JP4583449B2 - 三次元微小成形体の製造方法 - Google Patents
三次元微小成形体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4583449B2 JP4583449B2 JP2007528316A JP2007528316A JP4583449B2 JP 4583449 B2 JP4583449 B2 JP 4583449B2 JP 2007528316 A JP2007528316 A JP 2007528316A JP 2007528316 A JP2007528316 A JP 2007528316A JP 4583449 B2 JP4583449 B2 JP 4583449B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- dimensional micro
- photosensitive resin
- acrylate
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B30/00—Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B3/00—Simple or compound lenses
- G02B3/0006—Arrays
- G02B3/0012—Arrays characterised by the manufacturing method
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
Description
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、その課題は、光部品に内蔵される透明な三次元微小形成体が経時的に透明性を劣化することを防止可能な方法、すなわち、光学的透明性を有し且つ光学的安定性の高い三次元微小成形体の製造方法を提供することにある。
前記アルカリ可溶性樹脂(A)としては、例えば、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、アミド系樹脂、アミドエポキシ系樹脂、アルキド系樹脂、フェノール系樹脂、フェノールノボラック系樹脂、クレゾールノボラック系樹脂等が挙げられる。アルカリ現像性の点からは(メタ)アクリル系樹脂が好ましい。
前記光重合性化合物(B)は、分子内に少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和基を有することを特徴とする。この光重合性化合物(B)は、好ましくは「多価アルコールにα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物(B−1)」を含有する。この化合物(B−1)を含有することにより、感度が上昇する。上記α,β−不飽和カルボン酸としては、例えば、(メタ)アクリル酸が好適例として挙げられるが、これに限定されるものではない。
前記光重合開始剤(C)は、少なくとも必須成分としてヘキサアリールビスイミダゾール系化合物(C1)と多官能性チオール化合物(C2)とを含むことを特徴とする。ヘキサアリールビスイミダゾール系化合物(C1)を有することにより、特に密着性、解像性に優れた効果を奏することができる。
前記感光性樹脂組成物には、上記成分の他に粘度調整などの目的のために必要に応じて、アルコール類、ケトン類、酢酸エステル類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルエステル類、石油系溶剤などの希釈用の有機溶剤を適宜加えることができる。
カバーフィルム、感光性樹脂組成物層、保護フィルムから構成される感光性樹脂積層体を用いて、マイクロレンズを作成した。前記感光性樹脂組成物の組成は、ベンジルメタクリレート、メタクリル酸、平均官能基数2〜6のアルキルモノマー、平均官能基数2〜6のビスフェノールA系モノマー、メトキシシランカップリング剤、EAB−F、DETX−S(2,4−ジエチルチオキサントン)、B−CIM、およびEPA(イソプロピルアルコール)であった。
ベンジルメタクリレート:メタクリル酸の質量比80:20の共重合体(平均分子量80,000 50質量%MEK溶液)・・・・・固形分換算で100質量部
ジペンエリスリトールヘキサアクリレート(1分子中に4官能以上の重合可能なエチレン不飽和基を有する化合物(B−1))・・・・・60質量部、
NK−エステル BPE−100(新中村化学社製、ビスフェノール骨格を有する化合物(B−2))・・・・・20質量部、
EAB−F(保土ヶ谷化学社製4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン)・・・・・0.6質量部、
B−CIM(保土ヶ谷化学社製2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体)・・・・・10質量部
なお、表1では、代表的な観察位置としてレンズ厚みが25μm、19μm、9μm、3μmの4箇所における評価を記載した。また、表中の○印は結晶物の析出がないことを示し、×印は結晶物の析出が認められる場合を示す。
現像液として従来慣用の1.0%濃度の炭酸ナトリウム水溶液(比較例1)、1.0%濃度のm−ケイ酸水溶液(比較例2)、0.2%濃度のTMAH(比較例3)を用いたこと以外、前記実施例と同様にして、マイクロレンズを作製した。比較例1における現像時間は270秒、比較例2における現像時間は180秒、比較例3における現像時間は150秒であった。
Claims (6)
- 透明基板上に設けた感光性樹脂組成物からなる被成形層に前記透明基板側から化学線を光量が前記透明基板の平面に沿って変化するように照射し、照射後の前記被成形層の未硬化部分を現像液により溶解除去することによって光学的透明性を有し且つ光学的安定性の高い三次元微小成形体を得る三次元微小成形体の製造方法であって、
前記感光性樹脂組成物が、アルカリ可溶性樹脂と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを少なくとも有してなり、
前記現像液として炭酸カリウム溶液を用いることを特徴とする三次元微小成形体の製造方法。 - 前記光学的安定性が高温高湿負荷に対する安定性であることを特徴とする請求項1に記載の三次元微小成形体の製造方法。
- 前記高温高湿負荷が、60℃、90RH%の環境下に、少なくとも100時間維持するものであることを特徴とする請求項2に記載の三次元微小成形体の製造方法。
- 前記光学的安定性が光学的透明性の維持であることを特徴とする請求項1に記載の三次元微小成形体の製造方法。
- 前記光学的透明性の維持が、高温高湿負荷の後においても成形体に結晶物の析出がないことであることを特徴とする請求項4に記載の三次元微小成形体の製造方法。
- 少なくともカバーフィルムと該カバーフィルム上に形成された感光性樹脂組成物層とから構成されてなる感光性ドライフィルムの前記感光性樹脂組成物層を前記透明基板上に転写することにより、前記被成形層は得られたものであることを特徴とする請求項1に記載の三次元微小成形体の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005139913 | 2005-05-12 | ||
JP2005139913 | 2005-05-12 | ||
PCT/JP2006/309470 WO2006121112A1 (ja) | 2005-05-12 | 2006-05-11 | 三次元微小成形体の光学的安定性を高める方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006121112A1 JPWO2006121112A1 (ja) | 2008-12-18 |
JP4583449B2 true JP4583449B2 (ja) | 2010-11-17 |
Family
ID=37396620
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007528316A Expired - Fee Related JP4583449B2 (ja) | 2005-05-12 | 2006-05-11 | 三次元微小成形体の製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090068600A1 (ja) |
JP (1) | JP4583449B2 (ja) |
KR (1) | KR101012574B1 (ja) |
CN (1) | CN101171550B (ja) |
DE (1) | DE112006001162T5 (ja) |
TW (1) | TWI347499B (ja) |
WO (1) | WO2006121112A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009047789A (ja) * | 2007-08-16 | 2009-03-05 | Jsr Corp | ドライフィルムおよびマイクロレンズとその製法 |
CN103207544B (zh) * | 2012-01-13 | 2015-08-12 | 昆山允升吉光电科技有限公司 | 一种干膜显影工艺 |
JP6687912B2 (ja) * | 2015-03-31 | 2020-04-28 | 日産化学株式会社 | 感光性無電解めっき下地剤 |
KR20210052452A (ko) * | 2018-08-30 | 2021-05-10 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 네가티브형 감광성 수지조성물 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07281181A (ja) * | 1994-04-11 | 1995-10-27 | Toray Ind Inc | 面状光学素子の製造方法 |
JP2001264529A (ja) * | 2000-03-22 | 2001-09-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルターの製造方法 |
JP2001290014A (ja) * | 2000-04-04 | 2001-10-19 | Nikon Corp | 光学素子の製造方法及び製造システム並びにこの製造方法を用いて製作された光学素子及びこの光学素子を用いた露光装置 |
JP2002162747A (ja) * | 2000-11-27 | 2002-06-07 | Ricoh Opt Ind Co Ltd | 多段階露光による三次元構造体製造方法 |
JP2004334184A (ja) * | 2003-04-16 | 2004-11-25 | Sharp Corp | 三次元構造物形成方法および露光装置 |
JP2006091537A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Hitachi Chem Co Ltd | マイクロレンズアレイの製造方法、マイクロレンズアレイ用感光性樹脂組成物及びマイクロレンズアレイ用感光性エレメント |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3984244A (en) * | 1974-11-27 | 1976-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for laminating a channeled photosensitive layer on an irregular surface |
US4619804A (en) * | 1985-04-15 | 1986-10-28 | Eastman Kodak Company | Fabricating optical record media |
JPH07268177A (ja) | 1994-02-08 | 1995-10-17 | Toray Ind Inc | 微小立体成形用樹脂組成物および微小立体の製造方法 |
EP0854169A4 (en) * | 1996-08-02 | 2002-09-25 | Toppan Printing Co Ltd | BLACK PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER PRODUCED USING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
JP2000162747A (ja) * | 1998-11-24 | 2000-06-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラー写真感光材料 |
DE19940921A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Agfa Gevaert Ag | Photopolymerisierbares Gemisch und damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial |
JP2001158022A (ja) * | 1999-12-03 | 2001-06-12 | Ricoh Opt Ind Co Ltd | 曲面形成方法および光学素子 |
SG97168A1 (en) * | 1999-12-15 | 2003-07-18 | Ciba Sc Holding Ag | Photosensitive resin composition |
JP4153159B2 (ja) | 2000-12-18 | 2008-09-17 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型感光性熱硬化性樹脂組成物、ネガ型感光性熱硬化性樹脂層転写材料、及びネガ型耐性画像形成方法 |
DE60234095D1 (de) * | 2001-06-11 | 2009-12-03 | Basf Se | Oxim ester photoinitiatoren mit kombinierter struktur |
WO2003010602A1 (en) * | 2001-07-26 | 2003-02-06 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Photosensitive resin composition |
WO2003087941A1 (fr) * | 2002-04-18 | 2003-10-23 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition de resine positivement photosensible et procede de formation de motifs |
-
2006
- 2006-05-08 TW TW095116293A patent/TWI347499B/zh active
- 2006-05-11 KR KR1020077025291A patent/KR101012574B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-05-11 JP JP2007528316A patent/JP4583449B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-11 DE DE112006001162T patent/DE112006001162T5/de not_active Ceased
- 2006-05-11 CN CN2006800156511A patent/CN101171550B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-11 WO PCT/JP2006/309470 patent/WO2006121112A1/ja active Application Filing
- 2006-05-11 US US11/913,402 patent/US20090068600A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07281181A (ja) * | 1994-04-11 | 1995-10-27 | Toray Ind Inc | 面状光学素子の製造方法 |
JP2001264529A (ja) * | 2000-03-22 | 2001-09-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルターの製造方法 |
JP2001290014A (ja) * | 2000-04-04 | 2001-10-19 | Nikon Corp | 光学素子の製造方法及び製造システム並びにこの製造方法を用いて製作された光学素子及びこの光学素子を用いた露光装置 |
JP2002162747A (ja) * | 2000-11-27 | 2002-06-07 | Ricoh Opt Ind Co Ltd | 多段階露光による三次元構造体製造方法 |
JP2004334184A (ja) * | 2003-04-16 | 2004-11-25 | Sharp Corp | 三次元構造物形成方法および露光装置 |
JP2006091537A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Hitachi Chem Co Ltd | マイクロレンズアレイの製造方法、マイクロレンズアレイ用感光性樹脂組成物及びマイクロレンズアレイ用感光性エレメント |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101171550B (zh) | 2012-07-18 |
CN101171550A (zh) | 2008-04-30 |
TWI347499B (en) | 2011-08-21 |
TW200705119A (en) | 2007-02-01 |
JPWO2006121112A1 (ja) | 2008-12-18 |
DE112006001162T5 (de) | 2008-08-21 |
US20090068600A1 (en) | 2009-03-12 |
WO2006121112A1 (ja) | 2006-11-16 |
KR101012574B1 (ko) | 2011-02-07 |
KR20070120567A (ko) | 2007-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4749760B2 (ja) | 三次元微小成形体の製造方法 | |
EP1825328B1 (en) | Photosensitive resin composition and photosensitive dry film by the use thereof | |
KR20070000993A (ko) | 안료분산형 감방사선 수지조성물 및 착색패턴의 형성방법 | |
TWI334513B (en) | Radiation sensitive composition, microlens, process for forming the microlens and use of the microlens | |
JP4583449B2 (ja) | 三次元微小成形体の製造方法 | |
KR101526678B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치 | |
KR20020048904A (ko) | 네거티브 감광성 열경화성 수지 조성물, 네거티브 감광성열경화성 수지층 전사재료, 및 네거티브 내성 화상형성방법 | |
JPH10274848A (ja) | 感放射線性組成物およびカラーフィルター用感放射線性組成物 | |
JP2007003860A (ja) | 感光性樹脂組成物及びその用途 | |
JP4668742B2 (ja) | 三次元微小成形体の製造方法 | |
JP2003248115A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示装置 | |
JPH11323143A (ja) | 遮光性感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
JP2010020077A (ja) | マイクロレンズ保護膜形成用感光性樹脂組成物、マイクロレンズ保護膜形成用感光性ドライフィルム、及び液晶表示ディスプレイ | |
KR20150106665A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 | |
JP5313499B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、スペーサー、カラーフィルター及び液晶表示装置 | |
JP2005195758A (ja) | 感光性樹脂組成物及びその用途 | |
TW200401948A (en) | Radiation sensitive composition, color filter, black matrix and liquid crystal display element | |
JP2010262135A (ja) | 感光性樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ及びカラー表示装置 | |
JP2011185962A (ja) | 光重合性樹脂組成物積層体 | |
JP2020071483A (ja) | ネガ型感光性樹脂組成物、それを用いたフォトスペーサーおよび画像表示装置 | |
JPH10273525A (ja) | アルカリ可溶性重合体 | |
KR20120082208A (ko) | 전자종이 반사판의 감광성 수지 조성물용 착색제 분산 조성물, 이를 포함하는 전자종이 반사판용 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 전자종이용 반사판 및 전자종이 | |
JP2005074632A (ja) | 感光性ドライフィルム | |
KR20200141301A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 액정표시장치 | |
KR20200114888A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100601 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100629 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100831 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100831 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130910 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |