JP4670812B2 - 重合トナー及びその製造方法 - Google Patents
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Description
また、印刷のコストの低減も求められており、トナーに対しては、印字の際のトナーの耐久性(以下、「印字耐久性」ともいう。)の向上等が要求されている。
トナーの従来の製造方法である粉砕法では、特に小粒径のトナーを製造する場合、収率が低下し、粉砕に多くのエネルギーを消費するのに対し、重合法では、収率が高く、粉砕工程が不要なことから消費エネルギーも低く、さらに、球形のトナーを容易に製造することができる。
上記微小粒子が副生すると、得られた着色重合体粒子を水系媒体から濾過する際に、遊離した微小粒子の一部が濾過材に目詰まりし、濾過速度が低下してしまい、安定的且つ効率の良い製造が困難となる。
微小粒子の副生を防止するための方法として、重合性単量体としてラジカル重合性単量体、着色剤、及び、その他の添加物として該ラジカル重合性単量体に可溶でかつアルカリ性の水系媒体に可溶なラジカル重合禁止剤を含有する、重合性単量体組成物を、アルカリ性の水系媒体中で懸濁させたのち、重合してトナーを製造する方法が提案されている(特許文献1)。しかし、この方法では、微小粒子の発生を防止する効果が、不十分であり、また、得られるトナーは印字耐久性も劣っているという問題があった。
該着色重合体粒子を形成するための重合工程において副生する微小粒子の粒子数は、該着色重合体粒子1個あたり70個以下であることが好ましい。
該着色重合体粒子の球形度は、1.0〜1.3であることが好ましい。
さらに、該水溶性重合禁止剤はハイドロキシ化合物であることが好ましく、該帯電制御剤は帯電制御樹脂であることがより好ましい。該水系媒体は、分散安定化剤を含有することが好ましい。
本発明の重合トナーは、以下のように製造される。まず、重合性単量体、着色剤、帯電制御剤さらに必要に応じてその他の添加物を混合して、重合性単量体組成物とする。この重合性単量体組成物を、水系媒体に入れ、重合開始剤を添加し、造粒した後、水溶性重合禁止剤を添加し、重合を行ない、着色重合体粒子の水分散液が得られる。この水分散液を、洗浄、脱水、乾燥し、必要に応じて分級を行ない、さらに必要に応じて、外添剤及び/又はキャリアを添加して、重合トナーを得る。
本発明で重合性単量体は、重合可能な化合物をいう。
重合性単量体の主成分として、モノビニル単量体を使用することが好ましい。モノビニル単量体としては、例えば、スチレン;ビニルトルエン、及びα−メチルスチレン等のスチレン誘導体;アクリル酸、及びメタクリル酸;アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、及びアクリル酸ジメチルアミノエチル等のアクリル酸エステル;メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、及びメタクリル酸ジメチルアミノエチル等のメタクリル酸エステル;アクリロニトリル、及びメタクリロニトリル等の不飽和ニトリル化合物;アクリルアミド、及びメタクリルアミド等の不飽和アミド化合物;エチレン、プロピレン、及びブチレン等のオレフィン;2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、及びN−ビニルピロリドン等の含窒素ビニル化合物;が挙げられる。これらのモノビニル単量体は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。これらのうち、モノビニル単量体として、スチレン、スチレン誘導体、及びアクリル酸もしくはメタクリル酸のエステルが、好適に用いられる。
本発明における着色剤において、ブラックの着色剤としては、カーボンブラック、チタンブラック、並びに酸化鉄亜鉛、及び酸化鉄ニッケル等の磁性粉等の着色剤を用いることができる。カーボンブラックは、一次粒径が20〜40nmであるものが好適に用いられる。粒径がこの範囲にあると、カーボンブラックをトナー中に均一に分散でき、かぶりも少なくなるので好ましい。
上記離型剤は、モノビニル単量体100重量部に対して、好ましくは0.1〜30重量部用いられ、更に好ましくは1〜20重量部用いられる。
本発明では、以上のようにして得られた、重合性単量体組成物を、分散安定剤を含む水系媒体中に分散させ、重合開始剤を添加した後、重合性単量体組成物の造粒を行なう。造粒の方法は特に限定されないが、例えば、インライン型乳化分散機(株式会社荏原製作所製、商品名「マイルダー」)、高速乳化分散機(特殊機化工業製、商品名「T.K.ホモミクサー MARK II型」)等の強攪拌が可能な装置を用いて行なう。
重合開始剤は、前記のように、重合性単量体組成物が水系媒体中へ分散された後、造粒前に添加されても良いが、重合性単量体組成物へ添加されても良い。
本発明において、水溶性重合禁止剤は、上記の造粒後、重合する前に、造粒された重合性単量体組成物を含む水系媒体に添加される。
上記のようにして造粒を行ない、水溶性重合禁止剤を添加した水系分散媒体を加熱し、重合を開始する。
重合性単量体組成物の重合温度は、好ましくは50℃以上であり、更に好ましくは60〜95℃である。また、重合の反応時間は好ましくは1〜20時間であり、更に好ましくは2〜15時間である。
上記着色重合体粒子が分散している水系媒体中に、シェル層を形成するための重合性単量体(シェル用重合性単量体)と重合開始剤を添加し、重合することでコアシェル型の着色重合体粒子を得ることができる。
重合により得られた、着色重合体粒子の水分散液は、重合終了後に、常法に従い、濾過、分散安定化剤の除去を行なう洗浄、脱水、及び乾燥の操作が、必要に応じて数回繰り返されることが好ましい。
着色重合体粒子は、着色重合体粒子を形成するための重合工程において副生する微小粒子の粒子数が、該着色重合体粒子1個あたり70個以下であることが好ましい。
本発明においては、上述したように、コアシェル型の着色重合体粒子を形成することができる。この場合には、コア層を形成するための重合工程、及び、シェル層を形成するための重合工程において副生する微小粒子の粒子数が、コアシェル型の着色重合体粒子1個あたり70個以下であることが好ましい。
球形度=Sc/Sr
Sc:着色重合体粒子の絶対最大長を直径とした円の面積
Sr:着色重合体粒子の実質投影面積
着色重合体粒子は、そのままで重合トナーとして電子写真の現像に用いることもできるが、重合トナーの帯電性、流動性、保存性等を調整するために、ヘンシェルミキサー等の高速撹拌機を用いて着色重合体粒子、外添剤、及び必要に応じてその他の粒子を混合し一成分重合トナーとすることができる。また、前記着色重合体粒子、外添剤及びその他の粒子に加えて、さらに、公知となっている種々の方法により、フェライト、鉄粉等のキャリア粒子を混合し、二成分重合トナーとすることもできる。本発明においては、一成分重合トナーとすることがより好ましい。
本実施例において行った試験方法は以下のとおりである。
電界放射型走査顕微鏡(株式会社日立製作所製、商品名「S−4700」)を用い、乾燥した着色重合体粒子の表面を5,000倍に拡大して観察した。
各サンプルについて5視野の画像撮影を行ない、各画像において無作為に10個の着色重合体粒子を選び、これらの50個の着色重合体粒子表面に観察される、副生微小粒子の個数を数えた。これより、着色重合体粒子1個あたりの副生微小粒子の個数を算出した。
印字試験には、市販の非磁性一成分現像方式のプリンター(18枚機)を用いた。このプリンターの現像装置に、試験する重合トナーを入れ、温度23℃及び湿度50%の環境下で一昼夜放置後、同環境下にて1%印字濃度で連続印字を20,000枚行なった。現像ロールとトナー収容部の間のシール部材であるフィルムへのフィルミング状態を目視で確認し、以下の通りに評価した。
○ 全く見られない
△ 一部見られる
× 全面に見られる
また、1,000枚ごとにベタ画像を印字し、印字縦筋(ベタ画像において、紙送りの向きにスジ状の模様が出る現象)の発生の有無を確認した。印字縦筋が初めて確認された枚数を、印字縦筋発生枚数とした。
以下の条件で定量分析を実施した。
(サンプル調製)
(1)重合終了直後の着色重合体粒子の水分散液を脱水し、脱水により得られた水を含んだ着色重合体粒子を、100mlねじ口付きガラス瓶に、約3gを10mgの単位まで精秤する。
(2)ジメチルホルムアミド27g±0.1gを加え、スターラーで攪拌し溶解させる。
(3)メタノール13g±0.1gを加え、引き続き約10分間攪拌して高分子量成分を析出させる。
(4)攪拌を停止し、析出物を沈殿させる。
(5)上澄みを注射筒に抜き取り、フィルター(アドバンテック社製、商品名「メンブランフィルター25JP020AN」)を注射筒に装着して沈殿物をろ過し、得られたサンプル液をガスクロマトグラフィー(GC)にて分析する。
(6)一方、重合直後の着色重合体粒子の水分散液を、均一に分散させた状態でサンプリングして、直径5cmのアルミ皿に約2g精秤し、105℃のオーブンで2時間乾燥させ、放冷後に重量を測定し、固形分濃度を求めた。
(7)上記(5)で求めたGC分析の結果をスチレン検量線と対比してサンプル液の残留重合性単量体濃度を決定し、残留重合性単量体の重量を得た。続いて上記(6)で求めた固形分濃度を用いて、乾燥した着色重合体粒子の単位重量あたりの残留重合性単量体量(ppm)を求めた。
(分析条件)
装置:GC−2010(株式会社島津製作所製)
カラム:TC−WAX(ジーエルサイエンス株式会社製)
df=0.5μm、0.25mm I.D.×60m
検出器:FID
キャリアガス:ヘリウム(線速度 21.3m/sec)
注入口温度:200℃
検出器温度:200℃
オーブン温度:100℃で2分間保持後、5℃/分の速度で150℃まで上昇させ、150℃で6分間保持
サンプリング量:2μl
モノビニル単量体としてスチレン83部とn−ブチルアクリレート17部(得られる共重合体の計算Tg=60℃)、着色剤として銅フタロシアニン5部、帯電制御剤(スチレン/アクリル樹脂、藤倉化成株式会社製、商品名「FCA−207P」)1部、ジビニルベンゼン0.9部、t−ドデシルメルカプタン1.9部、及びポリメタクリル酸エステルマクロモノマー(東亜合成化学工業社製、商品名「AA6」、Tg=94℃)0.25部を、撹拌、混合した後、メディア型分散機により、均一分散した。ここに、離型剤としてジペンタエリスリトールヘキサミリステート(溶解度は10g/100gスチレン、以上、吸熱ピークは65℃、分子量は1,514)5部を添加、溶解して、重合性単量体組成物を得た。
これと別に、室温で、イオン交換水250部に塩化マグネシウム8.6部を溶解した水溶液に、イオン交換水50部に水酸化ナトリウム4.8部を溶解した水溶液を、撹拌下で徐々に添加して、水酸化マグネシウムコロイド(難水溶性の金属水酸化物コロイド)分散液を調製した。上記水酸化マグネシウムコロイドの粒径分布を、粒径分布測定器(島津製作所社製、商品名「SALD」)で測定したところ、粒径は、D50(個数粒径分布の50%累積値)が0.36μmで、D90(個数粒径分布の90%累積値)が0.80μmであった。
着色剤を、銅フタロシアニン5部から、モノアゾ顔料であるC.I.Pigment イエロー74を5部に、また、ハイドロキノン(水溶性重合禁止剤)の添加量をモノビニル単量体100部に対して、0.25部から0.10部に変更した以外は、実施例1と同様にして、重合トナーを調製した。試験結果を表1に示す。
水溶性重合禁止剤を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、重合トナーを調製した。試験結果を表1に示す。
水溶性重合禁止剤を、水系媒体へ分散させる前の重合性単量体組成物に、添加したこと以外は、実施例1と同様にして、重合トナーを調製した。試験結果を表1に示す。
水溶性重合禁止剤を、重合性単量体組成物を水系媒体に分散した後、造粒を行なう前に、重合性単量体組成物が分散された水系媒体へ添加したこと以外は、実施例1と同様にして、重合トナーを調製した。試験結果を表1に示す。
Claims (14)
- 重合性単量体、着色剤、及び帯電制御剤を含んでなる重合性単量体組成物を、水系媒体中で造粒し、重合することにより得られる着色重合体粒子を含有する重合トナーにおいて、該着色剤は、銅フタロシアニン及びモノアゾ顔料からなる群から選ばれる着色剤であり、且つ、該重合性単量体組成物を該水系媒体中で造粒した後、重合する前に、造粒された重合性単量体組成物が分散した水系媒体に、水溶性重合禁止剤を添加することを特徴とする重合トナー。
- 該着色重合体粒子が、コアシェル型の着色重合体粒子であることを特徴とする、請求項1に記載の重合トナー。
- 該着色重合体粒子を形成するための重合工程において副生する微小粒子の粒子数が、該着色重合体粒子1個あたり70個以下であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の重合トナー。
- 該着色重合体粒子の球形度が、1.0〜1.3であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の重合トナー。
- 該水溶性重合禁止剤が、ハイドロキシ化合物であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の重合トナー。
- 該帯電制御剤が、帯電制御樹脂であることを特徴とする、請求項1乃至請求項5のいずれかに記載の重合トナー。
- 該水系媒体が、分散安定化剤を含有することを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の重合トナー。
- 重合性単量体、着色剤、及び帯電制御剤を含んでなる重合性単量体組成物を、水系媒体中で造粒し、重合することにより着色重合体粒子を得て、これを含有する重合トナーを製造する方法において、該着色剤は、銅フタロシアニン及びモノアゾ顔料からなる群から選ばれる着色剤であり、且つ、該重合性単量体組成物を該水系媒体中で造粒した後、重合する前に、造粒された重合性単量体組成物が分散した水系媒体に、水溶性重合禁止剤を添加することを特徴とする重合トナーの製造方法。
- 該着色重合体粒子が、コアシェル型の着色重合体粒子であることを特徴とする、請求項8に記載の重合卜ナーの製造方法。
- 該着色重合体粒子を形成するための重合工程において副生する微小粒子の粒子数が、該着色重合体粒子1個あたり70個以下であることを特徴とする請求項8又は請求項9に記載の重合トナーの製造方法。
- 該着色重合体粒子の球形度が、1.0〜1.3であることを特徴とする請求項8乃至請求項10のいずれかに記載の重合トナーの製造方法。
- 該水溶性重合禁止剤が、ハイドロキシ化合物であることを特徴とする請求項8乃至請求項11のいずれかに記載の重合トナーの製造方法。
- 該帯電制御剤が、帯電制御樹脂であることを特徴とする、請求項8乃至請求項12のいずれかに記載の重合トナーの製造方法。
- 該水系媒体が、分散安定化剤を含有することを特徴とする請求項8乃至請求項13のいずれかに記載の重合トナーの製造方法。
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