의해 모발을 보호하고, 습윤시에 있어서 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있고, 건조시에 있어서도 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성, 광택 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있다.
이 경우, 추가로, (B) 물 및/또는 수용성 유제를 함유하는 것이 바람직하다.
이러한 모발 화장료라면, 형상이 껌 형상으로 되기 어려워지기 때문에, 취급이 용이하다.
이 경우, 추가로, (C) 수용성 유제 이외의 유제를 함유하는 것이 바람직하다.
이러한 모발 화장료라면, 모발에 대한 컨디셔닝 작용을 보다 높일 수 있다.
이 경우, 추가로, (D) 상기 (A) 성분 이외의 양이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제, 양쪽성 계면 활성제로부터 선택되는 계면 활성제를 함유하는 것으로 할 수 있다.
이러한 계면 활성제를 함유함으로써 유화물을 얻기 쉬워진다.
또한, 상기 수용성 유제가 에탄올, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것이 바람직하다.
이러한 모발 화장료라면, 형상이 껌 형상으로 되기 어려워지기 때문에, 취급이 더욱 용이하다.
또한, 상기 (C) 성분이 상기 (A) 성분 이외의 오르가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
또한, 이 경우, 상기 (A) 성분 이외의 오르가노폴리실록산이 환상, 직쇄 또는 분지쇄의 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 아미노 변성 폴리실록산 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 실리콘 오일인 것이 바람직하다.
이러한 모발 화장료라면, 모발에 대한 컨디셔닝 작용을 더욱 높일 수 있다.
또한 본 발명에서는, (A) 상기 본 발명의 오르가노폴리실록산,
(B) 물,
(C) 수용성 유제 이외의 유제
를 포함하는 유화물을 제조한 후, 상기 유화물을 모발 화장료에 첨가하는 것을 특징으로 하는 모발 화장료의 제조 방법을 제공한다.
이러한 모발 화장료의 제조 방법이라면, 우수한 흡착력에 의해 모발을 보호하고, 습윤시에 있어서 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있고, 건조시에 있어서도 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성, 광택 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있는 모발 화장료를 제조할 수 있다.
이 경우, 상기 (C) 성분을 환상, 직쇄 또는 분지쇄의 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 아미노 변성 폴리실록산 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 실리콘 오일로 하는 것이 바람직하다.
이러한 모발 화장료의 제조 방법이라면, 모발에 대하여 보다 높은 컨디셔닝 작용을 갖는 모발 화장료를 제조할 수 있다.
이 경우, 상기 유화물을, 추가로, (D) 상기 (A) 성분 이외의 양이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제, 양쪽성 계면 활성제로부터 선택되는 계면 활성제를 함유하는 것으로 하는 것이 바람직하다.
이러한 모발 화장료의 제조 방법이라면, 유화물을 용이하게 제조할 수 있기 때문에, 유화물을 포함하는 모발 화장료를 용이하게 제조할 수 있다.
본 발명의 오르가노폴리실록산이라면, 우수한 흡착력에 의해 모발을 보호하고, 습윤시에 있어서 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있고, 건조시에 있어서도 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성, 광택 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있는 모발 화장료를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 모발 화장료라면, 이들 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있다. 또한, 본 발명의 모발 화장료의 제조 방법이라면, 이들 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있는 모발 화장료를 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
상기한 바와 같이, 우수한 흡착력에 의해 모발을 보호하고, 습윤시에 있어서 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있고, 건조시에 있어서도 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성, 광택 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있는 모발 화장료를 제공할 수 있는 오르가노폴리실록산이 요구되고 있다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토를 행하였다. 그 결과, 하기 일반식 (1)로 표시되는 치환기를 갖는 오르가노폴리실록산이 모발, 특히 손상 모발에의 흡착력이 우수하여 모발 보호에 효과적인 것, 구체적으로는 습윤 시에 머리카락에 매끄러움, 빗질 원활성의 양호함, 부드러움을, 건조 후의 머리카락에 매끄러움, 빗질 원활성의 양호함, 부드러움 및 광택을 부여하는 것, 또한 폴리옥시알킬렌기를 함유하는 점에서, 물에 대한 분산성, 용해성이 우수하여, 모발 화장료에 배합하기 쉽고, 경시 안정성도 향상되는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 오르가노폴리실록산은 하기 일반식 (1)로 표시되는 치환기를 갖는 것이다.
Figure pat00006
(식 중, R1은 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기, R2, R4, R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기, 하기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기 또는 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기이고, R3은 탄소수 2 내지 10의 2가 탄화수소기이되, 단, 오르가노폴리실록산 1분자 중, 하기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기 및 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기를 적어도 1개 포함하고, n은 0 내지 3임)
Figure pat00007
Figure pat00008
(식 (3) 중, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기이고, a, b, c는 0 내지 100임)
이러한 오르가노폴리실록산이라면, 우수한 흡착력에 의해 모발을 보호하고, 습윤시에 있어서 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있고, 건조시에 있어서도 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성, 광택 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있는 모발 화장료를 제공할 수 있다.
상기 일반식 (1)에 있어서, R1은 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소이고, 구체적으로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 이소부틸렌기, 헥사메틸렌기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 프로필렌기이다.
상기 일반식 (1)에 있어서, R2, R4, R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기, 하기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기 또는 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기이다.
Figure pat00009
Figure pat00010
(식 (3) 중, R6, a, b, c는 상기와 같음)
상기 일반식 (1)에 있어서, R2, R4, R5에 있어서의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 등의 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 들 수 있다.
상기 일반식 (1)에 있어서, R2, R4, R5는 바람직하게는 수소 원자, 상기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기, 상기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기이다.
상기 일반식 (1)에 있어서, R3은 탄소수 2 내지 10의 2가 탄화수소기이고, 구체적으로는 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 이소부틸렌기, 헥사메틸렌기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 에틸렌기이다.
상기 일반식 (1)에 있어서, n은 0 내지 3이고, 바람직하게는 0 또는 1이다. 또한, n이 2 또는 3인 경우, 각 반복 단위 중의 R2, R3은 동일하거나 상이할 수도 있다.
상기 평균 조성식 (3)에 있어서, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기이다. 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 데실기 등을 들 수 있다. R6은 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 부틸기이다.
상기 평균 조성식 (3)에 있어서, a, b, c는 각각 0 내지 100이고, 바람직하게는, a는 0 내지 50, b는 0 내지 50, c는 0 내지 20이다. 또한, 상기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기는 랜덤형, 블록형 중 어느 것이어도 된다.
본 발명의 오르가노폴리실록산은 상기 일반식 (1)로 표시되는 치환기를 갖는 것이고, 또한 1분자 중에 상기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기를 1개 이상 포함하고, 1분자 중에 상기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기를 1개 이상 포함하는 것이다.
본 발명의 오르가노폴리실록산은 상기 일반식 (1)로 표시되는 치환기를 갖는 것이면 되며, 그의 구체적인 구조는 특별히 한정되지 않지만, 하기 평균 조성식 (4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pat00011
(식 (4) 중, R7은 상기 일반식 (1)로 표시되는 치환기이고, R8은 서로 독립적으로 히드록시기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 플루오로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기 및 -R1-(NH-R3-)nNH2(식 중, R1, R3 및 n은 상기와 같음)로부터 선택되는 기이고, R9는 R7 또는 R8이고, A는 하기 평균 조성식 (5)
Figure pat00012
(상기 평균 조성식 (5)에 있어서, R7, R8, R9는 상기와 같고, Q는 산소 원자, 또는 탄소수 1 내지 3의 2가의 탄화수소기임)
로 표시되는 오르가노폴리실록산 세그먼트이고, 상기 평균 조성식 (4) 및 상기 평균 조성식 (5)에 있어서, d, i 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 3이고, e는 0 내지 5000이고, f는 0 내지 500이고, g는 0 내지 100이고, h는 0 내지 100이고, j는 0 내지 5000이고, k는 0 내지 500이되, 단, f가 0인 경우, d+g+i+k+l은 1 이상이고, 상기 평균 조성식 (4)로 표시되는 화합물 중에, R7을 적어도 1개 포함하고, 또한 상기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기 및 상기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기를 적어도 1개 포함함)
상기 평균 조성식 (4)에 있어서, R8은 서로 독립적으로 히드록시기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 플루오로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기 및 -R1-(NH-R3-)nNH2(식 중, R1, R3 및 n은 상기와 같음)로부터 선택되는 기이다. 탄소수 1 내지 3의 알콕시기로서는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기를 들 수 있다. 탄소수 1 내지 30의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기를 들 수 있다. 탄소수 1 내지 30의 플루오로알킬기로서는, 트리플루오로 프로필기, 헵타데카플루오로데실기 등을 들 수 있다. 탄소수 6 내지 30의 아릴기로서는 페닐기, 톨릴기를 들 수 있다. 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기로서는 벤질기, 페네틸기 등을 들 수 있다. -R1-(NH-R3-)nNH2는 -C3H6-NH2, -C3H6-NH-C2H4-NH2를 들 수 있다. R8은 바람직하게는 히드록시기, 메틸기, 페닐기, -C3H6-NH2, -C3H6-NH-C2H4-NH2이다.
상기 평균 조성식 (5)에 있어서, Q는 산소 원자, 또는 탄소수 1 내지 3의 2가의 탄화수소기이다. 탄소수 1 내지 3의 2가의 탄화수소기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기를 들 수 있다. Q는 바람직하게는 에틸렌기, 프로필렌기이다.
상기 평균 조성식 (4) 및 상기 평균 조성식 (5)에 있어서, d, i 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 0, 1이고, e는 0 내지 5000이며, 바람직하게는 10 내지 4000이고, f는 0 내지 500이며, 바람직하게는 0 내지 100이고, g는 0 내지 100이며, 바람직하게는 0 내지 50이고, h는 0 내지 100이며, 바람직하게는 0 내지 50이고, j는 0 내지 5000이며, 바람직하게는 10 내지 4000이고, k는 0 내지 500이며, 바람직하게는 0 내지 100이다. 단, f가 0인 경우, d+g+i+k+l은 1 이상이다. 또한, 상기 평균 조성식 (4)로 표시되는 화합물 중에, R7을 적어도 1개 포함하고, 또한 상기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기 및 상기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기를 적어도 1개 포함한다.
또한, 상기 평균 조성식 (4)로 표시되는 화합물이 R7(일반식 (1)로 표시되는 치환기)을 복수 갖는 경우에는, 각각의 R7(R1 내지 R5의 종류 및 n의 값)은 동일하거나 상이할 수도 있다.
본 발명의 오르가노폴리실록산은 이하의 방법으로 합성할 수 있다.
본 발명의 오르가노폴리실록산은 아미노기를 갖는 오르가노폴리실록산과 하기 일반식 (6)으로 표시되는 에폭시기 함유 양이온화제(글리시딜트리메틸암모늄클로라이드) 및 하기 평균 조성식 (7)로 표시되는 에폭시기 함유 폴리옥시알킬렌 화합물과의 개환 반응에 의해 얻을 수 있다.
Figure pat00014
(식 (7) 중, R6, a, b, c는 상기와 같음)
아미노기를 갖는 오르가노폴리실록산과 상기 일반식 (6)으로 표시되는 에폭시기 함유 양이온화제 및 상기 평균 조성식 (7)로 표시되는 에폭시기 함유 폴리옥시알킬렌 화합물과의 반응을 행할 때는 무용제로 행할 수도 있고, 필요에 따라 용제를 사용할 수도 있다. 상기 반응을 행할 때에 사용할 수 있는 용제는 특별히 한정은 되지 않지만, 헥산, 톨루엔 등의 탄화수소계 용제, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤계 용제, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드 및 N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드계 용제, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르계 용제, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 등의 알코올 용제, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용제를 들 수 있다. 그 중에서도, 특히 에탄올, 이소프로필알코올이 바람직하다.
반응 온도는 특별히 한정되지 않지만, 20 내지 100℃가 바람직하고, 보다 바람직하게는 30 내지 60℃이다. 반응 온도가 100℃ 이하이면, 양이온기의 분해 반응 등의 부반응이 일어나기 어려워지기 때문에 바람직하다. 반응 시간은 특별히 한정되지 않지만, 1시간 내지 20시간이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2 내지 5시간이다.
아미노기를 갖는 오르가노폴리실록산과 에폭시기를 함유하는 화합물(상기 일반식 (6) 및 상기 평균 조성식 (7)로 표시되는 화합물)의 반응 당량은, 전체 아미노기에 대하여 0.1 내지 1.1당량으로 할 수 있고, 바람직하게는 0.5 내지 1.0당량이다. 0.1당량 이상의 경우, 모발에 대한 부착성이 우수한 오르가노폴리실록산을 얻을 수 있다. 1.1당량 이하의 경우, 미반응된 에폭시 화합물이 잔존하는 일이 없어, 얻어지는 오르가노폴리실록산의 순도가 양호해진다. 또한, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 에폭시기 함유 양이온화제와 상기 평균 조성식 (7)로 표시되는 에폭시기 함유 폴리옥시알킬렌 화합물의 당량비((6)/(7))는 특별히 한정되지 않는다. 이 당량비((6)/(7))는 얻어진 오르가노폴리실록산을 물에 용해, 분산하고자 하는 경우나 유제에 용해, 분산하고자 하는 경우 등, 목적에 따라서 적절히 선택할 수 있지만, 상기 당량비는 0.1 내지 10의 범위가 바람직하다.
또한 본 발명에서는, (A) 상기 본 발명의 오르가노폴리실록산을 함유하는 모발 화장료를 제공한다. 이러한 모발 화장료라면, 우수한 흡착력에 의해 모발을 보호하고, 습윤시에 있어서 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있고, 건조시에 있어서도 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성, 광택 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있다.
본 발명의 오르가노폴리실록산을 모발 화장료에 사용하는 경우, 그의 함유량은 양호한 컨디셔닝 효과와 그의 지속성을 얻는 관점에서, 모발 화장료 중 0.001 내지 20질량％(이하, 간단히 ％로 나타냄)가 바람직하고, 0.001 내지 10％가 보다 바람직하고, 0.001 내지 5％가 더욱 바람직하다.
본 발명의 모발 화장료에는, 모발 화장료에 배합하는 다른 성분을 1종 단독으로 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다. 구체적으로는 다음의 것을 들 수 있다.
본 발명의 모발 화장료는 추가로, (B) 물 및/또는 수용성 유제를 함유하는 것이 바람직하다. 이렇게 (A) 성분의 오르가노폴리실록산을 물이나 수용성 유제에 용해, 분산하여 사용함으로써, 상기 제조 방법 등에 의해 제조된 것을 그대로 함유한 경우에 비하여, 형상이 껌 형상으로 되기 어려워진다.
수용성 유제로서는 에탄올, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 알코올계 수용성 유제를 들 수 있다. 또한, 수용성 유제는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이 경우, 추가로, (C) 수용성 유제 이외의 유제를 함유하는 것이 바람직하다. 이와 같이, (B) 성분의 수용성 유제 이외의 유제를 함유함으로써, 모발에 대한 컨디셔닝 작용을 보다 높일 수 있다.
(C) 성분의 유제로서는, 예를 들어 알코올계 수용성 유제 이외의 저급 알코올, 탄소수 12 내지 30의 포화 또는 불포화 알코올; 상기 알코올(알코올계 수용성 유제 및 해당 유제 이외의 저급 알코올)과 다가 알코올과의 에테르; 상기 알코올과 탄소수 1 내지 11의 지방산과의 에스테르; 탄소수 12 내지 30의 포화 또는 불포화 지방산; 상기 지방산과 1가 또는 다가 알코올과의 에스테르; 상기 지방산과 아민과의 아미드; 스테롤; 스쿠알렌; 인지질; 양이온화 당류를 포함하는 당지질; 동물성 유지; 식물성 유지; (A) 성분 이외의 오르가노폴리실록산을 들 수 있다. 이 (A) 성분 이외의 오르가노폴리실록산으로서는, 예를 들어 환상, 직쇄 또는 분지쇄의 디메틸폴리실록산, 메틸폴리실록산, 아미노 변성 폴리실록산, 알킬 변성 폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 폴리에테르 변성 실리콘 등의 실리콘 오일을 들 수 있다. 또한, (C) 성분의 유제는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 이 유제의 함유량은 모발 화장료 중 0.01 내지 30％가 바람직하고, 1 내지 25％가 보다 바람직하고, 3 내지 20％가 더욱 바람직하다.
이 경우, 추가로, (D) 상기 (A) 성분 이외의 양이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제, 양쪽성 계면 활성제로부터 선택되는 계면 활성제를 함유하는 것으로 할 수 있다. 이와 같이, (D) 성분의 계면 활성제는 통상의 모발 화장료에 사용되는 것이면 된다. 이러한 계면 활성제를 함유함으로써, 유화물을 얻기 쉬워진다.
구체적으로는, 음이온성 계면 활성제로서는, 예를 들어 이하에 나타내는 것을 들 수 있다. 알킬벤젠술폰산염, 바람직하게는 평균 탄소수 10 내지 16의 알킬기를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬벤젠술폰산염. 알킬에테르 황산염 또는 알케닐에테르 황산염, 바람직하게는 평균 탄소수 10 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖고, 1분자 내에 평균 0.5 내지 8몰의 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 부틸렌옥사이드, 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드가 0.1/9.9 내지 9.9/0.1의 몰비로, 또는 에틸렌옥사이드와 부틸렌옥사이드가 0.1/9.9 내지 9.9/0.1의 몰비로 부가된 알킬에테르 황산염 또는 알케닐에테르 황산염. 알킬황산염 또는 알케닐황산염, 바람직하게는 평균 탄소수 10 내지 20의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 알킬황산염 또는 알케닐황산염. 올레핀술폰산염, 바람직하게는 평균 10 내지 20의 탄소 원자를 1분자 중에 갖는 올레핀술폰산염. 알칸술폰산염, 바람직하게는 평균 10 내지 20의 탄소 원자를 1분자 중에 갖는 알칸술폰산염. 고급 지방산염, 바람직하게는 평균 10 내지 24의 탄소 원자를 1분자 중에 갖는 포화 또는 불포화 지방산염. (아미드)에테르카르복실산형 계면 활성제. α-술포지방산염 또는 에스테르, 바람직하게는 평균 10 내지 20의 탄소 원자를 포함하는 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 α-술포지방산염 또는 에스테르. N-아실아미노산형 계면 활성제, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 아실기 및 유리 카르복실산 잔기를 갖는 N-아실아미노산형 계면 활성제(예를 들어, N-아실사르코시네이트, N-아실-β-알라닌 등). 인산에스테르형 계면 활성제, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 알킬기 또는 알케닐기 또는 그들의 알킬렌옥사이드 부가물을 갖는 인산 모노 또는 디에스테르형 계면 활성제. 술포숙신산에스테르형 계면 활성제, 바람직하게는 탄소수 8 내지 22의 고급 알코올 또는 그의 에톡실레이트 등의 술포숙신산에스테르 또는 고급 지방산 아미드 유래의 술포숙신산에스테르. 폴리옥시알킬렌 지방산 아미드에테르 황산염, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화의 지방산 모노에탄올아미드 또는 디에탄올아미드의 에톡실레이트 등의 황산염. 모노글리세라이드 황산에스테르염, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화의 지방산기를 갖는 모노글리세라이드 황산에스테르염. 아실화 이세티온산염, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화의 지방산기를 갖는 아실화 이세티온산염. 알킬글리세릴에테르 황산염 또는 알킬글리세릴에테르 술폰산염, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기 또는 그들의 알킬렌옥사이드 부가물을 갖는 알킬글리세릴에테르 황산염 또는 알킬글리세릴에테르 술폰산염. 알킬 또는 알케닐 아미드술포네이트, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 알킬 또는 알케닐 아미드술포네이트. 알칸올아미드술포숙신산염, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 알칸올아미드술포숙신산염. 알킬술포아세테이트, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 알킬술포아세테이트. 아실화 타우레이트, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화의 지방산기를 갖는 아실타우레이트. N-아실-N-카르복시에틸글리신염, 바람직하게는 탄소수 6 내지 24의 아실기를 갖는 N-아실-N-카르복시에틸글리신염.
이들 음이온성 계면 활성제의 염, 즉 음이온성 잔기의 상대 이온으로서는, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속 이온, 칼슘, 마그네슘 등의 알칼리 토금속 이온, 암모늄 이온, 탄소수 2 또는 3의 알칸올기를 1 내지 3개 갖는 알칸올아민(예를 들어, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등)을 들 수 있다.
이들 음이온성 계면 활성제 중, 알킬에테르 황산염, 특히 폴리옥시에틸렌알킬에테르 황산염이 바람직하다.
비이온성 계면 활성제로서는, 예를 들어 평균 탄소수 10 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖고, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드 또는 부틸렌옥사이드를 부가한 폴리옥시알킬렌알킬에테르 또는 폴리옥시알킬렌알케닐에테르; 탄소수 8 내지 20의 지방산 글리세린에스테르; 탄소수 8 내지 20의 지방산 글리콜에스테르; 탄소수 8 내지 20의 지방산 모노글리세라이드의 알킬렌옥사이드 부가물; 탄소수 8 내지 20의 지방산 자당 에스테르; 탄소수 8 내지 20의 지방산 소르비탄 에스테르; 탄소수 8 내지 20의 아실기를 갖는 폴리글리세린 지방산 에스테르; 탄소수 8 내지 20의 지방산 모노에탄올아미드 또는 디에탄올아미드 또는 그들의 에톡실레이트; 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유; 탄소수 8 내지 20의 아실기를 갖는 폴리옥시알킬렌소르비탄 지방산 에스테르; 탄소수 8 내지 20의 아실기를 갖는 폴리옥시에틸렌소르비트 지방산 에스테르; 탄소수 8 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알케닐기 또는 알킬페닐기를 갖는 알킬사카라이드계 계면 활성제; 탄소수 8 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알케닐기를 갖는 알킬아민옥사이드 또는 알킬아미드아민옥사이드; 탄소수 8 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 다가 알코올의 에테르 화합물 또는 에스테르 화합물; 폴리옥시알킬렌 변성 오르가노폴리실록산, 폴리옥시알킬렌·알킬 공변성 오르가노폴리실록산, 폴리글리세린 변성 오르가노폴리실록산, 폴리글리세린·알킬 공변성 오르가노폴리실록산, 폴리옥시알킬렌·플루오로알킬 공변성 오르가노폴리실록산, 가교형 폴리옥시알킬렌·오르가노폴리실록산, 당 변성 실리콘, 옥사졸린 변성 실리콘, 폴리옥시알킬렌알킬아릴에테르, 폴리옥시알킬렌라놀린알코올, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 플루로닉형 블록 중합체, 테트로닉형 블록 중합체, 폴리옥시알킬렌 지방산 아미드, 폴리옥시알킬렌알킬아미드, 폴리에틸렌이민 유도체 등을 들 수 있다.
양쪽성 계면 활성제로서는, 통상의 모발 화장료에 사용되는 것이라면 특별히 제한되지 않고, 예를 들어 아미드 아미노산형, 카르보베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 아미드술포베타인형, 이미다졸리늄베타인형, 아미노산형, 포스포베타인형, 인산 에스테르형 등을 들 수 있다.
양이온성 계면 활성제로서는 제3급 아민, 제4급 암모늄염, 아미드아민, 에스테르아민 등을 들 수 있다. 예를 들어, 베헤닐트리메틸암모늄클로라이드, 디스테아릴디메틸암모늄클로라이드, 세틸트리메틸암모늄클로라이드, 스테아릴트리메틸암모늄클로라이드, 라우릴트리메닐암모늄클로라이드, N-스테아릴-N,N,N-트리(폴리옥시에틸렌)암모늄클로라이드(에틸렌옥사이드 합계 3몰 부가), 세틸벤질디메틸암모늄클로라이드, 세틸트리에틸암모늄브로마이드, 디스테아릴디메틸암모늄클로라이드 등 외에, 2-데실테트라데실트리메틸암모늄클로라이드, 2-도데실헥사데실트리메틸암모늄클로라이드, 디-2-헥실데실디메틸암모늄클로라이드, 디-2-옥틸도데실디메틸암모늄클로라이드, 베헤닐 제3급 아민, 스테아릴 제3급 아민, 스테아라미드프로필디메틸아민 등을 들 수 있다.
계면 활성제의 함유량은 모발 화장료 중 0.1 내지 50％가 바람직하고, 0.5 내지 40％가 보다 바람직하고, 기포성의 점에서 1 내지 30％가 더욱 바람직하다.
본 발명의 모발 화장료에는, 필요에 따라 히드록시에틸셀룰로오스 등의 증점제, 음이온성·양쪽성·양이온성·비이온성 중합물, 향료, 펄화제, 모발 세팅용 중합체, 색소, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 방부제 등을, 추가로 배합할 수도 있다.
본 발명의 모발 화장료의 제형이 헤어 세팅제, 헤어 폼제, 헤어 스프레이제 등인 경우에는, 이하에 예시하는 화합물을 모발 세팅용 중합체로서 배합하는 것이 바람직하다.
폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐피롤리돈/아세트산비닐 공중합체, 폴리비닐피롤리돈/아세트산비닐/프로피온산비닐 가교 공중합체, 폴리비닐피롤리돈/알킬아미노아크릴레이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈/아크릴레이트/(메트)아크릴산 공중합체, 폴리비닐피롤리돈/알킬아미노아크릴레이트/비닐카프로락탐 공중합체. 메틸비닐에테르/무수 말레산 알킬 하프에스테르 공중합체. 아세트산비닐/크로톤산 공중합체, 아세트산비닐/크로톤산/네오데칸산 비닐 공중합체, 아세트산비닐/크로톤산/프로피온산비닐 공중합체, 아세트산비닐/tert-부틸벤조산비닐/크로톤산 공중합체. (메트)아크릴산/(메트)아크릴산에스테르 공중합체, 아크릴산/아크릴산알킬에스테르/알킬아크릴아미드 공중합체. (메트)아크릴에틸베타인/(메트)아크릴산알킬에스테르 공중합체, N-메타크릴로일옥시에틸-N,N-디메틸암모늄α-N-메틸카르복시베타인과 (메트)아크릴산알킬에스테르와의 공중합체, 아크릴산알킬에스테르/메타크릴산부틸아미노에틸/아크릴산옥틸아미드 공중합체. 염기성 아크릴계 고분자 화합물. 한쪽 말단에 라디칼 중합성기를 갖는 실리콘 매크로머와 라디칼 중합성 단량체와의 아크릴 공중합체, 트리메틸규산 등의 실리콘 화합물. 셀룰로오스 골격을 갖는 화합물, 양이온성 셀룰로오스 유도체. 히드록시프로필키토산, 카르복시메틸키틴, 카르복시메틸키토산, 키토산과 피롤리돈카르복실산, 락트산, 글리콜산 등의 1가 산, 또는 아디프산, 숙신산 등의 2가 산과의 염. 수 분산성 폴리에스테르.
모발 세팅용 중합체의 함유량은 필요 충분한 세팅력을 얻는 관점에서, 모발 화장료 중 0.1 내지 10％가 바람직하고, 0.5 내지 6％가 보다 바람직하고, 1 내지 4％가 더욱 바람직하다.
본 발명의 모발 화장료의 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, (A) 내지 (D) 성분 등의 각 성분은, 모발 화장료에 각각 따로따로 첨가할 수 있다.
또한, (A) 상기 본 발명의 오르가노폴리실록산, (B) 물, (C) 수용성 유제 이외의 유제를 포함하는 유화물을 제조한 후, 해당 유화물을 모발 화장료에 첨가할 수도 있다. 이 경우, (C) 성분으로서는, 상술한 실리콘 오일을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 이 경우, 유화물을 제조할 때에 상술한 (D) 성분의 계면 활성제를 첨가하고, (A) 내지 (D) 성분을 포함하는 유화물을 제조할 수도 있다. 또한, 미리, (A) 성분을 물 및/또는 수용성 유제에 용해, 분산한 용액을 제조하고, 해당 용액과 (B) 내지 (C) 성분에 의해 유화물을 제조할 수도 있다.
이들 모발 화장료의 제조 방법이면, 우수한 흡착력에 의해 모발을 보호하고, 습윤시에 있어서 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있고, 건조시에 있어서도 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성, 광택 등의 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있는 모발 화장료를 제조할 수 있다. 또한, 유화물을 제조하는 방법으로 얻어진 모발 화장료는 약산성의 헤어 트리트먼트로서 적절하게 사용할 수 있다.
본 발명의 모발 화장료로서는, 예를 들어 욕실 내에서 사용하는 헤어 샴푸, 헤어 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너나, 욕실 외에서 사용하는 헤어 폼, 헤어 스프레이, 헤어 크림, 헤어 왁스, 헤어 젤, 나아가 헤어 다이, 파마, 헤어 매니큐어, 헤어 블리치 등, 가정이나 미용실에서의 시술에 사용되는 제제 등을 들 수 있고, 본 발명의 오르가노폴리실록산은 이들 중 어디에도 배합할 수 있다. 그 중에서도, 우수한 모발 보호 효과를 갖기 때문에, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너 등에 적합하고, 특히 블리치 등으로 손상된 모발에 대하여 현저한 효과를 갖기 때문에, 손상 모발용으로서 적합하다.
[ 실시예 ]
이하, 합성 실시예, 실시예 및 비교예를 나타내어, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 다음의 실시예로 제한되는 것은 아니다. 또한, 특히 특기가 없는 표 중의 각 성분의 양은 순분(純分) 환산한 양이다.
[합성 실시예 1]
반응기에 하기 평균 조성식 (8)
Figure pat00015
로 표시되는 아민 당량이 650g/mol인 아미노 변성 오르가노폴리실록산 65질량부, 이소프로필알코올 50질량부, 하기 일반식 (6)으로 표시되는 에폭시기 함유 양이온화제의 80wt％ 수용액 9.5질량부, 하기 일반식 (9)로 표시되는 에폭시기 함유 폴리옥시알킬렌 화합물 67.5질량부를 질소 분위기 하 첨가하고, 50℃에서 3시간 교반하였다.
Figure pat00016
Figure pat00017
얻어진 반응 혼합물을 감압하, 60℃에서 스트리핑함으로써, 용제를 제거하고, 황색 투명하며 껌 형상의 하기 평균 조성식 (10)으로 표시되는 오르가노폴리실록산을 134.1g(수율 95.6％) 얻었다.
Figure pat00018
상기 평균 조성식 (10)에 있어서의 R의 평균 몰비는 하기 식 (2)/하기 식 (11)/H=6/4/14였다.
Figure pat00019
Figure pat00020
[합성 실시예 2]
반응기에 하기 평균 조성식 (12)
Figure pat00021
로 표시되는 아민 당량이 320g/mol인 아미노 변성 오르가노폴리실록산 32질량부, 이소프로필알코올 50질량부, 하기 일반식 (6)으로 표시되는 에폭시기 함유 양이온화제의 80wt％ 수용액 9.4질량부, 하기 일반식 (13)으로 표시되는 에폭시기 함유 폴리옥시알킬렌 화합물 48.3질량부를 질소 분위기 하 첨가하고, 50℃에서 3시간 교반하였다.
Figure pat00022
Figure pat00023
얻어진 반응 혼합물을 감압하, 60℃에서 스트리핑함으로써, 용제를 제거하고, 황색 투명하며 껌 형상의 하기 평균 조성식 (14)로 표시되는 오르가노폴리실록산을 82.9g(수율 94.5％) 얻었다.
Figure pat00024
상기 평균 조성식 (14)에 있어서의 R의 평균 몰비는 하기 식 (2)/하기 식 (15)/H=4/4/4였다.
Figure pat00025
Figure pat00026
[합성 실시예 3]
반응기에 하기 평균 조성식 (16)
Figure pat00027
으로 표시되는 아민 당량이 5640g/mol인 아미노 변성 오르가노폴리실록산 56.4질량부, 이소프로필알코올 50질량부, 하기 일반식 (6)으로 표시되는 에폭시기 함유 양이온화제의 80wt％ 수용액 1.9질량부, 하기 일반식 (17)로 표시되는 에폭시기 함유 폴리옥시알킬렌 화합물 7질량부를 질소 분위기 하 첨가하고, 50℃에서 3시간 교반하였다.
Figure pat00028
Figure pat00029
얻어진 반응 혼합물을 감압하, 60℃에서 스트리핑함으로써, 용제를 제거하고, 황색 투명하며 껌 형상의 하기 평균 조성식 (18)로 표시되는 오르가노폴리실록산을 61.0g(수율 93.3％) 얻었다.
Figure pat00030
상기 평균 조성식 (18)에 있어서의 R의 평균 몰비는 하기 식 (2)/하기 식 (19)/H=7/3/10이었다.
Figure pat00031
Figure pat00032
[합성 실시예 4]
반응기에 하기 평균 조성식 (20)
Figure pat00033
으로 표시되는 아민 당량이 1200g/mol인 아미노 변성 오르가노폴리실록산 60질량부, 이소프로필알코올 50질량부, 하기 일반식 (6)으로 표시되는 에폭시기 함유 양이온화제의 80wt％ 수용액 4.7질량부, 글리시돌 1.9질량부를 질소 분위기 하 첨가하고, 50℃에서 3시간 교반하였다.
Figure pat00034
얻어진 반응 혼합물을 감압하, 60℃에서 스트리핑함으로써, 용제를 제거하고, 황색 투명하며 껌 형상의 하기 평균 조성식 (21)로 표시되는 오르가노폴리실록산을 61.0g(수율 92.9％) 얻었다.
Figure pat00035
상기 평균 조성식 (21)에 있어서의 R의 평균 몰비는 하기 식 (2)/하기 식 (22)/H=15/15/30이었다.
Figure pat00036
Figure pat00037
[합성 실시예 5]
반응기에 하기 평균 조성식 (23)
Figure pat00038
으로 표시되는 아민 당량이 390g/mol인 아미노 변성 오르가노폴리실록산 39질량부, 이소프로필알코올 50질량부, 하기 일반식 (6)으로 표시되는 에폭시기 함유 양이온화제의 80wt％ 수용액 7.1질량부, 하기 일반식 (24)로 표시되는 에폭시기 함유 폴리옥시알킬렌 화합물 31.9질량부를 질소 분위기 하 첨가하고, 50℃에서 3시간 교반하였다.
Figure pat00039
Figure pat00040
얻어진 반응 혼합물을 감압하, 60℃에서 스트리핑함으로써, 용제를 제거하고, 황색 투명하며 껌 형상의 하기 평균 조성식 (25)로 표시되는 오르가노폴리실록산을 73.6g(수율 96.1％) 얻었다.
Figure pat00041
상기 평균 조성식 (25)에 있어서의 R의 평균 몰비는 하기 식 (2)/하기 식 (26)/H=1/1/1이었다.
Figure pat00042
Figure pat00043
[비교 합성예 1]
반응기에 하기 평균 조성식 (8)
Figure pat00044
로 표시되는 아민 당량이 650g/mol인 아미노 변성 오르가노폴리실록산 65질량부, 이소프로필알코올 50질량부, 하기 일반식 (6)으로 표시되는 에폭시기 함유 양이온화제의 80wt％ 수용액 9.5질량부를 질소 분위기 하 첨가하고, 50℃에서 3시간 교반하였다.
Figure pat00045
얻어진 반응 혼합물을 감압하, 60℃에서 스트리핑함으로써, 용제를 제거하고, 황색 투명하며 껌 형상의 하기 평균 조성식 (27)로 표시되는 오르가노폴리실록산을 68.6g(수율 94.5％) 얻었다.
Figure pat00046
상기 평균 조성식 (27)에 있어서의 R의 평균 몰비는 하기 식 (2)/H=6/18이었다.
Figure pat00047
[비교 합성예 2]
반응기에 하기 평균 조성식 (8)
Figure pat00048
로 표시되는 아민 당량이 650g/mol인 아미노 변성 오르가노폴리실록산 65질량부, 이소프로필알코올 50질량부, 하기 일반식 (9)로 표시되는 에폭시기 함유 폴리옥시알킬렌 화합물 67.5질량부를 질소 분위기 하 첨가하고, 50℃에서 3시간 교반하였다.
Figure pat00049
얻어진 반응 혼합물을 감압하, 60℃에서 스트리핑함으로써, 용제를 제거하고, 황색 투명 액체의 하기 평균 조성식 (28)로 표시되는 오르가노폴리실록산을 127.2g(수율 96.0％) 얻었다.
Figure pat00050
상기 평균 조성식 (28)에 있어서의 R의 평균 몰비는 하기 식 (11)/H=10/14였다.
Figure pat00051
[실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3]
통상의 방법에 의해, 상기 합성 실시예 1 내지 5 및 비교 합성예 1 내지 2에서 제조한 오르가노폴리실록산 및 시판하고 있는 아미노 변성 실리콘을 사용하여, 하기 표 1에 나타내는 조성의 헤어 컨디셔너를 제조하였다.
얻어진 헤어 컨디셔너에 대해서, 하기 방법에서 관능 평가를 행하였다. 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[관능 평가 방법]
시판하고 있는 블리치제로 블리치 처리를 행한 일본인 여성의 모발 다발(20g, 20cm)을 패널리스트 5명이 다음 방법으로 처리하면서 관능 평가를 행하였다. 하기 조성의 표준 샴푸 3g을 사용하여 세정한 모발 다발에, 표 1에 나타내는 헤어 컨디셔너를 2g 도포 부착하고, 모발 전체에 충분히 바른 한 후, 약 30초간 약 40℃의 유수 하에서 습윤시의 평가를 행하였다. 계속해서, 타월 드라이를 행하고, 드라이어로 건조시킨 후에 건조 후의 평가를 행하였다. 습윤시의 머리카락의 매끄러움, 빗질 원활성 및 부드러움, 및 건조시의 머리카락의 매끄러움, 빗질 원활성, 부드러움 및 광택의 부여 효과의 유무에 대하여 관능 평가하였다. 결과를 「효과가 있다」라고 회답한 패널리스트의 인원수에 따라, 다음의 평가 기준으로 나타내었다.
표준 샴푸의 처방
25％ 폴리옥시에틸렌(2.5)라우릴에테르 황산나트륨염 62.0％
라우르산디에탄올아미드 2.3％
에데트산2나트륨 0.15％
벤조산나트륨 0.5％
염화나트륨 0.8％
75％ 인산 적당량
향료 적당량
메틸파라벤 적당량
정제수 잔량
합계 100.0％
[평가 기준]
◎: 4 내지 5명이 효과 있다고 회답
○: 3명이 효과 있다고 회답
△: 2명이 효과 있다고 회답
×: 효과 있다고 회답한 것은 1명 또는 0명
Figure pat00052
*1: 오르가노폴리실록산을 물/1.3-부탄디올=1/1을 사용하여, 50wt％에 용해 또는 분산시킨 용액
*2: KF-8004(신에쯔 가가꾸 고교(주)제)
표 1 중의 「←」은 실시예 1과 동일한 배합량인 것을 의미한다.
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 오르가노폴리실록산을 함유하는 헤어 컨디셔너(실시예 1 내지 5)는 습윤시에 있어서의 매끄러움, 빗질 원활성 및 유연성의 평가가 양호하고, 또한 건조시에 있어서의 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성 및 광택의 평가도 양호하였다. 한편, 폴리옥시알킬렌기를 갖지 않는 오르가노폴리실록산을 함유하는 헤어 컨디셔너(비교예 1)는, 특히 습윤시에 있어서의 매끄러움, 빗질 원활성 및 유연성의 평가가 나빴다. 또한, 4급 암모늄염기를 갖지 않는 오르가노폴리실록산을 함유하는 헤어 컨디셔너(비교예 2)는, 특히 건조시에 있어서의 매끄러움, 빗질 원활성 및 광택의 평가가 나빴다. 또한, 본 발명의 오르가노폴리실록산 대신 시판되는 아미노 변성 실리콘을 함유하는 헤어 컨디셔너(비교예 3)는 습윤시 및 건조시 모두 평가가 나빴다.
[실시예 6]
하기 조성의 헤어 트리트먼트(pH 7.0)를 통상의 방법에 의해 제조하였다.
조성 ％
옥타데실옥시(2-히드록시프로필)디메틸아민 0.5
스테아르산디메틸아미노프로필아미드 2.0
스테아릴알코올 5.0
디프로필렌글리콜 1.0
벤질알코올 0.5
페녹시에탄올 0.1
합성 실시예 1에서 얻은 오르가노폴리실록산 용액* 1 5.0
고중합 디메틸폴리실록산*3 0.5
글리세린 5.0
폴리프로필렌글리콜 2.5
라놀린 지방산 0.5
해바라기유 0.5
락트산 1.5
향료 0.4
이온 교환수 잔량
합계 100.0
*1: 오르가노폴리실록산을 물/1.3 부탄디올=1/1을 사용하고, 50wt％에 용해 또는 분산시킨 용액
*3: KF-96H 100000cs(신에쯔 가가꾸 고교(주)제)
얻어진 헤어 트리트먼트는, 헹굴 때의 매끄러움, 유연성, 평활성 및 건조 후의 매끄러움, 유연감, 빗질 원활감도 양호하였다.
[실시예 7]
하기 조성의 헤어 트리트먼트(pH 4.0)를 통상의 방법에 의해 제조하였다.
조성 ％
디메틸베헨아민 2.0
염화베헤닐트리메틸암모늄 0.3
스테아릴알코올 4.5
베헤닐알코올 1.5
이소노난산이소노닐 0.5
합성 실시예 2에서 얻은 오르가노폴리실록산을 포함하는 유화물*4 5.0
아미노 변성 오르가노폴리실록산*5 0.5
글리콜산 0.5
말산 0.1
디프로필렌글리콜 3.0
벤질알코올 0.3
아르기닌 0.2
판토테닐에틸에테르 0.1
가수분해 콘키올린액(건조분 3％) 0.05
인삼 진액(건조분 3％) 0.05
대두 진액(건조분 0.4％) 0.05
유칼립투스 진액(건조분 0.2％) 0.05
미배아유 0.05
향료 적당량
메틸파라벤 적당량
정제수 잔량
합계 100.0
*4: ·중합도 3,000의 디메틸폴리실록산디메틸폴리실록산/KF-96A 20cs(신에쯔 가가꾸 고교(주))
=20/80 용액 70질량부
·합성 실시예 2의 오르가노폴리실록산의 물/1.3-부탄디올=1/1, 50wt％ 용액 10질량부
·물 20질량부
로부터 얻어진 유화물
*5: KF-8004(신에쯔 가가꾸 고교(주))
얻어진 헤어 트리트먼트는 헹굴 때의 매끄러움, 유연성, 평활성 및 건조 후의 매끄러움, 유연감, 빗질 원활감도 양호하였다.
또한, 본 발명은 상기 실시형태로 한정되는 것은 아니다. 상기 실시 형태는 예시이고, 본 발명의 특허 청구범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 갖고, 동일한 작용 효과를 발휘하는 것은 어떠한 것이어도 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.

Claims (12)

  1. 하기 일반식 (1)로 표시되는 치환기를 갖는 오르가노폴리실록산.
    Figure pat00053

    (식 중, R1은 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기, R2, R4, R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기, 하기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기 또는 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기이고, R3은 탄소수 2 내지 10의 2가 탄화수소기이되, 단, 오르가노폴리실록산 1분자 중, 하기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기 및 하기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기를 적어도 1개 포함하고, n은 0 내지 3임)
    Figure pat00054

    Figure pat00055

    (식 (3) 중, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기이고, a, b, c는 0 내지 100임)
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식 (1)로 표시되는 치환기를 갖는 오르가노폴리실록산이 하기 평균 조성식 (4)로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산.
    Figure pat00056

    (식 (4) 중, R7은 상기 일반식 (1)로 표시되는 치환기이고, R8은 서로 독립적으로 히드록시기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 플루오로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기 및 -R1-(NH-R3-)nNH2(식 중, R1, R3 및 n은 상기와 같음)로부터 선택되는 기이고, R9는 R7 또는 R8이고, A는 하기 평균 조성식 (5)
    Figure pat00057

    (상기 평균 조성식 (5)에 있어서, R7, R8, R9는 상기와 같고, Q는 산소 원자, 또는 탄소수 1 내지 3의 2가의 탄화수소기임)
    로 표시되는 오르가노폴리실록산 세그먼트이고, 상기 평균 조성식 (4) 및 상기 평균 조성식 (5)에 있어서, d, i 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 3이고, e는 0 내지 5000이고, f는 0 내지 500이고, g는 0 내지 100이고, h는 0 내지 100이고, j는 0 내지 5000이고, k는 0 내지 500이되, 단, f가 0인 경우, d+g+i+k+l은 1 이상이고, 상기 평균 조성식 (4)로 표시되는 화합물 중에, R7을 적어도 1개 포함하고, 또한 상기 일반식 (2)로 표시되는 4급 암모늄염기 및 상기 평균 조성식 (3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기를 적어도 1개 포함함)
  3. (A) 제1항 또는 제2항에 기재된 오르가노폴리실록산을 함유하는 것을 특징으로 하는 모발 화장료.
  4. 제3항에 있어서, 추가로, (B) 물 및/또는 수용성 유제를 함유하는 것을 특징으로 하는 모발 화장료.
  5. 제3항에 있어서, 추가로, (C) 수용성 유제 이외의 유제를 함유하는 것을 특징으로 하는 모발 화장료.
  6. 제3항에 있어서, 추가로, (D) 상기 (A) 성분 이외의 양이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제, 양쪽성 계면 활성제로부터 선택되는 계면 활성제를 함유하는 것을 특징으로 하는 모발 화장료.
  7. 제4항에 있어서, 상기 수용성 유제가 에탄올, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 모발 화장료.
  8. 제5항에 있어서, 상기 (C) 성분이 상기 (A) 성분 이외의 오르가노폴리실록산인 것을 특징으로 하는 모발 화장료.
  9. 제8항에 있어서, 상기 (A) 성분 이외의 오르가노폴리실록산이 환상, 직쇄 또는 분지쇄의 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 아미노 변성 폴리실록산 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 실리콘 오일인 것을 특징으로 하는 모발 화장료.
  10. (A) 제1항 또는 제2항에 기재된 오르가노폴리실록산,
    (B) 물,
    (C) 수용성 유제 이외의 유제
    를 포함하는 유화물을 제조한 후, 상기 유화물을 모발 화장료에 첨가하는 것을 특징으로 하는 모발 화장료의 제조 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 (C) 성분을 환상, 직쇄 또는 분지쇄의 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 아미노 변성 폴리실록산 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 실리콘 오일로 하는 것을 특징으로 하는 모발 화장료의 제조 방법.
  12. 제10항에 있어서, 상기 유화물을, 추가로, (D) 상기 (A) 성분 이외의 양이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제, 양쪽성 계면 활성제로부터 선택되는 계면 활성제를 함유하는 것으로 하는 것을 특징으로 하는 모발 화장료의 제조 방법.
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