JP3181735B2 - フルオロエタンおよびクロロフルオロエタンの精製方法 - Google Patents
フルオロエタンおよびクロロフルオロエタンの精製方法Info
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- JP3181735B2 JP3181735B2 JP34272592A JP34272592A JP3181735B2 JP 3181735 B2 JP3181735 B2 JP 3181735B2 JP 34272592 A JP34272592 A JP 34272592A JP 34272592 A JP34272592 A JP 34272592A JP 3181735 B2 JP3181735 B2 JP 3181735B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
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Description
【０００１】本発明は、オレフィン化合物、特にクロロ
オレフィン化合物であって、知られているように、毒性
および化学的安定性の問題を生じるものから成る不純物
からヒドリゲン(hydrigen)ＨＦＣおよびＨＣＦＣを含む
フルオロカーボンおよびクロロフルオロカーボンを精製
する方法に関する。
オレフィン化合物であって、知られているように、毒性
および化学的安定性の問題を生じるものから成る不純物
からヒドリゲン(hydrigen)ＨＦＣおよびＨＣＦＣを含む
フルオロカーボンおよびクロロフルオロカーボンを精製
する方法に関する。
【０００２】特に、本発明の方法は、１，１−ジフルオ
ロ−２−クロロエチレン（以後、１１２２と表わす）か
ら成る不純物からの１，１，１−トリフルオロ−２−フ
ルオロエタンおよびその異性体（以後、１３４ａと表わ
す）の精製、並びにＣＦ２＝ＣＣｌ２（１１１２ａと表
わす）および場合によってはその異性体であるＣＦＣｌ
＝ＣＦＣｌ（１１１２と表わす）から成る不純物からの
１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタン
（１２３と表わす）、１，１，１−トリフルオロ，２−
クロロ，２−フルオロエタン（１２４と表わす）、およ
びそれらの異性体、およびペンタフルオロエタン（１２
５と表わす）の精製に関する。
ロ−２−クロロエチレン（以後、１１２２と表わす）か
ら成る不純物からの１，１，１−トリフルオロ−２−フ
ルオロエタンおよびその異性体（以後、１３４ａと表わ
す）の精製、並びにＣＦ２＝ＣＣｌ２（１１１２ａと表
わす）および場合によってはその異性体であるＣＦＣｌ
＝ＣＦＣｌ（１１１２と表わす）から成る不純物からの
１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタン
（１２３と表わす）、１，１，１−トリフルオロ，２−
クロロ，２−フルオロエタン（１２４と表わす）、およ
びそれらの異性体、およびペンタフルオロエタン（１２
５と表わす）の精製に関する。
【０００３】ＣＦ３ＣＨ２Ｃｌ（以後、１３３ａと表わ
す）のフッ素化による１３４ａの製造法は知られてい
る。このような製造法では、常にその毒性が知られてい
る１１２２も得られる。それ故、できる限り１１２２を
含まない１３４ａを得ることが要望されている。物理的
方法、例えば分別蒸留による１３４ａからの１１２２の
分離は、極めて困難である。１３４ａに含まれる１１２
２は、過酸化水素または過マンガン酸塩で酸化すること
により一層容易に分離することができる化合物に変換さ
れることが示されている（米国特許第４，１２９，６０
３号明細書）。しかしながら、このような解決法は、湿
時条件での幾つかの面倒な処理を伴い、特に精製を行う
１３４ａを多量に処理しなければならないときには処理
が困難な多量の流出物を生成するので、余り実際的でな
い。紫外線の存在下における元素状塩素による塩素化
（米国特許第４，９４８，４７９号明細書）および接触
水素化（米国特許第５，００１，２８７号明細書）のよ
うな他の提案方法は、工業的規模では適用できない。
す）のフッ素化による１３４ａの製造法は知られてい
る。このような製造法では、常にその毒性が知られてい
る１１２２も得られる。それ故、できる限り１１２２を
含まない１３４ａを得ることが要望されている。物理的
方法、例えば分別蒸留による１３４ａからの１１２２の
分離は、極めて困難である。１３４ａに含まれる１１２
２は、過酸化水素または過マンガン酸塩で酸化すること
により一層容易に分離することができる化合物に変換さ
れることが示されている（米国特許第４，１２９，６０
３号明細書）。しかしながら、このような解決法は、湿
時条件での幾つかの面倒な処理を伴い、特に精製を行う
１３４ａを多量に処理しなければならないときには処理
が困難な多量の流出物を生成するので、余り実際的でな
い。紫外線の存在下における元素状塩素による塩素化
（米国特許第４，９４８，４７９号明細書）および接触
水素化（米国特許第５，００１，２８７号明細書）のよ
うな他の提案方法は、工業的規模では適用できない。
【０００４】米国特許第４，１５８，６７５号明細書に
よれば、非晶質Ｃｒ２Ｏ３から成る触媒の存在下にて１
１２２をＨＦと反応させ、これをＣＦ３ＣＨ２Ｃｌであ
って、沸点が１３４ａの沸点より３０℃だけ高く、次に
１３４ａから留去することができるものに変換すること
により、１３４ａから１１２２を分離して、１１２２の
残留濃度を１０ｐｐｍ未満にすることが可能である。し
かしながら、この場合には、触媒を空気により再活性化
する際に、揮発性で、毒性が極めて高い六価のクロムオ
キシフルオリド（ＣｒＯ２Ｆ２）がかなりの量で形成さ
れた後、環境中に分散することが本出願人により観察さ
れている。更に、この方法のもう一つの欠点は、試薬混
合物が主としてＨＦからなることが必要であり、１３４
ａ製造反応から生じ且つ３％程度にすぎない１３４ａを
含む混合物を精製反応装置に供給しなければならないこ
とを考慮すれば、こうした事実によって大量生産の要件
に見合う方法の可能性が大幅に限定される。
よれば、非晶質Ｃｒ２Ｏ３から成る触媒の存在下にて１
１２２をＨＦと反応させ、これをＣＦ３ＣＨ２Ｃｌであ
って、沸点が１３４ａの沸点より３０℃だけ高く、次に
１３４ａから留去することができるものに変換すること
により、１３４ａから１１２２を分離して、１１２２の
残留濃度を１０ｐｐｍ未満にすることが可能である。し
かしながら、この場合には、触媒を空気により再活性化
する際に、揮発性で、毒性が極めて高い六価のクロムオ
キシフルオリド（ＣｒＯ２Ｆ２）がかなりの量で形成さ
れた後、環境中に分散することが本出願人により観察さ
れている。更に、この方法のもう一つの欠点は、試薬混
合物が主としてＨＦからなることが必要であり、１３４
ａ製造反応から生じ且つ３％程度にすぎない１３４ａを
含む混合物を精製反応装置に供給しなければならないこ
とを考慮すれば、こうした事実によって大量生産の要件
に見合う方法の可能性が大幅に限定される。
【０００５】本出願人により伊国に出願された特許出願
明細書には、１３４ａから１１２２不純物を分離する方
法であって、１３４ａとの混合物中に含まれる１１２２
を、実質的に結晶形態のＣｒ２Ｏ３から成る触媒の存在
下にて、熱時条件でＨＦと反応させることから成る方法
が記載されている。この方法では、１３４ａ中の１１２
２の含量を１００ｐｐｍを下回る値まで減少させること
ができるが、このような精製値を維持するためには、触
媒を頻繁に再活性化する必要があるという欠点がある。
明細書には、１３４ａから１１２２不純物を分離する方
法であって、１３４ａとの混合物中に含まれる１１２２
を、実質的に結晶形態のＣｒ２Ｏ３から成る触媒の存在
下にて、熱時条件でＨＦと反応させることから成る方法
が記載されている。この方法では、１３４ａ中の１１２
２の含量を１００ｐｐｍを下回る値まで減少させること
ができるが、このような精製値を維持するためには、触
媒を頻繁に再活性化する必要があるという欠点がある。
【０００６】１２３、１２４及び１２５からの１１１２
ａおよび１１１２の分離に関しては、幾らかの重要性を
有する具体的な方法は知られていない。この場合にも、
蒸留による分離は極めて困難である。
ａおよび１１１２の分離に関しては、幾らかの重要性を
有する具体的な方法は知られていない。この場合にも、
蒸留による分離は極めて困難である。
【０００７】本出願人は、１１２２によって汚染された
１３４ａ、または１１１２ａおよび／または１１１２に
よって汚染された１２３、１２４および１２５を、−４
０℃未満、通常は−８０℃〜−４０℃の範囲の温度で液
相で元素状フッ素で処理することによって、前記のオレ
フィン化合物の二重結合にフッ素を選択的且つ定量的に
付加させて、蒸留によりそれぞれ１３４ａから、および
１２３、１２４および１２５から容易に分離することが
できる飽和生成物を形成させることができることを意外
にも見出した。特に、１１２２はＣＦ３ＣＨＣｌＦ（以
後、１２４と表わす）に変換され、１１１２ａおよび１
１１２はそれぞれＣＦ３ＣＦＣｌ２（１１４ａと表わ
す）およびＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２Ｃｌ（１１４と表わす）
へと変換される。
１３４ａ、または１１１２ａおよび／または１１１２に
よって汚染された１２３、１２４および１２５を、−４
０℃未満、通常は−８０℃〜−４０℃の範囲の温度で液
相で元素状フッ素で処理することによって、前記のオレ
フィン化合物の二重結合にフッ素を選択的且つ定量的に
付加させて、蒸留によりそれぞれ１３４ａから、および
１２３、１２４および１２５から容易に分離することが
できる飽和生成物を形成させることができることを意外
にも見出した。特に、１１２２はＣＦ３ＣＨＣｌＦ（以
後、１２４と表わす）に変換され、１１１２ａおよび１
１１２はそれぞれＣＦ３ＣＦＣｌ２（１１４ａと表わ
す）およびＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２Ｃｌ（１１４と表わす）
へと変換される。
【０００８】したがって、本発明の目的は、１１２２か
ら成る不純物から１３４ａを、１１１２ａと、場合によ
っては、１１１２とから成る不純物から１２３、１２４
および１２５を精製する方法であって、それぞれ上記不
純物を含む１３４ａ、または１２３、１２４および１２
５ａを液状にて単独でまたは相互の混合物として、−８
０℃〜−４０℃の範囲の温度で原素状フッ素と反応させ
ることから成る方法である。このような条件下で、フッ
素が、１３４ａ、１２３、１２４および１２５のような
オレフィン中に含まれる水素化化合物と反応することな
くオレフィンに付加するであろうことは予期できなかっ
た。
ら成る不純物から１３４ａを、１１１２ａと、場合によ
っては、１１１２とから成る不純物から１２３、１２４
および１２５を精製する方法であって、それぞれ上記不
純物を含む１３４ａ、または１２３、１２４および１２
５ａを液状にて単独でまたは相互の混合物として、−８
０℃〜−４０℃の範囲の温度で原素状フッ素と反応させ
ることから成る方法である。このような条件下で、フッ
素が、１３４ａ、１２３、１２４および１２５のような
オレフィン中に含まれる水素化化合物と反応することな
くオレフィンに付加するであろうことは予期できなかっ
た。
【０００９】この反応は、大気圧下で、または通常１０
絶対気圧を超過せず、好ましくは２絶対気圧を超過しな
い高圧下で行うことができる。好ましい反応温度は、−
７０℃〜−５０℃の範囲の温度である。通常は、反応
は、ガス状フッ素、好ましくは窒素で希釈してＦ２／Ｎ
２容積比を１／９９〜２０／８０、好ましくは１／９９
〜５／９５の範囲としたものを液状の有機混合物に通じ
ることによって行う。
絶対気圧を超過せず、好ましくは２絶対気圧を超過しな
い高圧下で行うことができる。好ましい反応温度は、−
７０℃〜−５０℃の範囲の温度である。通常は、反応
は、ガス状フッ素、好ましくは窒素で希釈してＦ２／Ｎ
２容積比を１／９９〜２０／８０、好ましくは１／９９
〜５／９５の範囲としたものを液状の有機混合物に通じ
ることによって行う。
【００１０】本発明の方法によって精製される１３４
ａ、１２３、１２４および１２５は、それぞれ前記した
不純物のほかに、これらの化合物を製造するための反応
の際に用いられたまたは形成した他の生成物を含み得
る。例えば、トリクロロエチレンおよび／または１３３
ａ（１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタン）の
フッ化水素化によって形成される１３４ａは、１１２２
の外に、トリクロロエチレン、ＣＦＣｌ＝ＣＨＣｌ（１
１２１）、ＣＦ３ＣｌＣＨ２ＣＬ（１３２）、ＣＦ３Ｃ
Ｈ３（１４３）などのような化合物を含み得る。テトラ
クロロエチレンのフッ化水素化によって製造される１２
３および１２４は、１１１２ａおよび１１１２の外に、
テトラクロロエチレン、ＣＦＣｌ＝ＣＣｌ２（１１１
１）、ＣＦ２Ｃｌ−ＣＨＣｌ２（１２２）などのような
化合物を含み得る。同様のことは、テトラクロロエチレ
ンのフッ化水素化または１２４の不均化によって得られ
る１２５にもあてはまる。
ａ、１２３、１２４および１２５は、それぞれ前記した
不純物のほかに、これらの化合物を製造するための反応
の際に用いられたまたは形成した他の生成物を含み得
る。例えば、トリクロロエチレンおよび／または１３３
ａ（１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタン）の
フッ化水素化によって形成される１３４ａは、１１２２
の外に、トリクロロエチレン、ＣＦＣｌ＝ＣＨＣｌ（１
１２１）、ＣＦ３ＣｌＣＨ２ＣＬ（１３２）、ＣＦ３Ｃ
Ｈ３（１４３）などのような化合物を含み得る。テトラ
クロロエチレンのフッ化水素化によって製造される１２
３および１２４は、１１１２ａおよび１１１２の外に、
テトラクロロエチレン、ＣＦＣｌ＝ＣＣｌ２（１１１
１）、ＣＦ２Ｃｌ−ＣＨＣｌ２（１２２）などのような
化合物を含み得る。同様のことは、テトラクロロエチレ
ンのフッ化水素化または１２４の不均化によって得られ
る１２５にもあてはまる。
【００１１】本発明による方法は、連続的、半連続的ま
たは不連続的に行うことができる。反応の後に、不純物
は１３４ａ、１２３、１２４および１２５から蒸留によ
って分離することができる。下記の例は、本発明の例示
のためのものであり、本発明の範囲を限定するためのも
のではない。
たは不連続的に行うことができる。反応の後に、不純物
は１３４ａ、１２３、１２４および１２５から蒸留によ
って分離することができる。下記の例は、本発明の例示
のためのものであり、本発明の範囲を限定するためのも
のではない。
【００１２】例１ 撹拌装置および外部冷却ジャケットを備えた容量が５０
０mlのガラス反応装置に、ＣＦ２＝ＣＨＣｌを重量で８
０ｐｐｍ含む１３４ａ５００ｇを導入した。反応装置を
大気圧および撹拌下にて−６０℃に保持しながら、Ｆ２
／Ｎ２（Ｆ２１容量％）のガス混合物を１Ｎリットル／
時の流速で（プランジングパイプを通して）供給した。
６０分で化学量論量より１０％だけ多い量のフッ素を供
給した後に、（出発試料中には存在しなかった）１２４
の濃度は重量で９０ｐｐｍとなった。
０mlのガラス反応装置に、ＣＦ２＝ＣＨＣｌを重量で８
０ｐｐｍ含む１３４ａ５００ｇを導入した。反応装置を
大気圧および撹拌下にて−６０℃に保持しながら、Ｆ２
／Ｎ２（Ｆ２１容量％）のガス混合物を１Ｎリットル／
時の流速で（プランジングパイプを通して）供給した。
６０分で化学量論量より１０％だけ多い量のフッ素を供
給した後に、（出発試料中には存在しなかった）１２４
の濃度は重量で９０ｐｐｍとなった。
【００１３】例２ Ｆ２／Ｎ２の流速を６Ｎリットル／時とし、１０分後に
反応を停止したことを除いて、例１と同様に操作を行っ
た。同じ結果が得られた。
反応を停止したことを除いて、例１と同様に操作を行っ
た。同じ結果が得られた。
【００１４】例３ ＣＦ２＝ＣＨＣｌ１００ｐｐｍを含む１３４ａを使用
し、Ｆ２／Ｎ２の流速を５Ｎリットル／時（Ｆ２５容量
％）としたことを除いて、例１と同様に操作を行った。
（Ｆ２の供給量を化学量論量より１０％だけ高くして）
３０分後に、１３４ａ中のＣＦ２＝ＣＨＣｌの量は重量
で１０ｐｐｍ以下となり、１２４の量は重量で１２０ｐ
ｐｍとなった。
し、Ｆ２／Ｎ２の流速を５Ｎリットル／時（Ｆ２５容量
％）としたことを除いて、例１と同様に操作を行った。
（Ｆ２の供給量を化学量論量より１０％だけ高くして）
３０分後に、１３４ａ中のＣＦ２＝ＣＨＣｌの量は重量
で１０ｐｐｍ以下となり、１２４の量は重量で１２０ｐ
ｐｍとなった。
【００１５】例４ 圧を１．５絶対気圧としたことを除いて、例３と同様に
操作したところ、この例と同じ結果を得た。
操作したところ、この例と同じ結果を得た。
【００１６】例５ 例１の反応装置に、ジクロロジフルオロエチレン（ＣＦ
Ｃ−１１１２）０．２２重量％を含む、異性体の混合物
の形態のトリフルオロジクロロエタン（ＣＦＣ１２３）
３７０ｇを導入した。−６０℃および大気圧下で、プラ
ンジングパイプを通して、Ｆ２１．３容量％を含むフッ
素／窒素混合物８３リットル／時を供給した。９０分で
化学量論量より８％だけ多い量のフッ素を供給した後、
ＧＬＣ分析を行ったところ、ＣＦＣ−１１１２は完全に
消失し、ジクロロテトラフルオロエタン（ＣＦＣ−１１
４）に完全に変換されていた。
Ｃ−１１１２）０．２２重量％を含む、異性体の混合物
の形態のトリフルオロジクロロエタン（ＣＦＣ１２３）
３７０ｇを導入した。−６０℃および大気圧下で、プラ
ンジングパイプを通して、Ｆ２１．３容量％を含むフッ
素／窒素混合物８３リットル／時を供給した。９０分で
化学量論量より８％だけ多い量のフッ素を供給した後、
ＧＬＣ分析を行ったところ、ＣＦＣ−１１１２は完全に
消失し、ジクロロテトラフルオロエタン（ＣＦＣ−１１
４）に完全に変換されていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−32567（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−300842（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−24024（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−282338（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−360844（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/395 C07C 17/38 C07C 19/08 C07C 19/12
Claims (1)
- 【請求項１】１，１−ジフルオロ−２−クロロエチレン
から成る不純物から１，１，１−トリフルオロ−２−フ
ルオロエタンおよびその異性体を、そして１，１−ジフ
ルオロ−２，２−ジクロロエチレンおよび／または１，
２−ジフルオロ−１，２−ジクロロエチレンから成る不
純物から１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロ
エタン、１，１，１−トリフルオロ−２−クロロ，２−
フルオロエタンおよびそれらの異性体およびペンタフル
オロエタンを精製する方法であって、それぞれ上記不純
物を含む１，１，１−トリフルオロ−２−フルオロエタ
ン、または１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロ
ロエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−クロロ，２
−フルオロエタンおよび／またはそれらの異性体、およ
びペンタフルオロエタンを、液状にて単独でまたは互い
の混合物として、元素状フッ素と−８０℃〜−４０℃の
範囲の温度で反応させることから成る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT191A003466 | 1991-12-23 | ||
| ITMI913466A IT1252659B (it) | 1991-12-23 | 1991-12-23 | Procedimento per la depurazione dell'1,1,1-trifluoro-2-fluoroetano e dell'1,1,1-trifluoro-2,2-dicloroetano |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116181A JPH06116181A (ja) | 1994-04-26 |
| JP3181735B2 true JP3181735B2 (ja) | 2001-07-03 |
Family
ID=11361425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34272592A Expired - Fee Related JP3181735B2 (ja) | 1991-12-23 | 1992-12-22 | フルオロエタンおよびクロロフルオロエタンの精製方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5367103A (ja) |
| EP (1) | EP0548744B1 (ja) |
| JP (1) | JP3181735B2 (ja) |
| KR (1) | KR100244058B1 (ja) |
| BR (1) | BR9205137A (ja) |
| CZ (1) | CZ282605B6 (ja) |
| DE (1) | DE69203707T2 (ja) |
| ES (1) | ES2077968T3 (ja) |
| IT (1) | IT1252659B (ja) |
| TW (1) | TW264459B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3856820B2 (ja) * | 1994-04-08 | 2006-12-13 | イネオス フラウアー ホールデイングス リミテッド | ペンタフルオロエタンの精製方法 |
| JPH11509209A (ja) * | 1995-07-14 | 1999-08-17 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | Ｈｆｃ−１２５からｃｆｃ−１１５及びフッ化水素酸を除去するための蒸留方法 |
| FR2749581B1 (fr) * | 1996-06-06 | 1998-08-14 | Atochem Elf Sa | Procede de purification d'hydrofluorocarbures satures |
| FR2759078B1 (fr) * | 1997-02-04 | 1999-03-05 | Atochem Elf Sa | Purification du chlorotetrafluoroethane par distillation extractive |
| IT1292007B1 (it) | 1997-05-27 | 1999-01-25 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di hcfc-123 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB785974A (en) * | 1944-06-20 | 1957-11-06 | Atomic Energy Authority Uk | Refining of fluorocarbons |
| IT1200806B (it) * | 1985-10-21 | 1989-01-27 | Ausimont Spa | Procedimento per la preparazione di idroalofluoroalcani |
| US5001287A (en) * | 1989-02-02 | 1991-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
| US4948479A (en) * | 1989-06-07 | 1990-08-14 | Atochem North America, Inc. | Removal of unsaturated carbon compounds from 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
-
1991
- 1991-12-23 IT ITMI913466A patent/IT1252659B/it active IP Right Grant
-
1992
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