JP4488936B2 - 活性エネルギー線硬化型コーティング用組成物 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、硬化後の塗膜にタック性が残ることがなく、耐擦傷性および耐汚染性に優れた基材被覆物を与える電子線硬化型コーティング用組成物を提供することにある。
(1)基材表面の塗布、硬化後の塗膜にタック性が残ることがない。
(2)該塗膜は耐擦傷性および耐汚染性に優れる。
(A1):モノ−もしくはポリオール(a1)、およびモノ−もしくはポリアミン(a2)からなる群から選ばれる1種以上の活性水素原子含有化合物と(ポリ)イソシアネート(a3)から形成される、末端が活性水素原子含有基[上記活性水素原子含有化合物に由来するもので、以下同じ。]またはイソシアネート基であるプレポリマーに、イソシアネート基と(メタ)アクリロイル基を含有するモノマー、または活性水素原子含有基と(メタ)アクリロイル基を含有するモノマーを反応させて得られ、末端に(メタ)アクリロイル基を有するウレタンウレア(メタ)アクリレートオリゴマー。
(A2):イソシアネート基と(メタ)アクリロイル基を含有するモノマー、および活性水素原子含有基と(メタ)アクリロイル基を含有するモノマーからなる群から選ばれる1種以上のモノマーと、必要により(メタ)アクリロイル基のみを含有するモノマーを(共)重合させたオリゴマーに、活性水素原子含有基と(メタ)アクリロイル基を含有するモノマー、およびイソシアネート基と(メタ)アクリロイル基を含有するモノマーからなる群から選ばれる1種以上のモノマーを反応させて得られ、末端に(メタ)アクリロイル基を有するウレタンウレア(メタ)アクリレートオリゴマー。
(1)C(NCO基中のCを除く、以下同じ)6〜20の芳香族ポリイソシアネート
ジイソシアネート(以下、DIと略記)、例えば1,3−および/または1,4−フェ ニレンDI、2,4−および/または2,6−トリレンDI(TDI)、4, 4’−および/または2,4’−ジフェニルメタンDI(MDI)、m−およびp−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトビフェニ ル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン、1,5−ナフチレンDI、およびm−およびp−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート;および3官能以上のPI(トリイソシアネート等)、例えば粗製TDI、粗製MDI(ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート)および4,4’,4’’−トリフェニルメタントリイソシアネート
DI、例えばエチレンDI、テトラメチレンDI、ヘキサメチレンDI(HDI)、ヘプタメチレンDI、オクタメチレンDI、ノナメチレンDI、デカメチレンDI、ドデカメチレンDI、2,2,4−および/または2,4,4 −トリメチルヘキサメチレンDI、リジンDI、2,6−ジイソシアナトメチルカプロエート、2,6−ジイソシアナトエチルカプロエート、ビス(2−イソシアナトエチル)フマレート、ビス(2−イソシアナトエチル)カーボネートおよびトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI);および3官能以上のPI(トリイソシアネート等)、例えば1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチルオクタン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネートおよびリジンエステルトリイソシアネート(リジンとアルカノールアミンの反応生成物のホスゲン化物、例えば2−イソシアナトエチル−2,6−ジイソシアナトヘキサノエート、2−および/または3−イソシアナトプロピル−2,6−ジイソシアナトヘキサノエート)
DI、例えばイソホロンDI(IPDI)、2,4−および/または2,6−メチルシクロヘキサンDI(水添TDI)、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−DI(水添MDI)、シクロヘキシレンDI、メチルシクロヘキシレンDI、ビス(2−イソシアナトエチル)−4−シクロヘキシレン−1,2−ジカルボキシレートおよび2,5−および/または2,6−ノルボルナンDI、ダイマー酸DI(DDI);および3官能以上のPI(トリイソシアネート等)、例えばビシクロヘプタントリイソシアネート
(4)C8〜15の芳香脂肪族ポリイソシアネート
m−および/またはp−キシリレンDI(XDI)、ジエチルベンゼンDIおよびα,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンDI(TMXDI)
(5)上記(1)〜(4)のヌレート化物
例えば、IPDIトリシアヌレート(IPDIトリマー)、HDIシアヌレート(HDIトリマー)、MDIトリシアヌレート(MDIトリマー)
ウレタン化触媒の使用量は、イソシアネート成分と水酸基および/またはアミノ基含有成分の合計重量に基づいて金属化合物では通常5%以下、好ましくは0.001〜1%、3級アミンでは通常10%以下、好ましくは0.1〜5%、また、溶剤の使用量は、イソシアネート成分と水酸基含有成分の合計重量に基づいて通常5,000%以下、好ましくは5〜1,000%である。
ウレタン化およびウレア化反応は、常圧、減圧または加圧のいずれでも行うことができる。ウレタン化およびウレア化反応の進行状況は、例えば反応系のNCO%を測定するか、あるいはガスクロマトグラフィー等で反応系中のイソシアネート基含有成分または水酸基含有成分およびアミノ基含有成分のいずれかの量を調べることにより判断することができる。
(メタ)アクリロイル基濃度(meq/g)=
[(A)1分子中の平均(メタ)アクリロイル基数]×1,000/[(A)のMn]
(C11)アルキル(C4〜50)(メタ)アクリレート
ラウリル(メタ)アクリレートおよびステアリル(メタ)アクリレート等
(C12)脂肪族モノオール(C1〜30)のAO(C2〜4)1〜30モル付加物の(メタ)アクリレート
ラウリルアルコールのEO2モル付加物の(メタ)アクリレートおよびラウリルアルコールのPO3モル付加物の(メタ)アクリレート等
(C13)[アルキル(C1〜20)]フェノール(C6〜30)のAO(C2〜4)1〜30モル付加物の(メタ)アクリレート
フェノールのPO3モル付加物の(メタ)アクリレートおよびノニルフェノールのEO1モル付加物の(メタ)アクリレート等
(C14)脂環式モノオール(C6〜30)の(メタ)アクリレート
シクロヘキシル(メタ)アクリレートおよびイソボルニル(メタ)アクリレート等
(C21)(ポリ)オキシアルキレン(C2〜4)(分子量62〜Mn3,000)のジ(メタ)アクリレート
ポリオキシエチレン(Mn400)のジ(メタ)アクリレート、ポリオキシプロピレン(Mn200)のジ(メタ)アクリレートおよびポリオキシテトラメチレン(Mn650)のジ(メタ)アクリレート等
(C22)ビスフェノールAのAO(C2〜4)2〜30モル付加物のジ(メタ)アクリレート
ビスフェノールAのEO2モル付加物のジ(メタ)アクリレートおよびビスフェノールAのPO4モル付加物のジ(メタ)アクリレート等
(C23)脂肪族ジオール(C2〜30)のジ(メタ)アクリレート
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレートおよび1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート等
(C24)脂環式ジオール(C6〜30)のジ(メタ)アクリレート
ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレートおよび水素化ビスフェノールAのジ(メタ)アクリレート等
(C31)多価(3価〜6価またはそれ以上)アルコール(C3〜40)のポリ(メタ)アクリレート
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンPO3モル付加物のトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンEO3モル付加物のトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールEO4モル付加物のテトラ(メタ)アクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等
多価(2価〜4価)カルボン酸、多価(2価〜6価)アルコールおよび(メタ)アクリロイル基含有化合物とのエステル化により得られる複数のエステル結合と複数の(メタ)アクリロイル基を有する分子量150〜Mn4,000のポリエステル(メタ)アクリレート
多価(2価〜4価)カルボン酸としては、例えば脂肪族多価カルボン酸[C3〜20、例えばマレイン酸(無水物)、アジピン酸、セバシン酸、コハク酸、マレイン酸およびジペンタエリスリトールジカルボン酸(ジペンタエリスリートールと酸無水物の反応物)]、脂環式多価カルボン酸[C5〜30、例えばシクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒドロ(無水)フタル酸およびメチルテトラヒドロ(無水)フタル酸]および芳香族多価カルボン酸[C8〜30、例えばイソフタル酸、テレフタル酸、フタル酸(無水物)およびトリメリット酸(無水物)]が挙げられる。
(メタ)アクリロイル基含有化合物としては、C2〜30、例えば(メタ)アクリル酸およびヒドロキシメチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
(C6)ジメチルポリシロキサンの主鎖および/または側鎖にエチレン性不飽和基を有するシロキサン重合体[Mn300〜20,000、例えばジメチルポリシロキサンジ(メタ)アクリレート]
(C)の使用量は、(A)の重量に基づいて反応性の観点から通常300%以下、さらに好ましくは10〜200%、とくに好ましくは20〜120%である。
(D1)の使用量は組成物の全重量に基づいて、通常50%以下、硬化物(本発明の組成物を硬化させてなる硬化物、例えば硬化被膜、以下同じ)の可撓性の観点から好ましくは0.5〜30%、さらに好ましくは1〜25%である。
(1)アゾ系顔料
不溶性モノアゾ顔料(例えばトルイジンレッド、パーマネントカーミンFBおよびファストエローG)、不溶性ジスアゾ顔料(例えばジスアゾイエローAAAおよびジスアゾオレンジPMP)、アゾレーキ(溶性アゾ顔料)(例えばレーキレッドCおよびブリリアントカーミン6B)、縮合アゾ顔料およびキレートアゾ顔料
(2)多環式顔料
多環式顔料、例えばフタロシアニンブルー、インダントロンブルー、キナクリドンレッドおよびジオキサジンバイオレット
(3)染つけレーキ
塩基性染料(例えばビクトリアピュアブルーBOレーキ)および酸性染料(例えばアルカリブルートーナー)
(4)その他
アジン系顔料(例えばアニリンブラック)、昼光けい光顔料、ニトロソ顔料、ニトロ顔料および天然顔料
(D2)の使用量は組成物の全重量に基づいて、通常50%以下、硬化物の可撓性の観点から好ましくは5〜40%、さらに好ましくは10〜30%である。
(1)ポリオキシアルキレン型
脂肪族アルコール(C4〜30)、[アルキル(C1〜30)]フェノール、脂肪族(C4〜30)アミンおよび脂肪族(C4〜30)アミドのAO(C2〜4)1〜30モル付加物
脂肪族アルコールとしては例えばn−、i−、sec−およびt−ブタノール、オクタノールおよびドデカノール、アルキルフェノールとしては例えばメチルフェノールおよびノニルフェノール、脂肪族アミンとしては、例えばラウリルアミンおよびメチルステアリルアミンおよび脂肪族アミドとしては、例えばステアリン酸アミドが挙げられる。
(2)多価アルコール型
C4〜30の脂肪酸(例えばラウリン酸およびステアリン酸)と多価(2価〜6価またはそれ以上)アルコール(例えばグリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビットおよびソルビタン)のモノエステル化合物
(3)カルボン酸塩型
C4〜30の脂肪酸(前記に同じ)のアルカリ金属(前記に同じ)塩
(4)硫酸エステル型
C4〜30の脂肪族アルコール(前記に同じ)および脂肪族アルコールのAO(C2〜4)1〜30モル付加物の硫酸エステルアルカリ金属(前記に同じ)塩等
[アルキル(C1〜30)]フェノール(前記に同じ)のスルホン酸アルカリ金属(前記に同じ)塩
(6)リン酸エステル型
C4〜30の脂肪族アルコール(前記に同じ)および脂肪族アルコールのAO(C2〜4)1〜30モル付加物のモノまたはジリン酸エステルの塩(例えばアルカリ金属(前記に同じ)塩および4級アンモニウム塩)
(7)1〜3級アミン塩型
C4〜30の脂肪族アミン[1級(例えばラウリルアミン等)、2級(例えばジブチルアミン)および3級(例えばジメチルステアリルアミン)]塩酸塩、トリエタノールアミンとC4〜30の脂肪酸(前記に同じ)のモノエステルの無機酸(例えば塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸)塩
(8)4級アンモニウム塩型
C4〜30の4級アンモニウム(例えばブチルトリメチルアンモニウム、ジエチルラウリルメチルアンモニウムおよびジメチルジステアリルアンモニウム)の無機酸(上記に同じ)等
が挙げられる。
(D3)の使用量は本発明の組成物の全重量に基づいて、通常10%以下、好ましくは0.1〜5%である。
(D4)の使用量は本発明の組成物の全重量に基づいて、通常3%以下、好ましくは0.01〜2%である。
(D5)の使用量は本発明の組成物の全重量に基づいて、通常3%以下、好ましくは0.01〜2%である。
(D6)としては、アミノ化合物シランカップリング剤(例えばγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシランおよびγ−フェニルアミノフロピルトリメトキシシラン)、ウレイド化合物シランカップリング剤(例えばウレイドプロピルトリエトキシシラン)、ビニル化合物シランカップリング剤[例えばビニルエトキシシラン、ビニルメトキシシランおよびビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン]、メタクリレート化合物シランカップリング剤(例えばγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランおよびγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン)、エポキシドシランカップリング剤(例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)、イソシアネート化合物シランカップリング剤(例えばγ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン)、ポリマー型シランカップリング剤(例えばポリエトキシジメチルシロキサンおよびポリエトキシジメチルシロキサン)、カチオン型シランカップリング剤[例えばN−(N−ベンジル−β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩]が挙げられる。
(D6)の使用量は本発明の組成物の全重量に基づいて、通常10%以下、好ましくは0.5〜7%である。
(D7)の使用量は本発明の組成物の全重量に基づいて、通常20%以下、好ましくは0.5〜10%である。
(D8)の使用量は本発明の組成物の全重量に基づいて、通常5%以下、好ましくは0.01〜2%である。
(D9)の使用量は本発明の組成物の全重量に基づいて、通常3%以下、好ましくは0.005〜2%である。
(D10)の使用量は本発明の組成物の全重量に基づいて、通常3%以下、好ましくは0.005〜2%である。
該塗工に際しては、通常用いられる装置、例えば塗工機[バーコーター、グラビアコーター、ロールコーター(サイズプレスロールコーターおよびゲートロールコーター等)、エアナイフコーターおよびブレードコーター等]が使用できる。塗工膜厚は、硬化乾燥硬化後の膜厚として、通常0.5〜50μm、乾燥性、硬化性および耐摩耗性、耐溶剤性、耐汚染性の観点から好ましくは1〜30μmである。
製造例1
撹拌機、冷却管および温度計を備えた反応容器にIPDIトリマー100部、メチルエチルケトン(MEK)150部を仕込み、撹拌しながら25℃に温度調整した。IPDA7.2部を1時間かけて滴下し、さらに1時間熟成した。ジペンタエリスリトールペンタアクリレート209.4部、触媒としてビスマストリ(2−エチルヘキサノエート)(2−エチルヘキサン酸50%溶液、触媒は以下同じ)0.05部、ハイドロキノン(HQ)0.1部を仕込み、85℃で2時間反応させた。MEKを用いて蒸発残渣(ER)を40%に調整してウレタンウレアアクリレートオリゴマー(A1)を得た。(A1)のTgは100℃、Mnは2,500、アクリロイル基濃度は6.3meq/gであった。
製造例1において、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(DPEP)209.4部に代えて、ペンタエリスリトールトリアクリレート(PET)120.7部を用いたこと以外は製造例1と同様に行い、ウレタンウレアアクリレートオリゴマー(A2)を得た。(A2)のTgは110℃、Mnは1,900、アクリロイル基濃度は4.9meq/gであった。
製造例1において、IPDIトリマー100部に代えて、HDIトリマー75.7部を用いたこと以外は製造例1と同様に行い、ウレタンウレアアクリレートオリゴマー(A3)を得た。(A3)のTgは80℃、Mnは2,200、アクリロイル基濃度は6.8meq/gであった。
製造例1において、IPDIトリマー100部に代えて、IPDIトリマー80部およびIPDI10部を用いたこと以外は製造例1と同様に行い、ウレタンウレアアクリレートオリゴマー(A4)を得た。(A4)のTgは100℃、Mnは2,400、アクリロイル基濃度は6.5meq/gであった。
製造例1において、IPDIトリマー100部に代えて、IPDI50部、およびIPDA7.2部に代えてジエチレントリアミン3.0部を用いたこと以外は製造例1と同様に行い、ウレタンウレアアクリレートオリゴマー(A5)を得た。(A5)のTgは70℃、Mnは2,800、アクリロイル基濃度は7.5meq/gであった。
製造例1と同様の反応容器に、HDIトリマー75.7部、MEK150部、DPEP314.1部、触媒0.05部、HQ0.1部を仕込み、85℃で2時間反応させてウレタンアクリレート(A’1)を得た。(A’1)のTgは15℃、Mnは2,000、アクリロイル基濃度は7.0meq/gであった。
製造例1と同様の反応容器に、HDIトリマー75.7部、MEK150部を仕込み、撹拌しながら25℃に温度調整した。アミノエチルメタクリレート58.1部を1時間かけて滴下し、さらに1時間熟成した。HQ0.1部を仕込み、25℃で1時間均一になるまで撹拌してウレアアクリレート(A’2)を得た。(A’2)のTgは80℃、Mnは900、アクリロイル基濃度は3.3meq/gであった。
上記(A1)〜(A5)および(A’1)、(A’2)を表1に示す配合比(重量比)に従って配合し、樹脂組成物(実施例1〜5、比較例1、2)を得た。
1.タック性
樹脂組成物を35℃に温度調整し、ポリカーボネート(以下PC)板上にバーコーターを用いて厚さ40μm(乾燥硬化後、以下同じ。)程度となるように塗工した。これを90℃の循風乾燥機にて2分間乾燥し、室温まで冷却した。冷却後の塗膜を、指で触れ、指紋跡の有無を調べ下記基準で評価した。
評価基準
○ 指紋跡なし
× 指紋跡あり
樹脂組成物を35℃に温度調整し、PC板上にバーコーターを用いて厚さ40μm程度となるように塗工した。これを90℃の循風乾燥機にて2分間乾燥し、室温まで冷却した。紫外線照射装置[アイグランデージ、アイグラフィック(株)製、以下同じ。]を用い1,000mJ/cm2の紫外線を照射して硬化させた。得られた塗膜について、スチールウールテストにて傷の付き方をみた。
評価基準
○ 傷が付かない
× 傷が付く
上記2.と同様にして得られた塗膜について、指で触れ、指紋の付着有無を調べ下記基準で耐汚染性を評価した。
評価基準
○ 指紋の付着なし
× 指紋の付着あり
Claims (6)
- 20〜200℃のガラス転移温度を有し、分子中に1個以上のウレア基、2個以上のウレタン基および2個以上の(メタ)アクリロイル基を有し、該(メタ)アクリロイル基の濃度が3〜10meq/gであるウレタンウレア(メタ)アクリレートオリゴマー(A)と、光重合開始剤(B)からなり、(A)と(B)の重量比が200/5〜60/40である活性エネルギー線硬化型コーティング用組成物。
- さらに、反応性モノマー(C)を含有させてなる請求項1 記載の組成物。
- さらに、無機微粒子、有機顔料、分散剤、消泡剤、レベリング剤、シランカップリング剤、チクソトロピー性付与剤、スリップ剤、酸化防止剤および紫外線吸収剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の添加剤(D)を含有させてなる請求項1または2記載の組成物。
- さらに、熱硬化触媒(E)を含有させてなる請求項1〜3のいずれか記載の組成物。
- 請求項1〜4のいずれか記載の組成物を活性エネルギー線を照射して硬化させてなる硬化物。
- 請求項5記載の硬化物を基材の表面および/または裏面の少なくとも一部に有する被覆物。
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP5179040B2 (ja) * | 2006-10-24 | 2013-04-10 | バンドー化学株式会社 | 外装用フィルム及びその製造方法 |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR101823713B1 (ko) * | 2013-03-07 | 2018-01-31 | (주)엘지하우시스 | 광학적 특성 및 내스크래치성이 우수한 비산 방지 필름 및 그 제조 방법 |
CN112111038A (zh) * | 2020-08-11 | 2020-12-22 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种水溶性光敏树脂及其制备方法和应用 |
CN112111038B (zh) * | 2020-08-11 | 2022-02-18 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种水溶性光敏树脂及其制备方法和应用 |
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