KR20010072868A - 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 정제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 저함량의 염화수소, 플루오르화 수소 또는 불포화 불순물들이 함유된 정제된 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc)의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법에서는, 정제되어질 물질은 액체상태에서 고체 무기 흡착제 또는 C-C-다중결합에 부가되는 2원자 분자로 처리된다. 바람직하게는, 정제되어질 생성물은 원소 플루오르로 처리된다. 플루오르화 수소 및 염화수소의 함량은 1ppm 이하로 감소될 수 있다. 불포화(염소)-플루오르-화합물의 함량은 20ppm 이하로 감소될 수 있고, 불포화 C2-화합물의 함량은 10ppm이하로 감소될 수 있다. 또한, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 정제의 확인시에, 플루오로트리클로로에틸렌이 대조물질로서 사용될 수 있다는 것이 밝혀졌다.

Description

1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 정제{Purification of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane}
1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄은, 예컨대 발포 합성수지의 제조를 위한 발포제로서 사용된다. 이것은, 예컨대 대응하는 펜타클로로부탄 화합물, 플루오르화 수소 및 플루오르화 촉매로부터 제조될 수 있다. 이 방법에 의해 제조된 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄은 플루오르화 반응으로부터 또는 사용 물질에서 생기는 염화수소, 플루오르화수소 및 불포화탄화수소 화합물을 함유할 수 있다. 따라서 불순물이 함유된 조 생성물로부터 정제된 생성물을 제조하는 것이 요구된다. 이러한 과제는 본 발명의 방법에 의해 달성된다.
본 발명은 정제된 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc)의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 의한 방법은 조 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로부터 HCl, HF 및/또는 불포화 화합물의 함량이 낮은 정제된 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 제조방법으로서, 유체상의 조 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄을 고체 무기 흡착제 또는 C-C-다중 결합에 부가되는 2원자(diatomic) 분자로 처리하고, 그 처리된 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄을 분리하는 것을 포함한다.
압력 및 온도는 유체상태에서의 처리가 가능하도록 선택된다. 바람직하게는 압력은 1 ~ 5 기압(절대압)이다.
고체 무기 흡착제에 의해 산성 성분뿐 아니라 불포화 불순물(오염물)도 분리할 수 있다. 2원자 분자에 의해서 불포화 화합물을 유도체화 함으로써 비독성 및/또는 증류 분리 가능한 화합물을 얻을 수 있다.
바람직한 고체 무기 흡착제는 활성탄 및 산화알루미늄 또는 이산화규소 계통의 흡착물질이다. 이 흡착제는 염화수소 및/또는 플루오르화수소를 분리하기에 특히 적합하다.
흡착제에 의한 처리는, 바람직하게는 -30 ~ +100℃, 바람직하게는 15 ~ 25℃에서 행해진다.
불포화 화합물의 함량을 저감시키기 위해 바람직한 2원자 분자로서 염화수소, 또는 원소 플루오르, 염소 또는 수소를 사용한다.
그 경우 먼저 상기한 2원자 분자에 의해 불포화 화합물의 함량을 감소시키고, 이어서 고체 무기 흡착제에 의해 추가의 불순물을 감소시키도록 진행할 수 있다.
불포화 화합물의 함량을 저감시키기 위해 원소 플루오르를, 바람직하게는 질소 또는 아르곤과 같은 불활성 기체와의 혼합물로 사용하는 것이 특히 유리하다. 원소 플루오르(또는 그의 불활성 기체와의 혼합물)에 의한 처리는 합목적적으로는 -80 ~ +20℃의 온도범위, 바람직하게는 -20 ~ -10℃의 온도에서 수행된다. 10 부피% 이하의 낮은 플루오르 농도에서 양호한 효과를 관찰할 수 있다.
처리기간 또는 정제되어질 물질의 사용량에 따라 불순물은 더 많이 또는 더 적게 완전히 제거될 수 있다. 따라서 예컨대 불포화 불순물에 결합(충전)되기에 요구되는 것보다 적은 플루오르가 사용되면, 해당하는 불순물의 양이 정제하려는 생성물 중에 잔류하게 된다. 이것은 간단한 수동 시험 및 생성물 분석에 의해 측정될 수 있다. 바람직하게는, 불포화 염소-플루오르-화합물의 최대함량이 20 ppm 및 불포화 C2-화합물의 최대함량이 10 ppm인 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄이 얻어질 때까지, 원소 플루오르 또는 플루오르와 불활성 기체와의 혼합물에 의한 처리를 계속 수행한다. 염화수소 및/또는 플루오르화수소의 함량이 각각 최대 1ppm이 될 때까지 처리를 계속하는데, 이를 위해 특히 무정형 이산화규소 또는 산화알루미늄에 의한 처리를 적용한다.
조 생성물을 2원자 분자로 처리했을 때에, 얻어진 생성물들을 순수한 펜타플루오로부탄과 기타 할로겐화 탄화수소로 분리하는 것은 분별 응축 또는 예컨대 증류에 의해서도 행해질 수 있다.
본 발명에 의한 방법에 의해, 최대 1 ppm의 HF, 최대 1 ppm의 HCl, 최대 10 ppm의 불포화 (염소)-플루오르-화합물 및 최대 10 ppm의 불포화 C2-화합물이 함유된 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄을 제조하는 것이 가능하다. 이러한 고순도 펜타플루오로부탄은 신규한 것이고 또한 본 발명의 대상이다.
본 발명에 의한 방법은 주로, 플루오로트리클로로에틸렌(단일의 분순물로서 또는 불순물의 성분으로서)에 의해 오염되어 있는 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄을정제하기에 적합하다. 플루오로트리클로로에틸렌은 반응성이 대단히 낮기 때문에 분리하기가 특히 어려운 것으로 인식되어 있다. 본 발명에 의한 방법 자체에 의해 이 불순물은 최대 20 ppm의 함량까지, 실제로 0.1 ppm 이하의 함량까지 감소될 수 있다.
플루오로트리클로로에틸렌은 그의 반응성으로 인해 플루오로트리클로로에틸렌 및 추가의 불포화 화합물에 의해 오염되어 있는 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 정제의 확인("모니터링") 시의 제어물질로서 사용될 수 있다. 놀랍게도 플루오로트리클로로에틸렌의 감소만을 확인하면 되고, 다른 불포화 화합물의 감소를 동시에 확인하지 않아도 된다는 것을 발견했다. 플루오로트리클로로에틸렌이 원하는 함량까지 저하되었을 때에는 다른 불포화 화합물도 역시 저하된다. 플루오로트리클로로에틸렌 및 추가의 불포화 화합물을 불순물로서 함유하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 정제를 확인하기 위한 제어물질로서 플루오로트리클로로에틸렌을 사용하는 것도 역시 본 발명의 대상이다. 그런데 이러한 확인은 GC-MS(SIM-과정 = 선택적 이온 질량(Selective Ion Mass))에 의해 모니터될 수도 있다. 가스 크로마토그래피(GC) - 열 전도도 검출법(t.c.d., thermal conductivity detection)에 의한 정량시에는 CFC1111에 대한 검출 한계는 100 ppm 정도이다. SIM-과정-모드(Sim Run Status)의 GC-MS(g.c. - m.s.)에 의한 검출 한계는 0.1 ppm CFC1111 정도이다.
본 발명에 의한 정제과정에 의해 고순도의 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄이 제조될 수 있다. 지금까지는 그러한 정제 조작은 오직 높은 안정성을 가진 플루오르화 또는 완전할로겐화 화합물에 의해서만 수행되었다. 특히 원소형 플루오르에 의한 처리는 놀랄만한 결과를 제공하는 것으로; 왜냐하면 그렇지 않다면 불포화 화합물의 충전(결합) 대신에 헥사플루오로부탄, 헵타플루오로부탄, 또는 퍼플루오로부탄의 형성이 수반되는 펜타플루오로부탄의 치환반응을 우려할 필요가 있을 것이기 때문이다. 정제의 확인시에, 본 발명에 따라 제어물질로서 플루오로트리클로로에틸렌을 사용하면 시간절약이 달성될 수 있는데, 그 이유는 스펙트럼을 촬영 또는 평가할 때에 플루오로트리클로로에틸렌에 해당되는(미량이라도 있는) 영역에만 집중 전념하면 되기 때문이다. 또한 유체상태에서 조작함으로써 에너지도 절약된다.
이하의 실시예는 본 발명을 그 범위를 축소함이 없이 더욱 상세히 설명할 것이다. 모든 시험은 유체상에서 수행했다.
실시예 1:
불포화 성분의 제거
a) 0.22 %(크로마토그램에서의 면적 퍼센트)의 CFC-1111 및 99.4 %의 HFC365mfc로 된 HFC365mfc를 사용했다.
aⅠ) 84.8 g의 조 생성물을 40℃에서 0.2 g의 FeCl3의 존재 하에 6.8 g의 염소와 반응시켰다. 반응 혼합물을 증류시켰다. 증류물에서는 여전히 0.11 %의 CFC-1111이 검출되었다. 그러나 이 불순물의 양은 반으로 감소되었다.
aⅡ) 115.3 g의 조 생성물을 오토클레이브에서 촉매(활성탄 표면 위의, 4.5 중량 % Pd; 0.5 중량 % Rh)를 통해 0.8 g의 H2로 수소화시켰다. 결과로의 반응 혼합물에는 단지 0.03 %의 CFC-1111가 함유되어 있었다.
b) 0.16 %(크로마토그램에서의 면적 퍼센트)의 CFC-1111 및 99.68 %의 HFC365mfc로 된 HFC365mfc를 조 원료로 사용했다.
bⅠ) 93.6 g의 조 생성물을, 2,3 g의 요오드(KI/I2의 형태)와 반응시켰다. 결과의 반응 혼합물에는 여전히 0.08 %의 CFC-1111가 함유되어 있었다.
bⅡ) 195.6 g의 조 생성물을, -20℃에서 0.72 리터의 F2/N2-혼합물(10 % F2)과 반응시켰다. 반응 혼합물에는 더 이상 CFC-1111이 검출되지 않았다.
실시예 2:
CFC-1111 및 산성 성분의 제거
약 0.2 %(GB에서의 면적 퍼센트)의 CFC-1111 함량을 가진 272 kg의 HFC365mfc를 사용했다. 이 불순물은 약 2,000 ppm에 해당한다. 반응은 순환 회로를 가진 반응기에서 행했다. -12℃로 냉각되었을 때에 시간당 150 l의 F2/N2-혼합물(3 부피 % F2)을 12 시간동안 통과시켰다. 그 후 반응 혼합물을 가온하고 HFC365mfc를 증류했다. 산성 성분(특히 HCl과 HF)의 함량을 감소시키기 위해, 상기 증류물을 SiO2-계통의 흡착제와 접촉시켰다. 이를 위해서는 흡착제 "AF400?"을 사용했다. 이것은 공경 400Å(40 nm)을 가진 SiO2-에 기초를 둔 알루미늄이 없는 다공성 흡착제(공급사 : Kali-Chemie/엔겔하르트, 니인부르크)이다.
흡착제로부터 HFC365mfc를 분리한 후, HCl의 함량은 1 ppm 이하 또한 HF의함량은 1 ppm 이하가 되었다.
유의 사항: 생성물 내 CFC-1111의 함량을 구하기 위해 GC-MS-장치의 Sim-MS-과정을 수행했다. 먼저 0.1 ppm 및 10 ppm의 CFC-1111에서의 이온전류(이를 위해 만들어진 해당하는 농도의 HFC365mfc와 CFC-1111의 혼합물에 의해)를 구하기 위해 검정 곡선을 작성했다. 그런 후, 그 검정곡선에 의해 관찰된 이온전류와 해당하는 CFC-1111의 농도와의 상관 관계를 구한다.

Claims (11)

  1. 조 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로부터 저함량의 HCl, HF 및/또는 불포화 화합물이 함유된 정제된 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄을 제조하는 방법으로서, 유체상의 조 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄을 고체 무기 흡착제 또는 C-C-다중 결합에 부가되는 2원자 분자로 처리하고, 처리된 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄을 분리하는 것을 포함하는, 정제된 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 고체 무기 흡착제로서 활성탄 또는 산화알루미늄 또는 이산화규소 계통의 흡착물질을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, HCl 및/또는 HF를 분리하기위해 흡착제를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 흡착제에 의한 처리는 -30 ~ +100℃, 바람직하게는 15 ~ 25℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 불포화 화합물의 함량을 저감시키기 위해, 2 원자 분자로서 HCl 또는 원소 플루오르, 염소 또는 수소를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 원소 플루오르를, 불활성 기체와의 혼합물로서 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 6 항에 있어서, 원소 플루오르에 의한 처리를 -80 ~ +20℃의 온도범위에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서, 최대 20 ppm의 불포화 (염소)-플루오르-화합물 및 최대 10 ppm의 불포화 C2-화합물이 함유된 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄이 얻어질 때까지, 원소 플루오르 또는 플루오르와 불활성 기체와의 혼합물에 의한 처리를 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, HCl 및/또는 HF의 함량이 각각 최대 1ppm이 될 때까지, 무정형 SiO2또는 Al2O3에 의한 처리를 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 최대 1 ppm의 HF, 최대 1 ppm의 HCl, 최대 20 ppm의 불포화 (염소)-플루오르-화합물 및 최대 10 ppm의 불포화 C2-화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄.
  11. 플루오로트리클로로에틸렌 및 추가의 불포화 화합물을 불순물로서 함유하고 있는 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 정제의 확인시에, 제어물질(대조물질)로서 플루오로트리클로로에틸렌을 이용하는 것을 특징으로 하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 정제 확인방법.
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