KR101591009B1 - 자기 유화형 실리콘 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents
자기 유화형 실리콘 화합물 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101591009B1 KR101591009B1 KR1020140008451A KR20140008451A KR101591009B1 KR 101591009 B1 KR101591009 B1 KR 101591009B1 KR 1020140008451 A KR1020140008451 A KR 1020140008451A KR 20140008451 A KR20140008451 A KR 20140008451A KR 101591009 B1 KR101591009 B1 KR 101591009B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- silicone compound
- present
- represented
- hydrophilic self
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 78
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 64
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 43
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 229920013822 aminosilicone Polymers 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 abstract description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 9
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 9
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- -1 quaternary ammonium cations Chemical class 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 4
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 3
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 3
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- QIKIJFUVHGOQOK-UHFFFAOYSA-M (3-chloro-2-hydroxypropyl)-dimethyl-octadecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CCl QIKIJFUVHGOQOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JTTBZVHEXMQSMM-UHFFFAOYSA-M (3-chloro-2-hydroxypropyl)-dodecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CCl JTTBZVHEXMQSMM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSPHGSFZFWKVDL-UHFFFAOYSA-M (3-chloro-2-hydroxypropyl)-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC(O)CCl CSPHGSFZFWKVDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OYINQIKIQCNQOX-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxybutyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC(O)C[N+](C)(C)C OYINQIKIQCNQOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 2
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3-methoxypropyl)acetamide Chemical compound S1C(N(C(=O)CCl)CCCOC)=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;2-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CN1SC=CC1=O.CN1SC(Cl)=CC1=O QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N Isopropyl tetradecanoate Chemical group CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000270708 Testudinidae Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229960001040 ammonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000004299 exfoliation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000003658 preventing hair loss Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 1
- 230000009145 protein modification Effects 0.000 description 1
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229960002668 sodium chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000010913 used oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
본 발명은 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 컨디셔닝 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 본 발명에 따른 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물은 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 실리콘 화합물로서 유연효과가 우수하면서도 수용성인 특징이 있다. 따라서, 본 발명에 따른 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 포함하는 컨디셔닝 조성물은 우수한 유연효과를 가지는 동시에 수용성이므로 제형화하기에 용이하고 뿐만 아니라 물에 잘 씻겨나가기 때문에 빌드-업(build-up) 현상이 거의 일어나지 않아 반복 사용이 가능하다.
Description
본 발명은 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 컨디셔닝 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 화합물은 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 실리콘 화합물로서 유연효과가 우수하면서도 수용성인 특징이 있다.
실리콘 화합물은 우수한 유연 효과를 가지므로, 컨디셔닝 효과를 부여할 목적으로 다양한 분야에서 그 이용이 급증하고 있다.
이러한 추세를 반영하여, 다양한 변성 실리콘 화합물이 개발되고 있으며, 특히 최근에는 사용하기 쉽고 유화제 없이 자기 유화가 가능하여 단일 물질만으로도 유화가 가능한 동시에, 실리콘 화합물 고유 성질을 포함하도록 하는 변성 실리콘 화합물의 개발이 요구되고 있다.
이러한 개발의 일환으로, 종래의 보고된 변성 실리콘 화합물은 친수성기, 특히 폴리올(polyol)을 도입하여 자기 유화가 가능하도록 변성시키거나, 양 말단에 양이온 관능기를 각각 1개씩 도입하여 자기 유화가 가능하도록 변성시켜왔다.
그러나 지금까지 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 실리콘 화합물로서 물에 분산되거나 자기 유화성을 가지도록 변성된 실리콘 화합물 및 이를 포함하는 컨디셔닝 조성물에 관해서는 전혀 보고된 바 없다.
이에, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도를 제공하는 것이다.
또 다른 양태로, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 포함하는 수용성 컨디셔닝 조성물 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제공한다.
일 양태로, 하기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제공한다:
[화학식 (Ⅰ)]
여기서, m은 10 ~ 500이고, 바람직하게 50 ~ 200이며, n은 6 ~ 30이고, 바람직하게 10 ~ 20이며, p는 3이다.
다른 양태로, 상기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
보다 구체적으로, 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물은 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온과 하기 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자를 용매 내에서 반응시켜 제조한다:
[화학식 (Ⅲ)]
[화학식 (Ⅳ)]
여기서, m은 10 ~ 500이고 바람직하게 50 ~ 200이며, n은 6 ~ 30이고 바람직하게 10 ~ 20이며, p는 3이다.
n은 6 ~ 30인 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온으로, 본 발명의 실시예에 따르면 C17-32H37-49Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-426)를 사용하였으나, 이에 제한되지 않으며, 예를 들어 C13-23H29-49Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-360), 또는 C17H37Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-342) 등이 사용될 수 있다.
또한, m은 10 ~ 500이고 p는 3인 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자로, 본 발명의 실시예에 따르면, 신에츠사의 KF-8012(분자량 4,400) 또는 KF-8008(분자량 11,400)를 사용하였으나, 이에 제한되지 않으며, 예를 들어 KF-8010, X-22-161A, X-22-161B(이상, 신에츠사), BY16-871, BY-16-853C, BY-16-853U (이상, 토오레·다우코닝사), 사이라에이스 FM-3311 (칫소사), DMS-A15, DMS-A21, DMS-A31, DMS-A32, DMS-A35 (이상, 젤레스트사), 또는 Silmer NH Di-8, Silmer NH Di-50 (이상, 실텍사) 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위해 사용되는 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자의 수는 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 분자 1개 대비 4개가 바람직하다. 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 분자 1개 대비 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자 수가 4개 미만일 경우에는 기질의 표면이 젖은 상태에서 좋은 사용감을 가지기가 어렵고, 물에 대한 용해도가 감소하여 수상에서 안정한 상을 이루지 못한다. 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 1분자 대비 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자 수가 4개 초과일 경우에는 기질의 표면이 젖은 상태에서 부여되는 유연효과가 감소한다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위해 사용되는 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자의 함량은 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물 총 중량 대비 50 ~ 95 중량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게 60 ~ 90 중량%일 수 있다. 상기 함량 범위에서 유연효과가 우수하게 나타날 수 있으며, 자기 유화형 실리콘 화합물이 수상에서 안정할 수 있다. 함량이 50 중량% 미만일 경우에는 실리콘 화합물이 부여하는 유연효과가 나타나기 어렵고, 기질의 표면이 마른 상태에서의 사용감이 뛰어나지 않다. 95 중량% 초과일 경우에는 물에 대한 용해도가 감소하여 수상에서 안정한 상을 이루지 못한다.
용매는 알코올과 염기 수용액 또는 이들의 혼합액인 것이 바람직하다. 예를 들어, 알코올은 에틸 알코올, 이소 프로필 알코올, 또는 이들의 혼합액을 사용할 수 있고, 염기 수용액은 수산화나트륨 수용액, 수산화칼륨 수용액, 또는 이들은 홉합액을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위한 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온과 하기 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자의 용매 내 반응온도는 50 - 110℃인 것이 바람직하고, 용매로 알코올 및 염기 수용액의 혼합액을 사용하는 경우에는 70 ~ 110℃인 것이 더욱 바람직하며, 용매로 알코올 단독 용매를 사용하는 경우에는 50 ~ 80℃인 것이 더욱 바람직하다. 반응온도가 상기 범위보다 높은 경우에는 목적하는 반응뿐만 아니라 다른 부반응을 야기시켜 화합물의 순도가 떨어지고 수율이 낮아지며, 화합물이 변색이 될 우려가 있다. 상기 온도 범위보다 낮은 경우에는 반응 속도가 떨어져 제조시간이 매우 오래 걸린다는 단점이 있다.
또 다른 양태로, 하기 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제공한다:
[화학식 (Ⅱ)]
여기서, m은 10 ~ 500이고 바람직하게 50 ~ 200이며, n은 6 ~ 30이고 바람직하게 10 ~ 20이며, p는 3이다.
또 다른 양태로, 상기 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
보다 구체적으로, 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물은 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온과 하기 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자를 용매 내에서 반응시켜 제조한다:
[화학식 (Ⅲ)]
[화학식 (Ⅳ)]
여기서, m은 10 ~ 500이고 바람직하게 50 ~ 200이며, n은 6 ~ 30이고 바람직하게 10 ~ 20이며, p는 3이다.
n은 6 ~ 30인 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온으로, 본 발명의 실시예에 따르면 C17-32H37-49Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-426)를 사용하였으나, 이에 제한되지 않으며, 예를 들어 C13-23H29-49Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-360), 또는 C17H37Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-342) 등이 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예에 따르면, m은 10 ~ 500이고, p는 3인, 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자로 신에츠사의 KF-8012(분자량 4,400) 또는 KF-8008(분자량 11,400)를 사용하였으나, 이에 제한되지 않으며, 예를 들어 KF-8010, X-22-161A, X-22-161B(이상, 신에츠사), BY16-871, BY-16-853C, BY-16-853U (이상, 토오레·다우코닝사), 사이라에이스 FM-3311 (칫소사), DMS-A15, DMS-A21, DMS-A31, DMS-A32, DMS-A35 (이상, 젤레스트사), 또는 Silmer NH Di-8, Silmer NH Di-50 (이상, 실텍사) 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위해 사용되는 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자의 수는 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 분자 1개 대비 6개인 것이 바람직하다. 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 분자 1개 대비 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자 수가 6개 미만일 경우에는 기질의 표면이 마른 상태에서 부여되는 유연효과가 감소한다. 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 1분자 대비 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자 수가 6개 초과일 경우에는 본 화합물을 제조할 때 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온이 일부 미 반응된 상태로 남아있을 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위해 사용되는 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자의 함량은 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물 총 중량 대비 50 ~ 95 중량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게 60 ~ 90 중량%일 수 있다. 상기 함량 범위에서 유연효과가 우수하게 나타날 수 있으며, 자기 유화형 실리콘 화합물이 수상에서 안정할 수 있다. 함량이 50 중량% 미만일 경우에는 실리콘 화합물이 부여하는 유연효과가 나타나기 어렵고, 기질의 표면이 마른 상태에서의 사용감이 뛰어나지 않다. 95 중량% 초과일 경우에는 물에 대한 용해도가 감소하여 수상에서 안정한 상을 이루지 못한다.
용매는 알코올과 염기 수용액 또는 이들의 혼합액인 것이 바람직하다. 예를 들어, 알코올은 에틸 알코올, 이소 프로필 알코올, 또는 이들의 혼합액을 사용할 수 있고, 염기 수용액은 수산화나트륨 수용액, 수산화칼륨 수용액, 또는 이들의 혼합액을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위한 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온과 하기 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자의 용매 내 반응온도는 50 ~ 110℃인 것이 바람직하고, 용매로 알코올 및 염기 수용액의 혼합액을 사용하는 경우에는 70 ~ 110℃인 것이 더욱 바람직하며, 용매로 알코올 단독 용매를 사용하는 경우에는 50 ~ 80℃인 것이 더욱 바람직하다. 반응온도가 상기 범위보다 높은 경우에는 목적하는 반응 뿐만 아니라 다른 부반응을 야기시켜 화합물의 순도가 떨어지고 수율이 낮아지며, 화합물이 변색이 될 우려가 있다. 상기 온도 범위보다 낮은 경우에는 반응 속도가 떨어져 제조시간이 매우 오래 걸린다는 단점이 있다.
또 다른 양태로, 상기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 수용성 컨디셔닝 조성물 및 이의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 수용성 컨디셔닝 조성물은 우수한 유연효과를 가지는 동시에 수용성이므로 제형화하기에 용이하다. 뿐만 아니라, 물에 잘 씻겨나가기 때문에 빌드-업(build-up) 현상이 거의 일어나지 않아 컨디셔닝 효과를 부여하고자 하는 목적으로 다양한 분야에서 사용할 수 있으며, 예를 들어 모발용, 피부용, 섬유용 컨디셔닝 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명의 수용성 컨디셔닝 조성물에 있어서, 상기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 또는 이들의 혼합물의 함량은 조성물의 용도에 따라 다양하게 선택될 수 있으며, 예를 들면 조성물 총 중량 대비 0.001~10중량%, 바람직하게는 0.01~5중량%일 수 있다. 상기 함량 범위에서 모발, 피부에 대한 유연 효과가 뛰어날 수 있다.
본 발명의 컨디셔닝 조성물은 자기 유화형 실리콘 화합물 이외에 추가적으로 천연 또는 합성 양이온성 폴리머를 포함할 수 있다. 이러한 양이온성 폴리머로는 통상적으로 컨디셔닝 조성물에 사용될 수 있는 것이면 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 천연 양이온성 폴리머, 합성 양이온성 폴리머 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택하여 사용할 수 있다. 본 발명의 컨디셔닝 조성물에 포함될 수 있는 천연 양이온성 폴리머로는, 예를 들면, 구아히드록시프로필트리모늄 클로라이드, 하이드록시프로필 구아하이드록시프로필트리모늄 클로라이드 등의 양이온 구아, 셀룰로스(폴리쿼터늄-10) 등을 1종 이상 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 본 발명의 컨디셔닝 조성물에 사용될 수 있는 합성 양이온성 폴리머로는, 예를 들면, 디메틸디알릴암모늄클로라이드 폴리머, 아크릴아미드-디메틸디알릴암모늄 클로라이드 코폴리머, 폴리비닐피롤리돈(PVP)-디메틸아미노에틸메타크릴레이트 코폴리머, 아크릴산-디메틸디알릴암모늄 클로라이드 코폴리머, 아크릴아미드-디메틸아미노 에틸메타크릴레이트 메틸 클로라이드 코폴리머, 트리메틸아미노에틸메타크릴레이트 폴리머로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 컨디셔닝 조성물은 세정력 증가 등의 목적을 위하여 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 음이온성 계면 활성제, 비이온성 계면활성제 및/또는 양쪽성 계면활성제를 함유할 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 음이온성 계면활성제는 당분야에서 사용되는 것이면 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 라우릴황산나트륨, 폴리옥시에틸렌 라우릴황산나트륨으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명에서 사용될 수 있는 비이온성 계면활성제는 당분야에서 사용되는 것이면 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 라우릴산디에탄올아미드, 야자유지방산디에탄올아미드, 야자유지방산모노에탄올아미드로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명에서 사용될 수 있는 양쪽성 계면활성제는 당분야에서 사용되는 것이면 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 베타인, 아미도 프로필 베타인, 코코암포카르복시 글리시네이트, 사코시네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 컨디셔닝 조성물에 컨디셔닝 특성을 더 강화하기 위해 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 당분야에서 사용되는 추가적인 보조제가 더 포함될 수 있다. 예를 들면, 수불용성 비휘발성의 디메치콘, 사이클로메치콘, 아미노화 실리콘, 트리메틸실릴아모디메티콘, 비닐 실리콘 등의 실리콘으로 통칭되는 성분 및 이들의 유도체, 식물성 오일, 식물성 유지, 동물성 오일 또는 동물성 유지, 탄화수소 오일 및 합성 에스테르 오일 등이 사용될 수 있다. 탄화수소 오일에는 유동파라핀(Mineral Oil), 이소파라핀, 수소화 폴리데센(Hydrogenated Polydecene) 등이 사용될 수 있고, 에스테르 오일에는 미리스틴산이소프로필, 팔미틴산이소프로필, 이소스테아린산이소스테아릴, C12 ~15 알킬 벤조에이트 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 컨디셔닝 조성물에 있어서 인체에 유익한 특성을 제공하는 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다. 예를 들면, 세정, 볼륨, 정돈, 보호, 차단, 보습, 염색, 착색, 탈색, 제한, 방취, 방부, 청량, 제모, 육모, 비듬방지, 탈모방지, 양모, 항염, 부향, 방향, 미백, 노화방지, 주름개선, 수렴, 이완, 수축, 피지억제, 각질박리, 살균, 소염, 진양, 소취, 항히스타민, 항지루, 혈행촉진, 자외선 차단, 피부대사 촉진 등과 같은 인체에 대해 유익한 특성을 부여하는 첨가제들을 추가적으로 포함할 수 있다. 이러한 첨가제의 예로서, 실리콘, 유지, 왁스, 탄화수소, 고급지방산, 고급알콜, 에스텔유 등의 유성 또는 오일원료; 유화, 가용화 등의 목적으로 사용되는 계면활성제; 보습, 증점, 피막 형성을 목적으로, 또는 그 자신이 분말로서 사용되는 고분자 화합물; 자외선 흡수제; 산화 방지제; 금속이온 봉쇄제; 염료, 안료 등의 색재류; 비타민, 동식물 추출물, 호르몬, 효소, 아미노산, 펩타이드, 단백질 등의 약재; 향료; 염료유도체; 선스크린; 당류; 방부제 또는 이들이 조합된 형태가 사용될 수 있다.
이 외에도, 본 발명에 따른 컨디셔닝 조성물에는 추가적으로 통상적으로 세정제 조성물의 성분으로 사용될 수 있는 방부제, 점증제, 점도조정제, pH조정제, 향료, 염료, 컨디셔닝제 등을 더 함유할 수 있으며, 이들은 상업적으로 용이하게 구입하여 사용할 수 있다. 방부제의 예로는 파라옥시안식향산메틸, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논의 혼합물(상품명: Kathon CG, 제조회사: The Dow Chemical Company) 등을 들 수 있다. 점증제와 점도 조정제로는 하이드록시프로필메틸셀룰로오스, 하이드록시메틸셀룰로오스, 염화나트륨, 염화암모늄, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜 등을 들 수 있다. pH조정제로는 구연산, 수산화나트륨, 트리에탄올아민 등을 들 수 있다. 염료로는 수용성 타르색소 등을 들 수 있다. 그리고 컨디셔닝제로는 동식물성 추출물, 단백질 및 단백질 변형체, 고급지방산(Fatty Acid) 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물은 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 실리콘 화합물로서 유연효과가 우수하면서도 수용성인 특징이 있다. 따라서, 본 발명에 따른 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 포함하는 컨디셔닝 조성물은 우수한 유연효과를 가지는 동시에 수용성이므로 제형화하기에 용이하고 뿐만 아니라 물에 잘 씻겨나가기 때문에 빌드-업(build-up) 현상이 거의 일어나지 않아 반복 사용이 가능하다.
도 1은 GPC(gel permeation chromatography)를 통해 분자량 분포를 확인한 것이다. #59는 화학식 (Ⅱ)의 실리콘 화합물의 분자량 분포에 해당하며, #58은 화학식 (Ⅰ)의 실리콘 화합물의 분자량 분포에 해당한다.
도 2는 13C-NMR(Nuclear Magnetic Resonance) 스펙트럼을 통해 합성 진행 결과 출발물질의 특정 피크(peak)가 사라짐을 확인한 것이다. 화합물 중 적색 점선으로 표시한 원 부분이 13C-NMR 스펙트럼에서의 특정 피크를 나타내는 부분(적색 점섬으로 표시한 원 부분)에 해당한다.
도 3 및 도 4는 실시예 1 ~ 2와 비교예 1 ~ 7의 기기평가 결과를 도시한 것이다.
도 5는 실시예 1 ~ 2와 비교예 2 및 비교예 7의 관능평가 결과를 도시한 것이다.
도 2는 13C-NMR(Nuclear Magnetic Resonance) 스펙트럼을 통해 합성 진행 결과 출발물질의 특정 피크(peak)가 사라짐을 확인한 것이다. 화합물 중 적색 점선으로 표시한 원 부분이 13C-NMR 스펙트럼에서의 특정 피크를 나타내는 부분(적색 점섬으로 표시한 원 부분)에 해당한다.
도 3 및 도 4는 실시예 1 ~ 2와 비교예 1 ~ 7의 기기평가 결과를 도시한 것이다.
도 5는 실시예 1 ~ 2와 비교예 2 및 비교예 7의 관능평가 결과를 도시한 것이다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
<친수성 자기
유화형
실리콘 화합물의 합성>
(1) 화학식(Ⅰ)의 실리콘 화합물의 합성
[
합성예
1] 화학식(Ⅰ)의 실리콘 화합물의 합성
1L Jacket 반응기에 상기 화학식(Ⅳ) 구조의 아미노 기능기 실리콘 고분자(신에츠사 KF8012, Functional Group Equivalent Weight 2,200g/mol) 200g과 상기 화학식(Ⅲ) 구조의 양이온화제 원료(에보닉 대구사 QUAB426, 40%, 분자량 426g/mol) 194g과 50% 수산화 나트륨 수용액 14.6g과 이소프로필 알코올 용액 60g을 넣고 질소환경, 70℃에서 24시간 동안 교반하였다. 성상 변화를 확인한 후 100℃ 진공 건조하여 용제를 제거하였다. 질소환경에서 상온으로 천천히 식히고 이소프로필 알코올 용액을 다시 넣어 교반하였다. 필터를 통하여 염을 제거하고 다시 진공 건조하여 이소프로필 알코올 용액을 제거하여 상기 화학식(Ⅰ) 구조 화합물인 연한 노란색의 실리콘 검을 얻었다.
유변학 데이터는 25℃부터 70℃까지 온도변화를 주면서 측정하였다.
유변학 데이터(30℃) : G'=0.1335 Pa, G"=26.57 Pa, η*=13.28 Pa.s
유변학 데이터(70℃) : G'=7.645 x 103 Pa, G"=4.208 Pa, η*=2.104 Pa.s
[
합성예
2] 화학식(Ⅰ)의 실리콘 화합물의 합성
1L Jacket 반응기에 상기 화학식(Ⅳ) 구조의 아미노 기능기 실리콘 고분자(신에츠사 KF8008, Functional Group Equivalent Weight 5,700g/mol) 246g과 상기 화학식(Ⅲ) 구조의 양이온화제 원료(에보닉 대구사 QUAB-426, 40%, 분자량 426g/mol) 93g과 이소프로필 알코올 용액 60g을 넣고 질소환경, 100℃에서 24시간동안 교반하였다. 성상 변화를 확인한 후 100℃ 진공 건조하여 용제를 제거하였다. 질소환경에서 상온으로 천천히 식혀 상기 화학식(Ⅰ) 구조 화합물인 연한 노란색의 실리콘 검을 얻었다.
유변학 데이터는 25℃부터 70℃까지 온도변화를 주면서 측정하였다.
유변학 데이터(30℃) : G'=2,654 Pa, G"=1,720 Pa, η*=1,581 Pa.s
유변학 데이터(70℃) : G'=530.6 Pa, G"=409.5 Pa, η*=335.1 Pa.s
(2) 화학식(Ⅱ)의 실리콘 화합물의 합성
[
합성예
3] 화학식(Ⅱ)의 실리콘 화합물의 합성
1L Jacket 반응기에 상기 화학식(Ⅳ) 구조의 아미노 기능기 실리콘 고분자(신에츠사 KF8012, Functional Group Equivalent Weight 2,200g/mol) 223g과 상기 화학식(Ⅲ) 구조의 양이온화제 원료(에보닉 대구사 QUAB426, 40%, 분자량 426g/mol) 324g과 이소프로필 알코올 용액 60g을 넣고 질소환경, 100℃에서 24시간 동안 교반하였다. 성상 변화를 확인한 후 100℃진공 건조하여 용제를 제거하였다. 질소환경에서 상온으로 천천히 식혀 상기 화학식(Ⅱ) 구조 화합물인 연한 노란색의 실리콘 검을 얻었다.
유변학 데이터는 25℃부터 70℃까지 온도변화를 주면서 측정하였다.
유변학 데이터(30℃) : G'=0.1335 Pa, G"=26.57 Pa, η*=10.27Pa.s
유변학 데이터(70℃) : G'=8.426 x 10-2Pa, G"=1.227 Pa, η*=0.6148Pa.s
[
합성예
4] 화학식(Ⅱ)의 실리콘 화합물의 합성
1L Jacket 반응기에 상기 화학식(Ⅳ) 구조의 아미노 기능기 실리콘 고분자(신에츠사 KF8008, Functional Group Equivalent Weight 5,700g/mol) 400g과 상기 화학식(Ⅲ) 구조의 양이온화제 원료(에보닉 대구사 QUAB-426, 40%, 분자량 426g/mol) 224g과 50% 수산화 나트륨 수용액 17g과 이소프로필 알코올 용액 120g을 넣고 질소환경, 70℃에서 24시간 동안 교반하였다. 성상 변화를 확인한 후 100℃ 진공 건조하여 용제를 제거하였다. 질소환경에서 상온으로 천천히 식히고 이소프로필 알코올 용액을 다시 넣어 교반하였다. 필터를 통하여 염을 제거하고 다시 진공 건조하여 이소프로필 알코올 용액을 제거하여 상기 화학식(Ⅱ) 구조 화합물인 연한 노란색의 실리콘 검을 얻었다.
유변학 데이터는 25℃부터 70℃까지 온도변화를 주면서 측정하였다.
유변학 데이터(30℃) : G'=46.49 Pa, G"=47.93 Pa, η*=33.39 Pa.s
유변학 데이터(70℃) : G'=14.66 Pa, G"=30.76 Pa, η*=17.04 Pa.s
<친수성 자기
유화형
실리콘 화합물의 합성 결과의 확인>
(1) 육안 확인
합성예 1 ~ 합성예 4의 반응이 진행될수록 혼합물의 투명도가 상승하고, 점도가 상승함을 관찰할 수 있었다.
(2) 박막 크로마토그래피(
thin
layer
chromatography
,
TLC
)
합성예 1 ~ 합성예 4에 따라 제조된 화합물을 대상으로 박막 크로마토그래피를 한 결과, 이동상(eluent) 전개 후 염색하여 생성물의 극성(polarity) 변화를 확인할 수 있었다.
(3) 물과의
혼화성
(
miscibility
) 확인
합성예 1 ~ 합성예 4에 따라 제조된 화합물 모두가 물과 잘 섞이며, 분리되지 않음을 확인할 수 있었다.
(4)
GPC
(
gel
permeation
chromatography
)에 의한 분자량 분포 확인
폴리스티렌을 표준물질로 하여 GPC 한 결과, 도 1에서 알 수 있는 바와 같이 broad peak를 얻었다. 합성예 1 ~ 4에 따른 화합물의 평균 분자량을 측정한 결과, 화학식(Ⅰ)의 화합물의 평균 총 분자량(Mw)은 약 6,000 (실리콘 분자량 4,400/ QUAB 4개)으로 나타났으며, 화학식(Ⅱ)의 화합물의 평균 분자량(Mw)은 약 14,000 (실리콘 분자량 11,400/ QUAB 6개)로 나타났다.
(5) 13C-
NMR
(
Nuclear
Magnetic
Resonance
)에 의한 합성 결과 확인
13C-NMR(Nuclear Magnetic Resonance) 스펙트럼을 통해 합성 진행 결과 출발물질의 특정 피크(peak), 즉 출발물질의 일 말단의 Cl기(group)에 해당하는 피크가 사라짐을 통해, 결과물질의 생성을 확인하였다.
<수용성 컨디셔닝 조성물의 제조>
하기 표 1 에 나타낸 조성과 함량으로 실시예 1 ~ 2 및 비교예 1 ~ 7의 컨디셔닝 샴푸 조성물을 제조하였다.
구체적으로는, 물에 폴리쿼터늄-10(Polyquaternium-10)을 잘 분산시킨 후 양쪽성 계면활성제인 코카미도프로필 베타인(Cocamidopropyl betaine)과 음이온 계면활성제인 소듐 라우레스 설페이트(Sodium laureth sulfate)를 투입하여 균일한 상이 되도록 교반하였다. 그 다음, 컨디셔닝 소재(즉, 화학식(Ⅰ)의 화합물, 화학식 (Ⅱ) 화합물 또는 디메치콘(Dimethicone))과 메틸클로로이소티아졸리논(Methylchloroisothiazolinone) 및 메틸이소티아졸리논(Methylisothiazolinone)을 투입하여 균일한 상이 되도록 잘 교반하여, 실시예1 ~ 2 및 비교예 1 ~ 7의 조성물을 제조하였다.
성분 | 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | 비교예 5 | 비교예 6 | 비교예 7 |
화학식(Ⅰ)의 화합물 | 1.0 | ||||||||
화학식(Ⅱ)의 화합물 | 1.0 | ||||||||
Dimethicone 100cst | 1.0 | ||||||||
Dimethicone 350cst | 1.0 | ||||||||
Dimethicone 10,000cst | 1.0 | ||||||||
Dimethicone 60,000cst | 1.0 | ||||||||
Dimethicone 300,000cst | 1.0 | ||||||||
Dimethicone mixture (high viscosity and low viscosity) |
1.0 | ||||||||
Water | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 |
Polyquarternium-10 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
Sodium laureth sulfate | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
Cocamidopropyl betaine | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 |
Methylchloroisothiazolinone, Methylisothiazolinone | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 |
<기기평가(
dry
combing
)>
손상 처리된 중국인모를 무게 4g, 길이 14cm의 combing test용 트레스로 만든 뒤 0.4g의 SLES로 처리하였다. 페이퍼타월로 3회씩 3번 상중하 동일면적의 물기를 제거한 뒤 wet combing force를 측정하고, 건조 처리한 후 dry combing force를 측정하였다. 그 다음, 0.4g의 상기 실시예 1 ~ 2 및 비교예 1 ~ 7의 샘플로 시료처리를 한 뒤 처리 후 동일한 과정을 반복하여 wet combing force 및 dry combing force를 측정하였다.
그 결과, 도 3에 도시한 바와 같이, 실시예 1을 처리하였을 때 wet combing force 변화율(%)이 가장 큰 것으로 확인되었고, 화학식(Ⅰ)의 화합물과 유사한 분자량을 가진 디메치콘 100cst를 포함하는 비교예 2와 비교하여도 상대적으로 우수한 효과가 있음을 알 수 있었다.
그리고, 도 4에 도시한 바와 같이, 실시예 2를 처리하였을 때 dry combing force 변화율(%)이 가장 큰 것으로 확인되었고, 화학식(Ⅱ)의 화합물과 유사한 분자량을 가진 디메치콘 350cst를 포함하는 비교예 3과 비교하여도 상대적으로 우수한 효과가 있음을 알 수 있었다.
<관능평가>
상기 기기 평가 결과 가장 효과가 우수한 것으로 나타난 비교예 2 및 비교예 7과 실시예 1 및 실시예 2를 대상으로 관능평가 전문 요원을 통해 관능평가하였다.
그 결과, 도 5에 도시한 바와 같이, 화학식(Ⅰ)의 화합물은 유사한 분자량의 디메치콘 100cst보다 기포량, 기포 감촉 등의 면에서 뛰어나며, 컨디셔닝 정도에서도 유사한 수준을 나타냈다. 또한, 화학식(Ⅱ)의 화합물은 특히 건조 중 또는 건조 후 마른 상태에서의 컨디셔닝 정도에서 우수한 효과를 나타냈다.
Claims (5)
- 제1항에 있어서, 상기 m은 50 ~ 200이고, n은 10 ~ 20인 것을 특징으로 하는, 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물.
- 제3항에 있어서, 상기 용매는 알코올, 염기 수용액 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는, 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제조하는 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 m은 50 ~ 200이고, n은 10 ~ 20인 것을 특징으로 하는, 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제조하는 방법.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020140008451A KR101591009B1 (ko) | 2014-01-23 | 2014-01-23 | 자기 유화형 실리콘 화합물 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020140008451A KR101591009B1 (ko) | 2014-01-23 | 2014-01-23 | 자기 유화형 실리콘 화합물 및 이의 제조방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20150088078A KR20150088078A (ko) | 2015-07-31 |
KR101591009B1 true KR101591009B1 (ko) | 2016-02-02 |
Family
ID=53877214
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020140008451A KR101591009B1 (ko) | 2014-01-23 | 2014-01-23 | 자기 유화형 실리콘 화합물 및 이의 제조방법 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR101591009B1 (ko) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009108003A (ja) * | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
-
2014
- 2014-01-23 KR KR1020140008451A patent/KR101591009B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009108003A (ja) * | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20150088078A (ko) | 2015-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6529489B2 (ja) | ジヒドロキシアルキル置換ポリガラクトマンナンおよびその製造方法 | |
EP2736483B1 (de) | Kosmetische zusammensetzungen | |
JP5357375B2 (ja) | 変性ポリオルガノシロキサン類を含有する化粧料または薬剤 | |
CN105640790B (zh) | 包含马来酸作为有效成分的毛发用化妆品组合物 | |
BR112014031284B1 (pt) | Composição, produto de cuidado pessoal, e, modificador de reologia | |
US8790627B2 (en) | Personal care composition additive for application on keratin substrates to provide long lasting benefits | |
AU2302100A (en) | Washing composition for keratinous materials based on water-soluble organic silicon compounds | |
EA013329B1 (ru) | Косметически приемлемая композиция и способ обработки субстрата | |
KR102448210B1 (ko) | 개인 위생 조성물 및 이러한 조성물을 사용하기 위한 방법 | |
JP2006241330A (ja) | カチオン変性精製タラガム及び該物質を含む化粧料組成物 | |
KR20060010790A (ko) | 카티온 변성 갈락토만난 다당 및 상기 물질을 포함하는화장료 조성물 | |
JP2007063446A (ja) | カチオン変性キサンタンガム及び該物質を含む化粧料組成物 | |
KR20170004873A (ko) | 오르가노폴리실록산, 및 모발 화장료 및 그의 제조 방법 | |
JP2006097010A (ja) | カチオン変性大豆多糖及び該物質を含む化粧料組成物 | |
JP2006169410A (ja) | カチオン変性精製グアーガム及び該物質を含む化粧料組成物 | |
JP6715836B2 (ja) | カチオン性ポリマーを含有するパーソナルケア組成物 | |
JP2006151871A (ja) | 化粧料組成物 | |
US20190054004A1 (en) | Emulsion comprising silicone fluid composition for hair care application | |
KR101591009B1 (ko) | 자기 유화형 실리콘 화합물 및 이의 제조방법 | |
KR101577786B1 (ko) | 자기 유화형 실리콘 화합물 및 이의 제조방법 | |
KR101574764B1 (ko) | 자기 유화형 실리콘 화합물을 포함하는 친수성 컨디셔닝 조성물 및 이의 제조방법 | |
KR101574761B1 (ko) | 자기 유화형 실리콘 화합물을 포함하는 친수성 컨디셔닝 조성물 및 이의 제조방법 | |
JPH06192045A (ja) | 毛髪化粧料 | |
KR100940442B1 (ko) | 자기 유화형 실리콘 공중합체를 포함하는 인체 세정용조성물 | |
KR20050072584A (ko) | 컨디셔닝 효과 및 안정성이 향상된 샴푸 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190103 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20200102 Year of fee payment: 5 |