JP3420934B2 - カチオン性ポリウレタン型繊維処理剤 - Google Patents
カチオン性ポリウレタン型繊維処理剤Info
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Description
レタン型繊維処理剤に関する。本発明は、特に、各種繊
維に良好な柔軟性と吸水性を同時に付与することのでき
るカチオン性ポリウレタン型繊維処理剤に関する。 【0002】 【従来の技術】従来より、繊維加工の分野においては、
柔軟性、平滑性、撥水性などのシリコーンの特性を応用
した、種々のシリコーン系繊維処理剤が用いられてき
た。例えば、ジメチルシロキサン、エポキシ基含有ポリ
シロキサン、アミノアルキル基含有ポリシロキサン(以
下、アミノ変性シリコーンと略記する)などが挙げられ
(特公昭48−1480号、特公昭54−41367号
及び特公昭57−54588号)、これらの中ではアミ
ノ変性シリコーンがその独特な風合(柔軟性と伸縮性に
優れる)及び耐久性(耐洗濯性と耐ドライクリーニング
性)の点で非常に優れていることから、広く用いられて
いる。しかし、アミノ変性シリコーンを繊維に処理した
場合、処理布が撥水性を示すために、特に天然繊維のよ
うな本来親水性を有する素材は、その特性が損なわれて
しまうという問題がある。この問題を解決するために種
々の提案がなされており、例えば、アミノアルキル基と
ポリエーテル基を含有するポリシロキサン(以下アミノ
ポリエーテル変性シリコーンと略記する)、分子中にポ
リシロキサン基と親水性ポリオール基を含有するポリシ
ロキサン及びポリウレタン化合物(特公昭61−472
号、特公平4−137626号及び特公平5−2978
06号)などが知られている。これらにより耐久性のあ
る吸水性を得ることができるけれども、柔軟性の面でア
ミノ変性シリコーンにかなり劣るものである。このよう
に、未だ柔軟性と吸水性の両特性を満足する繊維処理剤
は得られていない。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、柔軟性と吸
水性の両特性を満足する繊維処理剤を提供することを目
的としてなされたものである。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、繊維処理剤の主成
分として、特定の、液状オルガノポリシロキサン、ポリ
オキシプロピレン基を含有するポリエーテル及び1分子
中に少なくとも2個の水酸基を含有する三級アミノ化物
とジイソシアネート化合物とを反応させて得られるカチ
オン性ポリウレタン化合物を用いることにより、処理さ
れた繊維に柔軟性と吸水性の両特性を与え、さらに両特
性が耐洗濯性に優れることを見いだし、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。 【0005】すなわち、本発明は、一般式1で表される
液状オルガノポリシロキサン(A)、ポリオキシプロピ
レン基を含有するポリエーテルポリオール(B)及び一
般式2で表される、1分子中に少なくとも2個の水酸基
を含有する三級アミノ化物(C)と、これらの化合物の
活性水素原子に対してNCO/OH≦1となる量のジイ
ソシアネート化合物とを反応させて得られる、残存NC
O基を有しないカチオン性ポリウレタン化合物を主成分
として含む、繊維処理剤を提供する。 【0006】 【化3】 【0007】(上式中、a、b、dおよびeはそれぞれ
0〜100の整数であり、a+b+d+eは0〜100
の整数であり、cは2または3であり、nは10〜15
0の整数であり、ここで(OH6 C3 )a (OH
4 C2 )b および(C2 H4 O)d (C3 H6 O)e で
表されるアルキレンオキシド基はエチレンオキシドまた
はプロピレンオキシドの単独付加物であってもよく、そ
れら両者からなるブロックまたはランダム付加物であっ
てもよい) 【0008】 【化4】【0009】(上式中、R3 及びR4 はそれぞれ2価の
有機基を表し、XはH、R5 COO−またはR5 CON
H−を表し、R5 は炭素数1〜20の1価の炭化水素基
を表す)本発明においては、前記カチオン性ポリウレタ
ン化合物の分子中、シロキサン部分が20〜80重量%
であり、遊離三級アミノ基が0.01〜0.5重量%で
ある。 【0010】 【発明の実施の形態】本発明の繊維処理剤を構成するカ
チオン性ポリウレタン化合物は、好ましくは、上記の液
状オルガノポリシロキサン(A)、ポリエーテルポリオ
ール(B)及び三級アミノ化合物(C)とジイソシアネ
ート化合物とを70〜130℃の温度範囲において0.
5〜5時間混合撹拌する通常の方法により得られる。あ
るいは、液状オルガノポリシロキサン(A)、ポリエー
テルポリオール(B)及びジイソシアネート化合物を反
応させてウレタンプレポリマーを合成後、三級アミノ化
合物(C)を用いて鎖伸長反応を行う方法でもよい。ま
た、得られるカチオン性ポリウレタン化合物が高粘度の
場合には、後工程の作業性を考慮し、溶剤を最初に添加
して粘度を調整することができる。さらに、反応を速や
かに進行させることを目的として、触媒を添加すること
ができる。 【0011】液状オルガノポリシロキサン(A)として
は、一般式1で表される化合物を用いることができる。
式1の化合物におけるH(OH6 C3 )a (C3 OH4
C2 )b O(CH2 ) c −および−(CH2 )c O(C
2 H4 O)d (C3 H6 O)e Hとしては、例えば、−
(CH2 )2 OH、−(CH2 )3 OH、−(CH2 )
3 O(C2 H4O)5 H、−(CH2 )3 O(C3 H6
O)5 H、−(CH2 )3 O(C2 H4O)2 (C3 H
6 O)3 Hなどを挙げることができる。nは10〜15
0の整数である。nが10未満であると柔軟効果が乏し
く、nが150を超えると得られたポリウレタン化合物
の乳化性が低下する。 【0012】ポリオキシプロピレン基を含有するポリエ
ーテルポリオール(B)としては、ポリプロピレンオキ
シドのホモポリマーまたはポリエチレンオキシド、ポリ
テトラメチレンオキシド、ポリヘキサメチレンオキシド
などのアルキレンオキシドとのコポリマーあるいは多価
アルコールなどのポリプロピレン付加体などを用いるこ
とができる。これらのポリエーテルポリオールは、1種
を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることが
できる。 【0013】三級アミノ化合物(C)としては、一般式
2で表される化合物を用いることができる。式2におい
て、R3 及びR4 はそれぞれ2価の有機基であり、R3
−OHおよびR4 −OHとしては、それぞれ、例えば、
−(CH2 )2 OH、−(CH2 ) 3 OH、−(C2 H
4 O)e H、−(C3 H6 O)f H、−(CH2 )3 O
(C 2 H4 O)g (C3 H6 O)h H(ここで、e、
f、gおよびhはそれぞれ式2の三級アミノ化合物の分
子量が5000以下になるように選ばれる整数である)
などを挙げることができる。XはH、R5 COO−また
はR5 CONH−であり、ここでR5 は炭素数1〜20
の1価の炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などを挙げることができる。 【0014】ジイソシアネート化合物としては、特に制
限はなく、一般にポリウレタン原料として市販されてい
るジイソシアネートを用いることができるが、繊維布帛
を対象とするため、無黄変性を考慮する必要があり、ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネートなどの脂環式イ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの
脂肪族イソシアネートを特に好適に使用することができ
る。ここで、ウレタンプレポリマーの合成条件として、
イソシアネート基/活性水素基のモル比はNCO/OH
≦1である必要がある。NCO/OH>1であると、合
成されたウレタンプレポリマー中に未反応のイソシアネ
ート基が残留するため、ゲル化やイソシアネート基の加
水分解物による繊維布帛の黄変や変色が生じる。 【0015】上記液状オルガノポリシロキサン(A)、
ポリオキシプロピレン基を含むポリエーテルポリオール
(B)、三級アミノ化合物(C)及びジイソシアネート
化合物からなるポリウレタン化合物において、ポリウレ
タン化合物中におけるシロキサン部分の含有量が少なく
なるとそれを用いて処理された繊維布帛の柔軟性が低下
し、逆に多くなると耐久吸水性が低下するため、シロキ
サン部分は20〜80重量%であるのがよく、好ましく
は30〜60重量%である。また、ポリウレタン化合物
中の遊離三級アミノ基の含有量が少なくなるとポリウレ
タン化合物の乳化性が低下し、逆に多くなるとそれを用
いて処理された繊維布の黄変や変色が生じるため、遊離
三級アミノ基は0.01〜0.5重量%であるのがよ
く、好ましくは0.05〜0.3重量%である。 【0016】粘度調整のために添加する溶剤としては、
イソシアネート基に不活性で、かつ、ポリウレタンを溶
解し得る溶剤を用いることができるが、特に親水性溶剤
が好ましく、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどを挙げること
ができる。また、反応の促進のために用いる触媒として
は、例えば、ジアシル第一錫、テトラアシル第二錫、ジ
ブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウリレート、ジ
メチル錫マレエート、錫ジオクタノエート、錫テトラア
セテート、トリイソブチルアルミニウム、テトラブチル
チタネートを挙げることができる。 【0017】本発明においては、上記の如きカチオン性
ポリウレタン化合物を、例えば、界面活性剤と混合し、
水中に乳化させてエマルジョン形態としたものを繊維処
理剤として用いる。繊維への一般的な処理法としては、
浸漬、パディング、スプレー等により繊維に付着させ、
次いで乾燥する方法が挙げられる。この場合の繊維処理
剤の付着量は、特に制限はないが、繊維布帛に対して
0.1〜5重量%であれば十分な効果が得られる。 【0018】エマルジョン化する際に用いる界面活性剤
としては、例えば、アルキル硫酸ナトリウム、アルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアニオン系界面活
性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエーテルなどの非イオン界
面活性剤、第四級アンモニウム塩などのカチオン系面活
性剤、アルキルベタインなどの両性イオン界面活性剤な
どを挙げることができる。 【0019】また、より安定したエマルジョンを得るた
め、上記カチオン性ポリウレタン化合物を酸塩化あるい
は四級アンモニム塩化してもよい。酸塩化に使用される
酸としては、無機酸、有機酸のいずれでもよく、塩酸、
硫酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸などを挙げる
ことができる。酸は、エマルジョン化する際に、pHが
4〜7の範囲になる量で添加されるのが好ましい。 【0020】四級アンモニウム塩化に使用される四級化
剤としては、エピハロヒドリン、ジアルキル硫酸、アル
キルクロライド、ベンジルクロライドなどを挙げること
ができる。四級化反応は、カチオン性ポリウレタン化合
物を合成後、50〜100℃の温度範囲で、0.5〜5
時間混合撹拌することにより行うことができる。カチオ
ン性ポリウレタン化合物が高粘度の場合には、溶剤を最
初に添加して粘度を調整することができる。 【0021】添加する溶剤としては、ポリウレタンを溶
解し得る溶剤を用いることができる。特に、親水性溶剤
が好ましく、例えば、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコールを挙げることができる。本発明の繊維
処理剤は、単独使用においても、処理繊維布帛に耐久性
に優れた柔軟性と親水性、吸水性を付与することができ
る。しかし、これにアルコキシシラン、エポキシ基含有
またはクロル基含有のアルコキシシランを配合すると、
さらに耐久性を向上させることができる。配合量は、カ
チオン性ポリウレタン化合物100重量部に対して、上
記シラン化合物1〜50重量部であるのが好ましい。こ
れらは、カチオン性ポリウレタン化合物の合成後に配合
してもよく、繊維処理剤エマルジョンに配合してもよ
い。 【0022】 【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに説明
するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定され
るものではない。なお、実施例及び比較例において、評
価は下記の方法により行った。 (1)使用した繊維布帛 シルケット綿編物(綿ニット) ポリエステル/綿(T/C)ブロード:65/35 (2)繊維処理剤の各種繊維への処理方法 繊維処理剤の3重量%溶液を、パディング処理およびニ
ップ処理により、繊維布帛に対し、綿ニットで2.3重
量%、またT/Cブロードで1.7重量%付着させた。
次いで、105℃で3分間乾燥を行い、160℃で3分
間キュアー処理して、試験布を得た。 (3)耐久試験 試験布をJIS L−0217 103法に準じ、浴比
1:30、中性洗剤2g/lにて家庭用電気洗濯機を用
い、40℃で10分間洗濯後、排液し、脱水し、15分
間流水すすぎを行った。これを洗濯1回とした。 (4)評価試験 1.吸水性 JIS L−1018 A法(滴下法)に準じた。 【0023】試験布、及び洗濯1回及び10回の耐久試
験後の試験布を水平に置き、その上に純水を1滴(約
0.1cc)滴下し、水滴が試験布表面から完全に消失
するまでの時間(秒)を測定した。 2.風合 試験布及び洗濯10回の耐久試験後の試験布を触感にて
以下の基準により判定した。 【0024】◎:非常に柔軟 ○:柔軟 △:やや
粗硬 ×:粗硬 実施例1 撹拌羽根、冷却管、温度計を備えた1口フラスコに、下
記平均式 【0025】 【化5】 【0026】で示される分子鎖両末端に水酸基を有する
粘度40センチストークスの液状オルガノポリシロキサ
ン88.2g、分子量1000のポリプロピレングリコ
ール67.8g、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート40.0g、及び反応溶媒としてジメチルホルムア
ミド20g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート少
量を室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温し、撹拌
しながら系内温度95℃で2時間反応を行い、遊離イソ
シアネート基0.73%の部分的にブロッキング化され
たウレタンプレポリマーを得た。次いで、系内温度を8
5℃とした後、N−メチルジエタノールアミン4.0g
を添加し、同温度で1時間反応を行い、この時点で反応
物をサンプリングし、赤外線吸収スペクトルにより22
50cm-1の遊離イソシアネート基のピークが存在しな
いことを確認して反応を終了させた。次いで、イソプロ
ピルアルコール30gを添加し、粘度23000センチ
ストークスの淡黄色半透明なポリウレタン化合物を得
た。次に、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HL
B14.5)50gを加え、水700gで希釈後、酢酸
により中和し、樹脂分20%の半透明なエマルジョンの
繊維処理剤Aを得た。 実施例2 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、下記平均式 【0027】 【化6】 【0028】で示される分子鎖両末端に水酸基を有する
粘度45センチストークスの液状オルガノポリシロキサ
ン42.7g、ポリプロピレングリコール・エチレンオ
キシド重付加物(PO:EO=9:1)である分子量2
100のポリエーテルポリオール141.6g、ヘキサ
メチレンジイソシアネート17.0g、及び反応溶媒と
してジメチルホルムアミド20g、反応触媒としてジブ
チル錫ジラウレート少量を室温で仕込み、窒素ガス気流
下で加熱昇温し、撹拌しながら系内温度95℃で2時間
反応を行い、遊離イソシアネート基0.3%の部分的に
ブロッキング化されたウレタンプレポリマーを得た。次
いで、系内温度を85℃とした後、N−メチルジエタノ
ールアミン2.6gを添加し、同温度で1時間反応を行
い、この時点で反応物をサンプリングし、赤外線吸収ス
ペクトルにより2250cm-1の遊離イソシアネート基
のピークが存在しないことを確認して反応を終了させ
た。次いで、イソプロピルアルコール30gを添加し、
粘度15000センチストークスの淡黄色濁状のポリウ
レタン化合物を得た。次に、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル(HLB14.5)50gを加え、水700
gで希釈後、酢酸により中和し、樹脂分20%の半透明
なエマルジョンの繊維処理剤Bを得た。 実施例3 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、実施例2で
用いたと同じ液状オルガノポリシロキサン85.6g、
ポリプロピレングリコール・エチレンオキシド重付加物
(PO:EO=9:1)である分子量2100のポリエ
ーテルポリオール94.6g、ヘキサメチレンジイソシ
アネート17.0g、及び反応溶媒としてジメチルホル
ムアミド20g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレー
ト少量を室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温し、
撹拌しながら系内温度95℃で2時間反応を行い、遊離
イソシアネート基0.3%の部分的にブロッキング化さ
れたウレタンプレポリマーを得た。次いで、系内温度を
85℃とした後、N−メチルジエタノールアミン2.6
gを添加し、同温度で1時間反応を行い、この時点で反
応物をサンプリングし、赤外線吸収スペクトルにより2
250cm-1の遊離イソシアネート基のピークが存在し
ないことを確認して反応を終了させた。次いで、イソプ
ロピルアルコール30gを添加し、粘度25000セン
チストークスの淡黄色濁状のポリウレタン化合物を得
た。次に、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HL
B14.5)50gを加え、水700gで希釈後、酢酸
により中和し、樹脂分20%の半透明なエマルジョンの
繊維処理剤Cを得た。 実施例4 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、実施例2で
用いたと同じ液状オルガノポリシロキサン128.1
g、ポリプロピレングリコール・エチレンオキシド重付
加物(PO:EO=9:1)である分子量2100のポ
リエーテルポリオール42.2g、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート17.0g、及び反応溶媒としてジメチル
ホルムアミド20g、反応触媒としてジブチル錫ジラウ
レート少量を室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温
し、撹拌しながら系内温度95℃で2時間反応を行い、
遊離イソシアネート基0.3%の部分的にブロッキング
化されたウレタンプレポリマーを得た。次いで、系内温
度を85℃とした後、N−メチルジエタノールアミン
2.6gを添加し、同温度で1時間反応を行い、この時
点で反応物をサンプリングして赤外線吸収スペクトルに
より2250cm-1の遊離イソシアネート基のピークが
存在しないことを確認して反応を終了させた。次いで、
イソプロピルアルコール30gを添加し、粘度6500
0センチストークスの淡黄色半透明のポリウレタン化合
物を得た。次に、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
(HLB14.5)50gを加え、水700gで希釈
後、酢酸により中和し、樹脂分20%の半透明なエマル
ジョンの繊維処理剤Dを得た。 実施例5 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、実施例2で
用いたと同じ液状オルガノポリシロキサン85.6g、
実施例2で用いたと同じポリエーテルポリオール94.
6g、ヘキサメチレンジイソシアネート17.0g、及
び反応溶媒としてジメチルホルムアミド20g、反応触
媒としてジブチル錫ジラウレート少量を室温で仕込み、
窒素ガス気流下で加熱昇温し、撹拌しながら系内温度9
5℃で2時間反応を行い、遊離イソシアネート基0.3
%の部分的にブロッキング化されたウレタンプレポリマ
ーを得た。次いで、系内温度を85℃とした後、N−ラ
ウリルジエタノールアミン6.1gを添加し、同温度で
1時間反応を行い、この時点で反応物をサンプリング
し、赤外線吸収スペクトルにより2250cm-1の遊離
イソシアネート基のピークが存在しないことを確認して
反応を終了させた。次いで、イソプロピルアルコール3
0gを添加し、粘度32000センチストークスの淡黄
色濁状のポリウレタン化合物を得た。次に、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル(HLB14.5)50gを
加え、水700gで希釈後、酢酸により中和し、樹脂分
20%の白色なエマルジョンの繊維処理剤Eを得た。 実施例6 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、実施例2で
用いたと同じ液状オルガノポリシロキサン85.6g、
実施例2で用いたと同じポリエーテルポリオール94.
6g、ヘキサメチレンジイソシアネート17.0g、及
び反応溶媒としてジメチルホルムアミド20g、反応触
媒としてジブチル錫ジラウレート少量を室温で仕込み、
窒素ガス気流下で加熱昇温し、撹拌しながら系内温度9
5℃で2時間反応を行い、遊離イソシアネート基0.3
%の部分的にブロッキング化されたウレタンプレポリマ
ーを得た。次いで、系内温度を85℃とした後、トリエ
タノールアミンモノラウレート7.8gを添加し、同温
度で1時間反応を行い、この時点で反応物をサンプリン
グし、赤外線吸収スペクトルにより2250cm-1の遊
離イソシアネート基のピークが存在しないことを確認し
て反応を終了させた。次いで、イソプロピルアルコール
30gを添加し、粘度35000センチストークスの淡
黄色濁状のポリウレタン化合物を得た。次に、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル50gを加え、水700g
で希釈後、酢酸により中和し、樹脂分20%の白色なエ
マルジョンの繊維処理剤Fを得た。 実施例7 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、実施例2で
用いたと同じ液状オルガノポリシロキサン85.6g、
実施例2で用いたと同じポリエーテルポリオール94.
6g、ヘキサメチレンジイソシアネート17.0g、及
び反応溶媒としてジメチルホルムアミド20g、反応触
媒としてジブチル錫ジラウレート少量を室温で仕込み、
窒素ガス気流下で加熱昇温し、撹拌しながら系内温度9
5℃で2時間反応を行い、遊離イソシアネート基0.3
%の部分的にブロッキング化されたウレタンプレポリマ
ーを得た。次いで、系内温度を85℃とした後、ラウリ
ル酸ジエタノールアミノプロピルアマイド7.7gを添
加し、同温度で1時間反応を行い、この時点で反応物を
サンプリングし、赤外線吸収スペクトルにより2250
cm-1の遊離イソシアネート基のピークが存在しないこ
とを確認して反応を終了させた。次いで、イソプロピル
アルコール30gを添加し、粘度35000センチスト
ークスの淡黄色濁状のポリウレタン化合物を得た。次
に、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HLB1
4.5)50gを加え、水700gで希釈後、酢酸によ
り中和し、樹脂分20%の白色なエマルジョンの繊維処
理剤Gを得た。 実施例8 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、下記平均式 【0029】 【化7】 【0030】で示される分子鎖両末端に水酸基を有する
粘度210センチストークスの液状オルガノポリシロキ
サン58.7g、ポリプロピレングリコール・エチレン
オキシド重付加物(PO:EO=8:2)である分子量
2500のポリエーテルポリオール125.7g、ヘキ
サメチレンジイソシアネート12.7g、及び反応溶媒
としてジメチルホルムアミド20g、反応触媒としてジ
ブチル錫ジラウレート少量を室温で仕込み、窒素ガス気
流下で加熱昇温し、撹拌しながら系内温度95℃で2時
間反応を行い、遊離イソシアネート基0.23%の部分
的にブロッキング化されたウレタンプレポリマーを得
た。次いで、系内温度を85℃とした後、N−メチルジ
エタノールアミン3.0gを添加し、同温度で1時間反
応を行い、この時点で反応物をサンプリングし、赤外線
吸収スペクトルにより2250cm-1の遊離イソシアネ
ート基のピークが存在しないことを確認して反応を終了
させた。次いで、イソプロピルアルコール30gを添加
し、粘度90000センチストークスの淡黄色濁状のポ
リウレタン化合物を得た。次いで、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル(HLB14.5)50gを加え、水
700gで希釈後、酢酸により中和し、樹脂分20%の
半透明なエマルジョンの繊維処理剤Hを得た。 比較例1 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、下記平均式 【0031】 【化8】 【0032】で示される粘度1300センチストークス
のアミノ変性シリコーン200.0g、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル(HLB10.5)10.0g、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HLB12.
1)25g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(H
LB14.5)20gを加え、水740gで希釈後、酢
酸により中和し、青白色半透明なエマルジョンの繊維処
理剤Lを得た。 比較例2 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、比較例1で
用いたと同じアミノ変性シリコーン200.0g、無水
酢酸8.0gを室温で仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇
温し、撹拌しながら系内温度100〜110℃で1時間
反応後、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HLB
10.5)10.0g、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル(HLB12.1)25g、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル(HLB14.5)20gを加え、水
740gで希釈し、淡黄色半透明なエマルジョンの繊維
処理剤Mを得た。 比較例3 実施例1で用いたものと同様な反応容器に、下記平均式 【0033】 【化9】 【0034】で示される粘度800センチストークスの
アミノ・ポリエーテル変性シリコーン200.0g、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル(HLB10.5)
10.0g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(H
LB12.1)25g、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル(HLB14.5)20gを加え、水740gで
希釈後、酢酸により中和し、黄色透明なエマルジョンの
繊維処理剤Nを得た。 【0035】実施例1〜8及び比較例1〜3の結果を下
記の表1及び表2に示す。 【0036】 【表1】 【0037】 【表2】 【0038】表1及び表2から明らかなように、実施例
1〜8の本発明の繊維処理剤は、綿ニット及びT/Cブ
ロード繊維に対して、洗濯前はもとより、洗濯後におい
ても優れた吸水性を示すものとなっている。さらに、風
合いの点でも、洗濯前はもとより、洗濯後においても優
れた柔軟性を示すものとなっている。これに対して、比
較例1及び2のアミノ変性シリコーンは、優れた柔軟性
を示すものの、吸水性の点で劣るものである。また、比
較例3のアミノ・ポリエーテル変性シリコーンは、優れ
た吸水性を示すものの、柔軟性の点で劣るものである。 【0039】 【発明の効果】本発明の繊維処理剤は、それを用いて処
理された繊維に、耐久性のある柔軟性及び吸水性の両特
性を付与することができる。従って、本発明の繊維処理
剤は、天然繊維及び合成繊維の耐久吸水・柔軟性を必要
とする衣料や産業資材などの幅広い用途に活用すること
ができる。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 一般式1で表される液状オルガノポリシ
ロキサン(A)、ポリオキシプロピレン基を含有するポ
リエーテルポリオール(B)及び一般式2で表される、
1分子中に少なくとも2個の水酸基を含有する三級アミ
ノ化物(C)と、これらの化合物の活性水素原子に対し
てNCO/OH≦1となる量のジイソシアネート化合物
とを反応させて得られる、残存NCO基を有しないカチ
オン性ポリウレタン化合物を主成分として含み、前記カ
チオン性ポリウレタン化合物の分子中、シロキサン部分
が20〜80重量%であり、遊離三級アミノ基が0.0
1〜0.5重量%である、繊維処理剤。 【化1】(上式中、a、b、dおよびeはそれぞれ0〜100の
整数であり、a+b+d+eは0〜100の整数であ
り、cは2または3であり、nは10〜150の整数で
あり、ここで(OH6 C3 )a (OH4 C2 )b および
(C2 H4 O)d (C3 H6 O)e で表されるアルキレ
ンオキシド基はエチレンオキシドまたはプロピレンオキ
シドの単独付加物であってもよく、それら両者からなる
ブロックまたはランダム付加物であってもよい) 【化2】 (上式中、R3 及びR4 はそれぞれ2価の有機基を表
し、XはH、R5 COO−またはR5 CONH−を表
し、R5 は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す)
Priority Applications (1)
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JP08357098A JP3420934B2 (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | カチオン性ポリウレタン型繊維処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
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JPH11279951A JPH11279951A (ja) | 1999-10-12 |
JP3420934B2 true JP3420934B2 (ja) | 2003-06-30 |
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DE102009048945A1 (de) * | 2009-10-10 | 2011-04-14 | Jansen, Bernhard, Dr. | Wäßrige Dispersion einer hitzehärtenden Polyurethankomposition |
CN115787301A (zh) * | 2022-11-18 | 2023-03-14 | 杭州传化精细化工有限公司 | 一种聚氨酯改性有机硅柔软剂及其制备方法和应用 |
-
1998
- 1998-03-30 JP JP08357098A patent/JP3420934B2/ja not_active Expired - Fee Related
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