JP4551763B2 - ３，４−ジクロロ−ｎ−（２−シアノフェニル）−５−イソチアゾールカルボキサミドの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、殺微生物特性を有する活性化合物として使用され得る公知の３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）−５−イソチアゾールカルボキサミドの新規な製造方法に関する。
３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）−５−イソチアゾールカルボキサミドが３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボニルクロリドを２−シアノアニリンと反応させて得られることは公知である（国際特許出願公開第９９／２４４１３号パンフレット参照）。この製造方法の収率は高い。しかしながら、出発物質として必要な２−シアノアニリンは複雑な合成によってしか得ることができない（ドイツ国特許出願公開第２１１５６２４号明細書及び同第２１１５６２５号明細書参照）という欠点がある。すなわち、まずアントラニルアミドをジメチルホルムアミドの存在下でホスゲンと反応させた後、第２ステップにおいて、生じたＮ−２−シアノフェニル−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルホルムアミジニウム塩酸塩を水性媒体中で酢酸ナトリウムで処理しなければならない。
今回、
ａ）まず、式：
ａ）まず、式：
ｂ）次いで、生じた式：
ｃ）次いで、生じた式：
式（Ｉ）を有する３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）−５−イソチアゾールカルボキサミドが本発明の方法により副反応を生ずることなくスムーズな反応で製造され得ることは非常に驚くことである。すなわち、公知の従来技術に基づきＮ−アシル化アントラニル酸誘導体は酸性、塩基性または中性のいずれの条件下でも水の除去を伴ってベンゾオキサジノン、キナゾリノールまたはキナゾリノンに容易に環化されると予想された（Ｆａｒｍａｃｏ Ｅｄ．Ｓｃｉ．，３９：１２０（１９８４）；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１６：７１１（１９７９）；Ｊ．ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，１１１：４８（１９２５）；及びＥｇｙｐｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，３１：２４１（１９８８）参照）。しかしながら、予想に反して、本発明の反応は上記した望ましくない縮合により影響されない。
本発明の方法は多数の利点を有する。すなわち、式（Ｉ）を有する３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）−５−イソチアゾールカルボキサミドを高収率及び高純度で合成することができる。また、反応の実施及び反応生成物の単離が難しくないことも有利である。更に、本発明の方法は何の問題もなく工業規模にスケールアップすることができる。
本発明の方法を実施する際、第２ステップで使用する酸受容体がトリエチルアミン、第３ステップで使用する脱水剤が塩化チオニルとジメチルホルムアミドの混合物の場合、反応の進行は下記スキームで示される。
本発明の方法を実施するための出発物質として必要な式（ＩＩ）を有する無水イサト酸は公知である（ドイツ国特許出願公開第２６２８０５５号明細書参照）。
第２ステップにおいて反応成分として使用される式（ＩＶ）を有する３，４−ジクロロイソチアゾールカルボニルクロリドも公知である（米国特許第５，２４０，９５１号明細書参照）。式（ＩＩＩ）を有するアントラニルアミド中間体も公知である。
しかしながら、本発明の方法の第３ステップにおいて出発材料として働く式（Ｖ）を有するＮ−［２−（アミノカルボニル）フェニル］−３，４−ジクロロイソチアゾールカルボキサミドは新規である。
本発明の方法の第１ステップを実施する際、アンモニウムが反応成分として働く。アンモニウムは反応混合物中に乾燥状態で導入される。
本発明の方法の第２ステップを実施するための好ましい酸受容体は第３級アミンである。その例として、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられ得る。
本発明の方法の第３ステップを実施する際、ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、オキシ塩化リン、ホスゲンまたはクロロメチレンジメチルアンミニウムクロリドの混合物は脱水剤として作用する。
本発明の方法の第３ステップを実施する際、ジメチルホルムアミドが反応成分としてだけでなく希釈剤としても作用するように、過剰のジメチルホルムアミドが使用される。
本発明の方法を実施する際、反応温度は比較的広範囲で変更可能である。通常、第１ステップは０〜１００℃（好ましくは、０〜７０℃）、第２ステップは０〜１２０℃（好ましくは、０〜８０℃）、第３ステップは−２０〜＋８０℃（好ましくは、０〜６０℃）で実施する。
本発明の方法を実施する際、第１ステップの反応、および第２ステップ及び第３ステップの反応はいずれも通常大気圧下で実施する。しかしながら、いずれのステップも高圧下で実施することもできる。
本発明の方法を実施する際、第１ステップでは通常、式（ＩＩ）を有する無水イサト酸１モルあたり大過剰のガス状アンモニウムを使用し、次いで第２ステップでは０．８〜１．０モルの式（ＩＶ）を有する３，４−ジクロロイソチアゾールカルボニルクロリド及び同等量もしくは過剰量の酸受容体を添加し、第３ステップでは最後に混合物を１〜２モルの脱水剤と反応させる。
具体的には、通常第１ステップでは、乾燥アンモニウムガスをまず式（ＩＩ）を有する無水イサト酸及びジメチルホルムアミドの溶液に導入し、次いで過剰のアンモニウムを不活性ガス流を用いて除去する。第２ステップでは、ジメチルホルムアミド中に式（ＩＶ）を有する３，４−ジクロロイソチアゾールカルボニルクロリドを含む溶液を反応混合物に滴下し、第３ステップでは問題の酸クロリドを添加する。慣用方法により後処理を実施する。通常、反応混合物に水を添加し、生じた固体を吸引濾別し、洗浄し、乾燥する。更なる精製が必要ならば、慣用の方法により、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶により実施する。
本発明の方法により得られ得る式（Ｉ）を有する３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）−５−イソチアゾールカルボキサミド、及び望ましくない微生物を防除するためのその使用は公知である（国際特許出願公開第９９／２４４１３号パンフレット参照）。
本発明の方法を下記実施例により説明する。
こうして、４．４４ｇの固体が得られる。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルによれば、この固体は９２％の３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）−５−イソチアゾールカルボキサミドを含んでいる。従って、収率は使用した無水イサト酸に基づいて理論量の６８．４８％と計算される。これは、各ステップにつき理論量の８８％の収率に相当する。
（比較例Ａ）
二相濾液から、水性相を分離し、酢酸エチル（１５０ｍｌ×２）で抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮する。残っている残渣を石油エーテル（１００ｍｌ）及び酢酸エチル（２５ｍｌ）と共に撹拌する。生じた固体を吸引濾別し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥する。
こうして、全部で４０ｇ（理論量の８９％）の３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）−５−イソチアゾールカルボキサミドが固体形態（融点１９１〜１９３℃）で得られる。
Claims (5)
- ワンポット方法で、
ａ）まず、式：
ｂ）次いで、生じた式：
ｃ）次いで、生じた式：
- 第３ステップを実施するために、脱水剤としてジメチルホルムアミドと塩化チオニルの混合物を用いる請求項１に記載の方法。
- 第１ステップを０〜７０℃の温度で実施する請求項１に記載の方法。
- 第２ステップを０〜１２０℃の温度で実施する請求項１に記載の方法。
- 第３ステップを−２０〜＋８０℃の温度で実施する請求項１に記載の方法。
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