JP4742662B2 - 感放射線性樹脂組成物、それから形成された突起およびスペーサー、ならびにそれらを具備する液晶表示素子 - Google Patents
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Description
また、スペーサーの直径のバラツキに起因するセルギャップの不均一等の不具合発生を回避するために、特許文献2に、フォトレジストを用いて突起およびスペーサーを形成する方法が提案されており、この方法は微細加工が可能で形状の制御も容易であるといった利点を有する。しかし、特許文献2にはフォトレジストの組成が具体的には記載されておらず、形成された突起およびスペーサーの性能も明らかでない。
[A](a1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物(以下、「化合物(a1)」ということがある。)、
(a2)エポキシ基含有不飽和化合物(以下、「化合物(a2)」ということがある。)、
(a3)下記式(1)で示される不飽和化合物(以下、「化合物(a3)」ということがある。)、ならびに
(a4)(a1)、(a2)および(a3)以外のオレフィン系不飽和化合物(以下、「化合物(a4)」ということがある。)の共重合体(以下、「共重合体[A]」ということがある。)、
[B]1 ,2−キノンジアジド化合物を含有することを特徴とする、垂直配向型液晶表
示素子用の突起および/またはスペーサーを形成するための感放射線性樹脂組成物によって達成される。
前記感放射線樹脂組成物から形成してなる垂直配向型液晶表示素子用の突起によって達成される。
前記感放射線樹脂組成物から形成してなる垂直配向型液晶表示素子用のスペーサーによって達成される。
前記突起および/または前記スペーサーを具備する垂直配向型液晶表示素子によって達成される。
少なくとも以下の工程を含むことを特徴とする突起および/またはスペーサーの形成方法によって達成される。
(1)請求項1に記載の感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程。
(2)該塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程。
(3)現像工程。
(4)加熱工程。
共重合体[A]
共重合体[A]は、化合物(a1)、(a2)、(a3)および(a4)を溶媒中、重合開始剤の存在下でラジカル重合することによって製造することができる。本発明で用いられる共重合体[A]は、化合物(a1)から誘導される構成単位を、化合物(a1)、(a2)、(a3)および(a4)から誘導される繰り返し単位の合計に基づいて、好ましくは5〜40重量%、特に好ましくは10〜30重量%含有している。この構成単位が5重量%未満である共重合体を使用すると、現像工程時にアルカリ水溶液に溶解しにくくなり、一方40重量%を超える共重合体はアルカリ水溶液に対する溶解性が大きくなりすぎる傾向にある。
これらの具体例としては、例えばモノカルボン酸類としてアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸など;
ジカルボン酸類としてマレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸など;
ジカルボン酸の無水物として、上記ジカルボン酸類として例示した化合物の無水物など;
多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル類としてコハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕など;
両末端にカルボキシル基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート類としてω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなど;
カルボキシル基を有する多環式化合物類およびその無水物として5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物などがそれぞれ挙げられる。
これらのうち、モノカルボン酸類、ジカルボン酸の無水物が好ましく使用され、特にアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸が共重合反応性、アルカリ水溶液に対する溶解性および入手が容易である点から好ましく用いられる。これらは、単独であるいは組み合わせて用いられる。
化合物(a4)としては、例えば、メタクリル酸アルキルエステル類、メタクリル酸環状アルキルエステル類、メタクリル酸環状アルキルエステル類、水酸基を有するメタアクリル酸エステル類、アクリル酸環状アルキルエステル類、メタクリル酸アリールエステル類、アクリル酸アリールエステル類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、のビシクロ不飽和化合物類、マレイミド化合物類、不飽和芳香族化合物類、共役ジエン類、その他の不飽和化合物類を挙げることができる。
メタクリル酸環状アルキルエステル類としてメチルアクリレート、イソプロピルアクリレートなど;
メタクリル酸環状アルキルエステル類としてシクロヘキシルメタクリレート、2−メチルシクロヘキシルメタクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシエチルメタクリレート、イソボロニルメタクリレートなど;
水酸基を有するメタアクリル酸エステル類としてヒドロキシメチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、2−メタクリロキシエチルグリコサイド、4−ヒドロキシフェニルメタクリレートなど;
不飽和芳香族化合物類としてスチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレンなど;
共役ジエン類として1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンなど;
その他の不飽和化合物類としてアクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニルをそれぞれ挙げることができる。
これらの具体例としては、例えばアルコールとしてメタノール、エタノール、ベンジルアルコール、2−フェニルエチルアルコール、3−フェニル−1−プロパノールなど;
エーテル類としてテトラヒドロフランなど;
グリコールエーテル類としてエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類としてメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなど;
ジエチレングリコール類としてジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテル類としてプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなど;
プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類としてプロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネートなど;
芳香族炭化水素類としてトルエン、キシレンなど;
ケトン類としてメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなど;
共重合体[A]の製造においては、分子量を調整するために分子量調整剤を使用することができる。その具体例としては、クロロホルム、四臭化炭素等のハロゲン化炭化水素類;n−ヘキシルメルカプタン、n−オクチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、tert−ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸等のメルカプタン類;ジメチルキサントゲンスルフィド、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド等のキサントゲン類;ターピノーレン、α−メチルスチレンダイマー等が挙げられる。
本発明で用いられる[B]成分は、放射線の照射によりカルボン酸を発生する1,2−キノンジアジド化合物であり、フェノール性化合物またはアルコール性化合物(以下、「母核」という。)と、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドの縮合物を用いることができる。
上記母核としては、例えば、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ペンタヒドロキシベンゾフェノン、ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、(ポリヒドロキシフェニル)アルカン、その他の母核を挙げることができる。
テトラヒドロキシベンゾフェノンとして、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’−テトラヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノン等;
ペンタヒドロキシベンゾフェノンとして、2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等;
ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとして、2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等;
また、上記例示した母核のエステル結合をアミド結合に変更した1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミド類、例えば2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸アミド等も好適に使用される。
また、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドとしては、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリドが好ましく、その具体例としては1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸クロリドおよび1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリドを挙げることができ、このうち、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリドを使用することが好ましい。
縮合反応は公知の方法によって実施することができる。
これらの[B]成分は単独でまたは2種類以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の共重合体[A]および[B]成分を必須成分として含有するが、その他必要に応じて[C]感熱性酸生成化合物、[D]少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物、[E]共重合体[A]以外のエポキシ樹脂、[F]密着助剤、[G]界面活性剤、あるいは[H]架橋剤を含有させることができる。
上記[C]感熱性酸生成化合物は、耐熱性や硬度を向上させるために用いることができる。その具体例としては、スルホニウム塩、ベンゾチアゾニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩などのオニウム塩が用いられる。
上記スルホニウム塩の具体例としては、アルキルスルホニウム塩、ベンジルスルホニウム塩、ジベンジルスルホニウム塩、置換ベンジルスルホニウム塩などを挙げることができる。
これらの具体例としては、例えば、アルキルスルホニウム塩として4−アセトフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−4−(ベンジルオキシカルボニルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−3−クロロ−4−アセトキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートなど;
ベンジルスルホニウム塩としてベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−メトキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−2−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートなど;
置換ベンジルスルホニウム塩としてp−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、p−ニトロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、p−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、p−ニトロベンジル−3−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、3,5−ジクロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、o−クロロベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートなどをそれぞれ挙げることができる。
これらのうち、スルホニウム塩およびベンゾチアゾニウム塩が好ましく用いられ、特に4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジルベンゾチアゾリウムヘキサフルオロアンチモネートが好ましく用いられる。
これらの市販品としては、サンエイドSI−L85、同SI−L110、同SI−L145、同SI−L150、同SI−L160(三新化学工業(株)製)などが挙げられる。
[C]成分の使用割合は、共重合体[A]100重量部に対して、好ましくは20重量部以下、より好ましくは5重量部以下である。この使用量が20重量部を超える場合には、塗膜形成工程において析出物が析出し、塗膜形成に支障をきたす場合がある。
上記単官能(メタ)アクリレートとしては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、カルビトール(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレートなどが挙げられる。これらの市販品としては、例えばアロニックスM−101、同M−111、同M−114(以上、東亞合成(株)製)、KAYARAD TC−110S、同TC−120S(以上、日本化薬(株)製)、ビスコート158、同2311(以上、大阪有機化学工業(株)製)等が挙げられる。
これらの単官能、2官能または3官能以上の(メタ)アクリレートは、単独であるいは組み合わせて用いられる。[D]成分の使用割合は、共重合体[A]100重量部に対して、好ましくは50重量部以下、より好ましくは30重量部以下である。
このような割合で[D]成分を含有させることにより、本発明の感放射線性樹脂組成物から得られる突起および/またはスペーサーの耐熱性および表面硬度等を向上させることができる。この使用量が50重量部を超えると、基板上に感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成する工程において膜荒れが生じることがある。
[E]成分の使用割合は、共重合体[A]100重量部に対して、好ましくは30重量部以下である。このような割合で[E]成分が含有されることにより、本発明の感放射線性樹脂組成物から得られる突起および/またはスペーサーの耐熱性および表面硬度等をさらに向上させることができる。この割合が30重量部を超えると、基板上に感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成する際、塗膜の膜厚均一性が不十分となる場合がある。
なお、共重合体[A]も「エポキシ樹脂」といい得るが、アルカリ可溶性を有する点で[E]成分とは異なる。
フッ素系界面活性剤の具体例としては、1,1,2,2−テトラフロロオクチル(1,1,2,2−テトラフロロプロピル)エーテル、1,1,2,2−テトラフロロオクチルヘキシルエーテル、オクタエチレングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロロブチル)エーテル、ヘキサエチレングリコール(1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロペンチル)エーテル、オクタプロピレングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロロブチル)エーテル、ヘキサプロピレングリコールジ(1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロペンチル)エーテル、パーフロロドデシルスルホン酸ナトリウム、1,1,2,2,8,8,9,9,10,10−デカフロロドデカン、1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロデカン等の他、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム類;フルオロアルキルオキシエチレンエーテル類;フルオロアルキルアンモニウムヨージド類、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル類、パーフルオロアルキルポリオキシエタノール類;パーフルオロアルキルアルコキシレート類;フッ素系アルキルエステル類等を挙げることができる。これらの市販品としては、BM−1000、BM−1100(以上、BM Chemie社製)、メガファックF142D、同F172、同F173、同F183、同F178、同F191、同F471(以上、大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC−170C、FC−171、FC−430、FC−431(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−112、同S−113、同S−131、同S−141、同S−145、同S−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子(株)製)、エフトップEF301、同303、同352(新秋田化成(株)製)、SH−28PA、SH−190、SH−193、SZ−6032、SF−8428、DC−57、DC−190(東レシリコーン(株)製)などが挙げられる。
これらの界面活性剤は単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
これらの[F]界面活性剤は、共重合体[A]100重量部に対して、好ましくは5重量部以下、より好ましくは2重量部以下で用いられる。[F]界面活性剤の使用量が5重量部を超えると、基板上に塗膜を形成する際、塗膜の膜あれが生じやすくなることがある。
前記尿素−ホルムアルデヒド縮合生成物の具体例としては、モノメチロール尿素、ジメチロール尿素などが挙げられる。
前記メラミン−ホルムアルデヒド縮合生成物の具体例としては、ヘキサメチロールメラミンが挙げられるが、この他に、メラミンとホルムアルデヒドとが部分的に縮合した生成物を用いることもできる。
前記メチロール尿素アルキルエーテル類は、尿素−ホルムアルデヒド縮合生成物におけるメチロール基の一部または全部にアルコール類を反応させて得られるものであり、その具体例としては、モノメチロール尿素メチルエーテル、ジメチロール尿素メチルエーテルなどが挙げられる。
前記メチロールメラミンアルキルエーテル類は、メラミン−ホルムアルデヒド縮合生成物におけるヒドロキシメチル基の一部または全部に、メチルアルコール、n−ブチルアルコールなどのアルコール類を反応させて得られるものであり、その具体例としては、ヘキサメチロールメラミンヘキサメチルエーテル、ヘキサメチロールメラミンヘキサn−ブチルエーテル、メラミンのアミノ基の水素原子がヒドロキシメチル基およびメトキシメチル基で置換された構造を有する化合物、メラミンのアミノ基の水素原子がブトキシメチル基およびメトキシメチル基で置換された構造を有する化合物などが挙げられる。
これらの中では、メチロールメラミンアルキルエーテル類を用いることが好ましく、このようなメチロールメラミンアルキルエーテル類の市販品としては、三井サイテック株式会社製の「サイメル300」、「サイメル370」、「サイメル232」、「マイコート505」などが挙げられる。
[H]成分の使用割合は、[A]成分100重量部に対して好ましくは50重量部以下、より好ましくは30重量部以下である。
この割合が50重量部を超える場合には、現像処理において、塗膜における放射線の未照射部分の厚みが著しく減少し、また、得られる塗膜の透明性が低下することがある。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の共重合体[A]および[B]成分ならびに上記の如き任意的に添加するその他の成分を均一に混合することによって調製される。通常、本発明の感放射線性樹脂組成物は、適当な溶媒に溶解されて溶液状態で用いられる。例えば共重合体[A]および[B]成分ならびに任意的に添加されるその他の成分を、所定の割合で混合することにより、溶液状態の感放射線性樹脂組成物を調製することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物の調製に用いられる溶媒としては、共重合体[A]および[B]成分ならびに任意的に配合されるその他の成分の各成分を均一に溶解し、各成分と反応しないものが用いられる。
このような溶媒のうち、各成分の溶解性、各成分との反応性、塗膜形成のしやすさ等の点から、グリコールエーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、エステル類およびジエチレングリコール類が好ましく用いられる。これらのうち、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プルピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルが特に好ましく使用できる。
このようにして調製された組成物溶液は、孔径0.2μm程度のミリポアフィルタなどを用いて濾過した後、使用に供することもできる。
次に本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて、本発明の突起および/またはスペーサーを形成する方法について述べる。本発明の突起および/またはスペーサーの形成方法は、少なくとも以下の工程を含むものである。
(1)本発明の感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程。
(2)該塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程。
(3)現像工程。
(4)加熱工程。
上記(1)の工程においては、本発明の組成物溶液を基板表面に塗布し、プレベークを行うことにより溶剤を除去して感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成する。
本発明に使用できる基板の種類としては、ガラス基板、シリコンウエハーおよびこれらの表面に各種金属が形成された基板を挙げることができる。
組成物溶液の塗布方法としては、特に限定されず、例えばスプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット法等の適宜の方法を採用することができ、特にスピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。プレベークの条件としては、各成分の種類、使用割合等によっても異なる。例えば、60〜110℃で30秒間〜15分間程度とすることができる。
上記(2)の工程においては、形成された塗膜に所定のパターンを有するマスクを介して、放射線を照射した後、現像液を用いて現像処理して放射線の照射部分を除去することによりパターニングを行う。このとき用いられる放射線としては、例えば紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等が挙げられる。
上記紫外線としては例えばg線(波長436nm)、i線(波長365nm)等が挙げられる。遠紫外線としては例えばKrFエキシマレーザー等が挙げられる。X線としては例えばシンクロトロン放射線等が挙げられる。荷電粒子線として例えば電子線等を挙げることができる。
これらのうち、紫外線が好ましく、特にg線および/またはi線を含む放射線が好ましいものとして挙げられる。
露光する際に用いるパターンマスクおよび露光操作としては、(イ)突起部分とスペーサー部分の両パターンを有する1種類のフォトマスクを用いて、1回露光する方法(マスクする部分が小さい箇所ほど漏れ光の影響が無視できなくなり、ベーク時のメルトフローと相まって、高さの差が形成されることになる)、(ロ)突起部分のみを有するフォトマスクとスペーサー部分のみを有するフォトマスクの2種類を用いて、2回露光する方法の何れでもよい。また、(イ)の方法に使用するパターンマスクとして、突起部分とスペーサー部分とで異なる透過率を有するものを使用することも可能である。但し、本発明においては、場合により、基板に突起とスペーサーの何れか一方のみを形成してもよく、この場合は、(ハ)突起部分のみを有するフォトマスクとスペーサー部分のみを有するフォトマスクの何れかを用いて、1回露光する方法が採用される。またこの場合、垂直配向型液晶表示素子に必要な残りの突起あるいはスペーサーは、従来公知の方法により形成されることになる。
現像処理に用いられる現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ〔4,3,0〕−5−ノナン等のアルカリ類の水溶液を用いることができる。また、上記のアルカリ類の水溶液にメタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液、または本発明の組成物を溶解する各種有機溶媒を現像液として使用することができる。さらに、現像方法としては、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法、シャワー法等の適宜の方法を利用することができる。このときの現像時間は、組成物の組成によって異なるが、通常30〜180秒間で行われる。
上記のように実施した(3)現像工程後に、パターニングされた薄膜に対して、好ましくは例えば流水洗浄によるリンス処理を行い、さらに、好ましくは高圧水銀灯などによる放射線を全面に照射(後露光)することにより、当該薄膜中に残存する1,2−キノンジアジト化合物の分解処理を行った後、この薄膜を、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により加熱処理(ポストベーク処理)することにより、当該薄膜の硬化処理を行う。上記後露光工程における露光量は、好ましくは2,000〜5,000J/m2程度である。また、この硬化処理における焼成温度は、例えば120〜250℃である。加熱時間は、加熱機器の種類により異なるが、例えばホットプレート上で加熱処理を行う場合には5〜30分間、オーブン中で加熱処理を行う場合には30〜90分間とすることができる。この際に、2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。
このようにして、目的とする突起および/またはスペーサーに対応する、パターン状薄膜を基板の表面上に形成することができる。
共重合体[A]の合成例
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)10重量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル250重量部を仕込んだ。引き続きスチレン5重量部、メタクリル酸20重量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート20重量部、4−ヒドロキシフェニルメタクリルレート10重量部、メタクリル酸グリシジル45重量部、およびα−メチルスチレンダイマー5重量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を4時間保持し共重合体[A−1]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−1]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は8,000であった。また、ここで得られた重合体溶液の固形分濃度は、29.6重量%であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6重量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸14重量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート5重量部、メタクリル酸グリシジル50重量部、4−ヒドロキシフェニルメタクリルレート5重量部、シクロヘキシルマレイミド10重量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート16量部、およびα−メチルスチレンダイマー3重量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体[A−2]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−2]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は12,000であった。また、ここで得られた重合体溶液の固形分濃度は、31.8重量%であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7重量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸14重量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート5重量部、メタクリル酸グリシジル50重量部、4−ヒドロキシフェニルメタクリルレート5重量部、シクロヘキシルマレイミド10重量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート16量部、およびα−メチルスチレンダイマー3重量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体[A−2]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−3]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は13,000であった。また、ここで得られた重合体溶液の固形分濃度は32.8重量%であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7重量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸14重量部、2−プロペン酸 2−メチル−テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニルエステル5重量部、メタクリル酸グリシジル50重量部、4−ヒドロキシフェニルメタクリルレート5重量部、シクロヘキシルマレイミド10部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート16量部、およびα−メチルスチレンダイマー3重量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体[A−2]を含む重合体溶液を得た。
共重合体[A−4]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は8,000であった。また、ここで得られた重合体溶液の固形分濃度は31.8重量%であった。
[感放射線性樹脂組成物の調製]
上記合成例1で合成した[A]成分として重合体[A−1]を含有する溶液を、重合体[A−1]100重量部(固形分)に相当する量、および成分[B]として4,4’―[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]―1―メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)の縮合物(B−1)30重量部とを混合し、固形分濃度が30重量%となるようにジエチレングリコールエチルメチルエーテルに溶解させた後、口径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物の溶液(S−1)を調製した。
実施例1において、[A]成分および[B]成分として、表1に記載のとおりの種類、量を使用した他は、実施例1と同様にして実施し、感放射線性樹脂組成物の溶液(S−2)〜(S−10)を調製した。
なお表1中、成分の略称は次の化合物を示す。
(B−1):4,4’― [1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]―1―メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)の縮合物
(B−2):4,4’― [1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]―1―メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(1.0モル)の縮合物
(B−3): 2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(2.44モル)
(B−4): 2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(2.6モル)
(B−5):4,4’― [1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]―1―メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸クロリド(2.0モル)の縮合物
(F):SH28PA(東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)
[突起およびスペーサーの形成]
シリコン基板上に実施例11〜19はスピンナーを用いて、実施例20〜24はスリットダイコーターを用いて組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚4.0μmの塗膜を形成した。その後、突起部分に相当する5μm幅の残しパターンとスペーサー部分に相当する30μmドットの残しパターンを有するフォトマスクを介して、キャノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)にて露光時間を変化させて露光をおこなった。その後、表に記載した25℃の現像液種、現像液濃度、現像方法にて100秒間現像を行ったのち、純水で1分間洗浄を行い、乾燥させてウエハー上にパターンを形成した。このとき突起部分に相当する5μm幅の残しパターンとスペーサー部分に相当する30μmドットの残しパターンを形成するために必要な露光量を測定した。この値を感度として、表に示した。この値が3500J/m2以下の場合に感度が良好であると言える。
突起の断面形状A、BまたはCを下記のように定義したとき、形成された突起の断面形状を走査型電子顕微鏡により観察して、AまたはBの場合を「良好」、Cの場合を「不良」とした。突起の断面形状A、BおよびCは、模式的には図1に例示するとおりである。
A:底部の寸法が5μmを超え7μm以下である場合、
B:底部の寸法が7μmを超える場合、
C:底部の寸法にかかわらず台形形状である場合。
スペーサーの断面形状A、BおよびCを下記のように定義したとき、形成されたスペーサーの断面形状を走査型電子顕微鏡により観察して、AまたはCの場合を「良好」、Bの場合を「不良」とした。スペーサーの断面形状A、BおよびCは、模式的には図1に例示するとおりである。
A:底部の寸法が30μmを超え36μm以下である場合、
B:底部の寸法が36μmを超える場合、
C:底部の寸法にかかわらず台形形状である場合。
シリコン基板上に実施例11〜19はスピンナーを用いて、実施例20〜24はスリットダイコーターを用いて組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜にキャノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)で積算照射量が3,000J/m2となるように露光し、このシリコン基板をクリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱して硬化膜を得た。得られた硬化膜の膜厚(T1)を測定した。そして、この硬化膜が形成されたシリコン基板を70℃に温度制御されたジメチルスルホキシド中に20分間浸漬させた後、当該硬化膜の膜厚(t1)を測定し、浸漬による膜厚変化率{|t1−T1|/T1}×100〔%〕を算出した。結果を表2に示す。この値が5%以下のとき、耐溶剤性は良好といえる。
なお、耐溶剤性の評価においては形成する膜のパターニングは不要のため、放射線照射工程および現像工程は省略し、塗膜形成工程、ポストベーク工程および加熱工程のみ行い評価に供した。
上記の耐溶剤性の評価と同様にして硬化膜を形成し、得られた硬化膜の膜厚(T2)を測定した。次いで、この硬化膜基板をクリーンオーブン内にて240℃で1時間追加ベークした後、当該硬化膜の膜厚(t2)を測定し、追加ベークによる膜厚変化率{|t2−T2|/T2}×100〔%〕を算出した。結果を表2に示す。この値が5%以下のとき、耐熱性は良好といえる。
上記の耐溶剤性の評価において、シリコン基板の代わりにガラス基板「コーニング7059(コーニング社製)」を用いたこと以外は同様にしてガラス基板上に硬化膜を形成した。この硬化膜を有するガラス基板の光線透過率を分光光度計「150−20型ダブルビーム((株)日立製作所製)」を用いて400〜800nmの範囲の波長で測定した。そのときの最低光線透過率の値を表2に示す。この値が90%以上のとき、透明性は良好といえる。
組成物溶液を用いて、電極であるITO(錫をドープした酸化インジュウム)膜を有するガラス基板の電極面に、前記の手順と同様にして、突起およびスペーサーを形成した。その後、液晶配向剤としてAL1H659(商品名、ジェイエスアール(株)製)を、液晶配向膜塗布用印刷機により、突起およびスペーサーを形成したガラス基板に塗布したのち、180℃で1時間乾燥して、膜厚0.05μmの被膜を形成した。また、液晶配向剤としてAL1H659を、液晶配向膜塗布用印刷機により、ITO膜を有する別のガラス基板の電極面に塗布し、180℃で1時間乾燥して、膜厚0.05μmの被膜を形成した。
次いで、得られた両基板のそれぞれの液晶配向膜の外面に、直径5μmのガラスファイバー入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布し、両基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着したのち、接着剤を硬化させた。その後、液晶注入口より両基板間に、メルク社製液晶MLC−6608(商品名)を充填して、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止したのち、両基板の外面に偏光板を、その偏向方向が直交するように張り合わせて、垂直配向型液晶表示素子を作製した。得られた垂直配向型液晶表示素子の縦断面図を模式的に図2に示す。
次いで、得られた垂直配向型液晶表示素子の配向性および電圧保持率を、下記のようにして評価した。
Claims (5)
- [A](a1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物、(a2)エポキシ基含有不飽和化合物、ならびに
(a3) 下記式(1)で示される不飽和化合物、
(a4)(a1)、(a2)および(a3)以外のオレフィン系不飽和化合物の共重合体
、
[B]1 ,2−キノンジアジド化合物を含有することを特徴とする、垂直配向型液晶表
示素子用の突起および/またはスペーサーを形成するための感放射線性樹脂組成物。 - 請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物から形成してなる垂直配向型液晶表示素子用の突
起。 - 請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物から形成してなる垂直配向型液晶表示素子用のス
ペーサー。 - 請求項2 に記載の突起および/または請求項3に記載のスペーサーを具備する垂直配向型液晶表示素子。
- 少なくとも以下の工程を含むことを特徴とする突起および/またはスペーサーの形成方法
。
(1)請求項1に記載の感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程。
(2)該塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程。
(3)現像工程。
(4)加熱工程。
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