JP4469202B2 - 光重合性樹脂組成物、その硬化物および製造方法 - Google Patents
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Description
光カチオン重合性化合物(A)は、例えば、エポキシ化合物(グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂など)などであってもよい。エポキシ化合物としては、例えば、新保正樹編「エポキシ樹脂ハンドブック」日刊工業新聞社刊(昭和62年)に記載のエポキシ樹脂などが例示できる。エポキシ化合物としては、通常、芳香族エポキシ樹脂[ノボラック型エポキシ樹脂(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂)、ビスフェノール型エポキシ樹脂(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂など)]や、脂環族型エポキシ樹脂(水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂など)などのグリシジルエーテル型エポキシ樹脂などが挙げられる。光カチオン重合性化合物(A)は、例えば、単量体成分として、グリシジル(メタ)アクリレートを含む重合体[ポリグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートと共重合性単量体(アルキル(メタ)アクリレート、エチレン、プロピレン、酢酸ビニルなど)との共重合体]などのエポキシ化合物などであってもよい。これらのエポキシ化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。これらのエポキシ化合物のうち、光学的な特性の点から、フルオレン骨格などの縮合炭化水素環を有するエポキシ化合物[例えば、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物などの縮合炭化水素環を有するビスフェノール型エポキシ化合物など]が好ましい。
ビニルエーテル化合物(B)は、フルオレン骨格を有するビニルエーテル化合物(フルオレン誘導体)又はフルオレン骨格を有しないビニルエーテル化合物のいずれであってもよい。ただし、光カチオン重合性化合物(A)をフルオレン誘導体で構成しない場合には、ビニルエーテル化合物(B)は、少なくともフルオレン誘導体で構成される。
光酸発生剤(C)は、慣用の光酸発生剤、例えば、イミジルスルホネート化合物、チオキサントンオキシムエステル化合物、オニウム塩、メタロセン錯体、スルホンイミド化合物、ジスルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、トリアジン化合物、キノンジアジド化合物、ジアゾメタン化合物などであってもよい。オニウム塩の対イオンは、例えば、CF3SO3 -、 BF4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -などのアニオンであってもよい。これらの光酸発生剤としては、例えば、特開2002−348357号公報や、山岡亜夫編集『レジスト材料ハンドブック』リアライズ社(1996),第43頁に記載の光酸発生剤を参照できる。
光重合性樹脂組成物は、さらに、ポリシラン(D)を含んでいてもよい。ポリシランは、特に限定されないが、通常、Si−Si結合を有する直鎖状、環状、分岐状又は網目状の化合物であってもよい。ポリシランは、下記式(5)〜(7)で表される構造単位のうち少なくとも1つを有していてもよい。ポリシランは、例えば、式(5)で表される構造単位を有する直鎖状又は環状ポリシラン、式(6)又は(7)で表される構造単位を有する分岐鎖状又は網目状ポリシラン、式(5)〜(7)で表される構造単位を組み合わせて有するポリシランなどであってもよい。
光重合性樹脂組成物は、感光波長領域を拡げたり、感度を向上するために、光増感剤を含んでいてもよい。光増感剤としては、慣用の増感剤が使用でき、例えば、クマリン類[3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3,3′−カルボニルビス(7−(ジエチルアミノ)クマリン)など]、キノリン類[2−(2−(4−ジメチルアミノフェニル)エテニル)キノリンなど]、キノン類(アントラキノン、ベンゾキノンなど)、ピレン類(ピレン、1−ニトロピレンなど)、芳香族炭化水素類(アセナフテン、フルオレン、ビフェニルなど)、アミン類(アクリドンなど)などが挙げられる。光増感剤について、詳しくは、例えば、高分子学会編集『感光性樹脂』共立出版(1988),第85頁などを参照できる。これらの増感剤は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
光重合性樹脂組成物は、さらに、エポキシ基に対する反応性基(ヒドロキシル基、カルボキシル基、酸無水物基など)を有するポリマー(反応性ポリマー)を含んでいてもよい。エポキシ基に対する反応性基は、エポキシ基と直接反応する官能基、又は光酸発生剤による酸や光照射によってエポキシ基と反応する官能基であってもよい。
光重合性樹脂組成物は、必要に応じて、他の添加剤、例えば、着色剤(染顔料)、増粘剤、安定剤(老化防止剤、酸化防止剤、オゾン劣化防止剤など)、消泡剤、レベリング剤、分散剤、難燃剤、帯電防止剤、充填剤、滑剤などの公知の添加剤を含んでいてもよい。
光重合性樹脂組成物は、塗布性を改良するために、溶媒を含んでいてもよい。溶媒としては、例えば、炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、トルエンなど)、アルコール類(エタノール、プロパノールなど)、エーテル類[ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)など]、ケトン類[エチルメチルケトン(2−ブタノン)、シクロヘキサノンなど]、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、ジオール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリオキシエチレングリコールなど)、セロソルブ類[メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールジメチルエーテル(ジメトキシエタン)、プロピレングリコールモノメチルエーテルなど]、カルビトール類[カルビトール、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、ジエチレングリコールメチルエチルエーテルなど]、セロソルブアセテート類(プロピレングリコールメチルアセテートなど)などが挙げられる。
光重合性樹脂組成物は、光カチオン重合性化合物(A)、ビニルエーテル化合物(B)、光酸発生剤(C)、及び必要に応じてその他の成分を配合し、必要に応じて溶媒又は分散剤を添加し、溶解、分散及び混合などで均一に混合することによって得られる。
光重合性樹脂組成物に光照射することにより、硬化物(三次元的硬化物、硬化膜や硬化パターンなどの一次元又は二次元的硬化物、点又はドット状硬化物など)を得てもよい。硬化物(硬化膜、硬化パターンなど)は、前記光重合性樹脂組成物を基材上に塗布し、塗膜を形成した後、光照射(露光)することにより形成してもよい。光重合性樹脂組成物は、例えば、基材上での塗膜(薄膜)の製造などに使用してもよい。光重合性樹脂組成物を基材に塗布し、塗膜を製造する場合は、光重合性樹脂組成物を前記溶媒に溶解又は分散させて基材に塗布してもよい。
9,9−ビス−(4−(2−グリシジルオキシエトキシ)フェニル)フルオレン[FBPEG、大阪ガスケミカル(株)製]100重量部、9,9−ビス−(4−(2−ビニルオキシエトキシ)フェニル)フルオレン[FBPEVE、大阪ガスケミカル(株)製]30重量部、及びナフタルイミジル トリフルオロメタンスルホネート(NITf)3重量部をシクロヘキサノンに溶解し、光重合性樹脂組成物の溶液を調製した。
FBPEG100重量部に対するFBPEVEの割合を50重量部としたほかは実施例1と同様にした。露光量200mJ/cm2、加熱時間10分間では、加熱温度80℃以上で硬化膜が不溶化した。また、加熱温度100℃、加熱時間10分間では、露光量10mJ/cm2以上で硬化膜が不溶化した。さらに、露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃では、加熱時間5分間以上で硬化膜が不溶化した。
FBPEG100重量部に対するFBPEVEの割合を10重量部としたほかは実施例1と同様にした。露光量200mJ/cm2、加熱時間10分間では、加熱温度100℃以上で硬化膜が不溶化した。また、加熱温度100℃、加熱時間10分間では、露光量10mJ/cm2以上で硬化膜が不溶化した。さらに、露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃では、加熱時間5分間以上で硬化膜が不溶化した。露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃、加熱時間5分間で得られた硬化膜の分解温度(Td:重量が5重量%減少する温度)は329℃であった。
FBPEVEに代えて9,9−ビス−(4−(2−ビニルオキシエトキシ)−2−メチルフェニル)フルオレン[FB2MPEVE、大阪ガスケミカル(株)製]を使用したほかは実施例1と同様にした。露光量200mJ/cm2、加熱時間10分間では、加熱温度100℃以上で硬化膜が不溶化した。
FBPEVEを使用しなかったほかは実施例1と同様にした。露光量200mJ/cm2、加熱時間10分間では、加熱温度100℃未満(例えば、80℃)では、硬化膜が不溶化しなかった。また、加熱温度100℃、加熱時間10分間では、露光量20mJ/cm2未満(例えば、10mJ/cm2)では、硬化膜が不溶化しなかった。さらに、露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃では、加熱時間5分間では硬化膜が充分には不溶化しなかった。露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃、加熱時間5分間で得られた硬化膜のTdは249℃であった。
ポリ(グリシジルメタクリレート)[PGMA、数平均分子量(Mn)20720、Mw/Mn=2.03、Td=304℃]100重量部、FBPEVE50重量部、及びNITf3重量部をシクロヘキサノンに溶解して調製した光重合性樹脂組成物の溶液を使用したほかは実施例1と同様にした。
PGMA100重量部に対するFBPEVEの割合を100重量部としたほかは実施例5と同様にした。露光量200mJ/cm2、加熱時間10分間では、加熱温度60℃以上で硬化膜が不溶化した。また、加熱温度100℃、加熱時間10分間では、露光量1mJ/cm2以上で硬化膜が不溶化した。さらに、露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃では、加熱時間1分間以上で硬化膜が不溶化した。露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃、加熱時間5分間で得られた硬化膜のTdは243℃であった。
PGMA100重量部に対するFBPEVEの割合を200重量部としたほかは実施例5と同様にした。露光量200mJ/cm2、加熱時間10分間では、加熱温度80℃以上で硬化膜が不溶化した。また、加熱温度100℃、加熱時間10分間では、露光量0.5mJ/cm2以上で硬化膜が不溶化した。さらに、露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃では、加熱時間2分間以上で硬化膜が不溶化した。露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃、加熱時間5分間で得られた硬化膜のTdは252℃であった。
PGMA100重量部に対するFBPEVEの割合を300重量部としたほかは実施例5と同様にした。露光量200mJ/cm2、加熱時間10分間では、加熱温度80℃以上で硬化膜が不溶化した。また、加熱温度100℃、加熱時間10分間では、露光量0.25mJ/cm2以上で硬化膜が不溶化した。さらに、露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃では、加熱時間2分間以上で硬化膜が不溶化した。
FBPEVEに代えて、9,9−ビス−(4−(2−ビニルオキシエトキシ)−3−メチルフェニル)フルオレン[FB3MPEVE、大阪ガスケミカル(株)製]を使用し、PGMA100重量部に対するFB3MPEVEの割合を100重量部としたほかは実施例5と同様にした。露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃、加熱時間5分間で得られた硬化膜のTdは249℃であった。
FBPEVEを使用しなかったほかは実施例5と同様にした。露光量200mJ/cm2、加熱温度100℃、加熱時間5分間で得られた硬化膜のTdは229℃であった。
Claims (7)
- 光カチオン重合性化合物(A)、ビニルエーテル化合物(B)及び光酸発生剤(C)を含む光重合性樹脂組成物であって、光カチオン重合性化合物(A)が、下記式(1)で表されるフルオレン誘導体であり、かつビニルエーテル化合物(B)が、下記式(2)で表されるフルオレン誘導体である光重合性樹脂組成物。
- さらに、ポリシラン(D)を含有する請求項1記載の組成物。
- 請求項1記載の組成物に光照射する硬化物の製造方法。
- 光照射した後、加熱する請求項3記載の方法。
- 請求項1記載の組成物を基材に塗布し、パターン露光し、現像した後、加熱する硬化物の製造方法。
- 請求項1記載の組成物を基材に塗布し、パターン露光し、加熱した後、現像する硬化物の製造方法。
- 請求項1記載の組成物が少なくとも光照射により硬化した硬化物。
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