JP4567998B2 - 親水性粘着剤を用いた親水性皮膚外用粘着剤組成物および親水性貼付剤 - Google Patents
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そこで、本発明の目的は、上記のような従来技術の問題を解決するため、充分な粘着力を有し薬物を安定に溶解又は均一分散させ得る親水性粘着剤を用いた親水性皮膚外用粘着剤組成物および親水性貼付剤を提供することである。
本発明のアクリル系共重合体としては、
(1)アクリル酸 70〜99質量%、および
(2)(メタ)アクリル酸アルキルエステルマクロモノマー 1〜15質量%
を重合した共重合体、
更には、
(1)アクリル酸 70〜98質量%、
(2)(メタ)アクリル酸アルキルエステルマクロモノマー 1〜15質量%、および
(3)1種または2種以上のアクリル酸以外のビニルモノマー 0.01〜20質量%を重合してなるアクリル系共重合体である。
%である。
本発明の主旨を損なわない範囲で使用してもよく、薬物の溶解性改善、凝集力向上、などに役立つ。
また、本発明のアクリル系共重合体は、アクリル酸部が、遊離型であっても塩となっていても良い。
市販品としては、アクリル酸ブチルマクロモノマー(東亜合成化学工業(株)製AB−6(重合度約60))がある。
本発明の親水性皮膚外用粘着剤組成物は、本発明粘着剤(アクリル系共重合体)を0.5〜85質量%配合し、好ましくは1〜70質量%配合する。
本発明に用いる親水性媒体としては、主モノマーである親水性のアクリル酸と親油性である(メタ)アクリル酸アルキルエステルマクロモノマーとの共重合体を溶解もしくは分散させるために、水と親水性有機溶媒との混合物を用いるのが好ましい。このような親水性有機溶媒としては、水との親和性に優れかつ該共重合体を溶解し、かつ薬学的に許容されるものであれば特に制限されない。
、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコールなど;ピロリドン類としては、2−ピロリドン、N−オクチル−2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドンなど;界面活性剤としては、親水性界面活性剤が好適で、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル、モノラウリン酸ヘキサグリセリル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリエチレングリコールモノラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンオレイルエーテルなど;脂肪酸類としては、酢酸、プロピオン酸、グルコン酸などがあり、親水性有機溶媒としては多価アルコールが好適である。
具体的には、ノナノール、デカノール、ドデカノール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコール類、n−ヘプタン、n−ノナン等の高級アルカン、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル等の脂肪酸エステル、ラウリン酸、オレイン酸、カプリン酸、カプリル酸、ミリスチン酸等の高級脂肪酸、l−メントール、メントン、ハッカ油等のテルペン類、等が挙げられる。
抗真菌剤として塩酸クロコナゾール、塩酸ネチコナゾール、クロトリマゾール、ケトコナゾール、硝酸イソコナゾール、硝酸エコナゾール、硝酸オキシコナゾール、硝酸スルコナゾール、硝酸ミコナゾール、チオコナゾール、ビホナゾール、ラノコナゾール等、
抗尿失禁剤として塩酸オキシブチニン、塩酸テロジリン、塩酸フラボキサート等、
筋弛緩剤として塩酸エペリゾン、アフロクアロン、カルバミン酸クロルフェネシン、塩酸チザニジン、塩酸トルペリゾン、オキサゾラム、塩酸フルラゼパム、ジアゼパム、プラゼパム、フルニトラゼパム、フルラゼパム、ブロチゾラム、ブロマゼパム、クロルゾキサゾン、フェンプロバメート、メトカルバモール、ダントロレンナトリウム、メシル酸プリジノール等、
鎮けい剤として臭化ブチルスコポラミン、硫酸アトロピン、塩酸パパベリン等、
強心剤としてニトログリセリン、硝酸イソソルビド等、
禁煙補助剤としてニコチン等、
抗アレルギー剤として塩酸アゼラスチン、塩酸エピナスチン、オキサトミド、セロトロダスト、トラニラスト、フマル酸ケトチフェン等、
局所麻酔剤として塩酸プロカイン、塩酸ジブカイン、リドカイン等、
殺菌消毒剤としてヨウ素、ヨードチンキ、ヨードホルム、ポビドンヨード等、
皮膚刺激剤としてカプサイシン、トウガラシエキス、ノニル酸ワニリルアミド、
ビタミン類として酢酸トコフェロール、アスコルビン酸等を挙げることができる。
本発明の親水性皮膚外用粘着剤組成物や親水性貼付剤に配合された薬物は経皮的に長時間に亘って供給されるのでその薬物の血中濃度を長期間に亘って一定に保つ効果が奏される。
(a)支持体上に、
(b)親水性皮膚外用粘着剤組成物を含む粘着剤層、および
(c)剥離フィルム
を順次積層してなる親水性貼付剤がより好適である。
また、架橋剤の溶解状態を経時的に変えることにより架橋速度を調節することもでき、例えば、架橋剤をオキシ酸を含まない水溶性高分子に均一分散させ、各予製配合物が混合された時点で、徐々に架橋剤溶出が始まり数十分後に架橋する方法を用いても良い。
共重合体1
重合には攪拌羽根とリフラックスコンデンサー付きの1リットルの内容積を有するセパラブルフラスコを用いた。アクリル酸100g、アクリル酸ブチルマクロモノマー10g(東亜合成化学工業(株)製AB−6)および酢酸ビニル5gを水200gとアセトン300gからなる混合溶媒を用いてフラスコ中で溶解し窒素置換しつつ温度を上昇させた。温度が70℃になった時、過硫酸カリ0.1gと亜硫酸ナトリウム0.5gとを10mlの水に溶解させた開始剤溶液を2ml添加した。開始剤はその後1時間間隔で1mlを計8ml添加した。温度を70℃に保ちつつ重合を進め計8時間で重合を終了した。得られたアクリル系共重合体溶液は60℃に加熱して溶媒を揮散させた後、はさみで砕片にして保存した。
モノマーとして、アクリル酸100g、アクリル酸ブチルマクロモノマー8g、アクリル酸エチル3gを用いたほかは共重合体1と同様にしてアクリル系共重合体を得た。
モノマーとして、アクリル酸100g、アクリル酸ブチルマクロモノマー10gを用いたほかは共重合体1と同様にしてアクリル系共重合体を得た。
重合には攪拌羽根とリフラックスコンデンサー付きの1リットルの内容積を有するセパラブルフラスコを用いた。アクリル酸200g、アクリル酸ブチルマクロモノマー20gおよびアクリル酸2−エチルヘキシル10gとグリセリン400gとをフラスコ中で分散させ窒素置換しつつ温度を上昇させた。温度が70℃になった時、過硫酸カリ0.1gと亜硫酸ナトリウム0.5gとを10mlの水に溶解させた開始剤溶液を2ml添加した。開始剤はその後1時間間隔で1mlを計10ml添加した。温度を70℃に保ちつつ重合を進め計8時間で重合を終了した。得られたアクリル共重合体とグリセリンの混液はそのまま保存した。
モノマーとして、アクリル酸100g、アクリル酸ブチルマクロモノマー3g、アクリル酸2−エチルヘキシル5gを用いたほかは共重合体1と同様にしてアクリル系共重合体を得た。
モノマーとして、アクリル酸100g、アクリル酸ブチルマクロモノマー8g、アクリル酸ブチル5gを用いたほかは共重合体1と同様にしてアクリル系共重合体を得た。
モノマーとして、アクリル酸100g、酢酸ビニル10gを用いたほかは共重合体1と同様にしてアクリル系共重合体を得た。
モノマーとして、アクリル酸100g、酢酸ビニル5g、アクリル酸ブチルマクロモノマー30gを用いたほかは共重合体1と同様にしてアクリル系共重合体を得た。
モノマーとして、アクリル酸100g、アクリル酸ブチルマクロモノマー0.5gを用
いたほかは共重合体1と同様にしてアクリル系共重合体を得た。
上記共重合体1〜6および比較共重合体1〜3について、共重合体中の各構成モノマーの質量%を表1に示した。
<親水性貼付剤−(薬物無し)の製法>
共重合体を含むA配合物と架橋剤および架橋調節剤を含むB配合物を調製した。A配合物のpHを0.1N水酸化ナトリウム溶液を滴下して6.0付近に調整した。その後A配合物とB配合物とを混合しよく攪拌し粘着剤組成物を調製した。調製した粘着剤組成物を調製後直ちに(1〜2分後)不織布に展延し、粘着剤層側を剥離フィルムで覆うことにより、厚さ2〜2.5mmの親水性貼付剤を作成した。
表2および表3に、実施例1〜6および比較例1〜6の親水性貼付剤の配合物組成を示した。
実施例1〜6および比較例1〜6の各親水性貼付剤をボランティアの肘に貼付して、ヒト皮膚粘着性官能試験を行った。
(試験法)製造した各貼付剤をボランティア20名の肘に貼付し、8時間経過後に貼付剤を剥離した。粘着力の強さ、および剥離直後の皮膚刺激性を下記評価基準により評価した。結果を表4に示す。
×:弱い(試験中に脱落)
△:やや弱い(試験中に部分的剥離有り)
○:強い(試験中良く付いており部分的剥離無し)
評価基準(ヒト皮膚刺激性試験)
×:悪い(赤み、発疹が明瞭に認められる)
△:やや悪い(かすかな赤みが認められる)
○:良い(赤み、発疹が認められない)
<親水性貼付剤(薬物含有)の製法>
共重合体を含むA配合物と架橋剤および架橋調節剤を含むB配合物を調製した。A配合物のpHを0.1N水酸化ナトリウム溶液、0.1N塩酸、適宜滴下して6.0付近に調整した。その後A配合物とB配合物とを混合しよく攪拌し粘着剤組成物を調製した。調製後直ちに(1〜2分後)不織布上に展延し、粘着剤層側を剥離フィルムで覆うことにより、厚さ2〜2.5mmの薬物含有の親水性貼付剤を作成した。
表5に実施例7〜12および比較例7〜9の配合物組成を示した。
油性薬物(酢酸トコフェロール)入り親水性貼付剤をアルミラミネートフィルムでヒートシール包装し、40℃で4週間保存した後開封し、貼付剤表面におけるブリード(油分のしみ出し)の有無を肉眼で観察した。表面ブリード有りは×で、表面ブリード無しは○で結果を表6に示す。
<親水性貼付剤(薬物含有)の製法>
実施例7〜12と同様にして表7に示す配合比を有する貼付剤を作成し、実施例13および14とした。
比較例10として表8に示す配合を有する市販のケトプロフェン0.3質量%含有のパ
ップ剤を用いた。
ラットの摘出皮膚を37℃の水を循環させたフランツ型拡散セルに挟み、レシーバー(真皮)側に水とポリエチレングリコール400の混合液(70:30)を入れ、マグネティックスターラーにより攪拌した。ドナー(角質)側に実施例13で調製したケトプロフェン0.3質量%含有の製剤を適用し、レシーバー中の溶液を経時的に採取して、その中の薬物濃度を測定し、皮膚を透過した薬物量を求めた。比較例10のパップ剤についても同様に試験を行い、皮膚透過薬物量を求めた。
試験で得られた、経時的(適用時間ごとの)累積薬物透過量(μg/cm2)を表9に示す。
Claims (10)
- (1)アクリル酸 70〜99質量%、および
(2)(メタ)アクリル酸アルキルエステルマクロモノマー 1〜15質量%
を重合してなるアクリル系共重合体を含有する親水性粘着剤、ならびに、親水性媒体を含有する親水性皮膚外用粘着剤組成物。 - 前記アクリル系共重合体が、
(1)アクリル酸 70〜98質量%、
(2)(メタ)アクリル酸アルキルエステルマクロモノマー 1〜15質量%、および
(3)1種又は2種以上のアクリル酸以外のビニルモノマー 0.01〜20質量%を重合してなることを特徴とする、請求項1に記載の親水性皮膚外用粘着剤組成物。 - 前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルマクロモノマーが、(メタ)アクリル酸と炭素数2〜12のアルコールとのエステルの重合体であることを特徴とする、請求項1または2に記載の親水性皮膚外用粘着剤組成物。
- 前記ビニルモノマーが、ビニルピロリドン、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ジアセトンアクリルアミド、酢酸ビニル、メタクリル酸、(メタ)アクリル酸と炭素数1〜12のアルコールとのエステルから選ばれた1種あるいは2種以上であることを特徴とする、請求項2または3に記載の親水性皮膚外用粘着剤組成物。
- 前記親水性媒体が、水、ならびに、多価アルコール類、界面活性剤、脂肪酸類およびアルコール類から成る群から選択される1種又は2種以上の混合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の親水性皮膚外用粘着剤組成物。
- 前記親水性皮膚外用粘着剤組成物が、さらに架橋剤を含有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の親水性皮膚外用粘着剤組成物。
- 前記親水性皮膚外用粘着剤組成物が、さらに経皮吸収促進剤を含有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の親水性皮膚外用粘着剤組成物。
- 前記親水性皮膚外用粘着剤組成物が、さらに薬物を含有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の親水性皮膚外用粘着剤組成物。
- 前記薬物が、鎮痛消炎剤、抗真菌剤、抗尿失禁剤、筋弛緩剤、鎮けい剤、強心剤、禁煙補助剤、抗アレルギー剤、局所麻酔剤、殺菌消毒剤、美白剤、抗しわ剤、保湿剤、皮膚刺激剤、ホルモン剤及びビタミン類、から選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする、請求項8に記載の親水性皮膚外用粘着剤組成物。
- (a)支持体上に、
(b)親水性皮膚外用粘着剤組成物を含む粘着剤層、および
(c)剥離フィルム
を順次積層してなる親水性貼付剤において、該親水性皮膚外用粘着剤組成物が、請求項1〜9のいずれか1項に記載の親水性皮膚外用粘着剤組成物であることを特徴とする親水性貼付剤。
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