JP2937539B2 - 塩弗化アルカンの精製方法 - Google Patents
塩弗化アルカンの精製方法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩弗化アルカン中に微
量に含まれる塩弗化アルケンを分解し、高純度の塩弗化
アルカンを得るのに好適な方法に関する。
量に含まれる塩弗化アルケンを分解し、高純度の塩弗化
アルカンを得るのに好適な方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】塩弗化アルケンは、クロロフルオロカー
ボン、例えばトリクロロフルオロメタン又はジクロロフ
ルオロメタンの代替品と考えられている塩弗化アルカ
ン、例えば2,2-ジクロロ-1,1,1−トリフルオロエタン又
は1,1,1,2-テトラフルオロエタンの製造過程において副
生物として形成される。これら副生物の幾つかは潜在的
に毒性があり且つ腐食性を有するため、比較的少量存在
しても好ましくなく、塩弗化アルカンから塩弗化アルケ
ンを除去することが必要になる。しかし塩弗化アルケン
の沸点は製品となる塩弗化アルカンの沸点と非常に近い
ので、通常の分別蒸留方法では十分に低いレベルまで簡
単に除去できない。
ボン、例えばトリクロロフルオロメタン又はジクロロフ
ルオロメタンの代替品と考えられている塩弗化アルカ
ン、例えば2,2-ジクロロ-1,1,1−トリフルオロエタン又
は1,1,1,2-テトラフルオロエタンの製造過程において副
生物として形成される。これら副生物の幾つかは潜在的
に毒性があり且つ腐食性を有するため、比較的少量存在
しても好ましくなく、塩弗化アルカンから塩弗化アルケ
ンを除去することが必要になる。しかし塩弗化アルケン
の沸点は製品となる塩弗化アルカンの沸点と非常に近い
ので、通常の分別蒸留方法では十分に低いレベルまで簡
単に除去できない。
【０００３】従来このような塩弗化アルカン中の塩弗化
アルケンの除去には、酸化分解法として、過マンガン酸
アルカリ金属塩の水溶液と接触させる方法（特開平2-28
2338号, 米国特許第 4129603号）が示されているが、多
量の過マンガン酸アルカリ金属塩が必要となるばかり
か、廃液処理も問題となる。また吸着法として活性炭で
吸着させ除去する方法（特開平2-268124号）も示されて
いるが、除去すべき塩弗化アルケンの濃度の影響を受け
やすいばかりでなく、除去量に対し大量の活性炭が必要
とされるか、活性炭床の頻繁な再生が必要とされる。さ
らに、水素化法として白金族の触媒の存在下で水素と反
応させる方法（特開平2-273634号）が示されているが、
水素化に伴う多数の副生物が発生し、また用いる触媒の
価格も高価である。
アルケンの除去には、酸化分解法として、過マンガン酸
アルカリ金属塩の水溶液と接触させる方法（特開平2-28
2338号, 米国特許第 4129603号）が示されているが、多
量の過マンガン酸アルカリ金属塩が必要となるばかり
か、廃液処理も問題となる。また吸着法として活性炭で
吸着させ除去する方法（特開平2-268124号）も示されて
いるが、除去すべき塩弗化アルケンの濃度の影響を受け
やすいばかりでなく、除去量に対し大量の活性炭が必要
とされるか、活性炭床の頻繁な再生が必要とされる。さ
らに、水素化法として白金族の触媒の存在下で水素と反
応させる方法（特開平2-273634号）が示されているが、
水素化に伴う多数の副生物が発生し、また用いる触媒の
価格も高価である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来法
の欠点を解消した、塩弗化アルケンを含有する塩弗化ア
ルカンの精製方法を提供することを目的とする。
の欠点を解消した、塩弗化アルケンを含有する塩弗化ア
ルカンの精製方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明にかかわる塩弗化
アルカンの精製方法は、塩弗化アルケンを含有する塩弗
化アルカンを気相にて、酸素共存下、８０℃〜３００℃
の範囲の温度で活性炭触媒に接触させて塩弗化アルケン
を分解させることを特徴とする。
アルカンの精製方法は、塩弗化アルケンを含有する塩弗
化アルカンを気相にて、酸素共存下、８０℃〜３００℃
の範囲の温度で活性炭触媒に接触させて塩弗化アルケン
を分解させることを特徴とする。
【０００６】本発明の対象となる塩弗化アルカンは炭素
数２〜６もので、代表的な例としては2,2-ジクロロ-1,
1,1−トリフルオロエタン（以下、HCFC-123と記す）、
1,1,1,2-テトラフルオロエタン（以下、HFC-134aと記
す）、1-クロロ-1,2,2,2−テトラフルオロエタンなどが
挙げられる。
数２〜６もので、代表的な例としては2,2-ジクロロ-1,
1,1−トリフルオロエタン（以下、HCFC-123と記す）、
1,1,1,2-テトラフルオロエタン（以下、HFC-134aと記
す）、1-クロロ-1,2,2,2−テトラフルオロエタンなどが
挙げられる。
【０００７】これらの塩弗化アルカン中に含まれる塩弗
化アルケンの代表的な例としては、1,1-ジクロロ−2,2-
ジフルオロエチレン（以下、CFC-1112a と記す）、1-ク
ロロ−1,2,2-トリフルオロエチレン（以下、CFC-1113と
記す）、2-クロロペルフルオロブテン-2（以下、CFC-13
17mxと記す）、1-クロロ−2,2-ジフルオロエチレン、2-
クロロ−1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2、1,1,2-
トリフルオロエチレンなどがある。
化アルケンの代表的な例としては、1,1-ジクロロ−2,2-
ジフルオロエチレン（以下、CFC-1112a と記す）、1-ク
ロロ−1,2,2-トリフルオロエチレン（以下、CFC-1113と
記す）、2-クロロペルフルオロブテン-2（以下、CFC-13
17mxと記す）、1-クロロ−2,2-ジフルオロエチレン、2-
クロロ−1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブテン-2、1,1,2-
トリフルオロエチレンなどがある。
【０００８】触媒となる活性炭は、比表面積が１０００
ｍ2/ｇ以上であり、かつフロンの吸着力に優れた、触
媒、触媒担体又は溶剤回収などの用途に使用される気相
用の活性炭が好ましく、例えば市販の日本カーボン社製
“コロムビアＪＸＮ”又は“コロムビアＭＢＶ”、太平
化学社製“ヤシコールＬＬ”やクラレケミカル社製“Ｇ
Ｃ”などが挙げられる。
ｍ2/ｇ以上であり、かつフロンの吸着力に優れた、触
媒、触媒担体又は溶剤回収などの用途に使用される気相
用の活性炭が好ましく、例えば市販の日本カーボン社製
“コロムビアＪＸＮ”又は“コロムビアＭＢＶ”、太平
化学社製“ヤシコールＬＬ”やクラレケミカル社製“Ｇ
Ｃ”などが挙げられる。
【０００９】反応温度については、８０℃以下では十分
に高い分解活性が得られず、一方３００℃以上では塩弗
化アルカンの分解が起きてしまうため、８０から３００
℃の範囲が使用される。反応に用いる塩弗化アルケンを
含む塩弗化アルカン（以下、試料ガスと言う）の触媒と
の接触時間は、反応温度、試料ガス中の塩弗化アルケン
の濃度、試料ガスと酸素の割合、及び使用される触媒に
依存し適宜決められるが、０．３秒以下の接触時間では
十分に高い分解活性が得られず、一方、１０秒以上の接
触時間では塩弗化アルケンを除いた塩弗化アルカンを得
るのに時間がかかりすぎることから、０．３から１０秒
の範囲が好ましい。
に高い分解活性が得られず、一方３００℃以上では塩弗
化アルカンの分解が起きてしまうため、８０から３００
℃の範囲が使用される。反応に用いる塩弗化アルケンを
含む塩弗化アルカン（以下、試料ガスと言う）の触媒と
の接触時間は、反応温度、試料ガス中の塩弗化アルケン
の濃度、試料ガスと酸素の割合、及び使用される触媒に
依存し適宜決められるが、０．３秒以下の接触時間では
十分に高い分解活性が得られず、一方、１０秒以上の接
触時間では塩弗化アルケンを除いた塩弗化アルカンを得
るのに時間がかかりすぎることから、０．３から１０秒
の範囲が好ましい。
【００１０】共存させる酸素の量については、反応温
度、試料ガスと触媒との接触時間、試料ガス中の塩弗化
アルケンの濃度及び使用される触媒に応じて適宜定めれ
ば良いが、塩弗化アルケンの量に対し酸素の量が少なす
ぎる場合には塩弗化アルケンを十分に分解させることが
できないため、塩弗化アルケン：酸素の体積比が１：１
以上、であることが必要である。すなわち塩弗化アルカ
ン中に不純物として含まれる塩弗化アルケンの量が１％
の場合は、使用される酸素の量は試料ガス：酸素の体積
比を１：０．０１以上、にすれば良い。酸素量の最大値
は特に限定されないが、経済的な理由から試料ガス：酸
素の体積比が１：１０以下、までの範囲が好ましい。使
用される酸素としては純粋な酸素又は酸素と他の不活性
ガスとの混合物例えば空気などを挙げることができる。
度、試料ガスと触媒との接触時間、試料ガス中の塩弗化
アルケンの濃度及び使用される触媒に応じて適宜定めれ
ば良いが、塩弗化アルケンの量に対し酸素の量が少なす
ぎる場合には塩弗化アルケンを十分に分解させることが
できないため、塩弗化アルケン：酸素の体積比が１：１
以上、であることが必要である。すなわち塩弗化アルカ
ン中に不純物として含まれる塩弗化アルケンの量が１％
の場合は、使用される酸素の量は試料ガス：酸素の体積
比を１：０．０１以上、にすれば良い。酸素量の最大値
は特に限定されないが、経済的な理由から試料ガス：酸
素の体積比が１：１０以下、までの範囲が好ましい。使
用される酸素としては純粋な酸素又は酸素と他の不活性
ガスとの混合物例えば空気などを挙げることができる。
【００１１】反応後の塩弗化アルケンからの主な分解生
成物として、ＣＯ2 ＣＯなどが検出される。
成物として、ＣＯ2 ＣＯなどが検出される。
【００１２】以下、実施例により、本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
【００１３】
【実施例１】固定床気相流通系反応装置を用い、活性炭
として日本カーボン社製“コロムビアＪＸＮ”（比表面
積約１２００ｍ2/ｇ）１．０ｇを電気炉により包囲され
た石英製反応管（内径１０ｍｍ，長さ３００ｍｍ）に入
れた。試料としてCFC-1112aを３０００ｐｐｍ含んだHCF
C-123を気化器を通しガス化して導入した。試料の供給
速度は１２０ｍｌ／分、共存させた酸素の供給速度は２
０ｍｌ／分とし、反応温度１２０℃にて触媒層を通過さ
せ反応を行った後、生成物についてガスロロマトグラフ
ィーを用い分析を行った。試験開始５時間後の生成物中
のCFC-1112a の含有率は２ｐｐｍ以下で、１５時間後も
同様であった。また反応後の活性炭の重量を測定し、反
応前後で活性炭の重量変化が認められないことから、CF
C-1112aが活性炭により吸着除去されたのではないこと
を確認した。
として日本カーボン社製“コロムビアＪＸＮ”（比表面
積約１２００ｍ2/ｇ）１．０ｇを電気炉により包囲され
た石英製反応管（内径１０ｍｍ，長さ３００ｍｍ）に入
れた。試料としてCFC-1112aを３０００ｐｐｍ含んだHCF
C-123を気化器を通しガス化して導入した。試料の供給
速度は１２０ｍｌ／分、共存させた酸素の供給速度は２
０ｍｌ／分とし、反応温度１２０℃にて触媒層を通過さ
せ反応を行った後、生成物についてガスロロマトグラフ
ィーを用い分析を行った。試験開始５時間後の生成物中
のCFC-1112a の含有率は２ｐｐｍ以下で、１５時間後も
同様であった。また反応後の活性炭の重量を測定し、反
応前後で活性炭の重量変化が認められないことから、CF
C-1112aが活性炭により吸着除去されたのではないこと
を確認した。
【００１４】
【実施例２】活性炭としてクラレケミカル社製“ＧＣ”
（比表面積約１０００ｍ2/ｇ）を用いた以外は実施例１
と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物中の
CFC-1112a の含有率は２ｐｐｍ以下で、１５時間後も同
様であった。
（比表面積約１０００ｍ2/ｇ）を用いた以外は実施例１
と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物中の
CFC-1112a の含有率は２ｐｐｍ以下で、１５時間後も同
様であった。
【００１５】
【実施例３】活性炭として太平化学社製“ヤシコールＬ
Ｌ”（比表面積約１２００ｍ2/ｇ）を用いた以外は実施
例１と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物
中のCFC-1112a の含有率は２ｐｐｍ以下で、１５時間後
も同様であった。
Ｌ”（比表面積約１２００ｍ2/ｇ）を用いた以外は実施
例１と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物
中のCFC-1112a の含有率は２ｐｐｍ以下で、１５時間後
も同様であった。
【００１６】
【実施例４】反応温度を１８０℃に変えた以外は実施例
１と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物中
のCFC-1112a の含有率は２ｐｐｍ以下で、１５時間後も
同様であった。
１と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物中
のCFC-1112a の含有率は２ｐｐｍ以下で、１５時間後も
同様であった。
【００１７】
【実施例５】試料の供給速度を７０ｍｌ／分（ガス）、
酸素の供給速度を７０ｍｌ／分に変えた以外は実施例１
と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物中の
CFC-1112a の含有率は２ｐｐｍ以下で、１５時間後も同
様であった。
酸素の供給速度を７０ｍｌ／分に変えた以外は実施例１
と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物中の
CFC-1112a の含有率は２ｐｐｍ以下で、１５時間後も同
様であった。
【００１８】
【実施例６】試料としてCFC-1317mxを３０ｐｐｍ含んだ
HCFC-123を用いた以外は実施例１と同様に反応を行った
結果、５時間後のCFC-1317mxの含有率は１ｐｐｍ以下で
あった。また活性炭の反応前と５時間後での重量変化は
認められなかった。
HCFC-123を用いた以外は実施例１と同様に反応を行った
結果、５時間後のCFC-1317mxの含有率は１ｐｐｍ以下で
あった。また活性炭の反応前と５時間後での重量変化は
認められなかった。
【００１９】
【実施例７】試料としてCFC-1113を３％含んだHCFC-123
を用いた以外は、実施例１と同様に反応を行った結果、
５時間後のCFC-1113の含有率は０．９％であった。また
活性炭の反応前と５時間後での重量変化は認められなか
った。
を用いた以外は、実施例１と同様に反応を行った結果、
５時間後のCFC-1113の含有率は０．９％であった。また
活性炭の反応前と５時間後での重量変化は認められなか
った。
【００２０】
【比較例１】反応管に活性炭を入れない以外は、実施例
１と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物中
のCFC-1112a の含有率は３０００ｐｐｍ、１５時間後も
同様で、CFC-1112a は全く分解されていなかった。
１と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物中
のCFC-1112a の含有率は３０００ｐｐｍ、１５時間後も
同様で、CFC-1112a は全く分解されていなかった。
【００２１】
【比較例２】酸素を供給しない以外は実施例１と同様に
反応を行った。試験開始５時間後の生成物中のCFC-1112
a の含有率は２９００ｐｐｍ、１５時間後は３０００ｐ
ｐｍで、CFC-1112a は分解も吸着もされていなかった。
反応を行った。試験開始５時間後の生成物中のCFC-1112
a の含有率は２９００ｐｐｍ、１５時間後は３０００ｐ
ｐｍで、CFC-1112a は分解も吸着もされていなかった。
【００２２】
【比較例３】酸素の代わりに水素を供給した以外は、実
施例１と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成
物中のCFC-1112a の含有率は３０００ｐｐｍ、１５時間
後も同様で、CFC-1112a は全く除去されていなかった。
施例１と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成
物中のCFC-1112a の含有率は３０００ｐｐｍ、１５時間
後も同様で、CFC-1112a は全く除去されていなかった。
【００２３】
【比較例４】反応温度を７０℃に変えた以外は実施例２
と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物中の
CFC-1112a の含有率は４５０ｐｐｍ、１５時間後は１２
００ｐｐｍで、CFC-1112a の分解率は低かった。
と同様に反応を行った。試験開始５時間後の生成物中の
CFC-1112a の含有率は４５０ｐｐｍ、１５時間後は１２
００ｐｐｍで、CFC-1112a の分解率は低かった。
【００２４】実施例１〜５及び比較例１〜４の結果をま
とめると下記の通りである。 CFC-1112aの含有率 ５時間後 １５時間後 実施例１ ＜２ｐｐｍ ＜２ｐｐｍ 実施例２ ＜２ｐｐｍ ＜２ｐｐｍ 実施例３ ＜２ｐｐｍ ＜２ｐｐｍ 実施例４ ＜２ｐｐｍ ＜２ｐｐｍ 実施例５ ＜２ｐｐｍ ＜２ｐｐｍ 比較例１ ３０００ｐｐｍ ３０００ｐｐｍ 比較例２ ２９００ｐｐｍ ３０００ｐｐｍ 比較例３ ３０００ｐｐｍ ３０００ｐｐｍ 比較例４ ４５０ｐｐｍ １２００ｐｐｍ
とめると下記の通りである。 CFC-1112aの含有率 ５時間後 １５時間後 実施例１ ＜２ｐｐｍ ＜２ｐｐｍ 実施例２ ＜２ｐｐｍ ＜２ｐｐｍ 実施例３ ＜２ｐｐｍ ＜２ｐｐｍ 実施例４ ＜２ｐｐｍ ＜２ｐｐｍ 実施例５ ＜２ｐｐｍ ＜２ｐｐｍ 比較例１ ３０００ｐｐｍ ３０００ｐｐｍ 比較例２ ２９００ｐｐｍ ３０００ｐｐｍ 比較例３ ３０００ｐｐｍ ３０００ｐｐｍ 比較例４ ４５０ｐｐｍ １２００ｐｐｍ
【００２５】
【発明の効果】簡単な操作により塩弗化アルカン中の塩
弗化アルケンを除去することができ、廃液処理とか、副
生物処理とかの問題がない。
弗化アルケンを除去することができ、廃液処理とか、副
生物処理とかの問題がない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 17/38 - 17/42 C07C 19/08 - 19/16
Claims (1)
- 【請求項１】 塩弗化アルケンを含有する塩弗化アルカ
ンを気相にて、酸素共存下、８０℃〜３００℃の範囲の
温度で活性炭触媒に接触させて塩弗化アルケンを分解さ
せることを特徴とする塩弗化アルカンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3116670A JP2937539B2 (ja) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | 塩弗化アルカンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3116670A JP2937539B2 (ja) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | 塩弗化アルカンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680592A JPH0680592A (ja) | 1994-03-22 |
| JP2937539B2 true JP2937539B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=14692991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3116670A Expired - Fee Related JP2937539B2 (ja) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | 塩弗化アルカンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2937539B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2749581B1 (fr) * | 1996-06-06 | 1998-08-14 | Atochem Elf Sa | Procede de purification d'hydrofluorocarbures satures |
| FR2759078B1 (fr) * | 1997-02-04 | 1999-03-05 | Atochem Elf Sa | Purification du chlorotetrafluoroethane par distillation extractive |
-
1991
- 1991-04-22 JP JP3116670A patent/JP2937539B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0680592A (ja) | 1994-03-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |