KR20040077803A - 가교폴리머를 주성분으로 한 점착성 성형체의 제조방법 - Google Patents

가교폴리머를 주성분으로 한 점착성 성형체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

가교반응 속도를 적절히 제어하고 점착성 폴리머의 성형을 적절히 수행할 수 있는 점착성 성형체의 제조방법을 제공하기 위해 본 발명은, 수산기 또는 카복실기를 갖는 폴리머와, 금속 알콜레이트 및 붕소함유 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 가교제를 저급 알콜의 존재하에서 혼합한 후 성형하고, 성형과 동시에 또는 성형 후에 가열가교해 이루어지는 점착성 성형체의 제조방법에 관한 것이다.

Description

가교폴리머를 주성분으로 한 점착성 성형체의 제조방법{Process for Production Of Pressure-Sensitive Adhesive Moldings Comprising Crosslinked Polymers As The Main Component}
부착(patch)제를 구성하는 점착제층은 통상 약물을 포함하는 폴리머를 주성분으로 한 혼합물로 이루어지는데, 이 혼합물의 점착성이나 응집성을 향상시킬 수단으로서 제제화 과정에서 적당한 가교제를 첨가해 가교폴리머를 형성하고 점착층을 겔화시키는 방법이 여러 가지로 사용되어 왔다. 이러한 점착제로는 미리 가교시킨 폴리머에 약물 등과 혼합하는 방법으로 얻어지는 것도 있으나, 점착층 속에 충분한 양의 약물을 함유시키는 일이나 성형상 문제 때문에 제제화 과정에서 약물을 포함한 폴리머가 주성분인 혼합물 중에 적당한 가교제를 첨가해 겔화시키는 방법이 널리 쓰이고 있다.
특히, 부착제제에 쓰이는 약물의 다수는 친유성이기 때문에, 점착층을 구성하는 폴리머에는 실질적으로 물을 포함하지 않는 친유성 아크릴계 폴리머 등이 여러 가지 쓰이고 있다. 이러한 비수계 부착제제에는, 특히 요즘 들어 약물의 피부투과성을 향상시키기 위한 성분으로서 적당한 액상물질이 종종 함유되는데, 그 때문에 점착층의 점착성, 응집성은 저하하기 때문에 폴리머의 가교는 더욱 중요한 과제가 된다.
폴리머의 가교는 일반적으로 폴리머 중의 가교작용기와 적당한 가교제의 반응을 통해 이루어진다. 상기와 같이 약물을 혼합한 후에 가교를 수행하는 경우, 약물의 안정성에 영향을 미치지 않도록 단시간이면서도 온화한 조건에서 반응을 진행시킬 필요가 있으며, 이러한 경우 종종 실온하에서 점착성 성형체를 성형하는 도중에도 그 성형을 방해하는 데 충분한 속도로 가교반응이 진행되고, 결과적으로 가교가 불균일한 폴리머를 생성하거나 성형 도중에 유동성을 상실해 성형 자체가 불가능해지는 문제가 있다.
따라서 본 발명의 과제는 종래의 문제점을 해결하고 가교폴리머이면서 성형을 적절히 수행할 수 있는 점착성 성형체의 제조방법을 제공하는 데 있다.
본 발명은 가교폴리머를 주성분으로 하는 점착성 성형체 및 매트릭스제제의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 신중히 연구를 거듭하는 가운데, 점착성 성형체 제조과정에서 메탄올, 에탄올 등의 저급 알콜에, 가교제를 용해시켜 사용하면 가교속도를 적절히 제어할 수 있고 원하는 형상에 성형한 후 알콜을 건조시켜 제거함으로써 가교반응을 시킬 수 있다는 것을 알게 되어, 더욱 연구를 진척시킨 결과 본 발명을 완성하게 되었다.
즉, 본 발명은 수산기 또는 카르복실기를 갖는 폴리머와, 금속 알콜레이트 및 붕소 함유 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 가교제를 저급알콜의 존재하에 혼합한 후, 성형하고 성형과 동시에 또는 성형 후에 가열가교해 이루어지는 점착성 성형체의 제조방법에 관한 것이다.
그리고 본 발명은 수산기 또는 카르복실기를 갖는 폴리머와, 금속알콜레이트 및 붕소 함유 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 가교제를 저급알콜의 존재하에 혼합한 후, 이것을 필름상에 펴발라 성형하고, 이어서 가열가교하며 그와 동시에 또는 그 후에 지지체를 적층해 이루어지는 매트릭스제제의 제조방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 가교제가 미리 저급 알콜에 용해되어 있는 상기 제조방법에 관한 것이다 .
또한 본 발명은 폴리머가 미리 저급 알콜에 용해되어 있는 상기 제조방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 가교 작용기가 수산기이며 가교제가 붕산인 상기 제조방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 폴리머가 아크릴계 폴리머 또는 메타크릴계 폴리머인 상기 제조방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 상기 방법에 의해 제조된 매트릭스제제에 관한 것이다.
또한 본 발명은 점착성 성형체가 실질적으로 물을 포함하지 않는 상기 매트릭스제제에 관한 것이다.
본 발명에 의하면, 저급 알콜이 가교반응을 저해함으로써 시트 형상 등 원하는 형상으로 성형할 때 가교반응을 실질적으로 억제하고 그 후 저급 알콜을 제거하는 데 따라서 신속히 가교반응이 진행된다. 또한 끓는점이 낮은 저급 알콜을 사용하기 때문에 약물이 분해되지 않을 정도의 온화한 가열조건에서 가교를 진행시킬 수 있고, 또 본 발명은 폴리머혼합물이나 가교제 용액의 용매로서 물을 사용할 필요가 없으므로 부착제의 고체로서 바람직한 실질적으로 물을 포함하지 않는 점착성 성형체에도 적합하다.
참고로, 본 명세서에서 '실질적으로 물을 포함하지 않는다'고 함은 점착성 성형체의 제조에서 물을 사용하지 않거나, 또는 제조된 점착성 성형체가 물을 포함하지 않는 것을 뜻한다.
본 발명에서 쓰이는 폴리머의 가교모노머 단위로는 아크릴계 또는 메타크릴계 모노머 등의 친유성 모노머로서, 단위 중에 가교작용기로서 적어도 1개의 수산기 또는 카르복실기를 갖고 있기만 하면 특히 한정되지 않는다.
구체적으로는, 아크릴산2-히드록시에틸, 아크릴산3-히드록시프로필, 아크릴산4-히드록시부틸 등의 수산기를 갖는 아크릴에스테르계 모노머, 메타크릴산2-히드록시에틸, 메타크릴산3-히드록시프로필, 메타크릴산4-히드록시부틸 등의 수산기를 갖는 메타크릴에스테르계 모노머, 비닐알콜, 알릴알콜, 3-부텐-1-올, 3-부텐-2-올, 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레인산 등을 들 수 있다.
특히 반응성이 낮다는 것, 잔류하는 작용기에 의한 발적, 부종 등 피부자극 등은 일반적으로 적고, 장시간 피부에 부착해 둘 필요가 있는 부착형 제제에 적용하기에 적합하다는 차원에서, 수산기를 갖는 아크릴계 모노머 및 수산기를 갖는 메타크릴계 모노머가 바람직하고, 특히 아크릴산2-히드록시에틸이 바람직하다.
이들 수산기를 함유하는 모노머 및/또는 카르복실기를 함유한 모노머는 단독 또는 2종 이상으로 사용할 수 있다.
본 발명의 폴리머 중, 아크릴계 모노머 또는 메타크릴계 모노머가 주성분인 것이 바람직하고, 아크릴계 모노머 또는 메타크릴계 모노머가 폴리머에 대해 30중량%이상, 바람직하게는 30~90중량%, 특히 바람직하게는 50~90중량% 포함된다.
본 발명의 폴리머는 수산기 또는 카르복실기가 포함되기만 하면 특히 한정되지 않고, 단일 모노머의 중합체 또는 공중합체 어느 것이어도 되나, 특히 공중합체가 바람직하다. 구체적으로는 아크릴산2-히드록시에틸, 아크릴산2-에틸헥실, N-비닐-2-피롤리돈공중합체 등을 들 수 있다.
폴리머가 공중합체인 경우의 가교부위 이외의 모노머 단위는 특히 한정되지 않으나, 구체적으로는 아크릴산, 아크릴로니트릴, 혹은 아크릴산 및 메타크릴산의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실도데실, 트리데실 등의 직쇄 알킬에스테르 또는 2-에틸헥실 등의 분지된 알킬에스테르, 2-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 4-히드록시부틸 등의 치환 알킬기 등의 치환알킬에스테르, 초산비닐, 비닐피롤리돈, N-비닐-2-피롤리돈, 알릴아민, 스티렌, 반응성 폴리머(매크로모노머), 프로피온산 비닐, 메틸비닐피롤리돈, 비닐피리딘, 비닐피페리돈, 비닐피페라진, 비닐피라진, 비닐피롤비닐이미디졸, 비닐카프로락탐, 비닐옥사졸, 비닐모르폴린, 2-에틸헥실아크릴레이트, 메톡시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있다. 특히 바람직하게는 2-에틸헥실아크릴레이트, 비닐피롤리돈을 들 수 있다. 이들 모노머는 단독으로 사용해도 2종 이상 혼합사용해도 된다.
본 발명의 가교제로는 붕소 함유 호합물 및 금속 알콜레이트 중 어느 것을 사용해도 되나, 안전성 및 약물 안정성 차원에서 붕소 함유 화합물이 바람직하다. 붕소 함유 화합물로는 붕소가 +3가인 붕산 및 그 유도체를 들 수 있다. 붕산유도체로는 붕산염, 붕산에스테르를 들 수 있다. 붕산염으로는 붕소가 +3가라면 축합수에 한정되지 않고 화학적으로 허용되는 무기 및 유기염을 들 수 있다. 구체적으로는 4붕산나트륨, 붕산암모늄을 들 수 있다. 붕산에스테르로는 붕산메틸, 붕산에틸, 붕산프로필, 붕산부틸 등을 들 수 있다. 특히 붕산이 바람직하다. 또한 이들 화합물을 무수물이든 수화물이든 상관없으나 무수물이 더 바람직하다.
이들 가교제로서 붕소 함유 화합물은 점착성 성형체, 및 제제의 물성, 피부 자극성을 고려할 때 점착성 성형체의 조성 전체 중량에 기초하여 0.01~20중량%인 것이 바람직하고, 더 바람직하게는 0.1~10중량%, 특히 바람직하게는 0.1~5중량%로 배합될 수 있다.
본 발명에서 가교제로 쓰이는 금속알콜레이트로는 티탄유도체(티타늄에톡시드, 티타늄부톡시드, 티타늄메톡시드, 티타늄프로폭시드, 티타늄이소프로폭시드 등)과, 알루미늄유도체(알루미늄알콜레이트(알루미늄이소프로폭시드, 알루미늄에톡시드, 알루미늄부톡시드, 알루미늄-sec-부톡시드, 알루미늄-tert-부톡시드 등)을 들수 있다.
이들 가교제로 쓰이는 금속알콜레이트는 점착성 성형체 및 제제의 물성, 피부 자극성을 고려할 때 점착성 성형체의 조성 전체 중량에 기초하여 0.1~10중량%인 것이 바람직하고, 더 바람직하게는 0.1~5중량%, 특히 바람직하게는 0.1~3중량%로 배합될 수 있다.
본 발명에 쓰이는 저급 알콜은 탄소수 1~5인 알콜로서, 붕소 함유 화합물을 용해할 수 있으면 1가, 2가 및 3가 중 어느 알콜이라도 사용할 수 있다. 구체적으로는 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올 등을 들 수 있고, 특히 메탄올, 에탄올이 바람직하다. 이들은 가교제 용액의 용매 혹은 폴리머용액의 용매로 쓰이는데, 단독이든 2종 이상으로 사용되든 상관 없으며, 또 폴리머의 가교효율을 고려해 이들 알콜과 잘 섞이는 다른 용매와 조합해 사용될 수도 있다.
본 발명에 의해 점착성 성형체를 제조할 경우, 폴리머와 가교제의 혼합은 가교제를 미리 저급 알콜을 포함한 용매에 용해하고 상기 가교제가 용해한 용액을 폴리머를 포함한 혼합물에 첨가하거나, 저급 알콜과 폴리머를 포함한 용액에 가교제를 첨가하는 등의 방법으로 이루어진다. 다음으로 상기와 같이 얻은 폴리머와 가교제의 혼합물을, 예를 들어 시트상, 테이프상, 막대기상 등 임의의 형상으로 성형하고 원하는 형상으로 성형한 후에 가열, 가교한다. 참고로 가열가교는 형틀을 달궈놓고 그 형틀에 혼합물을 주입하는 경우처럼 성형과 동시에 이루어질 수도 있다.
그리고 본 발명의 점착성 성형체는 제조시에 물을 사용할 필요가 없고, 또 물을 사용하더라도 가열에 의해 물을 포함하지 않게 할 수 있어 실질적으로 물을포함하지 않도록 할 수 있다.
본 발명의 점착성 성형체는 특히 용도가 한정되지 않고 용도에 맞추어 임의의 형상으로 성형할 수가 있는데, 전형적으로는 의료용 부착제제(patch), 반창고, 포장용 점착테이프, 매스킹테이프 및 시트, 절연테이프 등을 들 수 있다.
본 발명의 제조방법을 부착제용(patch) 매트릭스제제의 제조예를 통해 설명하면 다음과 같다.
폴리머의 제조는 통상적인 방법에 따라서 수산기 또는 카르복실기를 갖는 비수계 모노머 및/또는 상술한 그 이외의 각종 모노머를 적당히 배합해 중합함으로써 이루어진다. 또한 Duro-TAK(내셔널스타치앤드케미컬사 제조), PE-300(일본카바이트사 제조) 및 GELBA(몬산토사 제조)등 시판되는 것을 원료로 해도 된다.
폴리머 및 가교제가 저급 알콜의 존재하에서 혼합되도록 미리 폴리머와 저급 알콜을 혼합해 두거나, 미리 가교제와 저급 알콜을 혼합해 둔다. 얻어진 혼합물에 추가로 약물을 혼합해도 되고, 약물의 혼합은 성형전, 더 바람직하게는 가교제를 첨가하기 전에 수행하는 것이 좋다.
얻어진 혼합물을, 예를 들어 실리콘처리된 필름상에 펴바르고 시트형상으로 성형한다.
이어서, 시트 형상으로 펼쳐서 성형한 혼합물을 가열함으로써 가교반응을 진행시킨다. 가열은 통상 60℃~150℃에서 15분~1시간 정도 실시한다. 가열온도가 너무 높거나 가열시간이 길면 약물이 분해, 변성될 우려가 있다. 또한 가열온도가 너무 낮거나 가열시간이 짧으면 저급 알콜이 잔존해 가교반응이 충분히 진행하지 않게 될 우려가 있다.
가열가교에 의해 얻은 점착성 성형체에 점착층을 지지하는 지지체층을 피복하여 매트릭스제제를 형성할 수 있다.
본 발명의 매트릭스제제의 점착층에 사용되는 약물로는, 경피적으로 생체막을 투과할 수 있는 것이라면 특히 한정되지 않는다. 본 발명에 사용되는 약물로는 전신마비제, 수면진통제, 해열소염진통제, 스테로이드계 항염증제, 흥분각성제, 진훈제, 정신신경용제, 국소마취제, 골격근이완제, 자율신경용제, 진련제, 항파킨슨병, 항히스타민제, 강심제, 부정맥용제, 이뇨제, 혈압강하제, 혈관수축제, 혈관확장제, 동맥경화용제, 호흡촉진제, 진해거담제, 소화성궤양치료제, 이담제, 호르몬제, 비뇨생식기 및 항문용제, 기생성피부질환용제, 피부연화제, 비타민제, 무기질제제, 지혈제, 혈액응고저지제, 간장질환용제, 습관성중독용제, 통풍치료제, 당뇨병용제, 항악성종양제, 방사선의약품, 한방제제, 항생물질, 화학요법제, 구충제, 항원충제, 마약 등을 들 수 있다.
해열소염진통제로는 아세토아미노페논, 페나세틴, 메페남산, 디크로페낙, 풀루페남산, 아스피린, 살리실산, 아미노피린, 알클로페낙, 이부프로펜, 나프록센, 풀루비프로펜, 케토프로펜, 안페낙나트륨, 메피리졸, 인도메타신, 펜타조신, 피록시캄 등을 들 수 있고, 스테로이드계 항염증제로는 히드로코르티존, 트리암시노론, 덱사메타존, 베타메타존, 프레드니졸론 등을 들 수 있다.
혈관확장제로는 딜티아젬, 펜타에리쓰리톨, 이소솔비드, 트라피딜(trapidil), 니코란딜, 니트로글리세린, 프레니라민, 몰시도민, 아미드, 토라졸린을 들 수 있고 부정맥용제로는 프로카인아미드, 리도카인, 프로프라노롤, 알프레놀올(alprenolol), 아테노롤, 나도롤, 메토프로롤, 아지말린(ajimaline), 디이소피라미드(diiospyramide), 멕시틸렌(mexitilen) 등을 들 수 있고 혈압강하제로는 에카라진(ecarazine), 인다파미드, 클로니딘, 부니트롤올(bunitrolol), 라베타롤, 캅토프릴, 구아나벤즈(guanabenz), 메부타메이트, 베타니딘(betanidine)등을 들 수 있다.
진해거담제로는 카베타펜탄(carbetapentane), 클로페라스틴, 옥세라진, 클로부티놀(clobutinol), 클로페다놀(clofedanol), 노스카핀, 에페드린, 이소프로테레놀, 클로르프레나린(clorprenaline), 메톡시페나민(methoxyphenamine), 프로카테롤, 튤로부테롤(tulobuterol), 클렌부테롤, 케토티펜 등을 들 수 있고, 항악성종양제로는 시클로포스파미드, 플루오로우라실, 데가푸르, 미토마이신C, 프로카르바진(procarbazine), 독시플루리딘, 라니무스틴 등을 들 수 있고, 국소마취제로는 아미노안식향산에틸, 테트라카인, 프로카인, 디부카인, 옥시부프로카인(oxybuprocaine), 암브록솔(ambroxol), 프로피토카인 등을 들 수 있다.
호르몬제로는 프로필티오우라실, 티아마졸(thiamazole), 초산메테놀론, 에스트라디올, 초산노르에치스테론, 에스트리올, 프로게스테론 등을 들 수 있고, 항히스타민제로는 디페논히드라민, 클로로페닐라민, 프로메타진, 시프로헵타딘, 디페닐피라린(diphenylpyraline) 등을 들 수 있고 혈액응고촉진제로는 와파린칼륨, 티클로피딘 등을 들 수 있고, 진경제로는 브롬화메틸아트로핀, 스코포라민 등을 들 수있고; 전신마취제로는 티오펜탈나트륨, 펜토바르비탈나트륨 등을 들 수 있고 최면, 진통제로는 브롬발레릴요소, 아모바르비탈, 페노바르비탈 등을 들 수 있고 항간질제로는 페니토인 등을 들 수 있고 흥분제, 각성제로는 메탐페타민 등을 들 수 있다.
진훈제로는 디페니돌(difenidol), 베타히스틴 등을 들 수 있고, 정신신경용제로는 클로르프로마진, 치오리다진, 메프로바메이트, 이미프라민, 클로르디아제폭시드, 디아제팜 등을 들 수 있고 골격근이완제로는 숙사메토늄(suxamethonium), 에페리존(eperisone) 등을 들 수 있고 자율신경용제로는 브롬화네오스티그민, 염화베타네콜 등을 들 수 있고, 항파킨슨제로는 페르고리드(pergolide), 아만타딘 등을 들 수 있고 이뇨제로는 히드로플루메티아지드, 이소솔비드, 푸로세미드등을 들 수 있고 혈관수축제로는 페닐에프린 등을 들 수 있고 호흡촉진제로는 로베린, 디모르폴아민(dimorpholamine), 날록손(naloxone)등을 들 수 있고 소화성궤양치료제로는 브롬화글리코피로늄(glycopyrronium), 프로글루미드(proglumide), 세트락세이트, 시메티딘, 스피조푸론(spizofurone)등을 들 수 있다.
이담제로는 우르소데스옥시콜산(ursodesoxycholic acid), 오살미드(osalmid)등을 들 수 있고 비뇨생식기 및 항문용제로는 헥사민, 스파르틴, 디노프로스트(dinoprost), 리토드린(ritodrine) 등을 들 수 있고 기생성피부질환용제로는 살리실산, 시클로피록솔아민(ciclopiroxolamine), 크로코나졸(croconazole)등을 들 수 있고, 피부연화제로는 요소 등을 들 수 있고 비타민제로는 칼시트리올, 티아민, 인산리보플라빈나트륨, 피리독신, 니코틴산아미드, 판테놀, 아스코르빈산 등을 들 수있고 지혈제로는 에탐시레이트 등을 들 수 있다.
간장질환용제로는 티오프로닌 등을 들 수 있고 습관성중독용제로는 시안아미드 등을 들 수 있고 통풍치료제로는 콜히친, 프로베네시드, 술핀피라존 등을 들 수 있고 당뇨병용제로는 톨부타미드, 크로르프로파미드(chlorpropamid), 글리미딘나트륨(glymidine sodium salt), 글리부졸(glybuzole), 부포르민(buformin), 인슐린 등을 들 수 있고 항생물질로는 벤질페니실린, 프로피실린, 클록사실린(cloxacillin) , 암피실린, 바캄피실린, 카르벤실린(carbenicillin), 세파로리딘, 세포시틴(cefoxitin), 에리트로마이신, 클로람페니콜, 테트라사이클린, 황산카나마이신, 사이클로세린 등을 들 수 있고 화학요법제로는 이소니아시드(isoniazid), 피라진아미드, 에티온아미드 등을 들 수 있고 마약으로는 모르핀, 인산코데인, 코카인, 펜타닐, 페티딘 등을 들 수 있다.
참고로, 이들 약물은 단독으로 사용하든 2종 이상 혼합사용하든 상관없으며, 무기염 혹은 유기염 중 어느 형태의 약물이라도 당연히 포함된다. 또한 약물을 부착제제의 충분한 투과량 및 발적 등 피부에 대한 자극성 등을 고려하여 점착층의 조성 전체 중량에 기초하여 0.1~30중량%의 양으로 배합될 수 있다.
본 발명의 부착제제의 점착층에는 흡수촉진제를 함유시킬 수 있고 사용가능한 흡수촉진제로는 종래 피부에 대한 흡수촉진효과가 인정되고 있는 화합물이라면 무엇이든 가능하며, 예를 들어 탄소수 6~20인 지방산, 지방알콜, 지방산에스테르, 또는 에테르류, 방향족계 유기산,방향족계 알콜, 방향족계 유기산에스테르 또는 에테르(이상은 포화, 불포화 어느 것이든 무방하며 또한 고리모양, 직쇄모양, 분지모양 어느 것이어도 된다), 그리고 젖산에스테르류, 초산에스테르류, 모노테르펜계 화합물, 에이존(Azone), 에이존유도체, 글리세롤지방산에스테를, 솔비탄지방산에스테르류(Span계), 폴리솔베이트계(Tween계), 폴리에틸렌글리콜지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌경화피마자유계(HCO계), 당지방산에스테르류 등을 들 수 있다.
구체적으로는 카프릴산, 카프린산, 카프론산, 라우린산, 미리스틴산, 팔미트산, 스테아린산, 올레인산, 리놀레산(linoleic acid), 리노렌산, 라우릴알콜, 미리스틸알콜, 올레일알콜, 세틸알콜, 라우린산메틸, 미리스틴산이소프로필, 미리스틴산미리스틸, 미리스틴산옥틸도데실, 팔미틴산세틸, 살리실산, 살리실산메틸, 살리실산에틸렌글리콜, 계피산, 계피산메틸, 크레졸, 젖산세틸, 젖산에틸, 젖산프로필, 게라니올, 티몰, 오이게놀, 텔피네올, 1-멘톨, 보르네올(borneol), d-리모넨, 이소오이게놀, 이소보르네올, 네롤, d-1-캄퍼, 글리세릴모노라우레이트, 자당모노라우레이트, 폴리솔베이트20, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜모노라우레이트, 폴리에틸렌글리콜모노스테아레이트, HCO-60, 1-[2-(데실티오)에틸]아자시클로펜탄-2-온(이하, '피로티오데칸'으로 줄여 씀)이 바람직하고, 특히 라우릴알콜, 1-멘톨, 프로필렌글리콜, 피로티오데칸, 디프로필렌글리콜, 미리스틴산이소프로필이 바람직하다.
이와 같은 흡수촉진제는 부착제제로서 충분한 투과성 및 발적,부종 등 피부에 대한 자극성 등을 고려하여 점착층의 조성 전체 중량에 기초해 0.01~60중량%인것이 바람직하고, 더 바람직하게는 0.1~40중량%, 특히 바람직하게는 0.1~20중량%의 양으로 배합될 수 있다.
또한 필요에 따라서 항산화제, 방부제, 자외선흡수제, 결정화방지제를 사용할 수 있고, 항산화제로는 토코페롤 및 이들의 에스테르유도체, 아스코르브산, 아스코르브산 스테아린산 에스테르, 노르디히드로구아야레틴산, 디부틸히드록시톨루엔(BHT), 부틸히드록시아니솔 등이 바람직하다. 방부제로는 파라옥시안식향산에틸, 파라옥시안식향산프로필, 파라옥시안식향산부틸 등이 바람직하다. 자외선흡수제로는 p-아미노안식향산유도체, 안트라닐산유도체, 살리실산유도체, 쿠마린유도체, 아미노산계 화합물, 이미다졸린유도체, 피리미딘유도체, 디옥산유도체 등이 바람직하다. 결정화방지제로는 폴리비닐피롤리돈 등이 바람직하다. 이와 같은 항산화제, 방부제, 자외선흡수제, 결정화방지제는 합하여 부착제제의 점착층 조성 전체 중량에 기초하여 바람직하게는 15중량%이하, 더 바람직하게는 10중량%이하의 양으로 배합될 수 있다.
이와 같은 점착층을 갖는 매트릭스제제는 어떤 방법에 의해서도 제조할 수 있다. 예를 들어, 약물을 포함한 기제조성을 열융해시켜 이형지 또는 지지체에 도공한 후 지지체 또는 박리지와 부착시켜 본제를 얻는다. 또한 약물을 포함한 기제성분을 톨루엔, 헥산, 초산에틸 등의 용매에 용해시켜 박리지 또는 지지체에 상향으로 펴서 용제를 건조제거한 후 지지체 혹은 박리지와 부착시켜 본제를 얻는다. 또한 본 발명의 매트릭스제제는 점착성 성형체로 이루어진 점착층이 붕소 함유 화합물과 약물을 포함한 상기와 같은 조성이기만 하면 기타 구성이나 각 구성성분의소재는 어떤 종류의 것일지라도 무방하다.
예를 들어, 본 발명의 매트릭스제제는 상기 점착층 외에 그것을 지지하는 지지체층 및 점착층 위에 마련되는 박리지층으로 이루어질 수 있다. 지지체층은 신축성 또는 비신축성의 지지체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 천, 부직포, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리초산비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리에틸렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 알루미늄시트, 또는 그것들의 복합소재로부터 선택된다.
이하, 본 발명의 실시예를 통해 본 발명을 더 구체적으로 설명할 것이나 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것이 아니며, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위에서 여러 가지 변경이 가능하다. 참고로 실시예에서 '%'는 모두 중량%를 의미한다.
(실시예1)
Duro-TAK(No.387-2287) 4.45g, 89%
초산에틸용액(고형분농도:50%)
미리스틴산이소프로필 0.5g(고형분), 10%
붕산[메탄올용액(30㎎/㎖)] 0.05g, 1%
전량 5.0g, 100%
상기 조성물 중 아크릴계 폴리머인 Duro-TAK(No.387-2287, 내셔널스타치앤드케미컬사 제조) 및 미리스틴산이소프로필을 혼합하여 초산에틸 2㎖를 첨가하여 1시간 교반한 후 붕산·메탄올용액을 넣어 5분간 교반하고 점착층용액을 조제했다. 이것을 두께 80㎛인 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름(박리필름)의 실리콘처리면에 펴바르고 100℃에서 15분간 열가교시켜 80㎛의 점착층을 얻었다. 또한 지지체로서 두께 30㎛의 샌드매트처리한 PET필름을 샌드매트처리면이 점착층에 접하도록 적층하여 본 발명의 매트릭스제제를 얻었다. 이렇게 얻은 제제를 65℃에서 48시간 보관한 후에 점착력을 프로브택테스터에 의해 측정했더니 102gF로 양호하고, 더불어 25ø로 재단한 시험편을 상완부에 부착하여 2시간 후 떼어봤더니 피부에 점착제 찌꺼기가 보이지 않았다. 이 결과로부터 본 발명의 점착제를 사용해 얻은 제제가 적절한 정도의 점착과 응집력을 갖는 부착제로서의 성능을 지니는 것을 알 수 있다.
(실시예2)
Duro-TAK(No.387-2287) 2.9g(고형분), 58%
에스트라디올 0.2g, 4%
초산노르에티스테론 0.35g, 7%
미리스틴산이소프로필 0.5g, 10%
폴리비닐피로리돈 1.0g, 20%
붕산[메탄올용액(30㎎/㎖)] 0.05g, 1%
전량 5.0g, 100%
상기 조성물 중 에스트라디올, 초산노르에티스테론, 밀리스틴산이소프로필, 폴리비닐피로리돈을 혼합하고 에탄올을 2㎖ 첨가해 2시간 교반한 후 Duro-TAK 및 초산에틸 1㎖를 부가해 용해시키고, 다시 3시간 균일한 용액이 될 때까지 교반했다. 여기에 붕산·메탄올용액을 첨가하여 5분간 교반하고 점착층 용액을 조제했다. 이것을 실시예1과 같은 방법으로 펴바르고 지지체층을 적층하여 본 발명의 매트릭스제제를 얻었다. 이렇게 얻은 제제를 65℃에서 48시간 보관한 후에 제제의 점착력을 프로브택테스터에 의해 측정했더니 267gF로 양호하고, 더불어 25ø로 재단한 시험편을 상완부에 부착하여 30분후 떼어냈더니 피부에 점착제 찌꺼기는 보이지 않았다. 또한 본 제제 중의 약물농도는 초기농도에 대해 에스트라디올, 초산노르에티스테론에 관하여 각각 실측으로 100.7%, 100.4%를 나타내 가교반응시 약물 분해는 실질적으로 나타나지 않았다. 또한 본 제제의 40℃에서의 안정성을 조사했더니 1개월 경과하는 동안 초기농도에 비해 에스트라디올, 초산노르에티스테론에 관하여 각각 99.8%, 100.4%로 양호한 값을 보였다.
(비교예1)
Duro-TAK(No.387-2287) 4.45g(고형분), 89%
미리스틴산 이소프로필 0.5g, 10%
붕산[ THF 용액(5㎎/㎖)] 0.05g, 1%
전량 5.0g, 100%
상기 조성물 중 Duro-TAK 및 미리스틴산 이소프로필을 혼합하여 1시간 교반하한 후 붕산·THF용액을 첨가했더니, 혼합물의 점성이 두드러지게 증대하여 시트 형상으로 성형하는 것이 불가능했다.
(비교예2)
Duro-TAK(No.387-2287) 2.9g(고형분), 58%
에스트라디올 0.2g, 4%
초산노르에티스테론 0.35g, 7%
미리스틴산이소프로필 0.5g, 10%
폴리비닐피롤리돈 1.0g, 20%
붕산[ THF 용액(5㎎/㎖)] 0.05g, 1%
전량 5.0g, 100%
상기 조성물 중 에스트라디올, 초산노르에티스테론, 미리스틴산이소프로필, 폴리비닐피롤리돈을 혼합하고 THF를 2㎖ 첨가해 2시간 교반한 후, Duro-TAK 및 초산에틸 1㎖를 부가해 용해시켜 다시 3시간 교반했다. 여기에 붕산·THF용액을 첨가했더니, 혼합물의 점성이 두드러지게 증대하여 시트 형상으로 성형하는 것이 불가능했다.
(접착력 시험)
접착력은 다음과 같이 측정했다.
측정방법:각 부착제를 가로세로 각각 1㎝인 시험편으로 재단한 후에 이학공업제 프로브택테스터No.1216S를 사용해 이하의 조건으로 택(tack) 값을 측정했다.
프로브:베이크라이트
접착시간:1초
인하속도:1㎜/sec
압착가중:200g
(약물함량 시험)
약물함량은 다음과 같이 측정했다.
측정방법:각 부착제제를 Ø25인 시험편으로 재단한 후에 박리지를 벗겨 점착층과 지지체의 중량의 합을 측정하고, 이것을 50㎖ 원침관에 넣어 40㎖의 아세토니트릴용액 및 내부표준물질로서 10㎖의 0.05% 벤조페놀아세토니트릴용액을 첨가하여 60분간 초음파추출했다. 추출액의 0.1㎖를 취하고 멤브레인필터로 여과한 후에 0.9㎖의 아세토니트릴로 희석하여 고속액체 크로마토그래프장치를 사용해 에스트라디올, 초산노르에티스테론, 및 내부표준물질의 면적비에 의해 각 제제에 들어 있는 약물함량을 산출했다. 약물 추출 후의 제제를 꺼내 지지체로부터 점착층을 제거하여 건조시키고, 지지체의 중량을 측정하고 점착층 중량을 측정해 이 중량 및 각 약물의 함량으로부터 약물 농도를 계산했다.
본 발명에 의하면, 점착성과 응집성을 만족하는 부착제제 등의 점착층을 임의의 형상으로 성형할 수 있고, 약물의 투과성, 약물안정성 등의 물성에도 매우 우수한 부착제제를 제조할 수 있다.

Claims (8)

  1. 수산기 또는 카르복실기를 갖는 폴리머와, 금속 알콜레이트 및 붕소 함유 화합물로 이루어진 그룹에서 선택되는 1 또는 2 이상의 가교제를 저급알콜의 존재하에서 혼합한 후, 성형하고 성형과 동시에 또는 성형 후에 가열가교해 이루어지는 점착성 성형체의 제조방법.
  2. 수산기 또는 카르복실기를 갖는 폴리머와, 금속 알콜레이트 및 붕소 함유 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 가교제를 저급알콜의 존재하에 혼합한 후, 이를 필름상에 펴발라 성형하고, 이어서 가열가교하며, 그와 동시에 또는 그 후에 지지체를 적층해 이루어지는 매트릭스제제의 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 가교제가 미리 저급알콜에 용해되어 있는 제조방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,폴리머가 미리 저급알콜에 용해되어 있는 제조방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 가교작용기가 수산기이고 가교제가 붕산인 제조방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리머가 아크릴계 폴리머 또는 메타크릴계 폴리머인 제조방법.
  7. 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 매트릭스제제.
  8. 제7항에 있어서, 점착성 성형체가 실질적으로 물을 포함하지 않는 매트릭스제제.
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