JP4584581B2 - 水性のインクジェット印刷可能な組成物 - Google Patents
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Description
Rは、C6〜C12アリールトリイルまたはC1〜C20脂肪族トリイル基(3価のアリールまたは脂肪族基)を表し、ここでMは、H+、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、または第1級、第2級、第3級、もしくは第4級アンモニウムカチオンであり、
それぞれのmは独立して0または1を表し、それぞれのnは独立して0または1を表し、それぞれのsは独立してs=0または1を表すが、ただしmまたはnの内少なくとも1つは1に等しくなければならず、
1)少なくとも1つの1〜50個のカテナリー酸素原子により、および1〜30個の下記のオキシカルボニル基により分離された、2〜12個のメチレン基および6〜10個の炭素原子のアリーレン基の単位で、20〜150個の炭素原子を有する2価の直鎖状または分枝状の有機基の少なくとも1つ、
3)構造{−R1(X1−R2−X1−R1)p−}であって、ここでpは1〜5の整数であり、この構造はポリオールとOCN−R2−NCOの構造を有するイソシアネートとを反応させて分子量500〜4,000のセグメントを形成させることによって得られたものであって、
それぞれのX1は独立して次式のものを表し、
それぞれのRHは独立して、2価の疎水性基を表すが、それらは次の構造を有する2価のオリゴマー性シロキサン、
それぞれのR3は独立して、2〜12個の炭素原子を有する2価の直鎖状または分枝状のアルキレン基、または6〜20個の炭素原子を有する2価のアリーレンまたはアルクアリーレン基を表し、
―Si(OR8)z(R4)w
ここでそれぞれのR4は独立して、1〜4個の炭素原子を有する1価の低級アルキル基を表し、それぞれのR8は、Hまたは1〜4個の炭素原子を有する1価の低級アルキル基であり、それぞれのzは独立して2または3であり、それぞれのwは独立して0または1であり、そして、ここでz+w=3であるが、ただし少なくとも1つのYは、次式であり、
―Si(OR8)z(R4)w
それぞれのR5は独立して、1〜12個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子を有するアリール、または6〜10個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群より選択される1価の基を表すが、R4の少なくとも70%はメチルであり、
それぞれのgは独立して、10〜300の整数を表し、
それぞれのR6は独立して、4〜60個の炭素原子のアルキル基からなる群より選択される1価の基を表し、
それぞれのR7は独立して、2〜12個の炭素原子のアルキレン基からなる群より選択される2価の基を表し、そして、
それぞれのRfは独立して、その内の少なくとも4個は完全にフッ素化された炭素原子である6〜12個の炭素原子を有する、1価の飽和のフッ化脂肪族基を表す。
「脂肪族基」とは、炭素原子が20個までの、直鎖および分枝状で非環状および非芳香環の炭化水素を意味し、
「アルキル」および「アルキレン」基とは、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の炭化水素から、1個または2個の水素原子を除去した後の、1価および2価の残基を意味し、
「芳香族基」とは、5〜12個の炭素原子を有する、1つまたは複数の不飽和炭素環を有するすべての基を意味し、;
「芳香族エステル」とは、アリールまたはアリーレンカルボン酸と脂肪族アルコールから誘導されるエステル基を意味し、
「アリーレンまたはアルキレンスルホン酸基またはそれらの塩」とは、少なくとも1つのペンダントしたスルホン酸基またはそれらの塩により置換された、少なくとも1つの芳香族または炭化水素基を含む基を意味し、
「ブレンド可能な」とは、そこで言及された組成物が、その安定性およびインクジェット印刷に関する性能に大きな悪影響を及ぼすことなく、各種の比率で組み合わせることが可能であることを意味し、
「シクロアルキル」および「シクロアルキレン」基とは、3〜12個の炭素原子を有する環状炭化水素から、それぞれ1個または2個の水素原子を除去した後の、1価および2価の残基を意味し、
「基(グループ)」とは、組成物に悪影響を及ぼさない、特定の部分または(たとえば置換または伸長により)特定の部分を含むすべての基を意味し、
「低級アルキル基」とは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
「分子量」とは、原子のグループ中またはポリマーのセグメント中の、すべての原子の原子量(グラム/モル)の合計を意味し、そのグループまたはセグメントが2つまたはそれ以上のグループまたはセグメントの混合物である場合には、そのグループまたはセグメントの分子量の数平均であり、
「求核性」とは、反応相手に対して結合電子を与えることによってその反応相手に対する結合が形成されるような、化合物、組成物、または反応剤を指し、
「ランダムポリマー」とは、似たような基がポリマー主鎖に沿って各所に点在し、その配列が規則的にはなっていないことを意味し、
「自己架橋性」とは、周囲条件に暴露することによって、エネルギーや硬化剤を添加しなくても、共有結合的な架橋ネットワークを形成することを意味し、
「シリル末端」とは、次式の、少なくとも1つのポリマーまたはオリゴマー末端基有することを意味するが、
―Si(OR8)z(R4)w
ここでそれぞれR4、R8、z、およびwは、先に定義したものであり、
「スルホ基」または「スルホネート基」または「スルホン酸基またはそれらの塩」とは、−SO3M基(ここで、MはHまたはカチオン、好ましくはアルカリ金属イオン)を意味し、そして
場合によっては、次式のような官能基、
水性ビヒクルの組成は、インクジェット印刷方法に何を選択するかによって、大きく変わる。この水性ビヒクルには、当然のことながら、必ず水、典型的には脱イオン水が含まれる。多くの用途においては、水性ビヒクルにはさらに、少なくとも1種の水溶性または水混和性の有機溶媒が含まれる。好適な1種または複数の溶媒の選択は、具体的な用途における必要性、たとえば所望の表面張力および粘度、選択した粒子状固形物などによって決まってくる。
本発明のいくつかの望ましい実施態様においては、自己架橋性ポリマーには分散されたシリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)が含まれる。本発明を実施する場合に使用する、そのようなスルホポリ(エステル−ウレタン)ポリマーは、典型的には、下記の化学式で表される粒子の水性ビヒクル中の分散体として調製することができ、
Rは、C6〜C12アリールトリイルまたはC1〜C20脂肪族トリイル基(3価のアリールまたは脂肪族基)であってよく、その中のMはカチオン、望ましくはMはNaであるが、ただし、MがH、アルカリ金属たとえばK、Li、アルカリ土類金属カチオン(たとえば、Mg、Ca、まらはBa)、または第1級、第2級、第3級、または第4級アンモニウムカチオンのたとえば、アンモニウム、メチルアンモニウム、ブチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、およびベンジルトリメチルアンモニウムカチオンであってもよく、
ここで、R2、RD、RH、R3、R4、R5は以下で定義されるものであり、それぞれのR9は独立して、2〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキレン基、6〜10個の炭素原子を有するアリーレン基を表すか、または、オリゴマー性セグメント、たとえば、ポリエステルまたはポリラクトンセグメントをさらに含んでいてもよく、
それぞれのmは独立して0または1を表し、それぞれのnは独立して0または1を表し、それぞれのsは独立してs=0または1を表すが、ただしmまたはnの内少なくとも1つは1に等しくなければならず、
aは1〜10の整数であり、
bは0〜4の整数であり、そして
cは1〜15の整数である。
1)少なくとも1つの1〜50個のカテナリー酸素原子により、および1〜30個の下記のオキシカルボニル基により分離された、2〜12個のメチレン基および6〜10個の炭素原子のアリーレン基の単位で、20〜150個の炭素原子を有する2価の直鎖状または分枝状の有機基の少なくとも1つ、
それぞれのR1は独立して、2〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキレン基、または6〜10個の炭素原子を有するアリーレン基を表し、
それぞれのRHは独立して、2価の疎水性基を表すが、それらは次の構造を有する2価のオリゴマー性シロキサン基、
それぞれのR3は独立して、2価の有機基、望ましくは2〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキレン基を表すが、それが、それぞれ6〜20個の炭素原子を有するフェニレンまたはアルクアリーレン基のような、アリーレンであってもよく、
―Si(OR8)z(R4)w
ここでそれぞれのR4は独立して、1〜4個の炭素原子を有する1価の低級アルキル基を表し、それぞれのR8は、Hまたは1〜4個の炭素原子を有する1価の低級アルキル基であり、それぞれのzは独立して2または3であり、それぞれのwは独立して0または1であり、ここでz+w=3であるが、ただし少なくとも1つのYは、次式であり、
―Si(OR8)z(R4)w
それぞれのR5は独立して、1〜12個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子を有するアリール、または6〜10個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群より選択される1価の基を表すが、R4の少なくとも70%はメチルであり、
それぞれのgは独立して、10〜300の整数を表し、
それぞれのR7は独立して、2〜12個の炭素原子のアルキレン基からなる群より選択される2価の基を表し、
それぞれのRfは独立して、その内の少なくとも4個は完全にフッ素化された炭素原子である6〜12個の炭素原子を有する、1価の飽和のフッ化脂肪族基を表す。
着色剤
本発明のインクジェット印刷可能な組成物は、1種または複数の着色剤を含むインクとして配合することができる。好適な着色剤には、公知で、市販されている顔料、染料、またはその他の着色性の原料ならすべて含まれる。本発明において使用する着色剤を選択するには、多くの因子が関係するが、その因子の例を挙げてみれば、これらに限定されるわけではないが、使用する印刷方法、ならびにインク組成物およびそのインク組成物を担持する印刷基材の最終的な用途がある。たとえば、屋外の標識が目的ならば、高度に耐光性のある着色剤が望ましい。好適な染料および顔料は、それがどのような色でもよいが、たとえばブラック、レッド、ブルーおよびイエローなどの染料および顔料は、たとえば、「ザ・カラー・インデックス(THE COLOUR INDEX)第3版、第4改訂版、第1〜9巻」(ザ・ソサイエティ・オブ・ダイヤーズ・アンド・カラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)、英国ウェスト・ヨークシャー、ブラッドフォード(Bradford、West Yorkshire、England)、1992年)に見ることができる。本明細書で使用するとき、「C.I.」という略称は、「カラー・インデックス」を指す。
追加の分散されたポリマーは、剪断変形可能であっても、可能でなくてもよいが、本発明の組成物に添加して、硬化させたフィルムの性質を調節する。もし使用するならば、そのようなポリマー分散体からの全固形分含量は、シリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)ポリマーの重量の0.1〜3倍の量で通常存在させる。
本発明の組成物では、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を使用することができ、それらは、インクの全重量を基準にして、0.01〜5%、望ましくは0.2〜2%の量で存在させることができる。イオン性の界面活性剤の例を挙げれば、ニュージャージー州ウェスト・パターソン(West Paterson、NJ)のアメリカン・サイアナミド(American Cyanamid)から入手可能な、商品名エーロゾル(AEROSOL)、たとえばエーロゾル(AEROSOL)OT;およびコネチカット州ノーウォーク(Norwalk、CT)のT.T.ファンデルビルト・カンパニー(T.T.Vanderbilt Co.)から入手可能なダーバン(DARVAN)No.1およびダーバン(DARVAN)No.7界面活性剤、がある。ノニオン性界面活性剤の例を挙げれば、コネチカット州ダンベリー(Danbury、CT)のユニオン・カーバイド・コーポレーション(Union Carbide Corp.)から入手可能な商品名トリトン(TRITON)の界面活性剤、たとえばトリトン(TRITON)X−100、トリトン(TRITON)X−102、トリトン(TRITON)X−114、トリトン(TRITON)X−101、およびトリトン(TRITON)CF−10界面活性剤;ペンシルバニア州アレンタウン(Allentown、PA)のエア・プロダクツ・アンド・ケミカルズ(Air Products and Chemicals)から入手可能な商品名スルフィノール(SURFYNOL)の界面活性剤、たとえばスルフィノール(SURFYNOL)CT−136(アニオン性およびノニオン性界面活性剤の混合物)、スルフィネル(SURFYNEL)104、スルフィノール(SURFYNOL)465、およびスルフィノール(SURFYNOL)TG;ユニオン・カーバイド・コーポレーション(Union Carbide Corp.)から入手可能な、商品名テルギトール(TERGITOL)の界面活性剤、たとえば、テルギトール(TERGITOL)NP−9およびテルギトール(TERGITOL)NP−10;有機シリコーン界面活性剤で、OSi・スペシャルティズ・インコーポレーテッド(OSi Specialties Inc.)から入手可能な商品名シルウェット(SILWET)のもの、たとえばシルウェット(SILWET)L−77など、がある。
保湿剤は本発明のインクジェット組成物の中に加えると、インクが乾燥したり印刷ヘッド部のオリフィスの中でかさぶた状になったりすることを防止するのに役立つ。
印刷した画像グラフィックの、特に屋外環境で日光に暴露されるような場合の、耐久性を向上させるために、場合によっては、各種の市販されている安定剤化学物質を本発明の組成物に添加することができる。これらの安定剤は、以下のようなカテゴリーに分類することができる、すなわち、熱安定剤;紫外光線安定剤;およびフリーラジカル捕捉剤である。
一般的に、インクジェット用インクに含まれる着色剤、水、任意の有機共溶媒および添加剤などの成分の量は、インクジェット用インク分散技術において公知で、よく理解されている。本発明の特定のインクの中に存在させるそれぞれの成分の量は、多くの因子によって決めることができるが、そのようなものとしてはたとえば、成分の素性(顔料、溶媒、シリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)、およびその他の任意の分散剤)、そのインクジェット用インクの意図する用途(たとえば、目的とする受容体)などが、とりわけ重要である。成分の量が以下に述べる範囲を外れても、依然として使用することは可能であるが、有用な量の例を挙げれば、以下の通りである:顔料は、インク中に、たとえば、インクジェット用インク分散体の0.5〜10重量%の範囲の量で含むことができる。
本発明により調製されるインクジェット印刷可能なインクは、たとえば、シアン、マゼンタ、イエロー、ブラック、ホワイト、レッド、ブルー、オレンジ、バイオレットおよびグリーンなど各種の色に調製することができるが、これらの色に限定される訳ではない。このように調製したインクを印刷の前、または印刷と同時に組み合わせることによって、色の全域を広くカバーすることができる。
本発明のインクジェット印刷可能な水性組成物は、広く各種の基材の上へ印刷するのに使用できるが、その基材は多孔質であっても非孔質であってもよい。基材の例を挙げれば、多孔質および非孔質のプラスチックフィルムおよびラミネート、それに含まれるのは、これらに限定するわけではないが、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリウレタンのフィルムおよびラミネートがあるが、特に、粘着剤で裏打ち、再帰反射性、ミクロ複製、その他の性能を有するフィルム基材で、ミネソタ州セントポール(St. Paul、MN)のミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー(Minnesota Mining and Manufacturing Company)から入手可能な商品名スコッチカル(SCOTCHCAL)、スコッチライト(SCOTCHLITE)、コントロールタック(CONTROLTAC)または、パナフレックス(PANAFLEX)など;織物、たとえば綿、絹、麻、ナイロン、アクリル、ポリオレフィン、レーヨン、アセテートおよびポリエステル繊維を含む織布および不織布、およびそれらの混紡による布など;紙、たとえばボンド紙、コピー用紙、その他のセルロース系または合成紙など;ガラス;金属、などがある。
本発明の組成物は、インクジェットプリンタを使用して印刷し、所望の基材の上にインクジェットによる表面特性、たとえばフィルムやパターンを形成させることができる。各種のタイプのインクジェットプリンタが知られており、たとえば、サーマルインクジェットプリンタ、連続式インクジェットプリンタ、および圧電式インクジェット(すなわち、ピエゾインクジェット)プリンタなどがある。
以下の表において「NM」としてあるのは、測定をしなかったことを意味する;
「DMSSIP」は、ジメチル5−ソジオスルホイソフタレートを指し、デラウェア州ウィルミントン(Wilmington、DE)のイー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール(E.I. DuPont de Nemours)から入手可能である;
「HMDI」は、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)を意味し、ウィスコンシン州ミルウォーキー(Milwaukee、WI)のアルドリッチ・ケミカル・カンパニー(Aldrich Chemical Co.)から入手可能である;
「IPDI」は、イソホロンジイソシアネートを意味し、ウィスコンシン州ミルウォーキー(Milwaukee、WI)のアルドリッチ・ケミカル・カンパニー(Aldrich Chemical Co.)から入手可能である;そして、
「重量%」は重量によるパーセントを意味する。
ダワノール(DOWANOL)PnPは、プロピレングリコールn−プロピルエーテルの商品名で、ミシガン州ミッドランド(Midland、MI)のダウ・ケミカル(Dow Chemical)から入手可能である;
イプシロン−カプロラクトンおよびトーン(TONE)0201は、ポリカプロラクトンジオール(Mn=530g/モル;ヒドロキシル数、212mgKOH/g)の商品名で、ミシガン州ミッドランド(Midland、MI)のダウ・ケミカル(Dow Chemical)から入手可能である;
ハイリンク(HIGHLINK)OG1−32は、エチレングリコール中30重量%のコロイダルシリカの商品名で、ノースカロライナ州シャーロット(Charlotte、NC)のクラリアント・コーポレーション(Clariant Corp.)から入手可能である;
ジェットスパース(JETSPERSE)QJD−3122マゼンタ、ジェットスパース(JETSPERSE)YJD−3174イエロー、ジェットスパース(JETSPERSE)BJD−3115シアン、およびジェットスパース(JETSPERSE)LJD−309ブラックは、顔料分散体の商品名で、オハイオ州シンシナティ(Cincinnati、OH)のサン・ケミカル・コーポレーション(Sun Chemical Corp.)のカラーグループから入手可能である;
ジョンクリル(JONCRYL)537およびジョンクリル(JONCRYL)1972は、水性スチレン−アクリルポリマー分散体(固形分約40重量%)の商品名で、ウィスコンシン州スターテバント(Sturtevant、WI)のジョンソン・ポリマー・インコーポレーテッド(Johnson Polymer、Inc.)から入手可能である;
ポリエチレングリコール400は、ウィスコンシン州ミルウォーキー(Milwaukee、WI)のアルドリッチ・ケミカル・カンパニー(Aldrich Chemical Co.)から入手可能である;
スコッチライト(SCOTCHLITE)DG−LPDシリーズ(DG−LPD SERIES)3970リフレクティブ・シーティング(REFLECTIVE SHEETING)、スコッチライト(SCOTCHLITE)ハイ・シリーズ(HI SERIES)3870リフレクティブ・シーティング(REFLECTIVE SHEETING)、スコッチライト(SCOTCHLITE)リフレクティブ・シーティング(REFLECTIVE SHEETING)#510、スコッチライト(SCOTCHLITE)リフレクティブ・シーティング(REFLECTIVE SHEETING)#780、コントロールタック(CONTROLTAC)180−10ビニルフィルム(VINYL FILM)、コントロールタック(CONTROLTAC)680−10ビニルフィルム(VINYL FILM)、コントロールタック・プラス・グラフィック・マーキング・フィルム・ウィズ・コンプライ・パフォーマンス(CONTROLTAC PLUS GRAPHIC MARKING FILM WITH COMPLY PERFORMANCE)#3540C、コントロールタック・プラス・ビニル・フィルム(CONTROLTAC PLUS VINYL FILM)#3650−114、パナフレックス(PANAFLEX)931フレキシブル・サブストレート(FLEXIBLE SUBSTRATE)およびパナフレックス(PANAFLEX)945フレキシブル・サブストレート(FLEXIBLE SUBSTRATE)は、フィルム基材の商品名で、ミネソタ州セントポール(St. Paul、MN)のミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー(Minnesota Mining and Manufacturing Company)から入手可能である;
テルギトール(TERGITOL)15−S−7およびテルギトール(TERGITOL)TMN−6はノニオン性界面活性剤の商品名で、ミシガン州ミッドランド(Midland、MI)のダウ・ケミカル・カンパニー(Dow Chemical Company)から入手可能である;
線巻きコーティングロッド(wire wound coating rods)(No.8)は、ニューヨーク州ウェブスター(Webster、NY)のRD・スペシアルティズ(RD Specialties)から入手可能である;液相コーティング(wet coating)の公称厚みは、0.8ミル(20マイクロメートル)であった;
マサチューセッツ州ワード・ヒル(Ward Hill、MA)のアルファ・ケミカル・カンパニー(Alfa Chemical Co.);およびペンシルバニア州ピッツバーグ(Pittsburg、PA)のフィッシャー・サイエンティフィック・カンパニー(Fisher Scientific Company)などがある;
成分をガラス容器の中で合わせ、ロールミル上で容器を24時間回転させて混合した。次いで、得られたインクを、英国メードストン(Maidstone、England)のホワットマン・インターナショナル・リミテッド(WHATMAN INTERNATIONAL Ltd.)から入手可能な、ホワットマン・ガラス・ミクロファイバー(WHATMAN GLASS MICROFIBER)GD/Xシリンジフィルター(2.7μm/直径25mm)を用いて濾過した。
スルホポリエステルジオール前駆体の調製
DMSSIP(337.3g、1.14モル)、ジエチレングリコール(483g、4.55モル)および酢酸亜鉛(0.82g)の混合物を加熱して180℃とし、副生してくるメタノールを反応混合物から留去した。4.5時間後には、反応生成物をプロトン核磁気共鳴(すなわち、1HNMR)分析すると、生成物中に残存しているメチルエステルは1%未満であることがわかった。ジブチルスズジラウレート(1.51g、2.4ミリモル)をその反応混合物に添加し、温度を180℃に保って、イプシロン−カプロラクトン(1753g、15.36モル)を、30分の時間をかけて少しずつ加えていった。添加が完了してから、その反応混合物を180℃に4時間保持し、次いで冷却すると、生成物のポリカプロラクトンナトリウムスルホイソフタレート(以後、「PCPSSIP」と略す)が得られ、それのヒドロキシル当量は370であった。
シリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)の水性分散体を合成するために、1リットルの3つ口丸底フラスコ中に、63.05g(0.085モル)のPCPSSIP(調製例1の記載に従って合成したもの);18.86g(0.036モル)のトーン(TONE)0201;8.94g(0.14モル)のエチレングリコール;75.87g(0.29モル)のHMDI;0.13g(0.002モル)のジブチルスズジラウレート;および90mLのメチルエチルケトンを加えた。この混合物を80℃で4時間加熱した後で、11.91g(0.054モル)の3−アミノプロピルトリエトキシシランを83mLのメチルエチルケトンに溶解した溶液をフラスコに添加し、その混合物をさらに15分間55℃で攪拌した。その混合物を激しく攪拌しながら、260mLの水を15分の時間をかけてフラスコへ添加した。次いでフラスコに蒸留用のヘッドとコンデンサーを取り付けて、減圧下にメチルエチルケトンをフラスコから留去すると、固形分34重量%の、水中シリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)分散体が得られた。このポリマー分散体を分散体Aと名付けた。
モノマーのモル比を変え、異なったジイソシアネート前駆体および異なった末端キャップを有する、シリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)ポリマーのさらなる分散体を、調製例2の方法に従って、合成した。調製例3〜8においては、ジイソシアネートとしてはIPDIかHMDIのいずれかを使用し、3−アミノプロピルトリエトキシシランをバランス量のn−ブチルアミンに置き換えた。分散体B〜Gのポリマー組成を表1に示した。
シリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)の水性分散体を合成するのに、1リットルの3つ口丸底フラスコ中に、105.45g(0.14モル)のPCPSSIP(調製例1の記載に従って合成したもの);60.00g(0.14モル)のポリエチレングリコール400;9.32g(0.15モル)のエチレングリコール;107.36g(0.48モル)のイソホロンジイソシアネート)(IPDI);0.13g(0.002モル)のジブチルスズジラウレート;および90mLのメチルエチルケトンを加えた。この混合物を80℃で4時間加熱した後で、18.52g(0.0モル)の3−アミノプロピルトリエトキシシランを83mLのメチルエチルケトンに溶解した溶液をフラスコに添加し、その混合物をさらに15分間55℃で攪拌した。その混合物を激しく攪拌しながら、260mLの水を15分の時間をかけてフラスコへ添加した。次いでフラスコに蒸留用のヘッドとコンデンサーを取り付けて、減圧下にメチルエチルケトンをフラスコから留去すると、固形分35重量%の、水中シリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)分散体が得られた。このポリマー分散体を分散体Hと名付けた。
その中にさらに蛍光染料が分散されたシリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)の水性分散体を調製例2の一般的な方法に従って合成したが、ただし、反応剤としては以下のようなものを仕込んだ:ヒドロキシル当量370の調製例Aのスルホポリエステルジオール(59.94g、0.08モル);47.16g(0.09モル)のトーン(TONE)0201;HMDI(50.77g、0.19モル);および3−アミノプロピルトリエトキシシラン(18.52g、0.08モル)を、調製例2に記載のようにして反応させた。ホスタソル・イエロー(HOSTASOL YELLOW)3G(1.65g)をポリマー溶液に添加してから、水を加えた。溶媒を蒸留によって除去すると、ポリマーと蛍光染料の両方が水に分散され、固形分含量は25重量%となった。蛍光染料とポリマーを含むこの分散体を分散体Iと名付けた。
シリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)の水性分散体を合成するために、2リットルの3つ口丸底フラスコに、77.70g(0.105モル)のPCPSSIP(調製例1の記載に従って合成したもの)、13.10g(0.025モル)のトーン(TONE)0201、17.08g(0.275モル)のエチレングリコール、96.42g(0.434モル)のIPDI、0.19g(0.30ミリモル)のジブチルスズジラウレート、および137mLのメチルエチルケトンを加えた。この混合物を80℃で4時間加熱した後で、11.48g(0.052モル)の3−アミノプロピルトリエトキシシランを129mLのメチルエチルケトンに溶解した溶液をフラスコに添加し、その混合物をさらに15分間55℃で攪拌した。その混合物を激しく攪拌しながら、321mLの水を15分の時間をかけてフラスコへ添加した。次いでフラスコに蒸留用のヘッドとコンデンサーを取り付けて、減圧下にメチルエチルケトンをフラスコから留去すると、固形分36重量%の、水中シリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)分散体が得られた。このポリマー分散体を分散体Jと名付けた。
インクを製造するための一般的な方法に従い、表2および表3に示した量の成分を使用して、各種のインクジェット用インクを調製した。
実施例9〜12に記載したようにして合成したシアン、イエロー、マゼンタおよびブラックインクを、補充用インクジェット用インクカートリッジ(カラーカートリッジARC−SO20089−EおよびブラックカートリッジARC−SO20108−E)(ミシガン州レーク・オリオン(Lake Orion、MI)のMIS・アソシエーツ・インコーポレーテッド(MIS Associates、Inc.)から入手可能)の中に充填し、カリフォルニア州ロング・ビーチ(Long Beach、CA)のエプソン・アメリカ・コーポレーション(Epson America Corp.)から入手可能な、エプソン・モデル・850・カラー・スタイラス(EPSON MODEL 850 COLOR STYLUS)ピエゾインクジェットプリンタを使用して、インターナショナル・ペーパー(International Paper)から入手可能なコピープラス(COPYPLUS)レターサイズ標準ホワイトペーパー(標準重量20/50LB);IBM・デジタル・フォト・インクジェット・ペーパー(IBM DIGITAL PHOTO INK JET PAPER)、およびヒューレット・パッカード・プレミアム・グレード・グロッシー・インク・ジェット・ペーパー(HEWLET−PACKARD PREMIUM GRADE GLOSSY INK JET PAPER)の上に、ジェット吐出させた。印刷は、エプソン・850・カラー・スタイラス(EPSON 850 COLOR STYLUS)のフォトエンハンスド(PhotoEnhanced)モードを使用して、1440dpiで行った。得られた画像品質は、高いものであった。印刷した基材を45度に傾けて、5滴の脱イオン水を使い捨てピペットからその印刷した画像の上に落とした。いずれの印刷画像においても、インクが水に置き換わることは観察されなかった。それらの印刷した基材を水平に置いた。2滴の脱イオン水を印刷した画像の上にたらし、5秒後に人差し指で往復2〜3回こすった。いずれの画像においても、擦り傷がついたりひずんだりすることは認められなかった。
実施例13〜16に記載したようにして合成したシアン、イエロー、マゼンタおよびブラックインクを、イリノイ州ショームバーグ(Schaumburg、IL)のザール・アメリカズ(XAA Americas)から入手可能な、XJ128−200圧電インクジェットの印刷ヘッド部の中に充填し、X−Y位置決め可能なプリンタプラットフォームを使用して、ミネソタ州セントポール(St. Paul、MN)のミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー(Minnesota Mining and Manufacturing Company)から入手可能なコントロールタック(CONTROLTAC)180−10ビニルフィルムの上にジェット吐出して、1回目の画像(first image)を得た。この画像を、目視で調べると、ミッシング(missing)やストレイ・ノズル・スプレー・パターン(stray nozzle spray pattern)などは全く認められなかった。その一次画像を印刷した後で、インクを含む印刷ヘッド部を20分間放置してから、同一の基材の上に再度画像を印刷し、2回目の画像を得た。その2回目の画像についてもミッシングやストレイ・ノズル・スプレー・パターンを目視で調べた。2回目の画像も、1回目の画像と変わりはなかった。この実施例から、これらのインクジェット用インクが風乾時間(オープンタイム)の点で優れていることが判る。
実施例14に記載したようにして合成したイエローのインクジェット・インクを、XJ128−200圧電インクジェットの印刷ヘッド部を使用して、ニュージャージー州アッパー・サドル・リバー(Upper Saddle River、NJ)のテックスワイプ・カンパニー(TEXWIPE Co.)から入手可能な、テックスワイプ(TEXWIPE)TX309高密度コットンワイプの上に、印刷した。そのワイプを室温で乾燥させてから、5回の洗濯、すすぎ洗いを繰り返したが、それには43℃でアイターグ・スタックド・ランドリー・ペア・モデル(aytag Stacked Laundry Pair Model)LS7804の市販洗濯機を使用した(設定:ホット、少量、30gの1993標準AATCC(アメリカン・アソシエーション・オブ・テキスタイル・ケミスツ・アンド・カラリスツ(American Association of Textile Chemists and Colorists)、ノースカロライナ州リサーチ・トライアングル・パーク(Research Triangle Park、NC))参照用洗剤(増白剤なし)使用)。洗浄サイクルの途中では、ワイプは室温で乾燥させた。反射色濃度の測定には、ニューヨーク州ロチェスター(Rochester、NY)のグレターク・イメージング・インコーポレーテッド(Gretag Imaging Inc.)から入手可能なグレターク(Gretag)SPM55分光光度計を使用した。
実施例3において合成したインクの各種基材への付着性を、ASTM D3359−Aテープ試験方法Bの方法に従って測定した。試験に先立って、インクを基材の上に#8線巻きロッドを用いてコーティングし、放置乾燥させた。試験結果は、基材の上に残存しているインクの百分率で表し、表5に示した。
分散体Dを、ニュージャージー州ピスカタウェイ(Piscataway、N.J.)のレオメトリックス・サイエンティフィック(Rheometric Scientific)から入手可能な、レオメトリックス・オプティカル・アナライザー(Rheometrics Optical Analyzer)にかけた。機器パラメータは以下の通りである:ロックイン1感度=0.25;ロックイン2感度=0.25;読み取り数=500;波長(nm)=632.8;参照IDC(V)=1.156616;IDC(0)(V)=0;温度=25℃;データサンプリング速度(秒)=0.008;歪み速度(1/秒)=20;モーターモーション(秒)=0.5000216。クエット(Couette)の形状寸法::内側ボブ半径(cm)=1.5;ギャップ(cm)=0.1;光路長(cm)=0.1;ゾーン数=1。
表7に示した量の成分を用いて、インクを製造するための一般的な方法に従って、ブレンド可能なインクジェット用インクセットを調製した。
インクを製造するための一般的な方法に従い、表9に示した量の成分を使用して、各種のインクジェット用インクを調製した。
Claims (1)
- 水性ビヒクル、およびシリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)の分散粒子を含むインクであって、20℃で、剪断速度が1000s-1のときに、20mPa・s未満の粘度を有し、かつインクジェット用インクであり、そして
前記シリル末端スルホポリ(エステル−ウレタン)が次式で表され:
Rは、C 6 〜C 12 アリールトリイルまたはC 1 〜C 20 脂肪族トリイル基(3価のアリールまたは脂肪族基)を表し、ここでMは、H + 、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、または第1級、第2級、第3級、もしくは第4級アンモニウムカチオンであり、
それぞれのmは独立して0または1を表し、それぞれのnは独立して0または1を表し、それぞれのsは独立してs=0または1を表すが、ただしmまたはnの内少なくとも1つは1に等しくなければならず、
それぞれのR D は独立して、以下のものを表し、
1)少なくとも1つの1〜50個のカテナリー酸素原子により、および1〜30個の下記のオキシカルボニル基により分離された、2〜12個のメチレン基および6〜10個の炭素原子のアリーレン基の単位で、20〜150個の炭素原子を有する2価の直鎖状または分枝状の有機基の少なくとも1つ、
3)構造{−R 1 (X 1 −R 2 −X 1 −R 1 ) p −}であって、ここでpは1〜5の整数であり、この構造はポリオールとOCN−R 2 −NCOの構造を有するイソシアネートとを反応させて分子量500〜4,000のセグメントを形成させることによって得られたものであって、
それぞれのR 1 は独立して、2〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキレン基、または6〜10個の炭素原子を有するアリーレン基を表し、
それぞれのX 1 は独立して次式のものを表し、
それぞれのX 2 は独立して次式のものを表し、
それぞれのR H は独立して、2価の疎水性基を表すが、それらは次の構造を有する2価のオリゴマー性シロキサン、
それぞれのR 3 は独立して、2〜12個の炭素原子を有する2価の直鎖状または分枝状のアルキレン基、または6〜20個の炭素原子を有する2価のアリーレンまたはアルクアリーレン基を表し、
それぞれのYは独立して、H、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、6〜10個の炭素原子を有するアリール基、または次式を表し、
―Si(OR 8 ) z (R 4 ) w
ここでそれぞれのR 4 は独立して、1〜4個の炭素原子を有する1価の低級アルキル基を表し、それぞれのR 8 は、Hまたは1〜4個の炭素原子を有する1価の低級アルキル基であり、それぞれのzは独立して2または3であり、それぞれのwは独立して0または1であり、そして、ここでz+w=3であるが、ただし少なくとも1つのYは、次式であり、
―Si(OR 8 ) z (R 4 ) w
それぞれのR 5 は独立して、1〜12個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子を有するアリール、または6〜10個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群より選択される1価の基を表すが、R 4 の少なくとも70%はメチルであり、
それぞれのgは独立して、10〜300の整数を表し、
それぞれのX 3 は独立して、共有結合、カルボニル基、
それぞれのR 6 は独立して、4〜60個の炭素原子のアルキル基からなる群より選択される1価の基を表し、
それぞれのR 7 は独立して、2〜12個の炭素原子のアルキレン基からなる群より選択される2価の基を表し、そして、
それぞれのR f は独立して、その内の少なくとも4個は完全にフッ素化された炭素原子である6〜12個の炭素原子を有する、1価の飽和のフッ化脂肪族基を表す、インク。
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