JP2003210566A - 架橋ポリマーを主成分とする粘着性成形体の製造方法 - Google Patents

架橋ポリマーを主成分とする粘着性成形体の製造方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 架橋反応速度を適切に制御し、粘着性ポリマ
ーの成形を適切に行なうことが可能な粘着性成形体の製
造方法を提供する。 【解決手段】 水酸基またはカルボキシル基を有するポ
リマーと、金属アルコラートおよび含ホウ素化合物から
なる群から選択される１または２以上の架橋剤とを低級
アルコールの存在下で混合した後、成形し、成形と同時
に、または成形の後に、加熱架橋してなる粘着性成形体
の製造方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は架橋ポリマーを主成
分とする粘着性成形体およびマトリックス製剤の製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】貼付剤を構成する粘着剤層は、通常、薬
物を含むポリマーを主成分とする混合物からなるが、こ
の混合物の粘着性や凝集性を向上させる手段として製剤
化の過程で適当な架橋剤を加えて架橋ポリマーを形成
し、粘着層をゲル化させる手法が各種行われてきた。こ
ういった粘着剤としては、あらかじめ架橋させたポリマ
ーに薬物等と混合する手法によって得られるものもある
が、粘着層中に十分量の薬物を含有させることや、成形
上の問題から、製剤化の過程で、薬物を含む、ポリマー
を主成分とする混合物中に適当な架橋剤を加えてゲル化
させる方法が広く採られている。
【０００３】とくに、貼付製剤に用いられる薬物の多く
は親油性であるため、粘着層を構成するポリマーには実
質的に水を含まない親油性のアクリル系ポリマー等が各
種用いられている。こういった非水系の貼付製剤におい
ては、とくに近年、薬物の皮膚透過性を向上させるため
の成分として適当な液状物質がしばしば含有されるが、
そのために粘着層の粘着性、凝集性は低下するので、ポ
リマーの架橋はより重要な課題となる。
【０００４】ポリマーの架橋は、一般にポリマー中の架
橋官能基と適当な架橋剤との反応によって行われる。上
記のように薬物を混合した後に架橋を行う場合、薬物の
安定性に影響を与えないように短時間かつ穏やかな条件
で反応を進行させる必要があるが、このような場合しば
しば、室温下での粘着性成形体の成形途中にも、その成
形を妨げるのに十分な速度で架橋反応が進行し、結果と
して、架橋が不均一なポリマーを生成したり、成形途中
で流動性を失って、成形すること自体が不可能となると
いう問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、従来の問題点を解決し、架橋ポリマーでありながら
成形を適切に行なうことが可能な粘着性成形体の製造方
法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意研究を重ねる中で、粘着性成形体の
製造過程でメタノール、エタノールなどの低級アルコー
ルに、架橋剤を溶解して用いると、架橋速度を適宜制御
することができ、所望の形状に成形してから、アルコー
ルを乾燥除去することによって架橋反応を行うことが可
能であることを見出し、さらに研究を進めた結果、本発
明を完成させるに至った。
【０００７】即ち、本発明は、水酸基またはカルボキシ
ル基を有するポリマーと、金属アルコラートおよび含ホ
ウ素化合物からなる群から選択される１または２以上の
架橋剤とを低級アルコールの存在下で混合した後、成形
し、成形と同時に、または成形の後に、加熱架橋してな
る粘着性成形体の製造方法に関する。
【０００８】さらに本発明は、水酸基またはカルボキシ
ル基を有するポリマーと、金属アルコラートおよび含ホ
ウ素化合物からなる群から選択される１または２以上の
架橋剤とを低級アルコールの存在下で混合した後、これ
をフィルム上に伸展して成形し、次いで加熱架橋し、そ
れと同時に、またはその後に支持体を積層してなるマト
リックス製剤の製造方法に関する。
【０００９】また本発明は、架橋剤が、予め低級アルコ
ールに溶解されていることを特徴とする、前記の製造方
法に関する。さらに本発明は、ポリマーが、予め低級ア
ルコールに溶解されていることを特徴とする、前記の製
造方法に関する。また本発明は、架橋官能基が水酸基で
あり、架橋剤がホウ酸であることを特徴とする、前記の
製造方法に関する。
【００１０】さらに本発明は、ポリマーが、アクリル系
ポリマーまたはメタクリル系ポリマーであることを特徴
とする、前記の製造方法に関する。また本発明は、前記
の方法によって製造されたマトリックス製剤に関する。
さらに本発明は、粘着性成形体が、実質的に水を含まな
いことを特徴とする、前記のマトリックス製剤に関す
る。
【００１１】本発明によれば、低級アルコールが架橋反
応を阻害することにより、シート状などの所望の形状へ
の成形時における架橋反応を実質的に抑制し、その後、
低級アルコールの除去に伴い、速やかに架橋反応が進行
する。また、低沸点の低級アルコールを用いるために薬
物が分解しない程度の穏和な加熱条件で架橋を進行させ
ることができ、また本発明はポリマー混合物や架橋剤溶
液の溶媒として水を使う必要がないので、貼付剤の膏体
として好適な実質的に水を含まない粘着性成形体にも適
している。
【００１２】なお、本明細書において、「実質的に水を
含まない」とは、粘着性成形体の製造において水を使わ
ないか、または製造された粘着性成形体が水を含まない
ことを意味する。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明で用いられるポリマーの架
橋モノマー単位としては、アクリル系またはメタクリル
系モノマーなどの親油性モノマーであって、単位中に架
橋官能基として少なくとも１つの水酸基またはカルボキ
シル基を有していれば、とくに限定されない。
【００１４】具体的には、アクリル酸２-ヒドロキシエ
チル、アクリル酸３-ヒドロキシプロピル、アクリル酸
４-ヒドロキシブチルなどの水酸基を有するアクリルエ
ステル系モノマー、メタクリル酸２-ヒドロキシエチ
ル、メタクリル酸３-ヒドロキシプロピル、メタクリル
酸４-ヒドロキシブチルなどの水酸基を有するメタクリ
ルエステル系モノマー、ビニルアルコール、アリルアル
コール、３-ブテン-１-オール、３-ブテン-２-オール、
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸等
が挙げられる。
【００１５】とくに、反応性が低いこと、残留する官能
基による発赤、浮腫等の皮膚刺激等は一般に少なく、長
時間皮膚に貼り付けておく必要のある貼付型製剤への適
用に適しているとの観点から、水酸基を有するアクリル
系モノマーおよび水酸基を有するメタクリル系モノマー
が好ましく、とりわけアクリル酸２-ヒドロキシエチル
が好ましい。これらの水酸基含有モノマーおよび／また
はカルボキシル基含有モノマーは、単独もしくは２種類
以上で使用することができる。
【００１６】本発明におけるポリマー中、アクリル系モ
ノマーまたはメタクリル系モノマーが主成分であること
が好ましく、アクリル系モノマーまたはメタクリル系モ
ノマーがポリマーに対して、３０重量％以上、好ましく
は３０〜９０重量％、とくに好ましくは５０〜９０重量
％含まれる。
【００１７】本発明におけるポリマーは、水酸基または
カルボキシル基が含まれればとくに限定されず、単一の
モノマーの重合体または共重合体のいずれでもよいが、
とくに共重合体が好ましい。具体的にはアクリル酸２-
ヒドロキシエチル、アクリル酸２-エチルヘキシル、N-
ビニル-２-ピロリドン共重合体等が挙げられる。
【００１８】ポリマーが共重合体である場合の架橋部位
以外のモノマー単位はとくに限定されないが、具体的に
はアクリル酸、アクリロニトリル、あるいはアクリル酸
およびメタクリル酸のメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシルドデシル、トリデシル等の直鎖
アルキルエステルや２-エチルヘキシル等の分岐アルキ
ルエステル、２-ヒドロキシエチル、３-ヒドロキシプロ
ピル、４-ヒドロキシブチル等の置換アルキル基等の置
換アルキルエステル、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、
N-ビニル-２-ピロリドン、アリルアミン、スチレン、反
応性ポリマー（マクロモノマー）、プロピオン酸ビニ
ル、メチルビニルピロリドン、ビニルピリジン、ビニル
ピペリドン、ビニルピペラジン、ビニルピラジン、ビニ
ルピロールビニルイミダゾール、ビニルカプロラクタ
ム、ビニルオキサゾール、ビニルモルホリン、２-エチ
ルヘキシルアクリレート、メトキシエチルアクリレート
等が挙げられる。とくに好ましくは２-エチルヘキシル
アクリレート、ビニルピロリドンが挙げられる。これら
のモノマーは単独で用いても、２種類以上併用してもよ
い。
【００１９】本発明における架橋剤としては、含ホウ素
化合物および金属アルコラートのいずれでも用いること
ができるが、安全性および薬物の安定性の観点から含ホ
ウ素化合物が好ましい。含ホウ素化合物としては、ホウ
素が＋３価であるホウ酸及びその誘導体が挙げられる。
ホウ酸誘導体としては、ホウ酸塩、ホウ酸エステルが挙
げられる。ホウ酸塩としては、ホウ素が＋３価であれ
ば、縮合数に限定されない、化学的に許容される無機お
よび有機塩が挙げられる。具体的には、四ホウ酸ナトリ
ウム、ホウ酸アンモニウムが挙げられる。ホウ酸エステ
ルとしてはホウ酸メチル、ホウ酸エチル、ホウ酸プロピ
ル、ホウ酸ブチルなどが挙げられる。とくにホウ酸が好
ましい。また、これらの化合物は無水物でも水和物でも
よいが、無水物がより好ましい。
【００２０】これらの架橋剤としての含ホウ素化合物
は、粘着性成形体、および製剤の物性、皮膚への刺激性
を考慮すると、粘着性成形体の組成全体の重量に基づい
て、０.０１〜２０重量％であることが好ましく、さら
に好ましくは０.１〜１０重量％、とくに好ましくは０.
１％〜５重量％で配合されることができる。
【００２１】本発明における架橋剤の金属アルコラート
としては、チタン誘導体（チタニウムエトキシド、チタ
ニウムブトキシド、チタニウムメトキシド、チタニウム
プロポキシド、チタニウムイソプロポキシド等）；アル
ミニウム誘導体(アルミニウムアルコラート(アルミニウ
ムイソプロポキシド、アルミニウムエトキシド、アルミ
ニウムブトキシド、アルミニウム-sec-ブトキシド、ア
ルミニウム-tert-ブトキシド等)などが挙げられる。
【００２２】これらの架橋剤としての金属アルコラート
は、粘着性成形体、および製剤の物性、皮膚への刺激性
を考慮すると、粘着性成形体の組成全体の重量に基づい
て、０．１〜１０重量％であることが望ましく、さらに
好ましくは０．１〜５重量％、とくに好ましくは０．１
〜３重量％で配合されることができる。
【００２３】本発明に用いられる低級アルコールは、炭
素数１〜５のアルコールであり、含ホウ素化合物を溶解
することができれば、１価、２価および３価のいずれの
アルコールであっても用いることができる。具体的には
メタノール、エタノール、１-プロパノール、２-プロパ
ノール、１-ブタノール等が挙げられ、とくにメタノー
ル、エタノールが好ましい。これらは架橋剤溶液の溶媒
あるいはポリマー溶液の溶媒として用いられるが、単独
でも、２種類以上で用いても良く、またポリマーの架橋
効率を考慮に入れて、これらのアルコールと混和する他
の溶媒と組み合わせて用いてもよい。
【００２４】本発明により粘着性成形体を製造する場
合、ポリマーと架橋剤との混合は、架橋剤を予め低級ア
ルコールを含む溶媒に溶解し、該架橋剤が溶解した溶液
を、ポリマーを含む混合物に添加するか、低級アルコー
ルとポリマーとを含む溶液に、架橋剤を添加するなどし
て行なう。次に、上記のようにして得られたポリマーと
架橋剤との混合物を、例えばシート状、テープ状、棒状
など任意の形状に成形し、所望の形状に成形した後に、
加熱・架橋する。なお、加熱架橋は、型枠を熱しておい
て、その型枠に混合物に流し込む場合のように、成形と
同時であってもよい。
【００２５】なお、本発明の粘着性成形体は、製造にお
いて水を使わなくてよく、また水を使っても加熱により
水を含まないものとすることができ、実質的に水を含ま
なくすることができる。本発明の粘着性成形体は、とく
に用途を限定されず、用途に合わせて任意の形状に成形
することが可能であるが、典型的には、医療用貼付製
剤、絆創膏、包装用粘着テープ、マスキングテープ・シ
ート、絶縁テープなどが挙げられる。
【００２６】本発明の製造方法を貼付剤用のマトリック
ス製剤の製造例で説明すると、次のとおりである。ポリ
マーの製造は、常法に従い、水酸基またはカルボキシル
基を有する非水系モノマーおよび／または上述のそれ以
外の各種モノマーを適当に配合し重合することによって
行なう。また、Duro‐TAK（ナショナルスターチアンド
ケミカル社製）、ＰＥ−３００（日本カーバイド社製）
及びＧＥＬＢＡ（モンサント社製）など市販されている
ものを原料として用いてもよい。ポリマーおよび架橋剤
が、低級アルコールの存在下で混合されるように、予め
ポリマーと低級アルコールとを混合するか、予め架橋剤
と低級アルコールとを混合する。得られた混合物に、さ
らに薬物を混合してもよく、薬物の混合は成形前、より
好ましくは架橋剤を加える前に行われることが好まし
い。
【００２７】得られた混合物を、例えばシリコン処理さ
れたフィルム上で伸展して、シート状に成形する。次い
で、シート状に伸展して成形した混合物を、加熱するこ
とによって架橋反応を進行させる。加熱は、通常、６０
℃〜１５０℃で１５分〜１時間程度行なわれる。加熱温
度が高すぎたり、加熱時間が長いと、薬物が分解・変性
するといった虞がある。また、加熱温度が低すぎたり、
加熱時間が短すぎると、低級アルコールが残存して架橋
反応が十分に進行しないなどの虞がある。加熱架橋によ
り得られた粘着性成形体に粘着層を支持する支持体層を
被覆しマトリックス製剤とすることができる。
【００２８】本発明のマトリックス製剤の粘着層におい
て使用される薬物としては、経皮的に生体膜を透過しう
るものであればとくに限定されない。本発明で使用され
る薬物としては、全身麻酔剤、睡眠・鎮痛剤、解熱消炎
鎮痛剤、ステロイド系抗炎症剤、興奮・覚醒剤、鎮暈
剤、精神神経用剤、局所麻酔剤、骨格筋弛緩剤、自立神
経用剤、鎮痙剤、抗パーキンソン病、抗ヒスタミン剤、
強心剤、不整脈用剤、利尿剤、血圧降下剤、血管収縮
剤、血管拡張剤、動脈硬化用剤、呼吸促進剤、呼吸促進
剤、鎮咳去痰剤、消化性潰瘍治療剤、利胆剤、ホルモン
剤、泌尿生殖器及び肛門用剤、寄生性皮膚疾患用剤、皮
膚軟化剤、ビタミン剤、無機質製剤、止血剤、血液凝固
阻止剤、肝臓疾患用剤、習慣性中毒用剤、痛風治療剤、
糖尿病用剤、抗悪性腫瘍剤、放射線医薬品、漢方製剤、
抗生物質、化学療法剤、駆虫剤・抗原虫剤、麻薬などが
挙げられる。
【００２９】解熱消炎鎮痛剤としては、アセトアミノフ
ェノン、フェナセチン、メフェナム酸、ジクロフェナッ
ク、フルフェナム酸、アスピリン、サリチル酸、アミノ
ピリン、アルクロフェナック、イブプロフェン、ナプロ
キセン、フルルビプロフェン、ケトプロフェン、アンフ
ェナックナトリウム、メピリゾール、インドメタシン、
ペンタゾシン、ピロキシカム等；ステロイド系抗炎症剤
としては、ヒドロコルチゾン、トリアムシノロン、デキ
サメタゾン、ベタメタゾン、プレドニゾロン等が、それ
ぞれ挙げられる。
【００３０】血管拡張剤としては、ジルチアゼム、ペン
タエリスリトール、イソソルビド、トラピジル、ニコラ
ンジル、ニトログリセリン、プレニラミン、モルシドミ
ン、アミド、トラゾリン等；不整脈用剤としては、プロ
カインアミド、リドカイン、プロプラノロール、アルプ
レノロール、アテノロール、ナドロール、メトプロロー
ル、アジマリン、ジソピラミド、メキシチレン等；血圧
降下剤としては、エカラジン、インダパミド、クロニジ
ン、ブニトロロール、ラベタロール、カプトプリル、グ
アナベンズ、メブタメート、ベタニジン等が、それぞれ
挙げられる。
【００３１】鎮咳去痰剤としては、カルベタペンタン、
クロペラスチン、オキセラジン、クロブチノール、クロ
フェダノール、ノスカピン、エフェドリン、イソプロテ
レノール、クロルプレナリン、メトキシフェナミン、プ
ロカテロール、ツロブテロール、クレンブテロール、ケ
トチフェン等；抗悪性腫瘍剤としては、シクロフォスフ
ァミド、フルオロウラシル、デガフール、マイトマイシ
ンＣ、プロカルバジン、ドキシフルリジン、ラニムスチ
ン等；局所麻酔剤としては、アミノ安息香酸エチル、テ
トラカイン、プロカイン、ジブカイン、オキシブプロカ
イン、アンブロキソール、プロピトカイン等が、それぞ
れ挙げられる。
【００３２】ホルモン剤としては、プロピルチオウラシ
ル、チアマゾール、酢酸メテノロン、エストラジオー
ル、酢酸ノルエチステロン、エストリオール、プロゲス
テロン等；抗ヒスタミン剤としては、ジフェノンヒドラ
ミン、クロルフェニラミン、プロメタジン、シプロヘプ
タジン、ジフェニルピラリン等；血液凝固促進剤として
は、ワルファリンカリウム、チクロピジン等；鎮痙剤と
しては、臭化メチルアトロピン、スコポラミン等；全身
麻酔剤としては、チオペンタールナトリウム、ペントバ
ルビタールナトリウム等；催眠・鎮痛剤としては、ブロ
ムワレリル尿素、アモバルビタール、フェノバルビター
ル等；抗癲癇剤としてはフェニトイン等；興奮剤・覚醒
剤としてはメタンフェタミン等が、それぞれ挙げられ
る。
【００３３】鎮暈剤としては、ジフェニドール、ベタヒ
スチン等；精神神経用剤としては、クロルプロマジン、
チオリダジン、メプロバメート、イミプラミン、クロル
ジアゼポキシド、ジアゼパム等；骨格筋弛緩剤として
は、スキサメトニウム、エペリゾン等；自律神経用剤と
しては、臭化ネオスチグミン、塩化ベタネコール等；抗
パーキンソン剤としてはペルゴリド、アマンタジン等；
利尿剤としては、ヒドロフルメチアジド、イソソルビ
ド、フロセミド等；血管収縮剤としてはフェニレフリン
等；呼吸促進剤としては、ロベリン、ジモルホラミン、
ナロキソン等；消化性潰瘍治療剤としては、臭化グリコ
ピロニウム、プログルミド、セトラキサート、シメチジ
ン、スピゾフロン等が、それぞれ挙げられる。
【００３４】利胆剤としては、ウルソデスオキシコール
酸、オサルミド等；泌尿生殖器及び肛門用剤としては、
ヘキサミン、スパルティン、ジノプロスト、リトドリン
等；寄生性皮膚疾患用剤としては、サリチル酸、シクロ
ピロクスオラミン、クロコナゾール等；皮膚軟化剤とし
ては尿素等；ビタミン剤としては、カルシトリオール、
チアミン、リン酸リボフラビンナトリウム、ピリドキシ
ン、ニコチン酸アミド、パンテノール、アスコルビン酸
等；止血剤としてはエタンシラート等が、それぞれ挙げ
られる。
【００３５】肝臓疾患用剤としてはチオプロニン等；習
慣性中毒用剤としてはシアナミド等；痛風治療剤として
は、コルヒチン、プロベネシド、スルフィンピラゾン
等；糖尿病用剤としては、トルブタミド、クロルプロパ
ミド、グリミジンナトリウム、グリブゾール、ブホルミ
ン、インスリン等；抗生物質としては、ベンジルペニシ
リン、プロピシリン、クロキサシリン、アンピシリン、
バカンピシリン、カルベニシリン、セファロリジン、セ
フォキシチン、エリスロマイシン、クロラムフェニコー
ル、テトラサイクリン、硫酸カナマイシン、サイクロセ
リン等；化学療法剤としては、イソニアシド、ピラジナ
ミド、エチオナミド等；麻薬としては、モルヒネ、リン
酸コデイン、コカイン、フェンタニル、ペチジン等が、
それぞれ挙げられる。
【００３６】なお、これらの薬物は単独で用いても２種
類以上併用してもよく、無機塩あるいは有機塩のいずれ
の形態の薬物も当然含まれる。また、薬物は貼付製剤の
十分な透過量および発赤等の皮膚への刺激性等を考慮し
て、粘着層の組成全体の重量に基づいて、０.１〜３０
重量％の量で配合されることができる。
【００３７】本発明の貼付製剤の粘着層には吸収促進剤
を含有させてもよく、使用されうる吸収促進剤として
は、従来皮膚への吸収促進効果が認められている化合物
のいずれでもよく、例えば炭素数６〜２０の脂肪酸、脂
肪アルコール、脂肪酸エステル、またはエーテル類、芳
香族系有機酸、芳香族系アルコール、芳香族系有機酸エ
ステル、またはエーテル（以上は飽和不飽和のいずれで
もよく、また、環状、直鎖状、分枝状のいずれでもよ
い）、さらに、乳酸エステル類、酢酸エステル類、モノ
テルペン系化合物、エイゾン（Azone）、エイゾン誘導
体、グリセロール脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸
エステル類（Span系）、ポリソルベート系（Tween
系）、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油系（HCO系）、糖脂肪酸エ
ステル類等が挙げられる。
【００３８】具体的にはカプリル酸、カプリン酸、カプ
ロン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ラ
ウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルア
ルコール、セチルアルコール、ラウリンサンメチル、ミ
リスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチル、ミ
リスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸セチル、サ
リチル酸、サリチル酸メチル、サリチル酸エチレングリ
コール、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、クレゾール、乳酸
セチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、ゲラニオール、チ
モール、オイゲノール、テルピネオール、１-メントー
ル、ボルネオロール、d-リモネン、イソオイゲノール、
イソボルネオール、ネロール、d-１-カンフル、グリセ
リルモノラウレート、ショ糖モノラウレート、ポリソル
ベート２０、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリ
エチレングリコールモノステアレート、HCO-６０、１-
[２-(デシルチオ)エチル]アザシクロペンタン-２-オン
（以下、「ピロチオデカン」と略記する）が好ましく、
とくにラウリルアルコール、１-メントール、プロピレ
ングリコール、ピロチオデカン、ジプロピレングリコー
ル、ミリスチン酸イソプロピルが好ましい。
【００３９】このような吸収促進剤は貼付製剤としての
十分な透過性および発赤、浮腫等の皮膚への刺激性等を
考慮して、粘着層の組成全体の重量に基づいて、０.０
１〜６０重量％であることが望ましく、さらに好ましく
は０.１〜４０重量％、とくに好ましくは０.１％〜２０
重量％の量で配合されることができる。
【００４０】また、必要に応じて、抗酸化剤、防腐剤、
紫外線吸収剤、結晶化防止剤を用いることができ、抗酸
化剤としてはトコフェロールおよびこれらのエステル誘
導体、アスコルビン酸、アスコルビン酸ステアリン酸エ
ステル、ノルジヒトログアヤレチン酸、ジブチルヒドロ
キシトルエン（BHT）、ブチルヒドロキシアニソール等
が好ましい。防腐剤としては、パラオキシ安息香酸エチ
ル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸
ブチル等が望ましい。紫外線吸収剤としては紫外線吸収
剤としては、p-アミノ安息香酸誘導体、アントラニル酸
誘導体、サリチル酸誘導体、クマリン誘導体、アミノ酸
系化合物、イミダゾリン誘導体、ピリミジン誘導体、ジ
オキサン誘導体などが望ましい。結晶化防止剤としては
ポリビニルピロリドン等が望ましい。このような抗酸化
剤、防腐剤、紫外線吸収剤、結晶化防止剤は合計で貼付
製剤の粘着層の組成全体の重量に基づいて、好ましくは
１５重量％以下、さらに好ましくは１０重量％以下の量
で配合されることができる。
【００４１】このような粘着層を有するマトリックス製
剤はいずれの方法によっても製造することができる。例
えば、薬物を含む基剤組成を熱融解させ、離型紙または
支持体に塗工後、支持体又は離白紙と張り合わせて本剤
を得る。また、薬物を含む基剤成分をトルエン、ヘキサ
ン、酢酸エチル等の溶媒に溶解させ、離白紙または支持
体に上に伸展して溶剤を乾燥除去後、支持体あるいは離
白紙と張り合わせて本剤を得る。また、本発明のマトリ
ックス製剤は粘着性成形体からなる粘着層が含ホウ素化
合物と薬物を含む上記のような組成であれば、その他の
構成や各構成成分の素材はいずれの種類のものであって
よい。
【００４２】例えば、本発明のマトリックス製剤は上記
粘着層の他、それを支持する支持体層および粘着層上に
設けられる離白紙層からなることができるが、支持体層
は伸縮性または非伸縮性の支持体を用いることができ
る。例えば、布、不繊布、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレ
ン、ポリエチレンテレフタレート、アルミニウムシー
ト、又はそれらの複合素材から選択される。
【００４３】以下、本発明の実施例を示して、本発明を
さらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に
限定されるものではなく、本発明の技術思想を逸脱しな
い範囲での種々の変更が可能である。なお、実施例にお
いて、「％」は全て重量％を意味するものとする。
【００４４】
【実施例】実施例１
【表１】
【００４５】上記組成物中、アクリル系ポリマーである
Duro-TAK（No. ３８７-２２８７、ナショナルスターチ
アンドケミカル社製）およびミリスチン酸イソプロピル
を混合して酢酸エチル２mLを加えて１時間撹拌した後に
ホウ酸・メタノール溶液を加えて５分間撹拌し、粘着層
溶液を調製した。これを厚さ８０μmのポリエチレンテ
レフタレート(PET)フィルム（剥離フィルム）のシリコ
ーン処理面に伸展し、１００℃で１５分間熱架橋させ、
８０μmの粘着層を得た。さらに支持体として厚さ３０
μmのサンドマット処理PETフィルムをサンドマット処理
面が粘着層に接するように積層して本発明のマトリック
ス製剤を得た。このようにして得られた製剤を６５℃で
４８時間保管した後に粘着力をプローブタックテスター
によって測定したところ、１０２gFと良好であり、かつ
２５φに裁断した試験片を上腕部に貼付し、２時間後剥
離したところ、皮膚への粘着剤のこりは認められなかっ
た。この結果から本発明の粘着剤を用いて得られた製剤
が適度な粘着と凝集力を有する、貼付剤としての性能を
有していることが判る。
【００４６】実施例２
【表２】
【００４７】上記組成物中、エストラジオール、酢酸ノ
ルエチステロン、ミリスチン酸イソプロピル、ポリビニ
ルピロリドンを混合し、エタノールを２mL加えて２時間
撹拌後、Duro-TAKおよび酢酸エチル１mLを加えて溶解さ
せ、さらに３時間均一な溶液となるまで撹拌した。これ
にホウ酸・メタノール溶液を加えて５分間撹拌し、粘着
層溶液を調製した。これを実施例１と同様の方法で伸展
し、支持体層を積層して本発明のマトリックス製剤を得
た。このようにして得られた製剤を６５℃で４８時間保
管した後に製剤の粘着力をプローブタックテスターによ
って測定したところ、２６７gFと良好であり、かつ２５
φに裁断した試験片を上腕部に貼付し、３０分後剥離し
たところ、皮膚への粘着剤のこりは認められなかった。
また、本製剤中の薬物濃度は仕込み濃度に対してエスト
ラジオール、酢酸ノルエチステロンに関してそれぞれ実
測で１００.７％、１００.４％となり、架橋反応時にお
ける薬物の分解は実質的に認められなかった。さらに本
製剤の４０℃における安定性を調べたところ、１ヶ月の
経変で、初期濃度に比してエストラジオール、酢酸ノル
エチステロンに関してそれぞれ９９.８％、１００.４％
と良好な数値を与えた。
【００４８】比較例１
【表３】
【００４９】上記組成物中、Duro-TAKおよびミリスチン
酸イソプロピルを混合して１時間撹拌した後、ホウ酸・
ＴＨＦ溶液を加えたところ、混合物の粘性が著しく増大
して、シート状への成形が不可能であった。
【００５０】比較例２
【表４】
【００５１】上記組成物中、エストラジオール、酢酸ノ
ルエチステロン、ミリスチン酸イソプロピル、ポリビニ
ルピロリドンを混合し、THFを２mL加えて２時間撹拌
後、Duro-TAKおよび酢酸エチル１mLを加えて溶解させ、
さらに３時間撹拌した。これにホウ酸・ＴＨＦ溶液を加
えたところ、混合物の粘性が著しく増大して、シート状
への成形が不可能であった。
【００５２】＜接着力＞ 測定方法：各貼付剤を縦横それぞれ１cmの試験片に裁断
した後に理学工業製プローブタックテスター（No.１２
１６S）を用いて以下の条件でタック値を測定した。 プローブ：ベークライト 接着時間：１秒 引き下げ速度：１mm/sec 圧着加重：２００g
【００５３】＜薬物含量試験＞ 測定方法：各貼付製剤をφ２５の試験片に裁断した後に
離型紙をはがして粘着層と支持体の重量の和を測定し、
これを５０mL遠沈管に入れて４０mLのアセトニトリル溶
液および内部標準物質として１０mLの０.０５％ベンゾ
フェノンアセトニトリル溶液を加えて、６０分間超音波
抽出した。抽出液の０.１mLをとってメンブレンフィル
タで濾過した後に０.９mLのアセトニトリルで希釈して
高速液体クロマトグラフ装置を用い、エストラジオー
ル、酢酸ノルエチステロン、および内部標準物質の面積
比により各製剤中の薬物含量を算出した。薬物抽出後の
製剤を取り出し、支持体より粘着層を除去して乾燥し、
支持体の重量を測定し、粘着層の重量を測定して、この
重量および各薬物の含量より薬物濃度を計算した。
【００５４】
【発明の効果】本発明によれば、粘着性と凝集性を満足
する貼付製剤等における粘着層を任意の形状に成形する
ことができ、薬物の透過性、薬物安定性などの物性にも
きわめて優れている貼付製剤を製造することが可能であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 立石 哲郎 茨城県つくば市観音台１丁目25番11号 久 光製薬株式会社筑波研究所内 (72)発明者 肥後 成人 茨城県つくば市観音台１丁目25番11号 久 光製薬株式会社筑波研究所内 Ｆターム(参考） 4C076 AA75 BB31 EE10A EE11A 4C081 AA03 AA12 BB04 CA082 DA02 DA05

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水酸基またはカルボキシル基を有するポ
    リマーと、金属アルコラートおよび含ホウ素化合物から
    なる群から選択される１または２以上の架橋剤とを低級
    アルコールの存在下で混合した後、成形し、成形と同時
    に、または成形の後に、加熱架橋してなる粘着性成形体
    の製造方法。
  2. 【請求項２】 水酸基またはカルボキシル基を有するポ
    リマーと、金属アルコラートおよび含ホウ素化合物から
    なる群から選択される１または２以上の架橋剤とを低級
    アルコールの存在下で混合した後、これをフィルム上に
    伸展して成形し、次いで加熱架橋し、それと同時に、ま
    たはその後に、支持体を積層してなるマトリックス製剤
    の製造方法。
  3. 【請求項３】 架橋剤が、予め低級アルコールに溶解さ
    れていることを特徴とする、請求項１または２に記載の
    製造方法。
  4. 【請求項４】 ポリマーが、予め低級アルコールに溶解
    されていることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか
    に記載の製造方法。
  5. 【請求項５】 架橋官能基が水酸基であり、架橋剤がホ
    ウ酸であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか
    に記載の製造方法。
  6. 【請求項６】 ポリマーが、アクリル系ポリマーまたは
    メタクリル系ポリマーであることを特徴とする、請求項
    １〜５のいずれかに記載の製造方法。
  7. 【請求項７】 請求項２〜６のいずれかに記載の方法に
    よって製造されたマトリックス製剤。
  8. 【請求項８】 粘着性成形体が、実質的に水を含まない
    ことを特徴とする、請求項７に記載のマトリックス製
    剤。
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