CZ282605B6 - Způsob čištění fluorethanů a chlorfluorethanů - Google Patents
Způsob čištění fluorethanů a chlorfluorethanů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ282605B6 CZ282605B6 CS923812A CS381292A CZ282605B6 CZ 282605 B6 CZ282605 B6 CZ 282605B6 CS 923812 A CS923812 A CS 923812A CS 381292 A CS381292 A CS 381292A CZ 282605 B6 CZ282605 B6 CZ 282605B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- difluoro
- tetrafluoroethane
- chloroethylene
- trifluoro
- chloroethane
- Prior art date
Links
- YACLCMMBHTUQON-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoroethane Chemical class CC(F)Cl YACLCMMBHTUQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical class CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-difluoroethene Chemical group FC(F)=CCl HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)F BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(Cl)Cl QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- UPVJEODAZWTJKZ-UPHRSURJSA-N (z)-1,2-dichloro-1,2-difluoroethene Chemical group F\C(Cl)=C(/F)Cl UPVJEODAZWTJKZ-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- UPVJEODAZWTJKZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,2-difluoroethene Chemical group FC(Cl)=C(F)Cl UPVJEODAZWTJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- -1 pentafluoroethane ethylenes Chemical class 0.000 abstract 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007420 reactivation Effects 0.000 description 2
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- UKDOTCFNLHHKOF-FGRDZWBJSA-N (z)-1-chloroprop-1-ene;(z)-1,2-dichloroethene Chemical group C\C=C/Cl.Cl\C=C/Cl UKDOTCFNLHHKOF-FGRDZWBJSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZFYIGAYWLRCC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)Cl JQZFYIGAYWLRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CCl CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVIDSRWPUGFBU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1,1-trifluoropropane Chemical compound CC(Cl)C(F)(F)F VRVIDSRWPUGFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L chromium(6+);oxygen(2-);difluoride Chemical compound [O-2].[O-2].[F-].[F-].[Cr+6] QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000010808 liquid waste Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Fluorethany a chlorfluorethany jako 1,1,1-trifluor-2-fluorethan, 1,1,1-trifluor-2,2-dichlorethanu, 1,1,1-trifluor-2-chlor-2-fluorethan a pentafluorethan se zbavují chlorfluorovaných ethylenů jako 1,1-difluor-2-chlorethylenu a difluordichlorethylenu reakcí s elementárním fluorem při teplotě -80 až -40.sup.o.n.C.ŕ
Description
Vynález se týká způsobu čištění fluorethanů a chlorfluorethanů odstraňováním olefinických sloučenin, zvláště chlorovaných olefinických sloučenin, o nichž je známo, že zvyšují toxicitu a nepříznivě působí na chemickou stálost fluorethanů a chlorfluorethanů.
Obzvláště se vynález týká způsobu čištění 1,1,1,2-tetrafluorethanu a jeho izomerů, přičemž se z nich odstraňuje l,l-difluor-2-chlorethylen, čištění l,l,l-trifluor-2,2-dichlorethanu, 1,1,1,2tetrafluor-2-chlorethanu a jejich izomerů a pentafluorethanu odstraňováním difluordichlorethylenu vzorce CF2=CC12 a popřípadě jeho izomerů vzorce CFC1=CFC1.
Dosavadní stav techniky
Je znám způsob přípravy 1,1,1,2-tetrafluorethanu fluorováním trifluormonochlorethanu vzorce CF3CH2C1. Při tomto způsobu však vzniká také 1,1-difluor-2-chlorethylen, jehož toxicita je známa. Je proto třeba připravovat 1,1,1,2-tetrafluorethan po možnosti prostý l,l-difluor-2chlorethylenu, jelikož oddělování l,l-difluor-2-chlorethylenu z 1,1,1,2-tetrafluorethanu fyzikálními způsoby, například frakční destilací, je mimořádně obtížné.
Je popsáno převádění l,l-difluor-2-chlorethylenu, obsaženého v 1,1,1,2-tetrafluorethanu, na snadněji oddělitelné sloučeniny oxidací peroxidem vodíku nebo manganistany (americký patentový spis číslo 4 129603). Takový způsob není však moc praktický, jelikož zahrnuje některé operace v kapalném stavu, čímž vzniká velký objem obtížného kapalného odpadu, zvláště v případě čištění velkých objemů 1,1,1,2-tetrafluorethanu.
Z jiných možných způsobů čištění je známo chlorování elementárním chlorem v přítomnosti ultrafialových paprsků (americký patentový spis číslo 4 948479) a katalytická hydrogenace (americký patentový spis číslo 5 001287). Tyto způsoby však nejsou vhodné pro provádění v průmyslovém měřítku.
Je také možné oddělovat 1,1-difluor-2-chlorethylen od 1,1,1,2-tetrafluorethanu až do zbytkových koncentrací l,l-difluor-2-chlorethylenu nižších než 10 ppm reakcí l,l-difluor-2-chlorethylenu s fluorovodíkem v přítomnosti katalyzátoru na bázi amorfního oxidu chromitého kjeho převedení na monochlorethan (CH3CH2C1), který se pro svoji vyšší teplotu varu než 30 °C ve srovnání s teplotou varu 1,1,1,2-tetrafluorethanu může oddestilovat (americký patentový spis číslo 4 158675).
V tomto případě se však zjistilo, že v průběhu reaktivace katalyzátoru vzduchem se vytváří značné množství těkavého a velmi toxického oxyfluoridu chrómu (CrO2F2), který se disperguje do ovzduší. Dalším nedostatkem tohoto způsobu je nutnost, aby byl hlavní složkou reakční směsi fluorovodík: při uvážení skutečnosti, že se do reaktoru zavádí směs 1,1,1,2-tetrafluorethanu, obsahující o málo více než 3 % 1,1,1,2-tetrafluorethanu, představuje tato skutečnost značné omezení vhodnosti způsobu pro velkoprovozní procesy.
Současně podávaná přihláška vynálezu se týká způsobu odstraňování l,l-difluor-2-chlorethylenu jako nečistoty z 1,1,1,2-tetrafluorethanu fluorovodíkem za horka v přítomnosti katalyzátoru na bázi oxidu chromitého v podstatě v krystalické formě. Způsob umožňuje snížit obsah 1,1-difluor2-chlorethylenu v 1,1,1,2-tetrafluorethanu na hodnoty pod 100 ppm, vyžaduje však častou reaktivaci katalyzátoru k udržení jeho účinnosti.
- 1 CZ 282605 B6
Se zřetelem na oddělování difluordichlorethylenu a l,l-difluor-2-chlorethylenu od 1,1,1-trifluor-
2.2- dichlorethanu, l,l,l,2-tetrafluor-2-chlorethanu a pentafluorethanu nejsou známy významnější způsoby. Rovněž v tomto případě je oddělování destilací velmi obtížné.
Podstata vynálezu
Nyní se s překvapením zjistilo, že zpracováním 1,1,1,2-tetrafluorethanu, znečištěného 1,1difluor-2-chlorethylenem nebo zpracování l,l,l-trifluor-2,2-dichlorethanu, l,l,l,2-tetrafluor-2chlorethanu a pentafluorethanu, znečištěného difluordichlorethylenem a/nebo l,l-difluor-2chlorethylenem, elementárním fluorem v kapalné fázi při teplotě nižší než -40 °C a obecně -80 až -40 °C je možno selektivně a kvantitativně dosáhnout adicí fluoru na dvojnou vazbu uvedených olefinických sloučenin za vytvoření nasycených produktů, snadno oddělitelných destilací.
Způsob čištění fluorethanů a chlorfluorethanů oddělováním l,l-difluor-2-chiorethylenu z 1,1,1,2-tetrafluorethanu a zjeho izomerů a l,l-difluor-2,2-dichlorethylenu a/nebo 1,2-difluor-
1.2- dichlorethylenu z l,l,l-trifluor-2,2-dichlorethanu, z 1,1,1,2-tetrafluor-2-chlorethanu a z jejich izomerů a z pentafluorethanu, spočívá podle vynálezu vtom, že se nechává reagovat v kapalném stavu 1,1,1,2-tetrafluorethan, obsahující l,l-difluor-2-chlorethylen, nebo 1,1,1trifluor-2,2-dichlorethan, l,l,l,2-tetrafluor-2-chlorethan ajejich izomery a pentafluorethan, obsahující l,l-difluor-2,2-dichlorethylen a/nebo l,2-difluor-l,2-dichlorethylen, jednotlivě nebo ve vzájemných směsích, s elementárním fluorem při teplotě -80 až -40 °C.
Především se l,l-difluor-2-chlorethylen převádí na monochlortetrafluorethan (CF3CHC1F), zatímco difluordichlorethylen a l,l-difluor-2-chlorethylen se převádějí na tetrafluordichlorethan (CF3CFCI2 a CF2C1-CF2C1).
Nebylo možno očekávat, že za shora uvedených podmínek dojde k adici fluoru na olefln bez reakce s hydrogenovanými obsaženými sloučeninami, jako jsou 1,1,1,2-tetrafluorethan, 1,1,1trifluor-2,2-dichlorethan, 1,1,1,2-tetrafluor-2-chlorethan a pentafluorethan.
Reakce se může provádět za tlaku okolí nebo za vyššího tlaku, obecně však za tlaku nejvýše 1 MPa a s výhodou nejvýše 0,2 MPa. Výhodnou je reakční teplota -70 až -50 °C. Obecně se reakce provádí probubláváním plynného fluoru s výhodou zředěného dusíkem v objemovém poměru fluor/dusík 1/99 až 20/80, s výhodou 1/99 až 5/95 organickou směsí v kapalném stavu.
Fluorované ethany a chlorfluorované ethany 1,1,1,2-tetrafluorethan, l,l,l-trifluor-2,2dichlorethan, 1,1,1,2-tetrafluor-2-chlorethan a pentafluorethan, Čištěné způsobem podle vynálezu, mohou obsahovat vedle shora uvedených nečistot také ještě další produkty, kterých se použilo při přípravě nebo které se vytvořily reakcemi při přípravě uvedených sloučenin. Například 1,1,1,2-tetrafluorethan, připravovaný hydrofluorováním trichlorethylenu a/nebo 1,1,1trifluor-2-chlorethan může obsahovat vedle l,l-difluor-2-chlorethylenu ještě další sloučeniny, jako jsou například trichlorethylen, CFC1=CHC1, CF2C1CH2CI a CF3CH3.
Fluorované ethany a chlorfluorované ethany 1,1,1-trifluor-2,2-dichlorethan a l,l,l,2-tetrafluor-2chlorethan, připravené hydrofluorováním tetrachlorethylenu, mohou tedy obsahovat vedle difluordichlorethylenu a l,l-difluor-2-chlorethylenu sloučeniny, jako jsou například trichlorethylen, CFC1=CC12 a CF2C1-CHC12.
Totéž platí pro pentafluorethan, připravený hydrofluorováním tetrachlorethylenu nebo dismutací
1.1.1.2- tetrafluor-2-chlorethanu.
Způsob podle vynálezu se může provádět kontinuálně, polokontinuálně nebo přetržitě.
-2CZ 282605 B6
Po reakci se nečistoty mohou oddělit od 1,1,1,2-tetrafluorethanu, l,l,l-trifluor-2,2-dichlorethanu, 1,1,1,2-tetrafluor-2-chlorethanu a pentafluorethanu destilací.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Do skleněného reaktoru o obsahu 500 ml, vybaveného míchadlem a vnějším chladicím pláštěm, se zavede 500 g 1,1,1,2-tetrafluorethanu, obsahujícího hmotnostně 80 ppm CF2=CHC1. Teplota v reaktoru se udržuje na -60 °C za tlaku okolí a za míchání, přičemž se zavádí směs plynného fluoru a dusíku (za objemového množství fluoru 1 %) (ponořenou trubkou) rychlostí 1 N 1/h. Po 60 minutách, když se zavedlo množství fluoru větší o 10 %, než je množství stechiometrické, je koncentrace 1,1,1,2-tetrafluor-2-chlorethanu (který není obsažen ve výchozím vzorku) hmotnostně 90 ppm.
Příklad 2
Postupuje se způsobem podle příkladu 1, avšak rychlost zavádění plynné reakční směsi fluoru a dusíku je 6 N 1/h a reakce se ukončí po 10 minutách. Dosáhne se stejných výsledků.
Příklad 3
Postupuje se způsobem podle příkladu 1, používá se však 1,1,1,2-tetrafluorethanu, obsahujícího hmotnostně 100 ppm difluormonochlorethylenu (CF2=CHC1) a rychlost zavádění plynné směsi fluoru a dusíku (obsahující objemově 5 % fluoru) je 5 N 1/h. Po 320 minutách (po množství zavedeného fluoru většího o 10 %, než je množství stechiometrické), je v 1,1,1,2-tetrafluorethanu hmotnostní množství difluormonochlorethylenu (CF2=CHC1) < 10 ppm a množství l,l,l,2-tetrafluor-2-chlorethanu je hmotnostně 120 ppm.
Příklad 4
Postupuje se způsobem podle příkladu 3, avšak za tlaku 0,15 MPa, přičemž se dosáhne stejných výsledků jako podle příkladu 3.
Příklad 5
Do reaktoru jako podle příkladu 1 se zavede 370 g trifluordichlorethanu ve formě směsi izomerů, obsahující hmotnostně 0,22 % difluordichlorethylenu. Při teplotě -60 °C za tlaku okolí se zavádí ponořenou trubkou 83 1/h směsi plynného fluoru a dusíku, obsahující objemově 1,3 % fluoru. Po 60 minutách, když se zavedlo množství fluoru větší o 8 %, než je množství stechiometrické, dokládá GLC analýza dokonalé vymizení difluordichlorethylenu ajeho dokonalou konverzi na tetrafl uordichlorethan.
Claims (1)
- Způsob čištění fluorethanů a chlorfluorethanů oddělováním l,l-difluor-2-chlorethylenu z 1,1,1,2-tetrafluorethanu a z jeho izomerů a l,l-difluor-2,2-dichlorethylenu a/nebo 1,2-difluor-1,2-dichlorethylenu z l,l,l-trifluor-2,2-dichlorethanu, z l,l,l,2-tetrafluor-2-chlorethanu a z jejich izomerů a z pentafluorethanu, vyznačující se tím, že se nechává reagovat v kapalném stavu 1,1,1,2-tetrafluorethan, obsahující l,l-difluor-2-chlorethylen, nebo 1,1,1trifluor-2,2-dichlorethan, l,l,l,2-tetrafluor-2-chlorethan a jejich izomery a pentafluorethan, obsahující l,l-difluor-2,2-dichlorethylen a/nebo l,2-difluor-l,2-dichlorethylen, jednotlivě nebo ve vzájemných směsích, s elementárním fluorem při teplotě -80 až -40 °C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI913466A IT1252659B (it) | 1991-12-23 | 1991-12-23 | Procedimento per la depurazione dell'1,1,1-trifluoro-2-fluoroetano e dell'1,1,1-trifluoro-2,2-dicloroetano |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ381292A3 CZ381292A3 (en) | 1993-07-14 |
| CZ282605B6 true CZ282605B6 (cs) | 1997-08-13 |
Family
ID=11361425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS923812A CZ282605B6 (cs) | 1991-12-23 | 1992-12-21 | Způsob čištění fluorethanů a chlorfluorethanů |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5367103A (cs) |
| EP (1) | EP0548744B1 (cs) |
| JP (1) | JP3181735B2 (cs) |
| KR (1) | KR100244058B1 (cs) |
| BR (1) | BR9205137A (cs) |
| CZ (1) | CZ282605B6 (cs) |
| DE (1) | DE69203707T2 (cs) |
| ES (1) | ES2077968T3 (cs) |
| IT (1) | IT1252659B (cs) |
| TW (1) | TW264459B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0754171B1 (en) * | 1994-04-08 | 2001-03-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the purification of pentafluoroethane |
| CA2226673A1 (en) * | 1995-07-14 | 1997-02-06 | Barry Asher Mahler | Distillation processes for removing cfc-115 and hydrofluoric acid from hfc-125 |
| FR2749581B1 (fr) * | 1996-06-06 | 1998-08-14 | Atochem Elf Sa | Procede de purification d'hydrofluorocarbures satures |
| FR2759078B1 (fr) * | 1997-02-04 | 1999-03-05 | Atochem Elf Sa | Purification du chlorotetrafluoroethane par distillation extractive |
| IT1292007B1 (it) | 1997-05-27 | 1999-01-25 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di hcfc-123 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB785974A (en) * | 1944-06-20 | 1957-11-06 | Atomic Energy Authority Uk | Refining of fluorocarbons |
| IT1200806B (it) * | 1985-10-21 | 1989-01-27 | Ausimont Spa | Procedimento per la preparazione di idroalofluoroalcani |
| US5001287A (en) * | 1989-02-02 | 1991-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
| US4948479A (en) * | 1989-06-07 | 1990-08-14 | Atochem North America, Inc. | Removal of unsaturated carbon compounds from 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
-
1991
- 1991-12-23 IT ITMI913466A patent/IT1252659B/it active IP Right Grant
-
1992
- 1992-12-15 EP EP92121298A patent/EP0548744B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-15 ES ES92121298T patent/ES2077968T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-15 DE DE69203707T patent/DE69203707T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-21 CZ CS923812A patent/CZ282605B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-12-22 KR KR1019920025119A patent/KR100244058B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-22 TW TW081110263A patent/TW264459B/zh active
- 1992-12-22 JP JP34272592A patent/JP3181735B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-22 BR BR9205137A patent/BR9205137A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-12-22 US US07/995,128 patent/US5367103A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR930012656A (ko) | 1993-07-21 |
| IT1252659B (it) | 1995-06-20 |
| ITMI913466A1 (it) | 1993-06-23 |
| EP0548744B1 (en) | 1995-07-26 |
| TW264459B (cs) | 1995-12-01 |
| KR100244058B1 (ko) | 2000-02-01 |
| CZ381292A3 (en) | 1993-07-14 |
| ITMI913466A0 (it) | 1991-12-23 |
| BR9205137A (pt) | 1993-06-29 |
| DE69203707T2 (de) | 1996-02-22 |
| ES2077968T3 (es) | 1995-12-01 |
| JPH06116181A (ja) | 1994-04-26 |
| DE69203707D1 (de) | 1995-08-31 |
| EP0548744A1 (en) | 1993-06-30 |
| JP3181735B2 (ja) | 2001-07-03 |
| US5367103A (en) | 1994-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7750195B2 (en) | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane | |
| US6281396B1 (en) | Fluorocarbon purification process | |
| RU2261856C2 (ru) | Способ разделения смеси, содержащей по меньшей мере один гидрофторалкан и фтористый водород, способ получения гидрофторалкана и азеотропная композиция | |
| JPH05201892A (ja) | １−クロロ−１，１，３，３，３− ペンタフルオロプロパン及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造法 | |
| ES2285748T3 (es) | Procedimiento de separacion de fluoruro de hidrogeno de sus mezclas con un hidrofluoroalcano que contiene de 3 a 6 atomos de carbono. | |
| US5045634A (en) | Fluorination of haloolefins | |
| CZ282605B6 (cs) | Způsob čištění fluorethanů a chlorfluorethanů | |
| JPH0794397B2 (ja) | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの精製法 | |
| EP0537759B1 (en) | Process for isomerizing 1,1,2-trifluoro-1,2-dichloroethane to 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane | |
| JPH02282338A (ja) | ２，２―ジクロロ―１，１，１―トリフルオロエタンの精製方法 | |
| JP4356149B2 (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの処理方法 | |
| US6307115B1 (en) | Method for purifying pentafluoroethane | |
| KR950004888B1 (ko) | 1,1-디클로로테트라플루오로에탄의 제조방법 | |
| US3381041A (en) | Purification of fluorinated compounds | |
| US6039845A (en) | Process for the purification of pentafluoroethane by extractive distillation | |
| US20030121769A1 (en) | Process for the purification of pentafluoroethane | |
| JP3372287B2 (ja) | １，１−ジクロロ−１− フルオロエタンの精製方法 | |
| CA2373437A1 (en) | Production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane | |
| US5302766A (en) | Isomerization process | |
| JP2570829B2 (ja) | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法 | |
| US5922175A (en) | Purification of chlorotetraflouroethane by extractive distillation | |
| US3402525A (en) | Separation of hydrogen fluoride from gas mixtures containing hydrogen chloride and hydrogen fluoride | |
| US6077819A (en) | Azeotropes of chlorofluoroethanes of the formula CF3 CC12+x ub. F.s1-x with HF and manufacturing processes therewith |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 19991221 |