JP5210201B2 - 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)脂環式エポキシ基を有するポリマー(以下、(A)成分ということがある)、(B)ラジカル重合性基を有するモノマー(以下、(B)成分ということがある)、(C)ラジカル重合開始剤(以下、(C)成分ということがある)、及び(D)光照射によってスルホン酸を発生する感光剤(以下、(D)成分ということがある)を含む。
本発明の感光性樹脂組成物においては、(A)脂環式基を有するモノマーを用いる。ここで、(A)成分を用いることにより、酸触媒として(D)光照射によってスルホン酸を発生する感光剤を用いたとしても、加熱による感光性樹脂層の硬化反応を良好に進行させることができる。
(B)成分としては、少なくとも一つのエチレン性不飽和結合を有する不飽和化合物を挙げることができ、単官能の不飽和化合物であってもよく、多官能の不飽和化合物であってもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、(B’)ラジカル重合性基を有するポリマー(以下、(B’)成分ということがある)を有していてもよい。(B’)成分としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、及びカルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類;並びに多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とが縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート、及びポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
エポキシ化合物(B’1)としては、グリシジルエーテル型、グリシジルエステル型、グリシジルアミン型、脂環型、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールS型、ビフェニル型、ナフタレン型、フルオレン型、フェノールノボラック型、及びオルソクレゾール型エポキシ樹脂等を挙げることができる。
エチレン性不飽和基含有カルボン酸化合物(B’2)としては、分子中にアクリル基やメタクリル基等の反応性のエチレン性二重結合を含有するモノカルボン酸化合物が好ましい。このようなエチレン性不飽和基含有カルボン酸化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸、β−スチリルアクリル酸、β−フルフリルアクリル酸、α−シアノ桂皮酸、及び桂皮酸等が挙げられる。これらのエチレン性不飽和基含有カルボン酸化合物は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
多塩基酸無水物(B’3)としては、例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、3−エチルヘキサヒドロ無水フタル酸、4−エチルヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、3−メチルテトラヒドロ無水フタル酸、4−メチルテトラヒドロ無水フタル酸、3−エチルテトラヒドロ無水フタル酸、及び4−エチルテトラヒドロ無水フタル酸を挙げることができる。これらの多塩基酸無水物は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
(C)成分としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、4−ベンゾイル−4’−メチルジメチルスルフィド、4−ジメチルアミノ安息香酸、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、4−ジメチルアミノ−2−エチルヘキシル安息香酸、4−ジメチルアミノ−2−イソアミル安息香酸、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−エトキシカルボニル)オキシム、O−ベンゾイル安息香酸メチル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、2−クロロチオキサンテン、2,4−ジエチルチオキサンテン、2−メチルチオキサンテン、2−イソプロピルチオキサンテン、2−エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンパーオキシド、2−メルカプトベンゾイミダール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−(O−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、p,p’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルジクロロアセトフェノン、α,α−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス−(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス−(9−アクリジニル)ペンタン、1,3−ビス−(9−アクリジニル)プロパン、p−メトキシトリアジン、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−n−ブトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(2−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)スチリルフェニル−s−トリアジン、及び2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(2−ブロモ−4−メトキシ)スチリルフェニル−s−トリアジン等を挙げることができる。これらの光重合開始剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、光照射によってスルホン酸を発生する感光剤((D)成分)を含む。このような(D)成分としては、例えば、(D1)光照射によってスルホン酸を発生するキノンジアジド化合物(以下、(D1)成分ということがある)、(D2)オキシム系光酸発生剤(以下、(D2)成分ということがある)、及び(D3)スルホニウム塩系酸発生剤(以下、(D3)成分ということがある)を挙げることができる。
光照射によってスルホン酸を発生するキノンジアジド化合物としては、ナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホニルハライドと、フェノール性水酸基含有化合物とのエステル化物を挙げることができる。キノンジアジド化合物としては、一般にナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホニル基を有する化合物と、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニル基を有する化合物とが知られているが、前者は光照射によりスルホン酸を発生するのに対し、後者は光照射によりインデンカルボン酸化合物を生成し、スルホン酸を発生しない。このため、本発明の感光性樹脂組成物において、光照射によってスルホン酸を発生するキノンジアジド化合物としては、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニル基を有する化合物は用いることができない。
本発明の感光性樹脂組成物が含有するオキシム系光酸発生剤((D2)成分)としては、特に限定されるものではないが、例えば、α−(p−トルエンスルホニルオキシイミノ)−フェニルアセトニトリル、α−(ベンゼンスルホニルオキシイミノ)−2,4−ジクロロフェニルアセトニトリル、α−(ベンゼンスルホニルオキシイミノ)−2,6−ジクロロフェニルアセトニトリル、α−(2−クロロベンゼンスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(エチルスルホニルオキシイミノ)−1−シクロペンテニルアセトニトリル、及びオキシムスルホネ−ト基を含有する下記一般式(D21)で表される化合物が挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物に用いられる(D)成分としては、スルホニウム塩系酸発生剤((D3)成分)が、上記(D1)成分及び(D2)成分と比べて、熱的安定性に優れる点で好ましく、(D3)成分を使用することによりプロセス余裕度を向上させることができる。
R1’’からR3’’で示される置換基を有していてもよいアリール基としては、特に限定されるものではなく、例えば、炭素数6以上20以下の無置換のアリール基;この無置換のアリール基の水素原子の一部又は全部がアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、水酸基、及びチオフェニル基等で置換された置換アリール基;並びに−(R4’)−C(=O)−R5’で示される基(ただし、R4’は炭素数1以上5以下のアルキレン鎖であり、R5’はアリール基であり、R5’のアリール基としては、上記R1’’からR3’’のアリール基における無置換のアリール基及び置換アリール基と同様の基を挙げることができる)を挙げることができる。
R0で示される炭素数1以上12以下の炭化水素基は、置換基を有していてもよいが、ハロゲン原子は有さないものとする。当該置換基は、例えば、炭素数1以上5以下の低級アルキル基、及び酸素原子(=O)等を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記各成分を(E)溶剤(以下、(E)成分ということがある)に溶解して用いることができる。このような(E)成分としては、特に限定されず、従来公知の溶剤を用いることができる。例えば、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、炭酸プロピレン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、メチルイソブチルケトン、酢酸ブチル、メチルアミルケトン、2−ヘプタノン、酢酸エチル、及びメチルエチルケトン等を挙げることができる。この中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、及びメチルエチルケトンを用いることが好ましい。(E)成分は単独で用いてもよく、2種以上を混合してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、所望により、混和性のある添加剤、例えば、パターン性能を改良するための付加的樹脂、可塑剤、安定剤、増感剤、レベリング剤、及びカップリング剤等の従来公知のものを適宜含有させることができる。
本発明の感光性樹脂組成物の調製は、例えば、上記各成分を通常の方法で混合、撹拌するだけでよく、必要に応じ、ディゾルバー、ホモジナイザー、及び3本ロールミル等の分散機を用いて分散、混合させてもよい。また、混合した後で、更にメッシュ及びメンブレンフィルター等を用いて濾過してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、溶液の形態で用いてもよいが、感光性樹脂組成物から形成される感光性樹脂層の両面に保護膜を形成し、ドライフィルムの形態で用いてもよい。このようなドライフィルムとすることにより、支持体上への塗布及び乾燥工程を省略することができ、より簡便にパターン形成が可能となる。
本発明の感光性樹脂組成物を溶液の形態で用いる場合、スピンコーター等により感光性樹脂組成物を支持体上に塗布して乾燥し、活性光線又は放射線等を用いて所定のパターンに露光した後、現像し、得られた樹脂パターンを加熱処理することにより、所定形状の硬化樹脂パターンを得ることができる。
支持体としては、特に限定されず、従来公知のものを用いることができ、例えば電子部品用の基板や、これに所定の配線パターンが形成されたもの等を例示することができる。この基板としては、例えばシリコン、窒化シリコン、チタン、タンタル、パラジウム、チタンタングステン、銅、クロム、鉄、アルミニウム等の金属製の基板やガラス基板等が挙げられる。配線パターンの材料としては、例えば銅、ハンダ、クロム、アルミニウム、ニッケル、金等が用いられる。
感光性樹脂層には、所定のマスクを介して露光を行う。この露光は、紫外線、エキシマレーザ光等の活性エネルギー線を照射することにより行う。この活性エネルギー線の光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、エキシマレーザ発生装置等が挙げられる。照射するエネルギー線量は、感光性樹脂組成物の組成によっても異なるが、例えば30mJ/cm2から2000mJ/cm2程度であればよい。
現像液としては、従来公知のものを挙げることができる。本発明の感光性樹脂組成物を現像する場合は、現像液として、感光性樹脂組成物の調製に用いる溶剤を使用することが好ましい。
現像後に行われる加熱処理は、通常140℃から300℃の範囲内で行われる。本発明において加熱処理は、樹脂パターンを好ましくは140℃以上、更に好ましくは200℃以上で30分以上180分以下行うことがこのましい。
(A−1);3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートのホモポリマー、分子量40000
(A−2);3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート:スチレン=60:40の共重合体、分子量40000
(A−3);3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート:スチレン:メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン=60:35:5の共重合体、分子量40000
(a−4);「エピコート1007」(商品名、ジャパンエポキシレジン社製、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂)
(B−1);ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA、日本化薬社製)
(B−2);メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レダウコーニング社製)
(B−3);2,2−ビス[4−(メタクリロキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(新中村化学社製、EO 2mol)
(B−4);N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド(東亜合成社製)
(B’−1);メタクリル酸変性アクリロイル:スチレン=50:50の共重合体、分子量20000
(C−1);1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−エタノン 1−(o−アセチルオキシム)(チバスペシャルティケミカルズ社製)
(C−2);2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバスペシャルティケミカルズ社製)
(C−3);2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(チバスペシャルティケミカルズ社製)
(D1−1);1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンの全水酸基の2モルが1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基で置換された化合物
(d1−2);1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンの全水酸基の2モルが1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基で置換された化合物
(D2−1);[2−(プロピルスルホニルオキシイミノ)−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン](o−トリル)アセトニトリル(チバスペシャルティケミカルズ社製)
(d−2);ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(サンアプロ社製)
(D3−1);下記化学式(D34)で示される化合物
[細線密着性]
実施例1から13、及び比較例1から5の感光性樹脂組成物を、直径12.5cmのシリコンウエハにスピンコーター(ミカサ社製)にて塗布し、ホットプレート上100℃で10分間乾燥を行って、膜厚30μmの感光性樹脂層を得た。露光装置「PLA−501F」(キャノン社製)により400mJ/cm2の露光量で露光後、ホットプレート上130℃で5分間の露光後加熱を行った。露光後の積層体を、PGMEAを現像液として、3.5分間ディップ現像した。現像後、密着した最も細かいパターンの幅を測定して、細線密着性評価した。なお、現像後のパターンを200℃で2時間ポストベークし、60℃のN−メチルピロリドンに30分間浸漬した後、パターンを観察したところ、各実施例では、浸漬前後でパターンの状態は変化がなかったのに対し、各比較例ではパターンが棒準して残存していなかった。結果を表3及び4に示す。
実施例1から13、及び比較例1から5の感光性樹脂組成物を、直径12.5cmのシリコンウエハにスピンコーター(ミカサ社製)にて塗布し、ホットプレート上100℃で10分間乾燥を行って、膜厚30μmの感光性樹脂層を得た。露光装置「PLA−501F」(キャノン社製)により400mJ/cm2の露光量で露光後、ホットプレート上130℃で5分間の露光後加熱を行った。露光後の積層体を、PGMEAを現像液として、3.5分間ディップ現像した。これを200℃又は250℃で2時間ポストベークし、得られた硬化樹脂パターンのガラス転移点を測定した。結果を表3及び4に示す。
Claims (9)
- (A)脂環式エポキシ基を有するポリマー、(B)ラジカル重合性基を有するモノマー、(C)ラジカル重合開始剤、及び(D)光照射によってスルホン酸を発生する感光剤を含む感光性樹脂組成物。
- 更に、(B’)ラジカル重合性基を有するポリマーを含む請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 脂環式エポキシ基を有する前記ポリマーが、更にラジカル重合性基を有する請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 光照射によってスルホン酸を発生する前記感光剤が、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基を有するキノンジアジド化合物である請求項1から3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記キノンジアジド化合物は、フェノール性水酸基含有化合物の65%以上のフェノール性水酸基が1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基で置換された化合物である請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1から5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から形成される層の両面に、保護膜を形成してなるドライフィルム。
- 請求項1から5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を支持体上に塗布し、乾燥してから所定のパターンに露光した後、現像して得られた樹脂パターンを加熱処理して、所定形状の硬化樹脂パターンを得るパターン形成方法。
- 請求項6に記載のドライフィルムの保護膜を剥離し、支持体に貼り付けて所定のパターンに露光した後、現像して得られた樹脂パターンを加熱して、所定形状の硬化樹脂パターンを得るパターン形成方法。
- 請求項6に記載のドライフィルムの一方の面の保護膜を剥離し、露出した感光性樹脂層が接するように支持体に貼り付けて所定のパターンに露光した後、前記ドライフィルムの他方の面の保護膜を剥離して現像し、得られた樹脂パターンを加熱して、所定形状の硬化樹脂パターンを得るパターン形成方法。
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