JP4492393B2 - 感光性組成物およびそれを用いた表示素子 - Google Patents
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Description
[2] アルカリ可溶性重合体(A)が、全てのモノマーの総重量に対し、成分(a1)を1〜80重量%、成分(a2)を5〜50重量%、および、成分(a3)を10〜90重量%含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られる共重合体である、上記[1]に記載の感光性組成物。
(式中、R1は水素またはメチルであり;R2は水素、炭素数1〜5のアルキル、炭素数2〜5のアルケニルまたは炭素数2〜5のアルキニルであり;nは1〜5の整数であり、mは1〜6の整数である。)
で表されるラジカル重合性モノマー(A3’)を1〜50重量%、および、その他のラジカル重合性モノマー(A3’’)を10〜90重量%含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られた共重合体である、感光性組成物。
(式中、R11、R12、R13はそれぞれ独立して水素、炭素数1〜5のアルキル、炭素数2〜5のアルケニルまたは炭素数2〜5のアルキニルであり;R14は炭素数1〜15のアルキル、炭素数2〜15のアルケニルまたは炭素数2〜15のアルキニルであり、lはそれぞれ独立して1〜5である。)
で表される化合物を光重合開始剤の全重量に対して20重量%以上含有する上記[1]〜[3]のいずれかに記載の感光性組成物。
[5] 光重合開始剤(C)が下記式(3)
(式中、R21、R22、R23、R24は独立して炭素数1〜13のアルキル、炭素数2〜13のアルケニルまたは炭素数2〜13のアルキニル;X1およびX2は独立して−O−、−O−O−、または−NH−である。)で表される化合物を光重合開始剤の全重量に対して20重量%以上含有する[1]〜[4]のいずれかに記載の感光性組成物。
[7] アルカリ可溶性重合体(A)の酸価が20〜200mgKOH/gである、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の感光性組成物。
[8] アルカリ可溶性重合体(A)の重量平均分子量(ポリエチレンオキシドを標準としたGPC分析で測定)が、1,000〜100,000である、上記[1]〜[7]のいずれかに記載の感光性組成物。
[9] アルカリ可溶性重合体(A)が、成分(a1)としてグリシジルメタクリレートおよび3−エチル−3−メタクリロキシメチルオキタセンから選ばれる1種以上、成分(a2)としてメタクリル酸、成分(a3)として、ベンジルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−フェニルマレイミドおよび5−テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルペンチルアクリレートから選ばれる1種以上を含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られる共重合体である、上記[1]〜[8]のいずれかに記載の感光性組成物。
[11] 光重合開始剤(C)が、3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′−ジ(メトキシカルボニル)−4,4′−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4′−ジ(メトキシカルボニル)−4,3′−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4′−ジ(メトキシカルボニル)−3,3′−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1および1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)からなる群から選ばれる1種以上である、上記[1]〜[10]のいずれかに記載の感光性組成物。
[12] 1,2−キノンジアジド化合物(D)が、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルである、上記[1]〜[11]のいずれかに記載の感光性組成物。
[13] 1,2−キノンジアジド化合物(D)が、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルおよび4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルからなる群から選ばれる1種以上である、上記[1]〜[12]のいずれかに記載の感光性組成物。
[15] 上記[1]〜[14]のいずれかに記載の感光性組成物を用いて製造された透明膜。
[16] 上記[1]〜[14]のいずれかに記載の感光性組成物を用いて製造されたスペーサー。
[17] 上記[15]に記載の透明膜を含む表示素子。
[18] 上記[16]に記載のスペーサーを含む表示素子。
本明細書中、「アルケニル基」としては、1〜3個の2重結合を有する直鎖または分岐鎖のアルケニル基が挙げられ、具体的には、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、4−ペンテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、1−ヘプテニル、2−ヘプテニル、1−オクテニル、2−オクテニル、1,3−オクタジエニル、2−ノネニル、1,3−ノナジエニル、2−デセニル等が挙げられる。
「アルキニル基」としては、1〜3個の3重結合を有する直鎖または分岐鎖のアルキニル基が挙げられ、具体的には、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、4−ペンチニル、1−オクチニル、6−メチル−1−ヘプチニル、2−デシニル等が挙げられる。
本発明の第1の態様は、アルカリ可溶性重合体(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)、光重合開始剤(C)、1,2−キノンジアジド化合物(D)、および溶媒(E)を必須成分として含有する感光性組成物に関する。ここで、アルカリ可溶性重合体(A)は、好ましくは、全てのモノマーの総重量に対し、エポキシ基またはオキセタニル基を有するラジカル重合性モノマーを1〜80重量%、カルボキシル基を有するラジカル重合性モノマーを5〜50重量%、および、前記重合性モノマーと共重合可能なその他のラジカル重合性モノマーを10〜90重量%含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得ることができる。
上述したように、本発明で用いるアルカリ可溶性重合体(A)は、エポキシ基またはオキセタニル基を有するラジカル重合性モノマー(a1)、カルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(a2)、および、前記重合性モノマーと共重合可能なその他のラジカル重合性モノマー(a3)を含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られる共重合体である。
以下、ここで用いられる成分(a1)、成分(a2)および成分(a3)について順次説明する。
アルカリ可溶性重合体(A)に含有されるエポキシ基またはオキセタニル基を有するラジカル重合性モノマーは、そのような官能性基を有する限り特に限定されない。そのようなラジカル重合性モノマーの具体例としては、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3−メチル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、3−メチル−3−(メタ)アクリロキシエチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロキシエチルオキセタン、p−ビニル安息香酸 3−エチルオキセタン−3−イルメチルエステル、p−ビニルフェニル−3−エチルオキセタ−3−イルメチルエーテル等を挙げることができる。これらのラジカル重合性モノマーから選ばれる少なくとも1つを使用したアルカリ可溶性重合体(A)を用いると、耐熱性、耐薬品性が高く、かつ小さなパターンを形成することができるので好ましい。
なお、エポキシ基またはオキセタニル基を有するラジカル重合性モノマーは単独でも、または2つ以上を混合しても使用することができる。
アルカリ可溶性重合体(A)に含有されるカルボキシル基を有するラジカル重合性モノマーは、そのような官能性基を有する限り特に限定されない。そのようなラジカル重合性モノマーの具体例は、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル] 、マレイン酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、シクロヘキセン−3,4−ジカルボン酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]等である。中でも、(メタ)アクリル酸、コハク酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)が好ましく、特に(メタ)アクリル酸を用いると感光性組成物のパターンサイズがマスク寸法に近くなり、透明性が高く、現像残渣が少なく、保存安定性に優れた感光性組成物が得られるので一層好ましい。
本発明のその他のラジカル重合性モノマー(a3)は、エポキシ基またはオキセタニル基を有するラジカル重合性モノマー(a1)およびカルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(a2)と共重合可能なラジカル重合性モノマーであれば、特に限定されるものではない。 このようなラジカル重合性モノマーとして、例えば、上記式(1)で表されるラジカル重合性モノマー(a3’)が例示される。式(1)で表されるラジカル重合性モノマーは、特に限定されないが、例えば、5−テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルペンチルアクリレートなどの、テトラヒドロフルフリルアルコールをε−カプロラクトンで変性して得られる化合物の(メタ)アクリル酸エステルが挙げられる。テトラヒドロフルフリルアルコールをε−カプロラクトンで変性する過程で1つ以上のε−カプロラクトンと反応しうるので、式(1)においてnは1〜5の値をとるが、本発明の効果には影響はない。特に、式(1)で表されるラジカル重合性モノマーとしては、nが1〜5の整数であり、R1、R2が水素であり、mが6のものであることが好ましい。これらのラジカル重合性モノマーは1種単独でも2種以上を組み合わせて用いることもできる。このような成分(a1)としては、市販品を用いることもでき、例えば、日本化薬(株)製KAYARAD(商標)TC110Sが好ましく挙げられる。該モノマーがアルカリ可溶性重合体(A)に含まれる全てのモノマーの総重量に対して1〜50重量%の範囲であると、本発明の感光性組成物を塗布、露光、現像したときに、パターンサイズがマスク寸法に近くなり、かつ、低露光量で所望のパターンを得ることができるので好ましい。現像時間と密着性のバランスを考慮すると、該モノマーの前記範囲は2〜40重量%がより好ましく、5〜30重量%がさらに好ましく、8〜20重量%がさらに好ましい。
これらのモノマーの中でも、スチレン、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、およびポリスチレンマクロモノマーから選ばれる少なくとも1つを共重合したアルカリ可溶性重合体(A)を用いた感光性組成物はパターンサイズがマスク寸法に近くなり、透明性が高く、保存安定性に優れているので好ましい。
これら他のラジカル重合性モノマーは、重合体組成物に要求される特性や、その組成物を反応させた生成物である重合体に要求される特性に応じて、全モノマーの総重量に対し10〜90重量%であることが好ましい。
アルカリ可溶性重合体(A)は、成分(a1)、成分(a2)および成分(a3)を含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得ることができる。
アルカリ可溶性重合体(A)の重合方法は特に制限されないが、溶媒を用いた溶液中でのラジカル重合が好ましい。重合温度は使用する重合開始剤からラジカルが十分発生する温度であれば特に限定されないが、通常50℃〜150℃の範囲である。重合時間も特に限定されないが、通常3〜24時間の範囲である。また、当該重合は、加圧、減圧または大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。各モノマーの含有量は、例えば、全てのモノマーの総重量に対し、成分(a1)を1〜80重量%、成分(a2)を5〜50重量%、および、成分(a3)を10〜90重量%が好ましい。上記成分(a3’)および(a3’’)を用いる場合は、例えば、全てのモノマーの総重量に対し、成分(a1)を15〜50重量%、成分(a2)を7〜15重量%、成分(a3’)を8〜20重量%、成分(a3’’)を15〜70重量%含有するラジカル重合性モノマーの混合物を使用する。
本発明の感光性組成物に含有される重合性二重結合を有する化合物(B)は、重合性二重結合を有する限り特に限定されるものではない。
本発明の感光性組成物に含有される重合性二重結合を有する化合物(B)の具体例は、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性テトラプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、ビス[(メタ)アクリロキシネオペンチルグリコール]アジペート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールSジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールSジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコール(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジアクリレート、エチレンオキシド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン,エチレンオキシド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン,エチレンオキシド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性フタル酸ジ(メタ)アクリレート、テトラブロモビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリグルセロールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、(メタ)アクリル化イソシアヌレート等である。
これらの重合性二重結合を有する化合物(B)は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用してもよい。
これらの重合性二重結合を有する化合物の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジグリセリンテトラアクリレート、イソシアヌール酸エチレンオキシド変性トリアクリレート、またはこれらの混合物を用いると、感光性組成物の硬化速度が早くなり好ましい。
本発明の感光性組成物に含有される本発明の光重合開始剤(C)は、そのような組成物の重合を開始し得るものであれば特に限定されるものではない。
本発明の感光性組成物に含有される光重合開始剤(C)としては、例えば、上記式(2)の化合物が例示される。式(2)の化合物としては、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)が特に好ましい。本化合物はチバスペシャリティーケミカルズ(株)製IRGACURE(商標)OXE01として市販されている。
本発明の感光性組成物に含有される1,2−キノンジアジド化合物(D)として用いられる化合物の例は、1,2−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、1,2−ベンゾキノンジアジドスルホン酸アミド、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミド等である。
2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2,3,3’,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,3,3’,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル;
ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル;
トリ(p−ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、トリ(p−ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル;
ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル;
1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル;
ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル;
2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等である。これらは単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
特に、1,2−キノンジアジド化合物(D)として、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルから選ばれる1つを用いると、感光性組成物の透明性が高くなるため好ましい。
本発明で用いる溶媒(E)は、沸点が100℃〜200℃である化合物の少なくとも1つ、またはこの化合物を20重量%以上含有する混合溶媒であることが好ましい。沸点が100℃〜200℃である化合物の具体例は、水、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トルエン、キシレン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド等である。
本発明のアルカリ可溶性重合体(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)、光重合開始剤(C)、1,2−キノンジアジド化合物(D)および溶媒(E)を含有する感光性組成物において、本発明のアルカリ可溶性重合体(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)、光重合開始剤(C)および1,2−キノンジアジド化合物(D)の重量比は、アルカリ可溶性重合体(A)100に対し、重合性二重結合を有する化合物(B)が20〜200、光重合開始剤(C)が1〜30、1,2−キノンジアジド化合物(D)が0.2〜10であることが好ましい。また、固形分濃度が10〜50重量%となるように溶媒(E)が配合されることが好ましい。
本発明の第2の態様は、本発明の感光性組成物を用いて製造した透明膜に関する。本発明の透明膜は、パターニングの際の解像度が高く、小さな径のスペーサーを形成するのに最適である。該透明膜は以下のようにして形成される。まず、感光性組成物をスピンコート、ロールコート、スリットコート等により、ガラス等の基板上に塗布する。基板としては、たとえば、白板ガラス、青板ガラス、シリカコート青板ガラスなどの透明ガラス基板、ポリカーボネート、ポリエステル、アクリル樹脂、塩化ビニール樹脂、芳香族ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド、ポリイミドなどの合成樹脂製シート、フィルムまたは基板、アルミニウム板、銅板、ニッケル板、ステンレス板などの金属基板、その他セラミック板、光電変換素子を有する半導体基板などが挙げることができる。これらの基板には所望により、シランカップリング剤などの薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着などの前処理を行うことができる。基板への感光性 樹脂組成物の塗布は、スピンコート法、ロールコート法、ディッピング法など従来からの公知の方法により行うことができる。
次に、ホットプレートまたはオーブンで通常60〜120℃、1〜5分間乾燥する。乾燥した基板に、所望のパターン形状のマスクを介して紫外線を照射する。照射量はi線で5〜1000mJが適当である。紫外線の当たった部分はアクリルモノマーの重合により三次元化架橋体となり、アルカリ現像液に対して不溶化する。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機アルカリ類、およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドなどの有機アルカリ類などの水溶液を挙げることができる。また、上記アルカリ現像液にメタノール、エタノール、界面活性剤などを適当量添加して用いることもできる。
次いで、シャワー現像、スプレー現像、パドル現像、ディップ現像等により基板をアルカリ現像液に浸し、不要部分を溶解除去する。最後に180〜250℃で10〜120分焼成すると、所望パターンの透明膜を得ることができる。
本発明の第3の態様は、本発明の透明膜またはスペーサーを含む表示素子に関する。また、スペーサーの形状は、真上から見た場合、正方形、長方形、円形、楕円形であることが好ましく、長方形、楕円形の場合、長軸方向が、ラビング方向と水平もしくは直交しているのが好ましい。また、樹脂塗膜中に従来から用いられてきたビーズを分散させ、固定させて使用することもできる。また、感光性 樹脂組成物をガラス基板上に塗布し、同様にパターニングを行い基板の周辺部のみ該組成物を残し、その上に別の基板を対向するように液晶セルを組み立て、圧着し、焼成することにより該組成物をシール材として液晶素子に組み込むことができる。さらに、該樹脂塗膜上に配向処理を行う膜を形成させても良い。
攪拌器付4つ口フラスコに成分(a1)として、3−エチル−3−メタクリロキシメチルオキセタン、成分(a2)として、メタクリル酸、成分(a3)として、ベンジルメタクリレート、N−フェニルマレイミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび日本化薬(株)製KAYARAD(商標)TC110Sを下記の組成で仕込み、64℃で6時間加熱した。重合開始剤としては、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)および連鎖移動剤としてチオグリコール酸を用いた。また、溶媒はメタノールおよび酢酸エチルを用いた。
メタノール 41.7g
酢酸エチル 83.3g
ベンジルメタクリレート 18.0g
式(1)で表される化合物である
日本化薬(株)製KAYARAD(商標)TC110S 5.0g
3−エチル−3−メタクリロキシメチルオキセタン 15.0g
2−ヒドロキシエチルメタクリレート 2.0g
N−フェニルマレイミド 5.0g
メタクリル酸 5.0g
ジメチル 2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.25g
チオグリコール酸 0.75g
反応液を室温まで冷却し、大量のヘキサンに投入した。生成した沈殿をプロピレングリコールモノメチルエーテル(以後PGMEAと略す)に溶解し、1.33×104Paの減圧下100℃にて重合溶媒、ヘキサンを留去し、アルカリ可溶性重合体(A1)のPGMEA溶液を得た。溶液の一部をサンプリングし220℃で30分乾燥して減量を求め、その結果をもとに重合体濃度が30重量%となるようにPGMEAを加えて溶液を調製した。ポリマーの収率は75%であった。得られたアルカリ可溶性重合体(A1)の酸価は68mgKOH/g、GPC分析(ポリエチレンオキシド標準)により求めた重量平均分子量は6,400であった。
攪拌器付4つ口フラスコに成分(a1)として、グリシジルメタクリレート、成分(a2)として、メタクリル酸、成分(a3)として、ベンジルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび日本化薬(株)製KAYARAD(商標)TC110Sを下記の組成で仕込み、80℃で6時間加熱した。重合開始剤および溶媒は合成例1と同じものを用いた。
メタノール 41.7g
酢酸エチル 83.3g
ベンジルメタクリレート 25.0g
式(1)で表される化合物である
日本化薬(株)製KAYARAD(商標)TC110S 5.0g
グリシジルメタクリレート 10.0g
2−ヒドロキシエチルメタクリレート 5.0g
メタクリル酸 5.0g
ジメチル 2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.25g
チオグリコール酸 0.75g
合成例1に記載の方法に準じた処理を行い、アルカリ可溶性重合体(A2)の30重量%PGMEA溶液を得た。ポリマーの収率は79%であった。得られたアルカリ可溶性重合体(A2)の酸価は60mgKOH/g、GPC分析(ポリエチレンオキシド標準)により求めた重量平均分子量は7,000であった。
攪拌器付4つ口フラスコに以下を仕込み、64℃で6時間加熱した。本合成例では、成分(a1)および成分(a3’)を用いなかった。
メタノール 41.7g
酢酸エチル 83.3g
ベンジルメタクリレート 35.0g
2−ヒドロキシエチルメタクリレート 5.0g
メタクリル酸 10.0g
アゾビスイソブチロニトリル 0.25g
チオグリコール酸 0.75g
合成例1に記載の方法に準じた処理を行い、アルカリ可溶性重合体(A3)の30重量%PGMEA溶液を得た。ポリマーの収率は77%であった。得られたアルカリ可溶性重合体(A3)の酸価は90mgKOH/g、重量平均分子量は6,600であった。
攪拌器付4つ口フラスコに成分(a1)としてグリシジルメタクリレートおよび3−エチル−3−メタクリロキシメチルオキセタン、成分(a2)としてメタクリル酸、その他の重合性モノマー(a3)として、ベンジルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび日本化薬(株)製KAYARAD(商標)TC110Sを下記の組成で仕込み、80℃で6時間加熱した。重合開始剤は添加量を変えたことを除いて合成例1と同じものを用いた。溶媒は2−ブタノンを下記の添加量で用いた。
2−ブタノン 200.0g
ベンジルメタクリレート 15.0g
式(1)で表される化合物である
日本化薬(株)製KAYARAD(商標)TC110S 6.0g
3−エチル−3−メタクリロキシメチルオキセタン 15.0g
グリシジルメタクリレート 5.0g
2−ヒドロキシエチルメタクリレート 5.0g
メタクリル酸 4.0g
ジメチル 2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)2.00g
チオグリコール酸 0.75g
アルカリ可溶性重合体(A1)、重合性二重結合を有する化合物(B)であるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成(株)製アロニックス(商標)M402、以下M402と略す)、光重合開始剤(C)であるチバスペシャリティーケミカルズ(株)製IRGACURE(商標)OXE01(以下OXE01と略す)、1,2−キノンジアジド化合物(D)である2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(以下NT200と略す)、フッ素系界面活性剤であるネオス(株)製フタージェント(商標)DFX−18(以下DFX−18と略す)、溶媒(E)として、PGMEAを下記組成にて混合溶解し、感光性組成物を得た。
PGMEA 6.50g
アルカリ可溶性重合体(A1)の30重量%のPGMEA溶液
10.00g
M402 3.60g
OXE01 0.36g
NT200 0.11g
DFX−18 0.008g
実施例1と同様に、下表組成にて感光性組成物を調製した。溶媒の添加量は、固形分濃度が35%となるように調整した。
これらの感光性組成物を、ポストベイク後の膜厚が4.0〜4.1μmになるような回転数でスピンコートし、実施例1と同様の評価を行った。結果を下表に示す。
表中のカッコ内の数字は固形分の重量比である。
表中の略号は以下を表す。
B1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
B2:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
B3:ペンタエリスリトールトリアクリレート
B4:トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート
C1:OXE01
C2:3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン
C3:4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
C4:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン
C5:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1
D1:2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル
D2:4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル
アルカリ可溶性重合体(A4)の30重量%溶液、重合性二重結合を有する化合物(B1)、光重合開始剤(C2)、1,2−キノンジアジド化合物(D2)、フッ素系界面活性剤DFX−18、耐熱性を向上させる添加剤としてグリシジルメタクリレートとN−フェニルマレイミドの共重合体(重量比80:20、重量平均分子量6,000)、およびPGMEAを下記組成にて混合溶解し、感光性組成物を得た。
PGMEA 1.80g
(A4)の30重量%溶液 10.00g
(B1) 0.90g
(C2) 0.05g
(D2) 0.78g
DFX−18 0.008g
グリシジルメタクリレートとN−フェニルマレイミドの共重合体
0.60g
Claims (18)
- エポキシ基またはオキセタニル基を有するラジカル重合性モノマー(a1)、カルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(a2)、および、前記重合性モノマーと共重合可能なその他のラジカル重合性モノマー(a3)を含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られるアルカリ可溶性重合体(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)、光重合開始剤(C)、1,2−キノンジアジド化合物(D)および溶媒(E)を含有する感光性組成物。
- アルカリ可溶性重合体(A)が、全てのモノマーの総重量に対し、成分(a1)を1〜80重量%、成分(a2)を5〜50重量%、および、成分(a3)を10〜90重量%含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られる共重合体である、請求項1に記載の感光性組成物。
- アルカリ可溶性重合体(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)、光重合開始剤(C)、1,2−キノンジアジド化合物(D)および溶媒(E)を含有する感光性組成物であって、アルカリ可溶性重合体(A)が、全てのモノマーの総重量に対し、エポキシ基またはオキセタニル基を有するラジカル重合性モノマー(a1)を1〜80重量%、カルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(a2)を5〜50重量%、下記式(1)
(式中、R1は水素またはメチルであり;R2は水素、炭素数1〜5のアルキル、炭素数2〜5のアルケニルまたは炭素数2〜5のアルキニルであり;nは1〜5の整数であり、mは1〜6の整数である。)
で表されるラジカル重合性モノマー(A3’)を1〜50重量%、および、その他のラジカル重合性モノマー(A3’’)を10〜90重量%含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られた共重合体である、感光性組成物。 - アルカリ可溶性重合体(A)が、全てのモノマーの総重量に対し、成分(a1)を15〜50重量%、成分(a2)を7〜15重量%、成分(a3’)を8〜20重量%、成分(a3’’)を15〜70重量%含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られる共重合体である、請求項3〜5のいずれかに記載の感光性組成物。
- アルカリ可溶性重合体(A)の酸価が20〜200mgKOH/gである、請求項1〜6のいずれかに記載の感光性組成物。
- アルカリ可溶性重合体(A)の重量平均分子量(ポリエチレンオキシドを標準としたGPC分析で測定)が、1,000〜100,000である、請求項1〜7のいずれかに記載の感光性組成物。
- アルカリ可溶性重合体(A)が、成分(A1)としてグリシジルメタクリレートおよび3−エチル−3−メタクリロキシメチルオキタセンから選ばれる1種以上、成分(A2)としてメタクリル酸、成分(A3)として式(1)で表される化合物(ただし、Nは1〜5の整数であり、R1、R2は水素であり、Mは6である。)、ベンジルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−フェニルマレイミドおよび5−テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルペンチルアクリレートから選ばれる1種以上を含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られる共重合体である、請求項1〜8のいずれかに記載の感光性組成物。
- 重合性二重結合を有する化合物(B)が、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、およびトリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレートからなる群から選ばれる1種以上である、請求項1〜9のいずれかに記載の感光性組成物。
- 光重合開始剤(C)が、3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′−ジ(メトキシカルボニル)−4,4′−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4′−ジ(メトキシカルボニル)−4,3′−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4′−ジ(メトキシカルボニル)−3,3′−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1および1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)からなる群から選ばれる1種以上である、請求項1〜10のいずれかに記載の感光性組成物。
- 1,2−キノンジアジド化合物(D)が、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルである、請求項1〜11のいずれかに記載の感光性組成物。
- 1,2−キノンジアジド化合物(D)が、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルおよび4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルからなる群から選ばれる1種以上である、請求項1〜12のいずれかに記載の感光性組成物。
- 請求項1〜13のいずれかに記載の感光性組成物において、アルカリ可溶性重合体(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)、光重合開始剤(C)および1,2−キノンジアジド化合物(D)の重量比が、アルカリ可溶性重合体(A)100に対し、重合性二重結合を有する化合物(B)が20〜200、光重合開始剤(C)が1〜30、1,2−キノンジアジド化合物(D)が0.2〜10であり、かつ、固形分濃度が10〜50重量%となるように溶媒(E)が含有される感光性組成物。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の感光性組成物を用いて製造された透明膜。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の感光性組成物を用いて製造されたスペーサー。
- 請求項15に記載の透明膜を含む表示素子。
- 請求項16に記載のスペーサーを含む表示素子。
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