JP4520638B2 - 1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンの精製 - Google Patents
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Description
本発明は精製された1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(HFC−365mfc)の製造方法に関する。
【0002】
1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンは例えば発泡プラスチックを製造するための発泡剤として使用される。これは例えば相応するペンタクロロブタン化合物、フッ化水素およびフッ素化触媒から製造することができる。この方法で製造した1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンは、フッ素化反応または使用材料に由来する塩化水素、フッ化水素もしくは不飽和炭素化合物を含有していることがある。不純物を含有する生成物から精製された生成物を製造することが所望される。この課題は本発明による方法により解決される。
【0003】
本発明による方法は、粗製1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンから精製され、HCl、HFおよび/または不飽和不純物の減少した含有率を有する1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを製造するためのものであり、その際、液相中の粗製1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを固体の無機吸着剤またはC−C多重結合に付加する2原子の分子により処理し、かつ処理した1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを分離する。
【0004】
圧力および温度は、液相中で作業するように選択する。圧力は有利には1〜5atm(絶対)である。
【0005】
固体の無機吸着剤により酸性の成分も不飽和不純物も分離することができる。2原子の分子により不飽和化合物を非毒性および/または蒸留により分離可能な化合物へと誘導する。
【0006】
有利な固体の無機吸着剤は、活性炭および酸化アルミニウムもしくは二酸化ケイ素をベースとする吸着剤である。これらは特に塩化水素および/またはフッ化水素の分離のために適切である。
【0007】
吸着剤による処理は好ましくは−30℃〜+100℃、有利には15〜25℃の温度で実施する。
【0008】
不飽和化合物の含有率を減少させるために有利な2原子分子として塩化水素または元素のフッ素、塩素もしくは水素を使用する。
【0009】
その際、まず前記の2原子分子により不飽和化合物の含有率を減少させ、かつ引き続き固体の無機吸着剤により別の不純物を減少させて実施することができる。
【0010】
不飽和化合物の含有率を減少させるために元素のフッ素を、有利には不活性ガス、例えば窒素もしくはアルゴンとの混合物として使用することは特に有利である。元素のフッ素(もしくは不活性ガスとのその混合物)による処理は、有利には−80〜+20℃の範囲、有利には−20〜−10℃の範囲の温度で実施する。既に10体積%までの低いフッ素濃度で良好な作用が観察される。
【0011】
処理時間もしくは精製作用のある薬剤の使用量に応じて、程度の差はあれ不純物を完全に分離することができる。従って例えば不飽和不純物への付加のために必要とされるよりも少ないフッ素を使用すると、相応する量の不純物が精製するべき生成物中に残留する。しかしこれは簡単な手作業による試験および生成物分析により確認することができる。有利には不飽和の塩素−フッ素−化合物20ppmおよび不飽和のC2−化合物10ppmの最大含有率を有する1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンが得られるまで、元素のフッ素またはフッ素と不活性ガスとの混合物による処理を実施する。塩化水素および/またはフッ化水素の含有率は、最大でそれぞれ1ppmの含有率になるまで実施する。このために特に非晶質二酸化ケイ素または酸化アルミニウムによる処理を使用する。
【0012】
粗生成物の処理を2原子の分子により実施した場合、純粋なペンタフルオロブタンとその他のハロゲン化炭化水素への得られる生成物の分離は分別凝縮により、または例えば蒸留によっても行うことができる。
【0013】
本発明による方法により、最大でHF 1ppm、HCl 1ppm、不飽和(塩素)−フッ素−化合物10ppmおよび不飽和C2−化合物10ppmの含有率を有する1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを製造することが可能である。このような高純度のペンタフルオロブタンは新規であり、かつ同様に本発明の対象である。
【0014】
本発明による方法は、(唯一の不純物または不純物の成分としての)フルオロトリクロロエチレンにより汚染されている1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンの精製のために著しく適切である。フルオロトリクロロエチレンは特に分離が困難であることが確認されていた。というのも該化合物は極めて非反応性だからである。本発明による方法によりこの不純物でさえ最大20ppmの含有率、それどころか0.1ppmよりも低い含有率にまで減少させることができる。
【0015】
その反応不活性に基づいてフルオロトリクロロエチレンは、フルオロトリクロロエチレンおよび別の不飽和化合物により汚染されている1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンの精製の(モニタリングの際の)監視の際の制御物質として使用することができる。意外なことに専らフルオロトリクロロエチレンの減少を監視する必要があるのみであり、かつその他の不飽和化合物の減少を同時に監視することは省略できることが判明した。フルオロトリクロロエチレンが所望の含有率に低下すると、その他の不飽和化合物は同様に減少している。フルオロトリクロロエチレンならびに別の不飽和化合物を不純物として含有している1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンの精製を監視する際の制御物質としてのフルオロトリクロロエチレンの使用は、同様に本発明の対象である。その際、GC−MS(SIM−運転=Selective Ion Mass)によるモニタリングを監視することができる。ガスクロマトグラフィー(GC)−熱伝導性測定(t. c. d.=thermal conductivity detection)による測定の際のCFC1111の検出限界は100ppmである。SIM−運転−モードでのGC−MS(g. c.-m. s.)を用いて検出限界はCFC1111 0.1ppmである。
【0016】
本発明による精製方法により高純度の1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを製造することができる。従来、このような精製操作は、高い安定性のフッ素化もしくは完全にハロゲン化した化合物の場合に実施されていたのみである。特に元素のフッ素による処理は、意外な結果をもたらす。というのも不飽和化合物へ付加する代わりに、ヘキサフルオロブタン、ヘプタフルオロブタンまたはペルフルオロブタンを形成する、ペンタフルオロブタンにおける置換反応を懸念しなくてはならないからである。監視の際の制御物質としてのフルオロトリクロロエチレンの本発明による使用は、時間の節約につながる。、というのもスペクトルの記録もしくは評価の際に、フルオロトリクロロエチレンが記録される範囲に集中することができるからである。液相中での作業はエネルギーを節約する。
【0017】
以下の実施例は本発明をさらに詳細に説明するが、その範囲を制限するものではない。全ての試験は液相中で実施した。
【0018】
例1:
不飽和成分の分離
a)CFC−1111 0.22%(ガスクロマトグラム中での面積パーセント)およびHFC365mfc 99.4%を有するHFC365mfcを使用した。
【0019】
aI)粗生成物84.8gをFeCl3の存在下に40℃で塩素6.8gと反応させた。反応混合物を蒸留した。留出液中ではまだCFC−1111 0.11%が検出された。従って前記不純物の量を2等分した。
【0020】
aII)粗生成物115.3gをオートクレーブ中で触媒を用いてH2 0.8gで水素化した。反応混合物中ではCFC−1111はわずか0.03%含有されているのみであった。
【0021】
b)CFC−1111 0.16%(ガスクロマトグラム中での面積パーセント)およびHFC365mfc 99.68%を有する粗生成物としてHFC365mfcを使用した。
【0022】
bI)粗生成物93.6gをヨウ素(KI/I2の形で)2.3gと反応させた。反応混合物中にはまだCFC−11110.08%が含有されていた。
【0023】
bII)粗生成物195.6gを−20℃でF2/N2−混合物0.72リットルと反応させた。反応混合物中でCFC−1111は検出不可能であった。
【0024】
例2:
CFC−1111および酸性成分の分離
CFC−1111 約0.2%(GB中での面積パーセント)の含有率を有するHFC365mfc 272kgを使用した。これは約2000ppmに相応する。反応を反応器中で循環流により実施した。−12℃に冷却した際に、1時間あたりF2/N2−混合物150lを通過させた(F2 3体積%)。時間:12時間。その後、反応混合物を加熱し、かつHFC365mfcを留去した。酸性成分(特にHClおよびHF)の含分を、SiO2ベースの吸着剤を含有する流出液と接触させた。このために吸着剤としてAF400(R)を使用した。これはSiO2ベースでアルミニウム不含の、孔直径400Å(40nm)を有するビーズ状の吸着剤である(製造元:Kali-Chemie/Engelhard, Nienburg)。
【0025】
HFC365mfcを吸着剤から分離した後で、HClの含有率は1ppmを下回っており、HFの含有率も同様に1ppmを下回っていた。
【0026】
(注釈:生成物中のCFC−1111の含有率の測定のために、GC−MS−装置のSim−MS−状態を運転した。CFC−1111 0.1ppmおよび10ppmでのイオン流を(このために調整した、相応する濃度のHFC365mfcとCFC−1111との混合物を用いて)測定するために予め度量衡曲線を設定した)。次いで度量衡曲線により観察されたイオン流および付属のCFC−1111濃度を相関させた。
Claims (7)
- 不純物として不飽和(塩素)−フッ素化合物を含有する粗製1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンから出発して精製された1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを製造する方法であって、不純物として不飽和(塩素)−フッ素化合物を含有する粗製1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを液相中でC−C多重結合に付加する2原子分子を用いて処理し、かつ処理した1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを分離し、その際、2原子分子としてHClまたは元素のフッ素、塩素もしくは水素を使用することを特徴とする、精製された1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンの製造方法。
- さらに固体の無機吸着剤を活性炭または酸化アルミニウムもしくは二酸化ケイ素をベースとする吸着剤の形で使用し、かつHClおよびHFを分離する、請求項1記載の方法。
- 吸着剤による処理を−30〜+100℃、有利には15〜25℃の温度で実施する、請求項1記載の方法。
- 元素のフッ素を不活性ガスとの混合物として使用する、請求項1記載の方法。
- 元素のフッ素による処理を−80℃〜+20℃の範囲の温度で実施する、請求項4記載の方法。
- 不飽和(塩素)−フッ素化合物20ppmおよび不飽和C2−化合物10ppmの最大含有率を有する1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンが得られるまで、元素のフッ素またはフッ素と不活性ガスとの混合物による処理を実施する、請求項4または5記載の方法。
- HClおよび/またはHFの含有率がそれぞれ最大1ppmになるまで非晶質SiO2またはAl2O3による処理を実施する、請求項2記載の方法。
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