JP2023024144A - 硬化性組成物、硬化物、硬化膜、表示パネル、及び硬化物の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】透明性の高さと、加熱された場合の透明性の低下しにくさと、優れた有機溶媒耐性とを兼ね備える硬化物を形成できる硬化性組成物と、当該硬化性組成物の硬化物と、当該硬化性組成物を用いる硬化膜の製造方法とを提供すること。【解決手段】重合性化合物（Ａ）と、酸化チタン微粒子（Ｂ１）を含む金属酸化物微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）と、溶媒（Ｓ）とを含む硬化性組成物において、重合性化合物（Ａ）として、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有し、且つフルオレン骨格を有する重合性フルオレン化合物（Ａ１）を用い、開始剤（Ｃ）として、感熱性開始剤（Ｃ１）を用いる。【選択図】なし

Description

本発明は、重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）と、溶媒（Ｓ）とを含む硬化性組成物、当該硬化性組成物の硬化物、及び当該硬化性組成物を用いる硬化膜の製造方法とに関する。

従来より、エポキシ化合物等のカチオン重合性化合物や、（メタ）アクリロイル基等を有するラジカル重合性化合物を硬化性成分として含む硬化性組成物が種々の用途で使用されている。

例えば、カチオン重合型の硬化性組成物としては、特定の構造のフルオレン誘導体を光カチオン重合性化合物として含む、硬化性組成物が知られている（特許文献１を参照。）。特許文献１に記載の硬化性組成物を用いることにより、屈折率の高い硬化物を形成できる。

特開２００５－２８３９０５号公報

特許文献１に記載の硬化性組成物を用いると、上記の通り、屈折率の高い硬化物を形成できる。しかし、高屈折率の材料について、さらなる高屈折率化が求められている。例えば、特許文献１に記載の硬化性組成物に、高屈折化に用いられる酸化チタン微粒子のような無機フィラーを配合することで、硬化物のさらなる高屈折率化が期待できる。しかし、硬化性組成物が酸化チタン粒子を含む場合、透明性の高さと、加熱された場合の透明性の低下しにくさと、優れた有機溶媒耐性とを兼ね備える硬化物を形成しにくい問題がある。

本発明は、上記の課題に鑑みなされたものであって、透明性の高さと、加熱された場合の透明性の低下しにくさと、優れた有機溶媒耐性とを兼ね備える硬化物を形成できる硬化性組成物と、当該硬化性組成物の硬化物と、当該硬化性組成物を用いる硬化膜の製造方法とを提供することを目的とする。

本発明者らは、重合性化合物（Ａ）と、酸化チタン微粒子（Ｂ１）を含む金属酸化物微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）と、溶媒（Ｓ）とを含む硬化性組成物において、重合性化合物（Ａ）として、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有し、且つフルオレン骨格を有する重合性フルオレン化合物（Ａ１）を用い、開始剤（Ｃ）として、感熱性開始剤（Ｃ１）を用いることにより上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には、本発明は以下のものを提供する。

本発明の第１の態様は、重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）と、溶媒（Ｓ）とを含み、
重合性化合物（Ａ）が、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有し、且つフルオレン骨格を有する重合性フルオレン化合物（Ａ１）を含み、
金属酸化物微粒子（Ｂ）が、酸化チタン微粒子（Ｂ１）を含み、
開始剤（Ｃ）が、感熱性開始剤（Ｃ１）を含む、硬化性組成物である。

本発明の第２の態様は、第１の態様にかかる硬化性組成物の硬化物である。

本発明の第３の態様は、第１の態様にかかる硬化性組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成することと、
塗布膜を加熱することと、
を含む硬化膜の形成方法である。

本発明によれば、透明性の高さと、加熱された場合の透明性の低下しにくさと、優れた有機溶媒耐性とを兼ね備える硬化物を形成できる硬化性組成物と、当該硬化性組成物の硬化物と、当該硬化性組成物を用いる硬化膜の製造方法とを提供することができる。

≪硬化性組成物≫
硬化性組成物は、重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）と、溶媒（Ｓ）とを含む。
重合性化合物（Ａ）は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有し、且つフルオレン骨格を有する重合性フルオレン化合物（Ａ１）を含む。
金属酸化物微粒子（Ｂ）が、酸化チタン微粒子（Ｂ１）を含む。
開始剤（Ｃ）が、感熱性開始剤（Ｃ１）を含む。
かかる硬化性組成物を用いることにより、透明性の高さと、加熱された場合の透明性の低下しにくさと、優れた有機溶媒耐性とを兼ね備える硬化物を形成できる。

以下、硬化性組成物が含む、必須、又は任意の成分について説明する。

＜重合性化合物（Ａ）＞
前述の通り、重合性化合物（Ａ）は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有し、且つフルオレン骨格を有する重合性フルオレン化合物（Ａ１）を含む。重合性化合物は、重合性フルオレン化合物（Ａ１）とともに、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有し、且つ重合性フルオレン化合物（Ａ１）に該当しない、他の重合性化合物（Ａ２）を含んでいてもよい。

硬化物の屈折率の高さの点から、重合性化合物（Ａ）の質量における、重合性フルオレン化合物（Ａ１）の質量の比率は、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上が皿好ましく、９０質量％以上がさらにより好ましく、９５質量％以上が特に好ましく、１００質量％が最も好ましい。

〔重合性フルオレン化合物（Ａ１）〕
重合性フルオレン化合物（Ａ１）は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有し、且つフルオレン骨格を有する。

ラジカル重合性基含有基としては、典型的には、エチレン性不飽和二重結合を含有する基が挙げられる。エチレン性不飽和二重結合含有基としては、ビニル基、及びアリル基等のアルケニル基を含むアルケニル基含有基が好ましく、（メタ）アクリロイル基含有基がより好ましい。
カチオン重合性基としては、典型的には、エポキシ基含有基、エピスルフィド基含有基、オキセタニル基含有基、ビニルオキシ基含有基等が挙げられる。これらの中では、エポキシ基含有基、及びビニルオキシ基含有基が好ましい。
エポキシ基含有基としては、脂環式エポキシ基含有基や、グリシジル基が好ましい。なお、脂環式エポキシ基とは、脂肪族環式基において隣接する環構成原子としての２つの炭素原子が酸素原子を介して結合している脂肪族環式基である。つまり、脂環式エポキシ基は、脂肪族環上に、２つの炭素原子と１つの酸素原子とからなる３員環を含むエポキシ基を有する。

本出願の明細書及び特許請求の範囲において、（メタ）アクリルは、アクリル、及びメタクリルの双方を意味し、（メタ）アクリロイルは、アクリロイル、及びメタクリロイルの双方を意味し、（メタ）アクリレートは、アクリレート、及びメタクリレートの双方を意味する。

重合性フルオレン化合物（Ａ１）における、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数は特に限定されない。重合性フルオレン化合物における、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数は、典型的には、１以上４以下が好ましく、２以上４以下がより好ましく、２が特に好ましい。

重合性フルオレン化合物（Ａ１）について、重合性フルオレン化合物（Ａ１）が、フルオレン環にさらに１つ以上の他の環が縮合した多環式骨格を有する場合も、重合性フルオレン化合物（Ａ１）がフルオレン骨格を有するものとする。他の環としては、ベンゼン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等が挙げられる。

重合性フルオレン化合物（Ａ１）としては、合成や入手が容易であり、重合反応性が良好であり、屈折率の高い硬化物を得やすい点で、下記式（ａ１）で表される化合物が好ましい。下記式（ａ１）で表される重合性フルオレン化合物（Ａ１）と、後述する（Ｂ）金属酸化物微粒子とを組み合わせて用いることにより、屈折率が高い硬化物を形成しやすい。

（式（ａ１）中、Ｗ^１及びＷ^２は、それぞれ独立に、下記式（ａ２）：

で表される基であり、
式（ａ２）中、環Ｚは芳香族炭化水素環を示し、Ｘは単結合又は－Ｓ－で示される基を示し、Ｒ^１は単結合、炭素原子数が１以上４以下であるアルキレン基、又は炭素原子数が１以上４以下であるアルキレンオキシ基を示し、Ｒ^１がアルキレンオキシ基である場合、アルキレンオキシ基中の酸素原子が環Ｚと結合し、Ｒ^２は１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ^４ａで示される基、－ＳＲ^４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシ基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ^４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ^４ｄ）_２で示される基、スルホ基、又は１価炭化水素基、－ＯＲ^４ａで示される基、－ＳＲ^４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、－ＮＨＲ^４ｃで示される基、もしくは－Ｎ（Ｒ^４ｄ）_２で示される基に含まれる炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ^４ａで示される基、－ＳＲ^４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ^４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ^４ｄ）_２で示される基、メシルオキシ基、もしくはスルホ基で置換された基を示し、Ｒ^４ａ～Ｒ^４ｄは独立に１価炭化水素基を示し、ｍは０以上の整数を示し、Ｒ^３は、水素原子、ビニル基、チイラン－２－イルメチル基、グリシジル基、又は（メタ）アクリロイル基であり、
Ｗ^１とＷ^２との双方がＲ^３として水素原子を有することはなく、
環Ｙ^１及び環Ｙ^２は同一の又は異なる芳香族炭化水素環を示し、Ｒは単結合、置換基を有してもよいメチレン基、置換基を有してもよく、２個の炭素原子間にヘテロ原子を含んでもよいエチレン基、－Ｏ－で示される基、－ＮＨ－で示される基、又は－Ｓ－で示される基を示し、Ｒ^３ａ及びＲ^３ｂは独立にシアノ基、ハロゲン原子、又は１価炭化水素基を示し、ｎ１及びｎ２は独立に０以上４以下の整数を示す。）

上記式（ａ２）において、環Ｚとしては、例えば、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環［例えば、縮合二環式炭化水素環（例えば、ナフタレン環等のＣ_８－２０縮合二環式炭化水素環、好ましくはＣ_{１０－１６}縮合二環式炭化水素環）、縮合三環式芳香族炭化水素環（例えば、アントラセン環、フェナントレン環等）等の縮合２乃至４環式芳香族炭化水素環］等が挙げられる。環Ｚは、ベンゼン環又はナフタレン環であるのが好ましく、ナフタレン環であるのがより好ましい。なお、式（ａ１）中のＷ^１及びＷ^２は、それぞれ独立に、下記式（ａ２）で表される基であるため、Ｗ^１及びＷ^２は、それぞれ環Ｚを含む。Ｗ^１に含まれる環ＺとＷ^２に含まれる環Ｚとは、同一でも異なっていてもよく、例えば、一方の環がベンゼン環、他方の環がナフタレン環等であってもよいが、いずれの環もナフタレン環であることが特に好ましい。

また、Ｗ^１及びＷ^２の両方が直結する炭素原子にＸを介して結合する環Ｚの置換位置は、特に限定されない。例えば、環Ｚがナフタレン環の場合、上記炭素原子に結合する環Ｚに対応する基は、１－ナフチル基、２－ナフチル基等であってもよい。

上記式（ａ２）において、Ｘは、独立に単結合又は－Ｓ－で示される基を示し、典型的には単結合である。

上記式（ａ２）において、Ｒ^１としては、例えば、単結合；メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン－１，２－ジイル基等の炭素原子数が１以上４以下であるアルキレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基等の炭素原子数が１以上４以下であるアルキレンオキシ基が挙げられ、単結合；Ｃ_２－４アルキレン基（特に、エチレン基、プロピレン基等のＣ_２－３アルキレン基）；Ｃ_２－４アルキレンオキシ基（特に、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基等のＣ_２－３アルキレン基）が好ましく、単結合がより好ましい。なお、Ｒ^１がアルキレンオキシ基である場合、アルキレンオキシ基中の酸素原子が環Ｚと結合する。また、式（ａ１）中のＷ^１及びＷ^２は、それぞれ独立に、下記式（ａ２）で表される基であるため、Ｗ^１及びＷ^２は、それぞれ２価の基であるＲ^１を含む。Ｗ^１に含まれるＲ^１とＷ^２に含まれるＲ^１とは、同一であってもよく、異なっていてもよい。

上記式（ａ２）において、Ｒ^２としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等のＣ_１－１２アルキル基、好ましくはＣ_１－８アルキル基、より好ましくはＣ_１－６アルキル基等）、シクロアルキル基（シクロヘキシル基等のＣ_５－１０シクロアルキル基、好ましくはＣ_５－８シクロアルキル基、より好ましくはＣ_５－６シクロアルキル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のＣ_６－１４アリール基、好ましくはＣ_６－１０アリール基、より好ましくはＣ_６－８アリール基等）、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基等のＣ_６－１０アリール－Ｃ_１－４アルキル基等）等の１価炭化水素基；水酸基；アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のＣ_１－１２アルコキシ基、好ましくはＣ_１－８アルコキシ基、より好ましくはＣ_１－６アルコキシ基等）、シクロアルコキシ基（シクロヘキシルオキシ基等のＣ_５－１０シクロアルコキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等のＣ_６－１０アリールオキシ基）、アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ基等のＣ_６－１０アリール－Ｃ_１－４アルキルオキシ基）等の－ＯＲ^４ａで示される基［式中、Ｒ^４ａは１価炭化水素基（上記例示の１価炭化水素基等）を示す。］；アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等のＣ_１－１２アルキルチオ基、好ましくはＣ_１－８アルキルチオ基、より好ましくはＣ_１－６アルキルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（シクロヘキシルチオ基等のＣ_５－１０シクロアルキルチオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等のＣ_６－１０アリールチオ基）、アラルキルチオ基（例えば、ベンジルチオ基等のＣ_６－１０アリール－Ｃ_１－４アルキルチオ基）等の－ＳＲ^４ｂで示される基［式中、Ｒ^４ｂは１価炭化水素基（上記例示の１価炭化水素基等）を示す。］；アシル基（アセチル基等のＣ_１－６アシル基等）；アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基等のＣ_１－４アルコキシ－カルボニル基等）；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）；ニトロ基；シアノ基；メルカプト基；カルボキシル基；アミノ基；カルバモイル基；アルキルアミノ基（メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基等のＣ_１－１２アルキルアミノ基、好ましくはＣ_１－８アルキルアミノ基、より好ましくはＣ_１－６アルキルアミノ基等）、シクロアルキルアミノ基（シクロヘキシルアミノ基等のＣ_５－１０シクロアルキルアミノ基等）、アリールアミノ基（フェニルアミノ基等のＣ_６－１０アリールアミノ基）、アラルキルアミノ基（例えば、ベンジルアミノ基等のＣ_６－１０アリール－Ｃ_１－４アルキルアミノ基）等の－ＮＨＲ^４ｃで示される基［式中、Ｒ^４ｃは１価炭化水素基（上記例示の１価炭化水素基等）を示す。］；ジアルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジ（Ｃ_１－１２アルキル）アミノ基、好ましくはジ（Ｃ_１－８アルキル）アミノ基、より好ましくはジ（Ｃ_１－６アルキル）アミノ基等）、ジシクロアルキルアミノ基（ジシクロヘキシルアミノ基等のジ（Ｃ_５－１０シクロアルキル）アミノ基等）、ジアリールアミノ基（ジフェニルアミノ基等のジ（Ｃ_６－１０アリール）アミノ基）、ジアラルキルアミノ基（例えば、ジベンジルアミノ基等のジ（Ｃ_６－１０アリール－Ｃ_１－４アルキル）アミノ基）等の－Ｎ（Ｒ^４ｄ）_２で示される基［式中、Ｒ^４ｄは独立に１価炭化水素基（上記例示の１価炭化水素基等）を示す。］；（メタ）アクリロイルオキシ基；スルホ基；上記の１価炭化水素基、－ＯＲ^４ａで示される基、－ＳＲ^４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、－ＮＨＲ^４ｃで示される基、もしくは－Ｎ（Ｒ^４ｄ）_２で示される基に含まれる炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が上記の１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ^４ａで示される基、－ＳＲ^４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ^４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ^４ｄ）_２で示される基、（メタ）アクリロイルオキシ基、メシルオキシ基、もしくはスルホ基で置換された基［例えば、アルコキシアリール基（例えば、メトキシフェニル基等のＣ_１－４アルコキシＣ_６－１０アリール基）、アルコキシカルボニルアリール基（例えば、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基等のＣ_１－４アルコキシ－カルボニルＣ_６－１０アリール基等）］等が挙げられる。

これらのうち、代表的には、Ｒ^２は、１価炭化水素基、－ＯＲ^４ａで示される基、－ＳＲ^４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＮＨＲ^４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ^４ｄ）_２で示される基等であってもよい。

好ましいＲ^２としては、１価炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ_１－６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ_５－８シクロアルキル基）、アリール基（例えば、Ｃ_６－１０アリール基）、アラルキル基（例えば、Ｃ_６－８アリール－Ｃ_１－２アルキル基）等］、アルコキシ基（Ｃ_１－４アルコキシ基等）等が挙げられる。特に、Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは、アルキル基［Ｃ_１－４アルキル基（特にメチル基）等］、アリール基［例えば、Ｃ_６－１０アリール基（特にフェニル基）等］等の１価炭化水素基（特に、アルキル基）であるのが好ましい。

なお、ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ^２は互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、Ｗ^１に含まれるＲ^２とＷ^２に含まれるＲ^２とは、同一であってもよく、異なっていてもよい。

上記式（ａ２）において、Ｒ^２の数ｍは、環Ｚの種類に応じて選択でき、例えば、０以上４以下、好ましくは０以上３以下、より好ましくは０以上２以下であってもよい。なお、Ｗ^１におけるｍとＷ^２におけるｍとは、同一でも異なっていてもよい。

上記式（ａ３）において、Ｒ^３は、水素原子、ビニル基、チイラン－２－イルメチル基、グリシジル基、又は（メタ）アクリロイル基である。なお、Ｗ^１とＷ^２との双方がＲ^３として水素原子を有することはない。
ビニルオキシ基、チイラン－２－イルメチル基、及びグリシジル基は、いずれもカチオン重合性の官能基である。したがって、式（ａ１）で表される化合物であって、Ｒ^３として、ビニル基、チイラン－２－イルメチル基、又はグリシジル基を有する化合物はカチオン重合性の化合物である。
他方、式（ａ１）で表される化合物であって、Ｒ^３として、（メタ）アクリロイル基を有する化合物はラジカル重合性の化合物である。

Ｗ^１に含まれるＲ^３とＷ^２に含まれるＲ^３とは、双方が水素原子でない限りにおいて、同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｗ^１に含まれるＲ^３とＷ^２に含まれるＲ^３とは、双方が、ビニル基、チイラン－２－イルメチル基、又はグリシジル基であるのが好ましく、双方が、ビニル基、チイラン－２－イルメチル基、及びグリシジル基からなる群より選択される同一の基であるのがより好ましい。
また、Ｗ^１に含まれるＲ^３とＷ^２に含まれるＲ^３とは、双方が、（メタ）アクリロイル基であるのも好ましい。

Ｒ^３としては、式（ａ１）で表される化合物の合成や入手が容易であることから、ビニル基、グリシジル基、又は（メタ）アクリロイル基が好ましい。
なお、硬化性組成物に含まれる成分の種類を少なくできることから、式（ａ１）で表される化合物は、ビニル基、チイラン－２－イルメチル基、及びグリシジル基から選択される基のみを反応性基として有するか、（メタ）アクリロイル基のみを反応性基として有するのが好ましい。

上記式（ａ１）において、環Ｙ^１及び環Ｙ^２としては、例えば、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環［例えば、縮合二環式炭化水素環（例えば、ナフタレン環等のＣ_８－２０縮合二環式炭化水素環、好ましくはＣ_{１０－１６}縮合二環式炭化水素環）、縮合三環式芳香族炭化水素環（例えば、アントラセン環、フェナントレン環等）等の縮合２乃至４環式芳香族炭化水素環］等が挙げられる。環Ｙ^１及び環Ｙ^２は、ベンゼン環又はナフタレン環であるのが好ましく、ベンゼン環であるのがより好ましい。なお、環Ｙ^１及び環Ｙ^２は、同一でも異なっていてもよく、例えば、一方の環がベンゼン環、他方の環がナフタレン環等であってもよい。

上記式（ａ１）において、Ｒは単結合、置換基を有してもよいメチレン基、置換基を有してもよく、２個の炭素原子間にヘテロ原子を含んでもよいエチレン基、－Ｏ－で示される基、－ＮＨ－で示される基、又は－Ｓ－で示される基を示し、典型的には単結合である。ここで、置換基としては、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、１価炭化水素基［例えば、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基等のＣ_１－６アルキル基）、アリール基（フェニル基等のＣ_６－１０アリール基）等］等が挙げられ、ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、イオウ原子、珪素原子等が挙げられる。

上記式（ａ１）において、Ｒ^３ａ及びＲ^３ｂとしては、通常、非反応性置換基、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、１価炭化水素基［例えば、アルキル基、アリール基（フェニル基等のＣ_６－１０アリール基）等］等が挙げられ、シアノ基又はアルキル基であることが好ましく、アルキル基であることが特に好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基等のＣ_１－６アルキル基（例えば、Ｃ_１－４アルキル基、特にメチル基）等が例示できる。なお、ｎ１が２以上の整数である場合、Ｒ^３ａは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、ｎ２が２以上の整数である場合、Ｒ^３ｂは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。さらに、Ｒ^３ａとＲ^３ｂとが同一であってもよく、異なっていてもよい。また、環Ｙ^１及び環Ｙ^２に対するＲ^３ａ及びＲ^３ｂの結合位置（置換位置）は、特に限定されない。好ましい置換数ｎ１及びｎ２は、０又は１、特に０である。なお、ｎ１及びｎ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。

上記式（ａ１）で表される化合物のうち、特に好ましい具体例としては、９，９－ビス［４－［２－（グリシジルオキシ）エトキシ］フェニル］－９Ｈ－フルオレン、９，９－ビス［４－［２－（グリシジルオキシ）エチル］フェニル］－９Ｈ－フルオレン、９，９－ビス［４－（グリシジルオキシ）－３－メチルフェニル］－９Ｈ－フルオレン、９，９－ビス［４－（グリシジルオキシ）－３，５－ジメチルフェニル］－９Ｈ－フルオレン、９，９－ビス（６‐グリシジルオキシナフタレン－１－イル）－９Ｈ－フルオレン及び９，９－ビス（５‐グリシジルオキシナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン等のエポキシ基含有フルオレン化合物；並びに下記式で表される化合物が挙げられる。

以上説明した式（ａ１）で表される化合物の中では、以下の化合物が特に好ましい。

〔他の重合性化合物（Ａ２）〕
前述の通り、重合性化合物（Ａ）は、重合性フルオレン化合物（Ａ１）とともに、重合性フルオレン化合物（Ａ１）に該当しない他の重合性化合物を含んでいてもよい。
重合性化合物（Ａ）の質量に対する、重合性フルオレン化合物（Ａ１）の質量の比率はは、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がさらにより好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、１００質量％が最も好ましい。

重合性フルオレン化合物（Ａ１）が、カチオン重合性基含有基のみを有する場合、他の重合性化合物（Ａ２）が、カチオン重合性基含有基のみを有するのが好ましい。
重合性フルオレン化合物（Ａ１）が、ラジカル重合性基含有基のみを有する場合、他の重合性化合物（Ａ２）が、ラジカル重合性基含有基のみを有するのが好ましい。

カチオン重合性基含有基を有する他の重合性化合物（Ａ２）としては、例えば、ビニルオキシ基を含むビニルエーテル化合物、エポキシ基を含むエポキシ化合物、及びエピスルフィド基を含むエピスルフィド化合物が挙げられる。
ラジカル重合性基含有基を有する他の重合性化合物（Ａ２）としては、ラジカル重合可能な不飽和二重結合を有するラジカル重合性化合物が挙げられる。
以下、ビニルエーテル化合物、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、及びラジカル重合性化合物について説明する。

（ビニルエーテル化合物）
ビニルエーテル化合物は、ビニルオキシ基を有し、カチオン重合可能な化合物であれば特に限定されない。
重合性フルオレン化合物（Ａ１）と併用されるビニルエーテル化合物は、芳香族基を含んでいてもよく、芳香族基を含んでいなくてもよい。
硬化物の透明性の点からは、重合性フルオレン化合物（Ａ１）と併用されるビニルエーテル化合物は、芳香族基を含まない脂肪族ビニルエーテル化合物であるのが好ましい。
硬化物の耐熱分解性が良好である点からは、重合性フルオレン化合物（Ａ１）と併用されるビニルエーテル化合物は、芳香族基に結合するビニルオキシ基を有する化合物であるのが好ましい。

ビニルエーテル化合物の好適な具体例としては、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、Ｎ－ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテルオクタデシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、及びシクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテルビニルフェニルエーテル等の脂肪族ビニルエーテル化合物、４－ビニロキシトルエン、３－ビニロキシトルエン、２－ビニロキシトルエン、１－ビニロキシ－４－クロロベンゼン、１－ビニロキシ－３－クロロベンゼン、１－ビニロキシ－２－クロロベンゼン、１－ビニロキシ－２，３－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシ－２，４－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシ－２，５－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシ－２，６－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシ－３，４－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシ－３，５－ジメチルベンゼン、１－ビニロキシナフタレン、２－ビニロキシナフタレン、２－ビニロキシフルオレン、３－ビニロキシフルオレン、４－ビニロキシ－１，１’－ビフェニル、３－ビニロキシ－１，１’－ビフェニル、２－ビニロキシ－１，１’－ビフェニル、６－ビニロキシテトラリン、及び５－ビニロキシテトラリン等の芳香族モノビニルエーテル化合物；１，４－ジビニロキシベンゼン、１，３－ジビニロキシベンゼン、１，２－ジビニロキシベンゼン、１，４－ジビニロキシナフタレン、１，３－ジビニロキシナフタレン、１，２－ジビニロキシナフタレン、１，５－ジビニロキシナフタレン、１，６－ジビニロキシナフタレン、１，７－ジビニロキシナフタレン、１，８－ジビニロキシナフタレン、２，３－ジビニロキシナフタレン、２，６－ジビニロキシナフタレン、２，７－ジビニロキシナフタレン、１，２－ジビニロキシフルオレン、３，４－ジビニロキシフルオレン、２，７－ジビニロキシフルオレン、４，４’－ジビニロキシビフェニル、３，３’－ジビニロキシビフェニル、２，２’－ジビニロキシビフェニル、３，４’－ジビニロキシビフェニル、２，３’－ジビニロキシビフェニル、２，４’－ジビニロキシビフェニル、及びビスフェノールＡジビニルエーテル等の芳香族ジビニルエーテル化合物が挙げられる。
これらの、ビニルエーテル化合物は、２種以上組み合わせて用いられてもよい。

（エポキシ化合物）
重合性フルオレン化合物（Ａ１）とともに用いることができるエポキシ化合物の例としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂等の２官能エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、及びビスフェノールＡＤノボラック型エポキシ樹脂等のノボラックエポキシ樹脂；ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の環式脂肪族エポキシ樹脂；ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の芳香族エポキシ樹脂；ダイマー酸グリシジルエステル、及びトリグリシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹脂；テトラグリシジルアミノジフェニルメタン、トリグリシジル－ｐ－アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、及びテトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ樹脂；フロログリシノールトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシフェニルメタントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、２－［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］－２－［４－［１，１－ビス［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］エチル］フェニル］プロパン、及び１，３－ビス［４－［１－［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］－１－［４－［１－［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］－１－メチルエチル］フェニル］エチル］フェノキシ］－２－プロパノール等の３官能型エポキシ樹脂；テトラヒドロキシフェニルエタンテトラグリシジルエーテル、テトラグリシジルベンゾフェノン、ビスレゾルシノールテトラグリシジルエーテル、及びテトラグリシドキシビフェニル等の４官能型エポキシ樹脂；２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物が挙げられる。２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物は、ＥＨＰＥ－３１５０（ダイセル社製）として市販される。

また、オリゴマー又はポリマー型の多官能エポキシ化合物を他の重合性化合物（Ａ２）として、用いてもよい。
オリゴマー又はポリマー型の多官能エポキシ化合物の典型的な例としては、フェノールノボラック型エポキシ化合物、臭素化フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルソクレゾールノボラック型エポキシ化合物、キシレノールノボラック型エポキシ化合物、ナフトールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物、ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等が挙げられる。

重合性フルオレン化合物（Ａ１）と併用し得る、エポキシ化合物の他の例としては、脂環式エポキシ基を有する多官能の脂環式エポキシ化合物が挙げられる。重合性化合物（Ａ）が、脂環式エポキシ化合物を含む場合、硬化性組成物を用いて透明性に優れる硬化物を形成しやすい。

脂環式エポキシ化合物の具体例としては、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル－５，５－スピロ－３，４－エポキシ）シクロヘキサン－メタ－ジオキサン、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシル－３’，４’－エポキシ－６’－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ε－カプロラクトン変性３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチルカプロラクトン変性３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、β－メチル－δ－バレロラクトン変性３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、エチレングリコールのジ（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシシクロヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、及びエポキシシクロヘキサヒドロフタル酸ジ－２－エチルヘキシル、トリシクロデセンオキサイド基を有するエポキシ樹脂や、下記式（ａ０１－１）～（ａ０１－５）で表される化合物が挙げられる。

これらの脂環式エポキシ化合物の具体例の中では、高硬度の硬化物を与えることから、下記式（ａ０１－１）～（ａ０１－５）で表される脂環式エポキシ化合物が好ましい。

（式（ａ０１－１）中、Ｚ^０１は単結合又は連結基（１以上の原子を有する２価の基）を示す。Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。）

連結基Ｚ^０１としては、例えば、２価の炭化水素基、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＢｒ_２－、－Ｃ（ＣＢｒ_３）_２－、－Ｃ（ＣＦ_３）_２－、及び－Ｒ^ａ０１９－Ｏ－ＣＯ－からなる群より選択される２価の基及びこれらが複数個結合した基等を挙げることができる。

連結基Ｚ^０１である２価の炭化水素基としては、例えば、炭素原子数が１以上１８以下の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基、２価の脂環式炭化水素基等を挙げることができる。炭素原子数が１以上１８以下の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基等を挙げることができる。上記２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）等を挙げることができる。

Ｒ^ａ０１９は、炭素原子数１以上８以下のアルキレン基であり、メチレン基又はエチレン基であるのが好ましい。

（式（ａ０１－２）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０１０は、互いに結合してもよい。Ｒ^ａ０１３及びＲ^ａ０１６は互いに結合して環を形成してもよい。ｍ^ａ１は、０又は１である。）

上記式（ａ０１－２）で表される脂環式エポキシ化合物としては、上記式（ａ０１－２）におけるｍ^ａ１が０である化合物に該当する、下記式（ａ０１－２－１）で表される化合物が好ましい。

（式（ａ０１－２－１）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１２は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０１０は互いに結合して環を形成してもよい。）

（式（ａ０１－３）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１０は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０８は、互いに結合してもよい。）

（式（ａ０１－４）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１２は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０１０は、互いに結合してもよい。）

（式（ａ０１－５）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１２は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。）

式（ａ０１－１）～（ａ０１－５）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８が有機基である場合、有機基は本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、炭化水素基であっても、炭素原子とハロゲン原子とからなる基であっても、炭素原子及び水素原子とともにハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子のようなヘテロ原子を含むような基であってもよい。ハロゲン原子の例としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及びフッ素原子等が挙げられる。

有機基としては、炭化水素基と、炭素原子、水素原子、及び酸素原子からなる基と、ハロゲン化炭化水素基と、炭素原子、酸素原子、及びハロゲン原子からなる基と、炭素原子、水素原子、酸素原子、及びハロゲン原子からなる基とが好ましい。有機基が炭化水素基である場合、炭化水素基は、芳香族炭化水素基でも、脂肪族炭化水素基でも、芳香族骨格と脂肪族骨格とを含む基でもよい。有機基の炭素原子数は１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上５以下が特に好ましい。

炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、及びｎ－イコシル基等の鎖状アルキル基；ビニル基、１－プロペニル基、２－ｎ－プロペニル基（アリル基）、１－ｎ－ブテニル基、２－ｎ－ブテニル基、及び３－ｎ－ブテニル基等の鎖状アルケニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基等のシクロアルキル基；フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、α－ナフチル基、β－ナフチル基、ビフェニル－４－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－２－イル基、アントリル基、及びフェナントリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、α－ナフチルエチル基、及びβ－ナフチルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。

ハロゲン化炭化水素基の具体例は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、及びパーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、及びパーフルオロデシル基等のハロゲン化鎖状アルキル基；２－クロロシクロヘキシル基、３－クロロシクロヘキシル基、４－クロロシクロヘキシル基、２，４－ジクロロシクロヘキシル基、２－ブロモシクロヘキシル基、３－ブロモシクロヘキシル基、及び４－ブロモシクロヘキシル基等のハロゲン化シクロアルキル基；２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、２，３－ジクロロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、２，５－ジクロロフェニル基、２，６－ジクロロフェニル基、３，４－ジクロロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、２－ブロモフェニル基、３－ブロモフェニル基、４－ブロモフェニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基等のハロゲン化アリール基；２－クロロフェニルメチル基、３－クロロフェニルメチル基、４－クロロフェニルメチル基、２－ブロモフェニルメチル基、３－ブロモフェニルメチル基、４－ブロモフェニルメチル基、２－フルオロフェニルメチル基、３－フルオロフェニルメチル基、４－フルオロフェニルメチル基等のハロゲン化アラルキル基である。

炭素原子、水素原子、及び酸素原子からなる基の具体例は、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシ－ｎ－プロピル基、及び４－ヒドロキシ－ｎ－ブチル基等のヒドロキシ鎖状アルキル基；２－ヒドロキシシクロヘキシル基、３－ヒドロキシシクロヘキシル基、及び４－ヒドロキシシクロヘキシル基等のハロゲン化シクロアルキル基；２－ヒドロキシフェニル基、３－ヒドロキシフェニル基、４－ヒドロキシフェニル基、２，３－ジヒドロキシフェニル基、２，４－ジヒドロキシフェニル基、２，５－ジヒドロキシフェニル基、２，６－ジヒドロキシフェニル基、３，４－ジヒドロキシフェニル基、及び３，５－ジヒドロキシフェニル基等のヒドロキシアリール基；２－ヒドロキシフェニルメチル基、３－ヒドロキシフェニルメチル基、及び４－ヒドロキシフェニルメチル基等のヒドロキシアラルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、ｎ－トリデシルオキシ基、ｎ－テトラデシルオキシ基、ｎ－ペンタデシルオキシ基、ｎ－ヘキサデシルオキシ基、ｎ－ヘプタデシルオキシ基、ｎ－オクタデシルオキシ基、ｎ－ノナデシルオキシ基、及びｎ－イコシルオキシ基等の鎖状アルコキシ基；ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、２－ｎ－プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）、１－ｎ－ブテニルオキシ基、２－ｎ－ブテニルオキシ基、及び３－ｎ－ブテニルオキシ基等の鎖状アルケニルオキシ基；フェノキシ基、ｏ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、ｐ－トリルオキシ基、α－ナフチルオキシ基、β－ナフチルオキシ基、ビフェニル－４－イルオキシ基、ビフェニル－３－イルオキシ基、ビフェニル－２－イルオキシ基、アントリルオキシ基、及びフェナントリルオキシ基等のアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、α－ナフチルメチルオキシ基、β－ナフチルメチルオキシ基、α－ナフチルエチルオキシ基、及びβ－ナフチルエチルオキシ基等のアラルキルオキシ基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロポキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロポキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピル基、３－エトキシ－ｎ－プロピル基、３－ｎ－プロポキシ－ｎ－プロピル基、４－メトキシ－ｎ－ブチル基、４－エトキシ－ｎ－ブチル基、及び４－ｎ－プロポキシ－ｎ－ブチル基等のアルコキシアルキル基；メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ－プロポキシメトキシ基、２－メトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ｎ－プロポキシエトキシ基、３－メトキシ－ｎ－プロポキシ基、３－エトキシ－ｎ－プロポキシ基、３－ｎ－プロポキシ－ｎ－プロポキシ基、４－メトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－エトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、及び４－ｎ－プロポキシ－ｎ－ブチルオキシ基等のアルコキシアルコキシ基；２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、及び４－メトキシフェニル基等のアルコキシアリール基；２－メトキシフェノキシ基、３－メトキシフェノキシ基、及び４－メトキシフェノキシ基等のアルコキシアリールオキシ基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、及びデカノイル基等の脂肪族アシル基；ベンゾイル基、α－ナフトイル基、及びβ－ナフトイル基等の芳香族アシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ－オクチルオキシカルボニル基、ｎ－ノニルオキシカルボニル基、及びｎ－デシルオキシカルボニル基等の鎖状アルキルオキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、α－ナフトキシカルボニル基、及びβ－ナフトキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、及びデカノイルオキシ基等の脂肪族アシルオキシ基；ベンゾイルオキシ基、α－ナフトイルオキシ基、及びβ－ナフトイルオキシ基等の芳香族アシルオキシ基である。

Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上５以下のアルコキシ基からなる群より選択される基が好ましく、特に機械的特性に優れる硬化膜を形成しやすいことから、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８が全て水素原子であるのがより好ましい。

式（ａ０１－２）～（ａ０１－５）中、Ｒ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８は、式（ａ０１－１）におけるＲ^ａ０１～Ｒ^ａ０１８と同様である。式（ａ０１－２）及び式（ａ０１－４）において、Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０１０が、互いに結合する場合、式（ａ０１－２）において、Ｒ^ａ０１３及びＲ^ａ０１６が、互いに結合する場合、及び式（ａ０１－３）において、Ｒ^ａ０２及びＲ^ａ０８が、互いに結合する場合に形成される２価の基としては、例えば、－ＣＨ_２－、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－が挙げられる。

式（ａ０１－１）で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、下記式（ａ０１－１ａ）、式（ａ０１－１ｂ）、及び式（ａ０１－１ｃ）で表される脂環式エポキシ化合物や、２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）プロパン［＝２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロパン］等を挙げることができる。

式（ａ０１－２）で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、下記式（ａ０１－２ａ）及び下記式（ａ０１－２ｂ）で表される脂環式エポキシ化合物が挙げられる。

式（ａ０１－３）で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、Ｓスピロ［３－オキサトリシクロ［３．２．１．０^２，４］オクタン－６，２’－オキシラン］等が挙げられる。

式（ａ０１－４）で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、４－ビニルシクロヘキセンジオキシド、ジペンテンジオキシド、リモネンジオキシド、１－メチル－４－（３－メチルオキシラン－２－イル）－７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン等が挙げられる。

式（ａ０１－５）で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、１，２，５，６－ジエポキシシクロオクタン等が挙げられる。

さらに、下記式（ａ１－Ｉ）で表される化合物をエポキシ化合物として好適に使用し得る。

（式（ａ１－Ｉ）中、Ｘ^ａ１、Ｘ^ａ２、及びＸ^ａ３は、それぞれ独立に、水素原子、又はエポキシ基を含んでいてもよい有機基であり、Ｘ^ａ１、Ｘ^ａ２、及びＸ^ａ３が有するエポキシ基の総数が２以上である。）

上記式（ａ１－Ｉ）で表される化合物としては、下記式（ａ１－ＩＩ）で表される化合物が好ましい。

（式（ａ１－ＩＩ）中、Ｒ^ａ２０～Ｒ^ａ２２は、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－及びこれらの組み合わせからなる基であり、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｅ^１～Ｅ^３は、エポキシ基、オキセタニル基、エチレン性不飽和基、アルコキシシリル基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、チオール基、カルボキシ基、水酸基及びコハク酸無水物基からなる群より選択される少なくとも１種の置換基又は水素原子である。ただし、Ｅ^１、Ｅ^２、及びＥ^３が有するエポキシ基の総数が２以上である。）

式（ａ１－ＩＩ）中、Ｒ^ａ２０とＥ^１、Ｒ^ａ２１とＥ^２、及びＲ^ａ２２とＥ^３で示される基は、例えば、少なくとも２つが、それぞれ、下記式（ｂ１－ＩＩａ）で表される基であることが好ましく、いずれもが、それぞれ、下記式（ａ１－ＩＩａ）で表される基であることがより好ましい。１つの化合物に結合する複数の式（ａ１－ＩＩａ）で表される基は、同じ基であることが好ましい。
－Ｌ－Ｃ^ａ （ａ１－ＩＩａ）
（式（ａ１－ＩＩａ）中、Ｌは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－及びこれらの組み合わせからなる基であり、Ｃ^ａはオキシラニル基（エポキシ基）である。式（ａ１－ＩＩａ）中、ＬとＣ^ａとが結合して環状構造を形成していてもよい。）

式（ａ１－ＩＩａ）中、Ｌとしての直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基としては、炭素原子数１以上１０以下であるアルキレン基が好ましく、また、Ｌとしてのアリーレン基としては、炭素原子数５以上１０以下であるアリーレン基が好ましい。式（ａ１－ＩＩａ）中、Ｌは、直鎖状の炭素原子数が１以上３以下であるアルキレン基、フェニレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－及びこれらの組み合わせからなる基であることが好ましく、メチレン基等の直鎖状の炭素原子数が１以上３以下であるアルキレン基及びフェニレン基の少なくとも１種、又は、これらと、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－及びＮＨ－の少なくとも１種との組み合わせからなる基が好ましい。

式（ａ１－ＩＩａ）中、ＬとＣ^ａとが結合して環状構造を形成している場合としては、例えば、分岐鎖状のアルキレン基とエポキシ基とが結合して環状構造（脂環構造のエポキシ基を有する構造）を形成している場合、下記式（ａ１－ＩＩｂ）～（ａ１－ＩＩｄ）で表される有機基が挙げられる。

（式（ａ１－ＩＩｂ）中、Ｒ^ａ２３は、水素原子又はメチル基である。）

以下、式（ａ１－ＩＩ）で表される化合物の例としてオキシラニル基、又は脂環式エポキシ基を有するエポキシ化合物の例を示すが、これらに限定されるものではない。

また、分子内に２以上のグリシジル基又は脂環エポキシ基を有するシロキサン化合物（以下、単に「シロキサン化合物」とも記す。）をエポキシ化合物として好適に使用し得る。

シロキサン化合物は、シロキサン結合（Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ）により構成されたシロキサン骨格と、２以上のグリシジル基又は脂環エポキシ基とを分子内に有する化合物である。

シロキサン化合物におけるシロキサン骨格としては、例えば、環状シロキサン骨格やかご型やラダー型のポリシルセスキオキサン骨格を挙げることができる。

シロキサン化合物としては、なかでも、下記式（ａ１－ＩＩＩ）で表される環状シロキサン骨格を有する化合物（以下、「環状シロキサン」という場合がある）が好ましい。

式（ａ１－ＩＩＩ）中、Ｒ^ａ２４、及びＲ^ａ２５は、エポキシ基を含有する１価の基又はアルキル基を示す。ただし、式（ａ１－ＩＩＩ）で表される化合物におけるｘ１個のＲ^ａ２４及びｘ１個のＲ^ａ２５のうち、少なくとも２個はエポキシ基を含有する１価の基である。また、式（ａ１－ＩＩＩ）中のｘ１は３以上の整数を示す。尚、式（ａ１－ＩＩＩ）で表される化合物におけるＲ^ａ２４、Ｒ^ａ２５は同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、複数のＲ^ａ２４は同一であってもよいし、異なっていてもよい。複数のＲ^ａ２５も同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が１以上１８以下である（好ましくは炭素原子数１以上６以下、特に好ましくは炭素原子数１以上３以下）直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。

式（ａ１－ＩＩＩ）中のｘ１は３以上の整数を示し、なかでも、硬化膜を形成する際の架橋反応性に優れる点で３以上６以下の整数が好ましい。
シロキサン化合物が分子内に有するエポキシ基の数は２個以上であり、硬化膜を形成する際の架橋反応性に優れる点から２個以上６個以下が好ましく、特に好ましくは２個以上４個以下である。

上記エポキシ基を含有する１価の基としては、脂環式エポキシ基、及び－Ｄ^Ａ－Ｏ－Ｒ^ａ２６で表されるグリシジルエーテル基［Ｄ^Ａはアルキレン基を示し、Ｒ^ａ２６はグリシジル基を示す］が好ましく、脂環式エポキシ基がより好ましく、下記式（ａ１－ＩＩＩａ）又は下記式（ａ１－ＩＩＩｂ）で表される脂環式エポキシ基がさらに好ましい。上記Ｄ^Ａ（アルキレン基）としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基等の炭素原子数が１以上１８以下である直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基等を挙げることができる。

（上記式（ａ１－ＩＩＩａ）及び式（ａ１－ＩＩＩｂ）中、Ｄ^１及びＤ^２は、それぞれ独立にアルキレン基を表し、ｍｓは０以上２以下の整数を表す。）

硬化性組成物は、エポキシ化合物として、式（ａ１－ＩＩＩ）で表されるシロキサン化合物以外にも、脂環式エポキシ基含有環状シロキサン、特開２００８－２４８１６９号公報に記載の脂環式エポキシ基含有シリコーン樹脂、及び特開２００８－１９４２２号公報に記載の１分子中に少なくとも２個のエポキシ官能性基を有するオルガノポリシルセスキオキサン樹脂等のシロキサン骨格を有する化合物を含有していてもよい。

シロキサン化合物としては、より具体的には、下記式で表される、分子内に２以上のグリシジル基を有する環状シロキサン等を挙げることができる。また、シロキサン化合物としては、例えば、商品名「Ｘ－４０－２６７０」、「Ｘ－４０－２７０１」、「Ｘ－４０－２７２８」、「Ｘ－４０－２７３８」、「Ｘ－４０－２７４０」（以上、信越化学工業社製）等の市販品を用いることができる。

（エピスルフィド化合物）
エピスルフィド化合物の種類は、本発明の目的を阻害しない限り、特に限定されない。好ましいエピスルフィド化合物としては、前述のエポキシ化合物について、エポキシ基中の酸素原子を硫黄原子に置換した化合物が挙げられる。

（ラジカル重合性化合物）
ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和基を有する化合物を用いることができる。このエチレン性不飽和基を有する化合物には、単官能化合物と多官能化合物とがある。

単官能化合物としては、（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミド、メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、プロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ｔｅｒｔ－ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの単官能化合物は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。

一方、多官能化合物としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート（すなわち、トリレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、又はヘキサメチレンジイソシアネート等と２－ビドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応物）、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルアミドメチレンエーテル、多価アルコールとＮ－メチロール（メタ）アクリルアミドとの縮合物等の多官能化合物や、トリアクリルホルマール等が挙げられる。これらの多官能化合物は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。

これらのエチレン性不飽和基を有する化合物の中でも、硬化物の基材への密着性、硬化性組成物の硬化後の強度を高める傾向にある点から、３官能以上の多官能化合物が好ましく、４官能以上の多官能化合物がより好ましく、５官能以上の多官能化合物がさらに好ましい。

硬化性組成物における重合性化合物（Ａ）の含有量は、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。硬化性組成物における重合性化合物（Ａ）の含有量は、溶媒（Ｓ）を除く他の成分全体の質量に対して、例えば、３質量％以上９５質量％以下であり、硬化性の点で５質量％以上３０質量％以下が好ましく、硬化性と光学特性の両立の点で、５質量％以上２９質量％以下がより好ましく、７質量％以上２０質量％以下がさらに好ましく、７質量％以上１５質量％以下が特に好ましい。

＜金属酸化物微粒子（Ｂ）＞
硬化性組成物は、金属酸化物微粒子（Ｂ）を含む。金属酸化物微粒子（Ｂ）は、硬化性組成物の硬化物の高屈折率化に寄与する。金属酸化物微粒子（Ｂ）は、酸化チタン微粒子（Ｂ１）を含む。硬化性組成物が、金属酸化物微粒子（Ｂ）として酸化チタン微粒子（Ｂ１）を含むことにより、硬化性組成物に金属酸化物微粒子（Ｂ）を高充填させやすく、その結果、屈折率の高い硬化物を形成しやすい。

金属酸化物微粒子（Ｂ）は、酸化チタン微粒子（Ｂ１）とともに、酸化チタン微粒子（Ｂ１）以外の他の金属酸化物微粒子（Ｂ２）を含んでいてもよい。他の金属酸化物微粒子（Ｂ２）の好ましい例としては、酸化ジルコニウム微粒子、チタン酸バリウム微粒子、及び酸化セリウム微粒子等が挙げられる。金属酸化物微粒子（Ｂ）は、２種以上の他の金属酸化物微粒子を組み合わせて含んでいてもよい。金属酸化物微粒子（Ｂ）における、酸化チタン微粒子（Ｂ１）の質量の比率は、７０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましく、１００質量％が特に好ましい。

金属酸化物微粒子（Ｂ）の平均粒子径は、硬化物の透明性の点から、５００ｎｍ以下が好ましく、２ｎｍ以上１００ｎｍ以下が好ましい。

重合性化合物が、ラジカル重合性基含有基を有する重合性フルオレン化合物（Ａ１）を含む場合、金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面が、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されていてもよい。
金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、硬化物を形成する際に、重合性フルオレン化合物（Ａ１）が金属酸化物微粒子（Ｂ）とともに重合しつつ、金属酸化物微粒子（Ｂ）が重合性フルオレン化合物（Ａ１）の重合体からなるマトリックス中に固定される。これのため、金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されていると、硬化物における金属酸化物微粒子（Ｂ）の局在を特に抑制しやすい。

例えば、金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面に、エチレン性不飽和二重結合を含むキャッピング剤を作用させることにより、共有結合等の化学結合を介してその表面が、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾された金属酸化物微粒子（Ｂ）が得られる。

金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面に、エチレン性不飽和二重結合を含むキャッピング剤を、共有結合等の化学結合を介して結合させる方法は特に限定されない。金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面には通常、水酸基が存在している。かかる水酸基とキャッピング剤が有する反応性基とを反応させることにより、金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面にキャッピング剤が共有結合する。
キャッピング剤が有する反応性基の好ましい例としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシリル基等のトリアルコキシシリル基；ジメトキシシリル基、ジエトキシシリル基等のジアルコキシシリル基；モノメトキシシリル基、モノエトキシシリル基等のモノアルコキシシリル基；トリクロロシリル基等のトリハロシリル基；ジクロロシリル基等のジハロシリル基；モノクロロシリル基等のモノハロシリル基；カルボキシ基；クロロカルボニル基等のハロカルボニル基；水酸基；ホスホノ基（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２）；ホスフェート基（－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２）が挙げられる。

トリアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、モノアルコキシシリル基、トリハロシリル基、ジハロシリル基、及びモノハロシリル基は、金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面とシロキサン結合を形成する。
カルボキシ基、及びハロカルボニル基は、金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－ＣＯ－）で表される結合を形成する。
水酸基は、金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－）で表される結合を形成する。
ホスホノ基、及びホスフェート基は、金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）＜）で表される結合を形成する。

キャッピング剤において、上記の反応性基に結合する基としては、水素原子と、種々の有機基が挙げられる。有機基は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、ハロゲン原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。
上記の反応性基に結合する基としては、例えば、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルキル基、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルケニル基、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルキニル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、及び複素環基等が挙げられる。
これらの基は、ハロゲン原子、グリシジル基等のエポキシ基含有基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、（メタ）アクリロイル基、及びイソシアネート基等の置換基で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に限定されない。

また、上記の反応性基に結合する基としては、－（ＳｉＲ^ｂ１Ｒ^ｂ２－Ｏ－）_ｒ－（ＳｉＲ^ｂ３Ｒ^ｂ４－Ｏ－）_ｓ－Ｒ^ｂ５で表される基も好ましい。Ｒ^ｂ１、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３、及び^Ｒｂ４は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい有機基である。有機基の好適な例としては、メチル基、エチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基、ナフチル基、トリル基等の芳香族炭化水素基；３－グリシドキシプロピル基等のエポキシ基含有基；（メタ）アクリロイルオキシ基等が挙げられる。
上記式中Ｒ^ｂ５としては、例えば、－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｈ、－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ＝ＣＨ_２）、及び－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）等の末端基が挙げられる。
上記式中のｒ及びｓは、それぞれ独立に０以上６０以下の整数である。上記式中のｒ及びｓは双方が０であることはない。

キャッピング剤の好適な具体例としては、ビニルトリメトキシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、１－ヘキセニルトリメトキシシラン，１－ヘキセニルトリエトキシシラン、１－オクテニルトリメトキシシラン、１－オクテニルトリエトキシシラン、３－アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、等の不飽和基含有アルコキシシラン；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、アリルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテル、プロピレングリコールモノアリルエーテル、及び３－アリルオキシプロパノール等の不飽和基含有アルコール類；（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸クロライド等の（メタ）アクリル酸ハライド等が挙げられる。

金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面に、キャッピング剤を共有結合等の化学結合を介して結合させる際のキャッピング剤の使用量は特に限定されない。好ましくは、金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面の水酸基のほぼ全てと反応するのに十分な量のキャッピング剤が使用される。

硬化性組成物中の金属酸化物微粒子（Ｂ）の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。硬化性組成物中の金属酸化物微粒子（Ｂ）の含有量は、硬化性組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対して、５０質量％以上９８質量％以下が好ましく、７０質量％以上９７質量％以下がより好ましく、９０質量％以上９５質量％以下がさらに好ましい。
特に、硬化物の屈折率の高さの点で、硬化性組成物中の酸化チタン微粒子（Ｂ１）の含有量が、硬化性組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対して、９０質量％以上であるのが好ましい。

＜開始剤（Ｃ）＞
硬化性組成物は、前述の重合性化合物（Ａ）を硬化させるための開始剤（Ｃ）を含む。開始剤（Ｃ）は、感熱性開始剤（Ｃ１）を含む。硬化性組成物が、前述の重合性フルオレン化合物（Ａ１）と、感熱性開始剤（Ｃ１）とを組み合わせて含むことにより、透明性の高さと、加熱された場合の透明性の低下しにくさと、優れた有機溶媒耐性とを兼ね備える硬化物を形成できる。

開始剤（Ｃ）は、所望する効果が損なわれない範囲で感熱性開始剤以外の他の開始剤を含んでいてもよい。他の開始剤は、典型的には感光性開始剤（Ｃ２）である。感光性開始剤（Ｃ２）は、露光により前述の重合性化合物（Ａ）を硬化させる。
前述の所望する効果を得やすい点から、硬化性組成物における感光性開始剤（Ｃ２）の含有量は少ないほど好ましい。
感光性開始剤（Ｃ２）の含有量は、重合性化合物（Ａ）１００質量部に対して、１質量部以下が好ましく、０．５質量以下がより好ましく、０．１質量部以下がさらに好ましく、０．０１質量部以下が特に好ましい。硬化性組成物が、感光性開始剤（Ｃ２）を含まないのがもっともの好ましい。

なお、開始剤（Ｃ）のなかには、感熱性と、感光性とを兼ね備える開始剤がある。本出願の明細書及び特許請求の範囲において、感熱性と、感光性とを兼ね備える開始剤は、感熱性開始剤（Ｃ１）であるとする。

〔感熱性開始剤（Ｃ１）〕
重合性フルオレン化合物（Ａ１）が、カチオン重合性基含有基を有する場合、硬化性組成物は、通常、感熱性開始剤（Ｃ１）として、熱カチオン開始剤（Ｃ１ａ）を含む。
重合性フルオレン化合物（Ａ１）が、ラジカル重合性基含有基を有する場合、硬化性組成物は、通常、感熱性開始剤（Ｃ２）として、熱ラジカル開始剤（Ｃ１ｂ）を含む。

（熱カチオン重合開始剤（Ｃ１ａ））

熱カチオン重合開始剤（Ｃ１ａ）としては、従来から、種々のカチオン重合性の硬化性組成物に配合されている熱カチオン重合開始剤を特に限定なく用いることができる。
熱カチオン重合開始剤（Ｃ１ａ）の好適な例としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウム テトラフルオロボラート、トリ－ｐ－トリルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、トリ－ｐ－トリルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ－トルエンスルホニル）ジアゾメタン、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル－４－メチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル－２，４，６－トリメチルフェニルスルホニウム－ｐ－トルエンスルホナート、及びジフェニル－ｐ－フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート等が挙げられる。これらは２種以上組み合わせて使用されてもよい。

また、熱カチオン重合開始剤（Ｃ１ａ）としては、例えば、ＡＭＥＲＩＣＵＲＥシリーズ（アメリカン・キャン社製）、ＵＬＴＲＡＳＥＴシリーズ（アデカ社製）、ＷＰＡＧシリーズ（和光純薬社製）等のジアゾニウム塩型の開始剤；ＵＶＥシリーズ（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＦＣシリーズ（３Ｍ社製）、ＵＶ９３１０Ｃ（ＧＥ東芝シリコーン社製）、及びＷＰＩシリーズ（和光純薬社製）等のヨードニウム塩型の開始剤；ＣＹＲＡＣＵＲＥシリーズ（ユニオンカーバイド社製）、ＵＶＩシリーズ（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＦＣシリーズ（３Ｍ社製）、ＣＤシリーズ（サートマー社製）、オプトマーＳＰシリーズ（アデカ社製）、オプトマーＣＰシリーズ（アデカ社製）、サンエイドＳＩシリーズ（三新化学工業社製）、ＣＩシリーズ（日本曹達社製）、ＷＰＡＧシリーズ（和光純薬社製）、ＣＰＩシリーズ（サンアプロ社製）等のスルホニウム塩型の開始剤等が挙げられる。

硬化性組成物の熱硬化性や、硬化物の透明性の点等から、感熱性開始剤（Ｃ１）は、熱カチオン開始剤（Ｃ１ａ）として、下記式（ｃ１）で表されるカチオン部を有するオニウム塩を含むのが特に好ましい。
Ｒ^ｃ０２－Ｄ^＋－（Ｒ^ｃ０１）_ｕ・・・（ｃ１）
（式（ｃ１）中、Ｒ^ｃ０１は、１価の有機基であり、Ｄは、元素周期律表（ＩＵＰＡＣ表記法）の１５族～１７族で原子価がｕの元素であり、Ｒ^ｃ０２は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基である。ただし、Ｒ^ｃ０２が置換基を有していてもよいアルキル基の場合、Ｒ^ｃ０１の少なくとも１つは置換基を有していてもよいアルキル基である。ｕは１以上３以下の整数であり、複数のＲ^ｃ０１は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ^ｃ０１が結合してＤとともに環を形成していてもよい。）

式（ｃ１）中のＤは、元素周期律表（ＩＵＰＡＣ表記法）の１５族～１７族で原子価ｕの元素である。元素周期律表（ＩＵＰＡＣ表記法）の１５族～１７族の元素のうち、Ｄとして好ましい元素は、Ｓ（硫黄）、Ｓｅ（セレン）、Ｎ（窒素）、Ｉ（ヨウ素）、及びＰ（リン）である。対応するオニウムイオンとしては、スルホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヨードニウムイオン、及びホスホニウムイオンである。これらは、安定で取り扱いが容易なため好ましい。カチオン重合性能に優れる点で、スルホニウムイオン、及びヨードニウムイオンがより好ましい。

式（ｃ１）中、Ｒ^ｃ０１はＤに結合している有機基を表し、Ｒ^ｃ０１が複数存在する場合の複数のＲ^ｃ０１は同一であっても異なってもよい。Ｒ^ｃ０１としては、炭素原子数６以上１４以下の芳香族炭化水素基、炭素原子数１以上１８以下のアルキル基、炭素原子数２以上１８以下のアルケニル基、及び炭素原子数２以上１８以下のアルキニル基が挙げられる。

Ｒ^ｃ０１としての、芳香族炭化水素基、アラルキル基、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基が有してもよい置換基としては、炭素原子数１以上１８以下のアルキル基、炭素原子数２以上１８以下のアルケニル基、炭素原子数２以上１８以下のアルキニル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、炭素原子数１以上１８以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリールオキシ基、炭素原子数２以上１９以下の脂肪族アシル基、炭素原子数７以上１５以下の芳香族アシル基、炭素原子数２以上１９以下の脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数７以上１５以下の芳香族アシルオキシ基、炭素原子数１以上１８以下のアルキルチオ基、炭素原子数６以上１４以下のアリールチオ基、窒素原子に結合する１又は２の水素原子が炭素原子数１以上１８以下の炭化水素基で置換されていてもよいアミノ基、及びハロゲン原子が挙げられる。

上記の置換基がハロゲン化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基の好ましい例としては、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基、１，１－ジフルオロ－ｎ－プロピル基、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル基、ノナフルオロ－ｎ－ブチル基、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基、及びパーフルオロ－ｎ－オクチル基等の直鎖ハロゲン化アルキル基；ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘキサクロロイソプロピル基、ヘキサフルオロイソブチル基、及びノナフルオロ－ｔｅｒｔ－ブチル基等の分岐鎖ハロゲン化アルキル基が挙げられる。

上記の置換基がハロゲン化脂肪族環式基である場合、ハロゲン化脂肪族環式基の好ましい例としては、ペンタフルオロシクロプロピル基、ノナフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロペンチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、及びパーフルオロアダマンチル基等が挙げられる。

上記の置換基がアルコキシ基である場合、アルコキシ基の好ましい例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、ｎ－トリデシルオキシ基、ｎ－テトラデシルオキシ基、ｎ－ペンタデシルオキシ基、ｎ－ヘキサデシルオキシ基、ｎ－ヘプタデシルオキシ基、及びｎ－オクタデシルオキシ基等の直鎖アルコキシ基；イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、及び１，１，３，３－テトラメチルブチルオキシ基等の分岐鎖アルコキシ基が挙げられる。

上記の置換基がアリールオキシ基である場合、アリールオキシ基の好ましい例としては、フェノキシ基、α－ナフチルオキシ基、β－ナフチルオキシ基、ビフェニル－４－イルオキシ基、ビフェニル－３－イルオキシ基、ビフェニル－２－イルオキシ基、アントリルオキシ基、及びフェナントリルオキシ基等が挙げられる。

上記の置換基が脂肪族アシル基である場合、脂肪族アシル基の好ましい例としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、及びオクタノイル基等が挙げられる。

上記の置換基が脂肪族アシル基である場合、脂肪族アシル基の好ましい例としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、及びオクタノイル基等が挙げられる。

上記の置換基が芳香族アシル基である場合、芳香族アシル基の好ましい例としては、ベンゾイル基、α－ナフトイル基、β－ナフトイル基、ビフェニル－４－イルカルボニル基、ビフェニル－３－イルカルボニル基、ビフェニル－２－イルカルボニル基、アントリルカルボニル基、及びフェナントリルカルボニル基等が挙げられる。

上記の置換基が脂肪族アシルオキシ基である場合、脂肪族アシルオキシ基の好ましい例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、及びオクタノイルオキシ基等が挙げられる。

上記の置換基が芳香族アシルオキシ基である場合、芳香族アシルオキシ基の好ましい例としては、ベンゾイルオキシ基、α－ナフトイルオキシ基、β－ナフトイルオキシ基、ビフェニル－４－イルカルボニルオキシ基、ビフェニル－３－イルカルボニルオキシ基、ビフェニル－２－イルカルボニルオキシ基、アントリルカルボニルオキシ基、及びフェナントリルカルボニルオキシ基等が挙げられる。

上記の置換基がアルキルチオ基、又はアリールチオ基である場合、アルキルチオ基、又はアリールチオ基の好ましい例としては、前述のアルコキシ基、又はアリールオキシ基として好適な基における酸素原子を硫黄原子に置換した基が挙げられる。

上記の置換基が炭化水素基で置換されていてもよいアミノ基である場合、炭化水素基で置換されていてもよいアミノ基の好適な例としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、及びピペリジノ基等が挙げられる。

上記の置換基がハロゲン原子である場合、ハロゲン原子の好適な例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。

以上説明した置換基の中では、熱カチオン開始剤（Ｃ１ａ）としての活性が高い点で、炭素原子数１以上８以下のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基が好ましく、炭素原子数１以上８以下のフッ素化アルキル基がより好ましい。

式（ｃ１）において、Ｒ^ｃ０１が複数存在する場合、複数のＲ^ｃ０１はＤとともに環を形成してもよい。複数のＲ^ｃ０１と、Ｄとが形成する環は、その環構造中に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、及び－ＣＯＮＨ－からなる群より選択される以上の結合を含んでいてもよい。

式（ｃ１）中、Ｒ^ｃ０２としてのアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基等の炭素原子数１以上１８以下の直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、イソヘキシル基及びイソオクタデシル基等の炭素原子数３以上１８以下の分枝鎖アルキル基、及び、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及び４－デシルシクロヘキシル基等の炭素原子数３以上１８以下のシクロアルキル基等が挙げられる。

式（ｃ１）中、Ｒ^ｃ０２が置換基を有していてもよいアルキル基である場合、Ｒ^ｃ０１の少なくとも１つは置換基を有していてもよいアルキル基である。

式（ｃ１）中、Ｒ^ｃ０２としてのアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基等の、炭素原子数６以上１０以下のアリール基で置換されている低級アルキル基等が挙げられる。

式（ｃ１）中、Ｒ^ｃ０２としての置換基を有するアラルキル基の具体例としては、２－メチルベンジル基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６以上１０以下のアリール基で置換されている低級アルキル基等が挙げられる。

式（ｃ１）中、Ｒ^ｃ０２は置換基を有していてもよいアラルキル基であるのが好ましく、下記式（ｃ１－１）で表されるカチオン部であることがより好ましい。

（式（ｃ１－１）中、Ｒ^ｃ０１、Ｄ、ｕは、式（ｃ１）中のこれらと同様である。Ｒ^ｃ０３は、１価の有機基であり、ｖは０以上５以下の整数であり、複数のＲ^ｃ０３は同一でも異なっていてもよい。）

式（ｃ１－１）中、Ｒ^ｃ０３としての１価の有機基は、アルキル基であるのが好ましく、式（ｃ１）のＲ^ｃ０２で挙げたアルキル基と同様のアルキル基が挙げられる。ｖは０又は１であるのが好ましい。

式（ｃ１）又は式（ｃ１－１）で表されるカチオン部の具体例を挙げる。下記具体例におけるＤ’は、Ｓ原子又はＳｅ原子であり、好ましくはＳ原子である。

式（ｃ１）で表されるカチオン部とともに、オニウム塩を形成するアニオン部は、式（ｃ１）で表されるカチオン部を有するオニウム塩が熱カチオン開始剤（Ｃ１ａ）として作用する限り特に限定されない。硬化性組成物の硬化性や、硬化物の透明性の点で、式（ｃ１）で表されるカチオン部を有するオニウム塩が、含ガリウムアニオンからなるアニオン部を有するのが好ましい。

式（ｃ１）で表されるカチオン部の対アニオンとしては、後述する式（ｃｉ）で表されるアニオン部、及び式（ａｉｉ）で表されるアニオン部が好適に挙げられる。

（式（ｃｉ）中、Ｒ^ｃ１、Ｒ^ｃ２、Ｒ^ｃ３、及びＲ^ｃ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基であり、Ｒ^ｃ１、Ｒ^ｃ２、Ｒ^ｃ３、及びＲ^ｃ４のうちの少なくとも１つが置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。）

（式（ｃｉｉ）中、Ｒ^ｃ５、Ｒ^ｃ６、Ｒ^ｃ７、及びＲ^ｃ８は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基であり、Ｒ^ｃ５、Ｒ^ｃ６、Ｒ^ｃ７、及びＲ^ｃ８のうちの少なくとも１つが置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。）

式（ｃｉ）中のＲ^ｃ１～Ｒ^ｃ４としての炭化水素基又は複素環基の炭素原子数は特に限定されないが、１以上５０以下が好ましく、１以上３０以下がより好ましく、１以上２０以下が特に好まししい。

Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４としての炭化水素基の具体例としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、直鎖状又は分岐鎖状のアルキニル基、芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及びアラルキル基等が挙げられる。
前述の通り、Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４のうちの少なくとも１つは置換基を有してもよい芳香族基であり、Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４の３つ以上が置換基を有してもよい芳香族基であるのがより好ましく、Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４の全てが置換基を有してもよい芳香族基であるのが特に好ましい。

Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４としての炭化水素基、又は複素環基が有していてもよい置換基は、式（ｃ１）において、Ｒ^ｃ０１としての、芳香族炭化水素基、アラルキル基、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基が有してもよい置換基と同様である。

Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４としての炭化水素基が芳香族炭化水素基である場合、当該芳香族炭化水素基は、炭素原子数１以上１８以下のアルキル基、炭素原子数２以上１８以下のアルケニル基、及び炭素原子数２以上１８以下のアルキニル基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよい。

Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４としての炭化水素基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されず、１であっても２以上の複数であってもよい。置換基の数が複数である場合、当該複数の置換基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４がアルキル基である場合の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、及びｎ－イコシル基等の直鎖アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、及び１，１，３，３－テトラメチルブチル基等の分岐鎖アルキル基が挙げられる。

Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４がアルケニル基、又はアルキニル基である場合の好適な例としては、アルキル基として好適な上記の基に対応するアルケニル基、及びアルキニル基が挙げられる。

Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４が芳香炭化水素基である場合の好適な例としては、フェニル基、α－ナフチル基、β－ナフチル基、ビフェニル－４－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－２－イル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。

Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４が脂環式炭化水素基である場合の好適な例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、及びシクロデシル基等のシクロアルキル基；ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、及びピナニル基等の架橋式脂肪族環式炭化水素基が挙げられる。

Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４がアラルキル基である場合の好適な例としては、ベンジル基、フェネチル基、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、α－ナフチルエチル基、及びβ－ナフチルエチル基等が挙げられる。

Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４が複素環基である場合の好適な例としては、チエニル基、フラニル基、セレノフェニル基、ピラニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、キサンテニル基、チアントレニル基、フェノキサジニル基、フェノキサチイニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、ジベンゾチエニル基、キサントニル基、チオキサントニル基、及びジベンゾフラニル基等が挙げられる。

Ｒ^ｃ１～Ｒ^ｃ４としての炭化水素基、又は複素環基が有していてもよい置換基の中では、熱カチオン開始剤（Ｃ１ａ）の活性が高い点で、炭素原子数１以上８以下のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基が好ましく、炭素原子数１以上８以下のフッ素化アルキル基がより好ましい。

式（ａｉｉ）中のＲ^ａ５～Ｒ^ａ８としては、式（ａｉ）中のＲ^ａ１～Ｒ^ａ４について前述した基と同様の基が挙げられる。

以上説明した式（ｃｉ）で表されるアニオン部の好適な具体例としては、
テトラキス（４－ノナフルオロビフェニル）ガリウムアニオン、
テトラキス（１－ヘプタフルオロナフチル）ガリウムアニオン、
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ガリウムアニオン、
テトラキス（３，４，５－トリフルオロフェニル）ガレートアニオン、
テトラキス（２－ノナフェニルビフェニル）ガリウムアニオン、
テトラキス（２－ヘプタフルオロナフチル）ガリウムアニオン、
テトラキス（７－ノナフルオロアントリル）ガリウムアニオン、
テトラキス（４’－（メトキシ）オクタフルオロビフェニル）ガリウムアニオン、
テトラキス（２，４，６－トリス（トリフルオロメチル）フェニル）ガリウムアニオン、
テトラキス（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ガリウムアニオン、
テトラキス（２，３－ビス（ペンタフルオロエチル）ナフチル）ガリウムアニオン、
テトラキス（２－イソプロポキシ－ヘキサフルオロナフチル）ガリウムアニオン、
テトラキス（９，１０－ビス（ヘプタフルオロプロピル）ヘプタフルオロアントリル）ガリウムアニオン、
テトラキス（９－ノナフルオロフェナントリル）ガレートアニオン、
テトラキス（４－［トリ（イソプロピル）シリル］－テトラフルオロフェニル）ガリウムアニオン、
テトラキス（９，１０－ビス（ｐ－トリル）－ヘプタフルオロフェナントリル）ガリウムアニオン、
テトラキス（４－［ジメチル（ｔ－ブチル）シリル］－テトラフルオロフェニル）ガリウムアニオン、
モノフェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ガリウムアニオン、及び
モノパーフルオロブチルトリス（ペンタフルオロフェニル）ガリウムアニオン等が挙げられ、より好ましくは、以下のアニオンが挙げられる。

また、式（ｃｉｉ）で表されるアニオン部の好適な具体例としては、
テトラキス（４－ノナフルオロビフェニル）ホウ素アニオン、
テトラキス（１－ヘプタフルオロナフチル）ホウ素アニオン、
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素アニオン、
テトラキス（３，４，５－トリフルオロフェニル）ホウ素アニオン、
テトラキス（２－ノナフェニルビフェニル）ホウ素アニオン、
テトラキス（２－ヘプタフルオロナフチル）ホウ素アニオン、
テトラキス（７－ノナフルオロアントリル）ホウ素アニオン、
テトラキス（４’－（メトキシ）オクタフルオロビフェニル）ホウ素アニオン、
テトラキス（２，４，６－トリス（トリフルオロメチル）フェニル）ホウ素アニオン、
テトラキス（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ホウ素アニオン、
テトラキス（２，３－ビス（ペンタフルオロエチル）ナフチル）ホウ素アニオン、
テトラキス（２－イソプロポキシ－ヘキサフルオロナフチル）ホウ素アニオン、
テトラキス（９，１０－ビス（ヘプタフルオロプロピル）ヘプタフルオロアントリル）ホウ素アニオン、
テトラキス（９－ノナフルオロフェナントリル）ホウ素アニオン、
テトラキス（４－［トリ（イソプロピル）シリル］－テトラフルオロフェニル）ホウ素アニオン、
テトラキス（９，１０－ビス（ｐ－トリル）－ヘプタフルオロフェナントリル）ホウ素アニオン、
テトラキス（４－［ジメチル（ｔ－ブチル）シリル］－テトラフルオロフェニル）ホウ素アニオン、
モノフェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素アニオン、及び
モノパーフルオロブチルトリス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素アニオン等が挙げられ、より好ましくは、以下のアニオンが挙げられる。

また、式（ｃ１）で表されるカチオン部の対アニオンとしては、その他の１価の多原子アニオンも好適に挙げられ、ＭＹ_ａ ^－、（Ｒｆ）_ｂＰＦ_６－ｂ ^－、Ｒ^ｘ１ _ｃＢＹ_４－ｃ ^－、Ｒ^ｘ１ _ｃＧａＹ_４－ｃ ^－、Ｒ^ｘ２ＳＯ_３ ^－、（Ｒ^ｘ２ＳＯ_２）_３Ｃ^－、又は（Ｒ^ｘ２ＳＯ_２）_２Ｎ^－で表されるアニオンがより好ましい。また、式（ｃ１）で表されるカチオン部の対アニオンは、ハロゲンアニオンでもよく、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等が挙げられる。

Ｍは、リン原子、ホウ素原子、又はアンチモン原子を表す。
Ｙはハロゲン原子（フッ素原子が好ましい。）を表す。

Ｒｆは、水素原子の８０モル％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基（炭素原子数１以上８以下のアルキル基が好ましい。）を表す。フッ素置換によりＲｆとするアルキル基としては、直鎖アルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及びオクチル等）、分岐鎖アルキル基（イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル及びｔｅｒｔ－ブチル等）及びシクロアルキル基（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等）等が挙げられる。Ｒｆにおいてこれらのアルキル基の水素原子がフッ素原子に置換されている割合は、もとのアルキル基が有していた水素原子のモル数に基づいて、８０モル％以上が好ましく、さらに好ましくは９０％以上、特に好ましくは１００％である。フッ素原子による置換割合がこれら好ましい範囲にあると、スルホニウム塩（Ｑ）の光感応性がさらに良好となる。特に好ましいＲｆとしては、ＣＦ_３－、ＣＦ_３ＣＦ_２ ^－、（ＣＦ_３）_２ＣＦ^－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ ^－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ ^－、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２ ^－、ＣＦ_３ＣＦ_２（ＣＦ_３）ＣＦ^－及び（ＣＦ_３）_３Ｃ^－が挙げられる。ｂ個のＲｆは、相互に独立であり、したがって、互いに同一でも異なっていてもよい。

Ｐはリン原子、Ｆはフッ素原子を表す。

Ｒ^ｘ１は、水素原子の一部が少なくとも１個の元素又は電子求引基で置換されたフェニル基を表す。そのような１個の元素の例としては、ハロゲン原子が含まれ、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられる。電子求引基としては、トリフルオロメチル基、ニトロ基及びシアノ基等が挙げられる。これらのうち、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基が好ましい。ｃ個のＲ^ｘ１は相互に独立であり、したがって、互いに同一でも異なっていてもよい。

Ｂはホウ素原子、Ｇａはガリウム原子を表す。

Ｒ^ｘ２は、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数１以上２０以下のフルオロアルキル基又は炭素原子数６以上２０以下のアリール基を表し、アルキル基及びフルオロアルキル基は直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれでもよく、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基は無置換であっても、置換基を有していてもよい。上記置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、置換されていてよいアミノ基、ニトロ基等が挙げられる。
また、Ｒ^ｘ２で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基における炭素鎖は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有していてもよい。特に、Ｒ^ｘ２で表されるアルキル基又はフルオロアルキル基における炭素鎖は、２価の官能基（例えば、エーテル結合、カルボニル結合、エステル結合、アミノ結合、アミド結合、イミド結合、スルホニル結合、スルホニルアミド結合、スルホニルイミド結合、ウレタン結合等）を有していてもよい。
Ｒ^ｘ２で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基が上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基を有する場合、上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基の個数は、１個であっても２個以上であってもよい。

Ｓは硫黄原子、Ｏは酸素原子、Ｃは炭素原子、Ｎは窒素原子を表す。
ａは４以上６以下の整数を表す。
ｂは、１以上５以下の整数が好ましく、さらに好ましくは２以上４以下の整数、特に好ましくは２又は３である。
ｃは、１以上４以下の整数が好ましく、さらに好ましくは４である。

ＭＹ_ａ ^－で表されるアニオンとしては、ＳｂＦ_６ ^－、ＰＦ_６ ^－又はＢＦ_４ ^－で表されるアニオン等が挙げられる。

（Ｒｆ）_ｂＰＦ_６－ｂ ^－で表されるアニオンとしては、（ＣＦ_３ＣＦ_２）_２ＰＦ_４ ^－、（ＣＦ_３ＣＦ_２）_３ＰＦ_３ ^－、（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）_２ＰＦ_４ ^－、（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）_３ＰＦ_３ ^－、（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２）_２ＰＦ_４ ^－、（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２）_３ＰＦ_３ ^－、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２）_２ＰＦ_４ ^－、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２）_３ＰＦ_３ ^－、（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_２ＰＦ_４ ^－又は（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_３ＰＦ_３ ^－で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、（ＣＦ_３ＣＦ_２）_３ＰＦ_３ ^－、（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２）_３ＰＦ_３ ^－、（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）_３ＰＦ_３ ^－、（（ＣＦ_３）_２ＣＦ）_２ＰＦ_４ ^－、（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２）_３ＰＦ_３ ^－又は（（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２）_２ＰＦ_４ ^－で表されるアニオンが好ましい。

Ｒ^ｘ１ _ｃＢＹ_４－ｃ ^－で表されるアニオンとしては、好ましくは
Ｒ^ｘ１ _ｃＢＹ_４－ｃ ^－
（式中、Ｒ^ｘ１は水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子又は電子求引基で置換されたフェニル基を示し、Ｙはハロゲン原子を示し、ｃは１以上４以下の整数を示す。）
であり、例えば、（Ｃ_６Ｆ_５）_４Ｂ^－、（（ＣＦ_３）_２Ｃ_６Ｈ_３）_４Ｂ^－、（ＣＦ_３Ｃ_６Ｈ_４）_４Ｂ^－、（Ｃ_６Ｆ_５）_２ＢＦ_２ ^－、Ｃ_６Ｆ_５ＢＦ_３ ^－又は（Ｃ_６Ｈ_３Ｆ_２）_４Ｂ^－で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、（Ｃ_６Ｆ_５）_４Ｂ^－又は（（ＣＦ_３）_２Ｃ_６Ｈ_３）_４Ｂ^－で表されるアニオンが好ましい。

Ｒ^ｘ１ _ｃＧａＹ_４－ｃ ^－で表されるアニオンとしては、（Ｃ_６Ｆ_５）_４Ｇａ^－、（（ＣＦ_３）_２Ｃ_６Ｈ_３）_４Ｇａ^－、（ＣＦ_３Ｃ_６Ｈ_４）_４Ｇａ^－、（Ｃ_６Ｆ_５）_２ＧａＦ_２ ^－、Ｃ_６Ｆ_５ＧａＦ_３ ^－又は（Ｃ_６Ｈ_３Ｆ_２）_４Ｇａ^－で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、（Ｃ_６Ｆ_５）_４Ｇａ^－又は（（ＣＦ_３）_２Ｃ_６Ｈ_３）_４Ｇａ^－で表されるアニオンが好ましい。

Ｒ^ｘ２ＳＯ_３ ^－で表されるアニオンとしては、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロエタンスルホン酸アニオン、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロフェニルスルホン酸アニオン、ｐ－トルエンスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン、エタンスルホン酸アニオン、プロパンスルホン酸アニオン及びブタンスルホン酸アニオン等が挙げられる。これらのうち、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン、ブタンスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン又はｐ－トルエンスルホン酸アニオンが好ましい。

（Ｒ^ｘ２ＳＯ_２）_３Ｃ^－で表されるアニオンとしては、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ^－、（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_３Ｃ^－、（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２）_３Ｃ^－又は（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）_３Ｃ^－で表されるアニオン等が挙げられる。

（Ｒ^ｘ２ＳＯ_２）_２Ｎ^－で表されるアニオンとしては、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ^－、（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ^－、（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２）_２Ｎ^－又は（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）_２Ｎ^－で表されるアニオン等が挙げられる。

一価の多原子アニオンとしては、ＭＹ_ａ ^－、（Ｒｆ）_ｂＰＦ_６－ｂ ^－、Ｒ^ｘ１ _ｃＢＹ_４－ｃ ^－、Ｒ^ｘ１ _ｃＧａＹ_４－ｃ ^－、Ｒ^ｘ２ＳＯ_３ ^－、（Ｒ^ｘ２ＳＯ_２）_３Ｃ^－又は（Ｒ^ｘ２ＳＯ_２）_２Ｎ^－で表されるアニオン以外に、過ハロゲン酸イオン（ＣｌＯ_４ ^－、ＢｒＯ_４ ^－等）、ハロゲン化スルホン酸イオン（ＦＳＯ_３ ^－、ＣｌＳＯ_３ ^－等）、硫酸イオン（ＣＨ_３ＳＯ_４ ^－、ＣＦ_３ＳＯ_４ ^－、ＨＳＯ_４ ^－等）、炭酸イオン（ＨＣＯ_３ ^－、ＣＨ_３ＣＯ_３ ^－等）、アルミン酸イオン（ＡｌＣｌ_４ ^－、ＡｌＦ_４ ^－等）、ヘキサフルオロビスマス酸イオン（ＢｉＦ_６ ^－）、カルボン酸イオン（ＣＨ_３ＣＯＯ^－、ＣＦ_３ＣＯＯ^－、Ｃ_６Ｈ_５ＣＯＯ^－、ＣＨ_３Ｃ_６Ｈ_４ＣＯＯ^－、Ｃ_６Ｆ_５ＣＯＯ^－、ＣＦ_３Ｃ_６Ｈ_４ＣＯＯ^－等）、アリールホウ酸イオン（Ｂ（Ｃ_６Ｈ_５）_４ ^－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｂ（Ｃ_６Ｈ_５）_３ ^－等）、チオシアン酸イオン（ＳＣＮ^－）及び硝酸イオン（ＮＯ_３ ^－）等が使用できる。

これらのアニオンのうち、カチオン重合性能の点では、ＭＹ_ａ ^－、（Ｒｆ）_ｂＰＦ_６－ｂ ^－、Ｒ^ｘ１ _ｃＢＹ_４－ｃ ^－、Ｒ^ｘ１ _ｃＧａＹ_４－ｃ ^－及び（Ｒ^ｘ２ＳＯ_２）_３Ｃ^－で表されるアニオンが好ましく、ＳｂＦ_６ ^－、ＰＦ_６ ^－、（ＣＦ_３ＣＦ_２）_３ＰＦ_３ ^－、（Ｃ_６Ｆ_５）_４Ｂ^－、（（ＣＦ_３）_２Ｃ_６Ｈ_３）_４Ｂ^－、（Ｃ_６Ｆ_５）_４Ｇａ^－、（（ＣＦ_３）_２Ｃ_６Ｈ_３）_４Ｇａ^－及び（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ^－がより好ましく、Ｒ^ｘ１ _ｃＢＹ_４－ｃ ^－がさらに好ましい。

硬化性組成物における熱カチオン重合開始剤（Ｃ１ａ）の含有量は、硬化性組成物の硬化が良好に進行する限り特に限定されない。硬化性組成物を良好に硬化させやすい点から、典型的には、重合性化合物（Ａ）を１００質量部として、０．００１質量部以上３０質量部以下が好ましく、０．０１質量部以上１５質量部以下がより好ましく、０．１質量部以上１３質量部以下が特に好ましい。又は、熱カチオン重合開始剤（Ｃ１ａ）の含有量は、溶媒（Ｓ）を除く他の成分全体の質量に対して、例えば、０．００１質量％以上５質量％以下であり、０．０１質量％以上３質量％以下が好ましく、０．１質量％以上１質量％以下がより好ましい。

（熱ラジカル開始剤（Ｃ１ｂ））
熱ラジカル開始剤（Ｃ１ｂ）は、加熱によりラジカルを生じ、ラジカル重合性基含有基を間の重合反応を進行させ得る化合物であれば特に限定されない。
熱ラジカル開始剤（Ｃ１ｂ）としては、例えば、有機過酸化物、アゾ化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾインエーテル化合物、アセトフェノン化合物、及びベンゾピナコールからなる群より選択される１種以上が好ましく用いられる。

熱ラジカル開始剤（Ｃ１ｂ）の好ましい具体例としては、ケトンパーオキシド（メチルエチルケトンパーオキシド及びシクロヘキサノンパーオキシド等）、パーオキシケタール（２，２－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）ブタン及び１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン等）、ヒドロパーオキシド（ｔｅｒｔ－ブチルヒドロパーオキシド及びクメンヒドロパーオキシド等）、ジアルキルパーオキシド（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシド（パーブチル（登録商標）Ｄ（日油株式会社製）、及びジ－ｔｅｒｔ－ヘキシルパーオキサイド（パーヘキシル（登録商標）Ｄ（日油株式会社製））等）、ジアシルパーオキシド（イソブチリルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド及びベンゾイルパーオキシド等）、パーオキシジカーボネート（ジイソプロピルパーオキシジカーボネート等）、パーオキシエステル（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシイソブチレート及び２，５－ジメチル－２，５－ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン等）等｝の有機過酸化物や、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－プロペニル）プロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２，２’－アゾビス（２－メチルプロパン）、２，２’－アゾビス（２，４，４－トリメチルペンタン）及びジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）等｝等のアゾ化合物が挙げられる。

熱ラジカル開始剤（Ｃ１ｂ）の含有量は、重合性化合物（Ａ）１００質量部に対して０．０１質量部以上５０質量部以下が好ましく、０．１質量部以上３０質量部以下がより好ましく、０．３質量部以上１５質量部以下がより好ましく、０．１質量部以上１３質量部以下が特に好ましい。又は、熱ラジカル開始剤（Ｃ１ｂ）の含有量は、溶媒（Ｓ）を除く他の成分全体の質量に対して、例えば、０．００１質量％以上５質量％以下であり、０．０１質量％以上３質量％以下が好ましく、０．１質量％以上１質量％以下がより好ましい。
０質量部以下が特に好ましい。熱ラジカル開始剤（Ｃ１ｂ）の含有量を上記の範囲内とすることにより、硬化性組成物を良好に硬化させやすい。

＜硬化促進剤（Ｄ）＞
硬化性組成物は、硬化促進剤（Ｄ）を含んでいてもよい。硬化性組成物が硬化促進剤（Ｄ）を含む場合、硬化性組成物の硬化性や硬化物の特性が良好である。

硬化促進剤（Ｄ）としては、例えば、ウレア化合物、第三級アミンとその塩、イミダゾール類とその塩、ホスフィン系化合物とその誘導体、カルボン酸金属塩やルイス酸、ブレンステッド酸類とその塩類、テトラフェニルボロン塩等が挙げられる。

硬化促進剤（Ｄ）の好ましい具体例としては、１，８－ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン－７、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、及びトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等の三級アミン類；２－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、及び２－ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール類；トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、及びフェニルホスフィン等のホスフィン系化合物；テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリフェニルホスフィンテトラフェニルボレート、２－エチル－４－メチルイミダゾールテトラフェニルボレート、及びＮ－メチルモルホリンテトラフェニルボレートのテトラフェニルボロン塩等が挙げられる。

以上説明した硬化促進剤（Ｄ）の中では、ホスフィン系化合物とその誘導体、及びテトラフェニルボロン塩が好ましい。上記の具体例の中では、トリフェニルホスフィンと、トリフェニルホスフィントリフェニルボランとが好ましい。

硬化促進剤（Ｄ）の使用量は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。硬化促進剤（Ｄ）の使用量は、開始剤（Ｃ）の質量を１質量部として、０．５質量部以上８質量部以下が好ましく、１．５質量部以上６質量部以下がより好ましく、３質量部以上４．５質量部以下が特に好ましい。

＜その他の成分＞
硬化性組成物には、必要に応じて、界面活性剤、熱重合禁止剤、消泡剤、シランカップリング剤、樹脂（熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂等）、金属酸化物微粒子（Ｂ）以外の無機フィラー、有機フィラー等の添加剤を含有させることができる。いずれの添加剤も、従来公知のものを用いることができる。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の化合物が挙げられ、熱重合禁止剤としては、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等が挙げられ、消泡剤としては、シリコーン系、フッ素系化合物等が挙げられる。

＜溶媒（Ｓ）＞
硬化性組成物は、塗布性や粘度の調整の目的で、溶媒（Ｓ）を含む。溶媒（Ｓ）としては、典型的には有機溶剤が用いられる。有機溶剤の種類は、硬化性組成物に含まれる成分を、均一に溶解又は分散させることができれば特に限定されない。

溶媒（Ｓ）として使用し得る有機溶剤の好適な例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等のケトン類；２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチル部炭酸メチル、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸ｎ－ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ－プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ－プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。これらの有機溶剤は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。

硬化性組成物における、溶媒（Ｓ）の使用量は特に限定されない。硬化性組成物の塗布性の点等から、溶媒（Ｓ）の使用量は、硬化性組成物全体に対して、例えば３０質量％以上９９．９質量％以下が好ましく、５０質量％以上９８質量％以下がより好ましい。

以上説明した必須又は任意の成分を含む硬化性組成物を用いると、高屈折率の硬化物を形成できるため、硬化性組成物は、従来から種々の用途で使用されている、高屈折材料、高屈折率膜の形成に好ましく使用できる。
例えば、上記の硬化性組成物を用いる場合、屈折率が１．７０以上、好ましくは１．７５以上、さらに好ましく１．８０以上、さらにより好ましくは１．８５以上、最も好ましくは１．９０以上の硬化物を形成することができる。

≪硬化性組成物の製造方法≫
以上説明した各成分を所定の比率で均一に混合することにより、硬化性組成物を製造することができる。硬化性組成物の製造に用いることができる混合装置としては、二本ロールや三本ロール等が挙げられる。硬化性組成物の粘度が十分に低い場合、必要に応じて、不溶性の異物を除去するために、所望のサイズの開口を有するフィルターを用いて硬化性組成物をろ過してもよい。

≪硬化物の製造方法≫
硬化物の製造方法は、所望する形状に成形された硬化性組成物を硬化させることができる方法であれば特に限定されない。
硬化物の製造方法の具体例としては、
前述の硬化性組成物を所定の形状に成形する工程と、
成形された硬化性組成物に対して加熱を行う工程と、
を含む方法が挙げられる。

成形体の形状は特に限定されないが、熱を成形体に均一に加えやすいこと等から膜（フィルム）であるのが好ましい。

硬化物を硬化膜として製造する方法の典型例を以下説明する。
硬化膜を形成するためには、まず、
前述の硬化性組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成し、次いで、塗布膜を加熱して、塗布膜を硬化させる。
上記の方法により、硬化膜が形成される。

基板としては特に限定されないが、形成される硬化膜の高い屈折率や、高い光線透過率等の優れた光学特性を生かすために、ガラス基板や、透光性の樹脂基板等の透明な基盤が好ましい。

塗布方法としては、ロールコータ、リバースコーター、バーコーター等の接触転写型塗布装置や、スピンナー（回転式塗布装置）、スリットコーター、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いる方法が挙げられる。
また、硬化性組成物の粘度を適切な範囲に調整したうえで、インクジェット法、スクリーン印刷法等の印刷法によって硬化性組成物の塗布を行って、所望の形状にパターニングされた塗布膜を形成してもよい。

次いで、必要に応じて、溶媒（Ｓ）等の揮発成分を除去して塗布膜を乾燥させる。乾燥方法は特に限定されないが、例えば、真空乾燥装置（ＶＣＤ）を用いて室温にて減圧乾燥する方法が挙げられる。
上記のようにして得られた塗布膜を加熱して、硬化膜を得る。

硬化温度は、硬化性組成物の硬化が良好に進行する限り特に限定されない。典型的には、硬化温度は、１００℃以上２５０℃以下が好ましい。特に得られる硬化膜が優れた光学信頼性を示す点で、硬化温度は、１２０℃以上１７５℃以下がより好ましい。
特開２０２０－０３７１９０号公報に記載されるような硬化膜の平坦性を考慮する場合、硬化温度は、１２０℃以上１７５℃以下が好ましい。
加熱時間は特に限定されない。加熱時間は、典型的には、１分以上１０分以下が好ましく、２分以上５分以下がより好ましい。

以上のように形成される硬化物、特に硬化膜は、種々の表示パネルの用途のような光学用途において、光学部材として好ましく使用される。

以下、実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は、これらの実施例に限定されるものではない。

〔実施例１～９、及び比較例１～１２〕
実施例、及び比較例において、重合性化合物（Ａ）として、下記化合物Ａ１～Ａ４を用いた。

実施例、及び比較例において、金属酸化物微粒子（Ｂ）として、公知の水熱法で合成され、メトキシ（トリエチレンオキシ）プロピルトリメトキシシランをキャッピング剤として用いてキャッピング処理された酸化チタン微粒子（ＴＥＭにより測定される粒径：約７ｎｍ）を用いた。

実施例、及び比較例において、熱カチオン開始剤（Ｃ１ａ）として作用する下記の開始剤Ｃ１と、熱ラジカル開始剤（Ｃ１ｂ）として作用する下記Ｃ２と、光開始剤（Ｃ２）として作用する、下記式で表されるスルホニウム塩であるＣ３と、を用いた。
Ｃ１：前述の式（ｃ１－ｃ１）で表されるカチオン部と、前述の式（ｃｉ－ａ１）で表されるアニオン部とからなるオニウム塩。Ｄ’は、硫黄原子である。
Ｃ２：パーメックＮ（日本油脂株式会社製、メチルエチルケトンパーオキサイド）

表１に記載の種類の重合性化合物（Ａ）９～２９質量部と、金属酸化物微粒子（Ｂ）としての酸化チタン微粒子（Ｂ１）７０～９０質量部と、表１に記載の種類の開始剤（Ｃ）１質量部とを、固形分濃度が１０質量％であるように、溶媒（Ｓ）中に、均一に溶解・分散させて、各実施例、及び比較例の硬化性組成物を得た。
なお、重合性化合物（Ａ）、及び酸化チタン微粒子（Ｂ１）の使用量は、それぞれ、表１に記載される質量部であった。
溶媒（Ｓ）としては、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルと、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルとの、１：１（質量比）混合溶媒を用いた。

得られた各実施例、及び各比較例の硬化性組成物を用いて、以下の方法に従い、硬化膜の屈折率の測定と、硬化膜の透過率の評価と、硬化膜の光学信頼性（耐熱性）の評価と、硬化膜の有機溶剤耐性の評価とを行った。これらの測定結果、及び評価結果を、表１に記す。

＜屈折率の測定＞
実施例１～９、及び比較例４～１２について、まず、シリコンウエハーに、硬化性組成物をスピンコーターを用いて塗布して硬化性組成物からなる塗布膜を形成した。得られた塗布膜を１２０℃で２分間加熱して、膜厚０．２μｍの硬化膜を得た。
比較例１～３の硬化性組成物については、加熱に変えて、高圧水銀灯を用いて積算露光量が５Ｊ／ｃｍ^２となるように塗布膜を露光することの他は、実施例１～９、及び比較例４～１２と同様にして硬化膜を得た。
得られた硬化膜に対して、Ｊ．Ａ． Ｗｏｏｌｌａｍ Ｊａｐａｎ社製回転補償子型高速分光エリプソメーターを用いて屈折率の測定を行い、波長５２０ｎｍにおける硬化膜の屈折率の値を求めた。

＜透過率の評価＞
屈折率の測定と同様にして形成された硬化膜について、Ｈｕｎｔｅｒｌａｂ社製Ｖｉｓｔａ Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒを用いて透過率を測定した。測定された透過率の値に基づき、以下の基準に従い、透過率の評価を行った。
◎：９５％以上
〇：９０％以上９５％未満
×：９０％未満。

＜光学信頼性（耐熱性）の評価＞
屈折率の測定と同様にして形成された硬化膜について、さらに１７５℃で２分間加熱した後に、Ｈｕｎｔｅｒｌａｂ社製Ｖｉｓｔａ Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒを用いて透過率を測定した。測定された加熱された硬化膜の透過率の値に基づき、以下の基準に従い、光学信頼性（耐熱性）の評価を行った。
◎：９５％以上
〇：９０％以上９５％未満
×：９０％未満。

＜有機溶剤耐性の評価＞
シリコンウエハー上に、屈折率の測定と同様にして硬化膜を形成した。硬化膜を備えるシリコン基板の質量Ｗ１を測定した。硬化膜を備えるシリコン基板を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）中に、室温で２分間浸漬した。浸漬後のウエハーを乾燥させた後、硬化膜を備えるシリコン基板の質量Ｗ２を測定した。
測定した、Ｗ１及びＷ２用いて、下式に基づき、残膜率を算出した。下式中、Ｗ０はシリコンウエハーの質量である。
残膜率（質量％）＝（Ｗ２－Ｗ０）／（Ｗ１－Ｗ０）×１００
算出された残膜率の値に基づき、以下の基準に従い、有機溶剤耐性を評価した。
◎：９５％以上
〇：９０％以上９５％未満
×：９０％未満。

＊１：硬化性組成物の固形分の質量に対する、ＴｉＯ_２微粒子（Ｂ１）の質量の比率である。

実施例１～９によれば、重合性化合物（Ａ）としての前述の重合性フルオレン化合物（Ａ１）と、金属酸化物微粒子（Ｂ）としての酸化チタン微粒子（Ｂ１）と、開始剤（Ｃ）としての感熱性開始剤（Ｃ１）と、溶媒（Ｓ）とを含む硬化性組成物を用いると、屈折率が高く、且つ透明性の高さと、加熱された場合の透明性の低下しにくさと、優れた有機溶媒耐性とを兼ね備える硬化物を形成できることが分かる。
他方、重合性化合物（Ａ）として前述の重合性フルオレン化合物（Ａ１）を含まなかったり、開始剤（Ｃ）としての感熱性開始剤（Ｃ１）を含まなかったりする比較例１～１２の硬化性組成物を用いると、透明性の高さと、加熱された場合の透明性の低下しにくさと、優れた有機溶媒耐性とを兼ね備える硬化物を形成できなかった。

Claims (9)

1. 重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物微粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）と、溶媒（Ｓ）とを含み、
   前記重合性化合物（Ａ）が、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有し、且つフルオレン骨格を有する重合性フルオレン化合物（Ａ１）を含み、
   前記金属酸化物微粒子（Ｂ）が、酸化チタン微粒子（Ｂ１）を含み、
   前記開始剤（Ｃ）が、感熱性開始剤（Ｃ１）を含む、硬化性組成物。
2. 前記硬化性組成物が、前記酸化チタン微粒子（Ｂ１）を、前記硬化性組成物の質量から前記溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対して、９０質量％以上含む、請求項１に記載の硬化性組成物。
3. 前記重合性フルオレン化合物（Ａ１）が、下記式（ａ１）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の硬化性組成物。
   

   

   （式（ａ１）中、Ｗ^１及びＷ^２は、それぞれ独立に、下記式（ａ２）：
   

   

   で表される基であり、
   式（ａ２）中、環Ｚは芳香族炭化水素環を示し、Ｘは単結合又は－Ｓ－で示される基を示し、Ｒ^１は単結合、炭素原子数が１以上４以下であるアルキレン基、又は炭素原子数が１以上４以下であるアルキレンオキシ基を示し、Ｒ^１がアルキレンオキシ基である場合、アルキレンオキシ基中の酸素原子が環Ｚと結合し、Ｒ^２は１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ^４ａで示される基、－ＳＲ^４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシ基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ^４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ^４ｄ）_２で示される基、スルホ基、又は１価炭化水素基、－ＯＲ^４ａで示される基、－ＳＲ^４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、－ＮＨＲ^４ｃで示される基、もしくは－Ｎ（Ｒ^４ｄ）_２で示される基に含まれる炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ^４ａで示される基、－ＳＲ^４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ^４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ^４ｄ）_２で示される基、メシルオキシ基、もしくはスルホ基で置換された基を示し、Ｒ^４ａ～Ｒ^４ｄは独立に１価炭化水素基を示し、ｍは０以上の整数を示し、Ｒ^３は、水素原子、ビニル基、チイラン－２－イルメチル基、グリシジル基、又は（メタ）アクリロイル基であり、
   Ｗ^１とＷ^２との双方がＲ^３として水素原子を有することはなく、
   環Ｙ^１及び環Ｙ^２は同一の又は異なる芳香族炭化水素環を示し、Ｒは単結合、置換基を有してもよいメチレン基、置換基を有してもよく、２個の炭素原子間にヘテロ原子を含んでもよいエチレン基、－Ｏ－で示される基、－ＮＨ－で示される基、又は－Ｓ－で示される基を示し、Ｒ^３ａ及びＲ^３ｂは独立にシアノ基、ハロゲン原子、又は１価炭化水素基を示し、ｎ１及びｎ２は独立に０以上４以下の整数を示す。）
4. 前記Ｗ^１及びＷ^２が、それぞれ前記環Ｚとしてナフタレン環を含む、請求項３に記載の硬化性組成物。
5. 前記重合性フルオレン化合物（Ａ１）が、前記カチオン重合性基含有基を有し、
   前記感熱性開始剤（Ｃ１）が、下記式（ｃ１）で表されるカチオン部を有するオニウム塩を熱カチオン開始剤（Ｃ１ａ）として含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
   Ｒ^ｃ０１－Ｄ^＋－（Ｒ^ｃ０２）_ｕ・・・（ｃ１）
   （式（ｃ１）中、Ｒ^ｃ０１は、１価の有機基であり、Ｄは、元素周期律表（ＩＵＰＡＣ表記法）の１５族～１７族で原子価がｕの元素であり、Ｒ^ｃ０２は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基である。ただし、Ｒ^ｃ０２が置換基を有していてもよいアルキル基の場合、Ｒ^ｃ０１の少なくとも１つは置換基を有していてもよいアルキル基である。ｕは１以上３以下の整数であり、複数のＲ^ｃ０１は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ^ｃ０１が結合してＤとともに環を形成していてもよい。）
6. 前記オニウム塩が、含ガリウムアニオンからなるアニオン部を有する、請求項５に記載の硬化性組成物。
7. 前記重合性フルオレン化合物（Ａ１）が、前記ラジカル重合性基含有基を有し、
   前記感熱性開始剤（Ｃ１）が、有機過酸化物、アゾ化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾインエーテル化合物、アセトフェノン化合物、及びベンゾピナコールからなる群より選択される１種以上の熱ラジカル重合開始剤（Ｃ１ｂ）として含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
8. 請求項１～７のいずれか１項に記載の硬化性組成物の硬化物。
9. 請求項１～７のいずれか１項に記載の硬化性組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成することと、
   前記塗布膜を加熱することと、
   を含む硬化膜の形成方法。