JP6935260B2 - 硬化性組成物、硬化膜、表示パネル又はoled照明、並びに硬化物の製造方法 - Google Patents
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- C08G75/06—Polythioethers from cyclic thioethers
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Description
(A)硬化性化合物が、下記式(a1)で表される化合物を含み、
(B)カチオン重合開始剤が、カチオン部とアニオン部とからなり、アニオン部が下記式(b1)で表されるアニオンである化合物である、硬化性組成物である。
式(a2)中、環Zは芳香族炭化水素環を示し、Xは単結合又は−S−で示される基を示し、R1は単結合、炭素原子数が1以上4以下であるアルキレン基、又は炭素原子数が1以上4以下であるアルキレンオキシ基を示し、R1がアルキレンオキシ基である場合、アルキレンオキシ基中の酸素原子が環Zと結合し、R2は1価炭化水素基、水酸基、−OR4aで示される基、−SR4bで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシ基、アミノ基、カルバモイル基、−NHR4cで示される基、−N(R4d)2で示される基、スルホ基、又は1価炭化水素基、−OR4aで示される基、−SR4bで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、−NHR4cで示される基、もしくは−N(R4d)2で示される基に含まれる炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が1価炭化水素基、水酸基、−OR4aで示される基、−SR4bで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシ基、アミノ基、カルバモイル基、−NHR4cで示される基、−N(R4d)2で示される基、メシルオキシ基、もしくはスルホ基で置換された基を示し、R4a〜R4dは独立に1価炭化水素基を示し、mは0以上の整数を示し、R3は、水素原子、ビニル基、チイラン−2−イルメチル基、又はグリシジル基であり、
W1とW2との双方がR3として水素原子を有することはなく、
環Y1及び環Y2は同一の又は異なる芳香族炭化水素環を示し、Rは単結合、置換基を有してもよいメチレン基、置換基を有してもよく、2個の炭素原子間にヘテロ原子を含んでもよいエチレン基、−O−で示される基、−NH−で示される基、又は−S−で示される基を示し、R3a及びR3bは独立にシアノ基、ハロゲン原子、又は1価炭化水素基を示し、n1及びn2は独立に0以上4以下の整数を示す。)
第1の態様にかかる硬化性組成物を所定の形状に成形する工程と、
成形された硬化性組成物に対して露光及び加熱の少なくとも一方を行う工程と、
を含む硬化物の製造方法である。
硬化性組成物は、(A)硬化性化合物と、(B)カチオン重合開始剤とを含む。(A)硬化性化合物は、後述する式(a1)で表される化合物であり、芳香環を含む縮合多環式骨格を主骨格として有し、且つ、カチオン重合性基を有する。(B)カチオン重合開始剤は、後述する特定の構造を有する含ガリウムアニオンをアニオン部として含む塩である。
硬化性組成物が、上述する(A)硬化性化合物と、(B)カチオン重合開始剤とを含むことにより、耐熱性(耐熱分解性)と、基材への密着性とが良好である硬化物を形成でき、硬化性組成物の硬化性が良好である。
(A)硬化性化合物は、下記式(a1)で表される化合物を含む。下記式(a1)で表される(A)硬化性化合物と、後述する(B)カチオン重合開始剤とを組み合わせて用いることにより、耐熱性(耐熱分解性)と、基材への密着性とが良好である硬化物を形成でき、硬化性組成物の硬化性が良好である。
式(a2)中、環Zは芳香族炭化水素環を示し、Xは単結合又は−S−で示される基を示し、R1は単結合、炭素原子数が1以上4以下であるアルキレン基、又は炭素原子数が1以上4以下であるアルキレンオキシ基を示し、R1がアルキレンオキシ基である場合、アルキレンオキシ基中の酸素原子が環Zと結合し、R2は1価炭化水素基、水酸基、−OR4aで示される基、−SR4bで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシ基、アミノ基、カルバモイル基、−NHR4cで示される基、−N(R4d)2で示される基、スルホ基、又は1価炭化水素基、−OR4aで示される基、−SR4bで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、−NHR4cで示される基、もしくは−N(R4d)2で示される基に含まれる炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が1価炭化水素基、水酸基、−OR4aで示される基、−SR4bで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシ基、アミノ基、カルバモイル基、−NHR4cで示される基、−N(R4d)2で示される基、メシルオキシ基、もしくはスルホ基で置換された基を示し、R4a〜R4dは独立に1価炭化水素基を示し、mは0以上の整数を示し、R3は、水素原子、ビニル基、チイラン−2−イルメチル基、又はグリシジル基であり、
W1とW2との双方がR3として水素原子を有することはなく、
環Y1及び環Y2は同一の又は異なる芳香族炭化水素環を示し、Rは単結合、置換基を有してもよいメチレン基、置換基を有してもよく、2個の炭素原子間にヘテロ原子を含んでもよいエチレン基、−O−で示される基、−NH−で示される基、又は−S−で示される基を示し、R3a及びR3bは独立にシアノ基、ハロゲン原子、又は1価炭化水素基を示し、n1及びn2は独立に0以上4以下の整数を示す。)
ビニルオキシ基、チイラン−2−イルメチル基、及びグリシジル基は、いずれもカチオン重合性の官能基である。従って、式(a1)で表される化合物は、1又は2のカチオン重合性の官能基を有するカチオン重合性の化合物である。
W1に含まれるR3とW2に含まれるR3とは、双方が水素原子でない限りにおいて、同一であってもよく、異なっていてもよい。W1に含まれるR3とW2に含まれるR3とは、双方が、ビニル基、チイラン−2−イルメチル基、又はグリシジル基であるのが好ましいく、双方が、ビニル基、チイラン−2−イルメチル基、及びグリシジル基からなる群より選択される同一の基であるのがより好ましい。
R3としては、式(a1)で表される化合物の合成や入手が容易であることから、ビニル基、又はグリシジル基が好ましい。
さらに、上記式(a1)で表される化合物は、高い硬度を有する硬化物を与え、組成物中の基材成分として好ましい。
式(a1)で表される化合物とともに用いることができるビニルエーテル化合物は、ビニルオキシ基を有し、カチオン重合可能な化合物であれば特に限定されない。
式(a1)で表される化合物と併用されるビニルエーテル化合物は、芳香族基を含んでいてもよく、芳香族基を含んでいなくてもよい。
硬化物の耐熱分解性が良好である点からは、式(a1)で表される化合物と併用されるビニルエーテル化合物は、芳香族基に結合するビニルオキシ基を有する化合物であるのが好ましい。
これらの、ビニルエーテル化合物は、2種以上組み合わせて用いられてもよい。
式(a1)で表される化合物とともに用いることができるエポキシ化合物の例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、及びビスフェノールADノボラック型エポキシ樹脂等のノボラックエポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の環式脂肪族エポキシ樹脂;ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の芳香族エポキシ樹脂;ダイマー酸グリシジルエステル、及びトリグリシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;テトラグリシジルアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、及びテトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂;トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ樹脂;フロログリシノールトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシフェニルメタントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]エチル]フェニル]プロパン、及び1,3−ビス[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]−2−プロパノール等の3官能型エポキシ樹脂;テトラヒドロキシフェニルエタンテトラグリシジルエーテル、テトラグリシジルベンゾフェノン、ビスレゾルシノールテトラグリシジルエーテル、及びテトラグリシドキシビフェニル等の4官能型エポキシ樹脂;2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物が挙げられる。2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物は、EHPE−3150(ダイセル社製)として市販される。
典型的な例としては、フェノールノボラック型エポキシ化合物、臭素化フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルソクレゾールノボラック型エポキシ化合物、キシレノールノボラック型エポキシ化合物、ナフトールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールADノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物、ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等が挙げられる。
これらの脂環式エポキシ化合物は単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
−L−Ca (a1−IIa)
(式(a1−IIa)中、Lは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、−O−、−C(=O)−、−NH−及びこれらの組み合わせからなる基であり、Caはエポキシ基である。式(a1−IIa)中、LとCaとが結合して環状構造を形成していてもよい。)
シロキサン化合物におけるシロキサン骨格としては、例えば、環状シロキサン骨格やかご型やラダー型のポリシルセスキオキサン骨格を挙げることができる。
エピスルフィド化合物の種類は、本発明の目的を阻害しない限り、特に限定されない。好ましいエピスルフィド化合物としては、前述のエポキシ化合物について、エポキシ基中の酸素原子を硫黄原子に置換した化合物が挙げられる。
硬化性組成物は、(A)硬化性化合物を硬化させる成分として、(B)カチオン重合開始剤を含む。(B)カチオン重合開始剤は、カチオン部とアニオン部とからなり、アニオン部が下記式(b1)で表されるアニオンである化合物である。
(R5)t+1−R6+・・・(b2)
(式(b2)中、R5は、1価の有機基である。R6は、原子価tの15族〜17族(IUPAC表記)の元素である。tは1以上3以下の整数である。複数のR5は同一でも異なっていてもよく、複数のR5が結合してR6とともに環を形成してもよい。)
R1〜R4としての炭化水素基の具体例としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、直鎖状又は分岐鎖状のアルキニル基、芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及びアラルキル基等が挙げられる。
前述の通り、R1〜R4のうちの少なくとも1つは置換基を有してもよい芳香族基であり、R1〜R4の3つ以上が置換基を有してもよい芳香族基であるのがより好ましく、R1〜R4の全てが置換基を有してもよい芳香族基であるのが特に好ましい。
R1〜R4としての炭化水素基が芳香族炭化水素基である場合、当該芳香族炭化水素基は、炭素原子数1以上18以下のアルキル基、炭素原子数2以上18以下のアルケニル基、及び炭素原子数2以上18以下のアルキニル基からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていてもよい。
芳香族炭化水素基は、さらに炭素原子数1以上18以下のアルキル基、炭素原子数2以上18以下のアルケニル基、炭素原子数2以上18以下のアルキニル基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、炭素原子数1以上18以下のアルコキシ基、炭素原子数6以上14以下のアリールオキシ基、炭素原子数2以上19以下の脂肪族アシル基、炭素原子数7以上15以下の芳香族アシル基、炭素原子数2以上19以下の脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数7以上15以下の芳香族アシルオキシ基、炭素原子数1以上18以下のアルキルチオ基、炭素原子数6以上14以下のアリールチオ基、窒素原子に結合する1又は2の水素原子が炭素原子数1以上18以下の炭化水素基で置換されていてもよいアミノ基、及びハロゲン原子で置換されていてもよい。
これらの置換基の好適な例は、式(b1)中のR1〜R4としての炭化水素基、又は複素環基が有していてもよい置換基の好適な例と同様である。
R6は、有機基R5と結合してオニウムイオン[R6+]を形成する。15族〜17族の元素のうち好ましいのは、O(酸素)、N(窒素)、P(リン)、S(硫黄)、又はI(ヨウ素)である。対応するオニウムイオンとしては、オキソニウムイオン、アンモニウムイオン、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、及びヨードニウムイオンである。中でも、安定で取り扱いが容易な、アンモニウムイオン、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、及びヨードニウムイオンが好ましく、カチオン重合性能や架橋反応性能に優れる点で、スルホニウムイオン、及びヨードニウムイオンがより好ましい。
テトラキス(4−ノナフルオロビフェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(1−ヘプタフルオロナフチル)ガレートアニオン、
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(3,4,5−トリフルオロフェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(2−ノナフェニルビフェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(2−ヘプタフルオロナフチル)ガレートアニオン、
テトラキス(7−ノナフルオロアントリル)ガレートアニオン、
テトラキス(4’−(メトキシ)オクタフルオロビフェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)フェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(2,3−ビス(ペンタフルオロエチル)ナフチル)ガレートアニオン、
テトラキス(2−イソプロポキシ−ヘキサフルオロナフチル)ガレートアニオン、
テトラキス(9,10−ビス(ヘプタフルオロプロピル)ヘプタフルオロアントリル)ガレートアニオン、
テトラキス(9−ノナフルオロフェナントリル)ガレートアニオン、
テトラキス(4−[トリ(イソプロピル)シリル]−テトラフルオロフェニル)ガレートアニオン、
テトラキス(9,10−ビス(p−トリル)−ヘプタフルオロフェナントリル)ガレートアニオン、
テトラキス(4−[ジメチル(t−ブチル)シリル]−テトラフルオロフェニル)ガレートアニオン、
モノフェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ガレートアニオン、及び
モノパーフルオロブチルトリス(ペンタフルオロフェニル)ガレートアニオン等が挙げられ、より好ましくは、以下のアニオンが挙げられる。
4−イソプロピルフェニル(p−トリル)ヨードニウム、
4−イソブチルフェニル(p−トリル)ヨードニウム等のヨードニウムイオン;
[4−(2−チオキサントニルチオ)フェニル]ジフェニルスルホニウム、
2−[(ジ−p−トリル)スルホニオ]チオキサントン、
2−[(ジフェニル)スルホニオ]チオキサントン、
4−(9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)チオフェニル−9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イルフェニルスルホニウム等のチオキサントン骨格含有スルホニウムイオン;
後述の式(c1)で表されるカチオンの具体例として挙げたスルホニウムイオン;
後述の式(c1’)で表されるスルホニウム塩のカチオン部の具体例として挙げたスルホニウムイオン;
その他、以下に示すスルホニウムイオン;が挙げられる。
また、(B)カチオン重合開始剤の含有量は、(B)カチオン重合開始剤、及び後述する(C)他のカチオン重合開始剤の総量に対して10質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、70質量%以上がさらにより好ましく、90質量%以上が特に好ましく、100質量%が最も好ましい。
かかる範囲内の量の(B)カチオン重合開始剤を用いることにより、耐熱性(耐熱分解性)と、基材への密着性とが良好である硬化物を形成でき、硬化性が良好である硬化性組成物を得やすい。
硬化性組成物は、(B)カチオン重合開始剤とともに、(C)他のカチオン重合開始剤を含むのが好ましい。硬化性組成物は、(B)カチオン重合開始剤とともに、(C)他のカチオン重合開始剤を含むことにより、より、耐熱性(耐熱分解性)と、基材への密着性とが良好である硬化物を形成しやすい。
(C1)熱カチオン重合開始剤としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート、トリ−p−トリルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、トリ−p−トリルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル−4−メチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル−2,4,6−トリメチルフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、及びジフェニル−p−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート等が挙げられる。これらは2種以上組み合わせて使用されてもよい。
(C2)光カチオン重合開始剤としては、カチオン重合性の硬化性組成物を光硬化させるために使用されている(B)カチオン重合開始剤以外の重合開始剤を特に制限なく用いることができる。(C2)光カチオン重合開始剤の好適な例としては、ヨードニウム塩と、スルホニウム塩とが挙げられる。
硬化性組成物が、スルホニウム塩(Q)を含む場合、硬化性組成物の硬化を特に良好に進行させやすい。
以下、スルホニウム塩(Q)について説明する。スルホニウム塩(Q)は、上記式(c1)中のベンゼン環において、Ac1が結合する炭素原子に対してオルト位の炭素原子にメチル基が結合していることを特徴とする。スルホニウム塩(Q)は、上記の位置にメチル基を有するため、従来のスルホニウム塩と比較して、プロトンを発生しやすく、紫外線等の活性エネルギー線に対する感度が高い。
上記式(c1)において、Rc1及びRc2が相互に結合して式中の硫黄原子とともに環を形成する場合、形成される環の環構成原子数は、硫黄原子を含めて3以上10以下が好ましく、5以上7以下がより好ましい。形成される環は多環でもよく、5〜7員環が縮合したものであることが好ましい。
上記式(c1)において、Rc1及びRc2が、ともにフェニル基であるのが好ましい。
上記式(c1)において、Rc3は上記式(c3)で表される基であることが好ましい。
上記式(c1)において、Ac1は、S又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(c2)において、m1は、環Zc1の種類に応じて選択でき、例えば、0以上4以下の整数、好ましくは0以上3以下の整数、より好ましくは0以上2以下の整数であってもよい。
上記式(c3)において、Rc6は、アルキル基;ヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、もしくはニトロ基で置換されたアルキル基;又は上記式(c6)で表される基であることが好ましく、上記式(c6)で表される基であることがより好ましい。
上記式(c3)において、Ac2はS又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(c3)において、m2は0であることが好ましい。
上記式(c4)において、Rc9及びRc10のいずれもが上記式(c2)で表される基であることが好ましい。Rc9及びRc10は互いに同一でも異なっていてもよい。
上記式(c4)において、Rc9及びRc10が相互に結合して式中の硫黄原子とともに環を形成する場合、形成される環の環構成原子数は、硫黄原子を含めて3以上10以下が好ましく、5以上7以下がより好ましい。形成される環は多環でもよく、5〜7員環が縮合したものであることが好ましい。
上記式(c4)において、Ac3は、S又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(c4)において、m3は0であることが好ましい。
上記式(c5)において、m4は、環Zc2の種類に応じて選択でき、例えば、0以上4以下の整数、好ましくは0以上3以下の整数、より好ましくは0以上2以下の整数であってもよい。
上記式(c6)において、m5は、環Zc3の種類に応じて選択でき、例えば、0以上4以下の整数、好ましくは0以上3以下の整数、より好ましくは0以上2以下の整数であってもよい。
Yはハロゲン原子(フッ素原子が好ましい。)を表す。
また、Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基における炭素鎖は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有していてもよい。特に、Rx2で表されるアルキル基又はフルオロアルキル基における炭素鎖は、2価の官能基(例えば、エーテル結合、カルボニル結合、エステル結合、アミノ結合、アミド結合、イミド結合、スルホニル結合、スルホニルアミド結合、スルホニルイミド結合、ウレタン結合等)を有していてもよい。
Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基が上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基を有する場合、上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基の個数は、1個であっても2個以上であってもよい。
aは4以上6以下の整数を表す。
bは、1以上5以下の整数が好ましく、さらに好ましくは2以上4以下の整数、特に好ましくは2又は3である。
cは、1以上4以下の整数が好ましく、さらに好ましくは4である。
Rx1 cBY4−c −
(式中、Rx1は水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子又は電子求引基で置換されたフェニル基を示し、Yはハロゲン原子を示し、cは1以上4以下の整数を示す。)
であり、例えば、((C6F5)4B)−、(((CF3)2C6H3)4B)−、((CF3C6H4)4B)−、((C6F5)2BF2)−、(C6F5BF3)−又は((C6H3F2)4B)−で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、((C6F5)4B)−又は(((CF3)2C6H3)4B)−で表されるアニオンが好ましい。
(C)他のカチオン重合開始剤におけるスルホニウム塩(Q)の含有量は特に限定されないが、典型的には、70質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、90質量%以上が特に好ましく、100質量%が最も好ましい。
前述の(B)カチオン重合開始剤、及びスルホニウム(Q)以外の光カチオン重合開始剤としては、従来からカチオン重合用に使用されている種々のカチオン重合開始剤を特に制限なく使用することができる。
前述の(B)カチオン重合開始剤、及びスルホニウム(Q)以外の光カチオン重合開始剤としては、前述の通り、ヨードニウム塩やスルホニウム塩等のオニウム塩が好ましく、スルホニウム塩(Q)以外のその他のスルホニウム塩がより好ましい。
スルホニウム塩(Q’)は、スルホニウム塩(Q)と同じく、1価アニオンX−として上述のRx1 cBY4−c −を含むのが好ましい。
また、(C)他のカチオン重合開始剤の含有量は、(B)カチオン重合開始剤、及び後述する(C)他のカチオン重合開始剤の総量に対して90質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましく、70質量%以下がさらにより好ましく、90質量%以下が特に好ましい。硬化性組成物が、(C)他のカチオン重合開始剤を含まないのも好ましい。
硬化性組成物は、(D)硬化促進剤を含んでいてもよい。硬化性組成物が(D)硬化促進剤を含む場合、硬化性組成物の硬化性が特に良好であり、耐熱性(耐熱分解性)と、基材への密着性とが特に良好である硬化物を形成できる。
硬化性組成物は、(E)増感剤を含んでいてもよい。硬化性組成物が、(C)光カチオン重合開始剤を含む場合、又は(B)カチオン重合開始剤が、スルホニウムカチオン及び/又はヨードニウムカチオンを含む場合、硬化性組成物が(E)増感剤を含むのが好ましい。増感剤としては、従来より種々のカチオン重合開始剤と併用されている公知の増感剤を特に制限なく用いることができる。
増感剤の具体例としては、アントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、及び9,10−ジプロポキシアントラセン等のアントラセン化合物;ピレン;1,2−ベンズアントラセン;ペリレン;テトラセン;コロネン;チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン及び2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン化合物;フェノチアジン、N−メチルフェノチアジン、N−エチルフェノチアジン、及びN−フェニルフェノチアジン等のフェノチアジン化合物;キサントン;1−ナフトール、2−ナフトール、1−メトキシナフタレン、2−メトキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、及び4−メトキシ−1−ナフトール等のナフタレン化合物;ジメトキシアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、4’−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、及び4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド等のケトン;N−フェニルカルバゾール、N−エチルカルバゾール、ポリ−N−ビニルカルバゾール、及びN−グリシジルカルバゾール等のカルバゾール化合物;1,4−ジメトキシクリセン及び1,4−ジ−α−メチルベンジルオキシクリセン等のクリセン化合物;9−ヒドロキシフェナントレン、9−メトキシフェナントレン、9−ヒドロキシ−10−メトキシフェナントレン、及び9−ヒドロキシ−10−エトキシフェナントレン等のフェナントレン化合物が挙げられる。
これらの増感剤は、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
硬化性組成物には、必要に応じて、界面活性剤、熱重合禁止剤、消泡剤、シランカップリング剤、着色剤(顔料、染料)、樹脂(熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂等)、無機フィラー、有機フィラー等の添加剤を含有させることができる。いずれの添加剤も、従来公知のものを用いることができる。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の化合物が挙げられ、熱重合禁止剤としては、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等が挙げられ、消泡剤としては、シリコーン系、フッ素系化合物等が挙げられる。
硬化性組成物は、タッチパネル等の表示素子における、金属配線等を被覆する透明被膜の形成用に特に好ましく使用される。また、前述の硬化性組成物を用いることにより、水蒸気等の気体を透過させにくく、長時間光にさらされた際の黄変を起こしにくい硬化膜を形成しやすい。このため、前述の硬化性組成物は、OLEDを備える装置、特にOLED照明において、保護、絶縁等の目的で設けられる被膜の形成にも好ましく使用される。
硬化性組成物は、塗布性や粘度の調整の目的で、(S)溶剤を含むのが好ましい。(S)溶剤としては、典型的には有機溶剤が用いられる。有機溶剤の種類は、硬化性組成物に含まれる成分を、均一に溶解又は分散させることができれば特に限定されない。
以上説明した硬化性組成物を硬化してなる硬化物からなる硬化膜は、耐熱性(耐熱分解性)に優れている。該硬化膜は、例えば、OLED表示素子用封止材、OLED照明、ウェハレベルレンズ、上述のハードコート等として好適である。また、フレキシブルデバイス用にも好適である。
また、上記の硬化性組成物の硬化物からなる硬化膜は、(A)硬化性化合物が前述の式(a1)で表される化合物を含むことによって、高い屈折率を示す。硬化性組成物は、硬化膜の屈折率をさらに高める観点で、例えば、金属酸化物粒子を含むのも好ましい。
得られる硬化膜について、例えば、波長550nmでの屈折率として、1.7以上の高屈折率が得られる
以上説明した各成分を所定の比率で均一に混合することにより、硬化性組成物を製造することができる。硬化性組成物の製造に用いることができる混合装置としては、二本ロールや三本ロール等が挙げられる。硬化性組成物の粘度が十分に低い場合、必要に応じて、不溶性の異物を除去するために、所望のサイズの開口を有するフィルターを用いて硬化性組成物をろ過してもよい。
硬化物の製造方法は、所望する形状に成形された硬化性組成物を硬化させることができる方法であれば特に限定されない。
硬化方法は、硬化性組成物を硬化させることができる方法であれば特に限定されず、露光及び/又は加熱を含み、露光を含むのが好ましい。
まず、ガラス基板等の基板上に、硬化性組成物を塗布して塗布膜を形成する。塗布方法としては、ロールコータ、リバースコーター、バーコーター等の接触転写型塗布装置や、スピンナー(回転式塗布装置)、スリットコーター、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いる方法が挙げられる。
また、硬化性組成物の粘度を適切な範囲に調整したうえで、インクジェット法、スクリーン印刷法等の印刷法によって硬化性組成物の塗布を行って、所望の形状にパターニングされた塗布膜を形成してもよい。
このようにして塗布膜を形成した後、塗布膜に対して露光及び加熱の少なくとも一方を施す。
露光は、エキシマレーザー光等の活性エネルギー線を照射して行う。照射するエネルギー線量は、硬化性組成物の組成によっても異なるが、例えば30mJ/cm2以上2000mJ/cm2以下が好ましく、50mJ/cm2以上500mJ/cm2以下がより好ましい。
加熱を行う際の温度は特に限定されず、180℃以上280℃以下が好ましく、200℃以上260℃以下がより好ましく、220℃以上250℃以下が特に好ましい。加熱時間は、典型的には、1分以上60分以下が好ましく、10分以上50分以下がより好ましく、20分以上40分以下が特に好ましい。
また、硬化膜は、タッチパネル等の表示素子において、金属配線等を被覆する透明被膜として特に好ましく使用される。
実施例及び比較例において(A)硬化性化合物((A)成分)として、下記式で表される化合物であるA1と、水添ビスフェノールA型エポキシ化合物(エポキシ当量:250g/eq.)であるA2とを用いた。
なお、実施例1、実施例3、実施例4、比較例1、及び比較例2では(C)成分を用いなかった。また、実施例1、実施例2、比較例1、及び比較例2では(D)成分を用いなかった。
以下の方法に従った、硬化性組成物を用いて形成される硬化膜の耐薬品性(耐NMP性)の評価に基づいて、硬化性組成物の硬化性を評価した。
まず、硬化性組成物を、基板上に膜厚1μmで塗布した。形成された塗布膜に、Prebake(100℃−2分間)と、露光(100mJ/cm2)と、Postbake(230℃−20分間)をこの順で施し、硬化膜を得た。得られた硬化膜をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に、室温にて5分間浸漬させて、耐薬品性試験を行った。NMP浸漬後の硬化膜の膜厚の減少量又は膜厚の増加量が、NMP浸漬前の硬化膜の膜厚の1%以内であれば◎と判定し、1%超3%以内であれば○と判定し、3%超であれば×と判定した。
硬化性評価と同様の方法で基板上に形成された硬化膜に、クロスカット(幅1mmの格子状の切れ込み)を入れ、JIS Z 1522に規定されたテープテストを行い、硬化膜の剥がれの有無を確認した。剥がれが全くなかった場合を◎と判定し、剥がれたマス目の数が5%以下であった場合を○と判定し、剥がれたマス目の数が5%超であった場合を×と判定した。
硬化性評価と同様の方法で基板上に硬化膜を形成した。形成された硬化膜の一部を基板から剥離させて、試料を得た。得られた試料を用いて大気中での熱重量分析(TGDTA)を行い、耐熱性を評価した。
熱重量分析は、室温(20℃)から、10℃/分の昇温速度で加熱して行った。
分析開始時の重量を基準として、重量が5%減少する温度(Td5%:5%重量減少温度)を測定した。
Td5%が430℃以上である場合を◎と判定し、Td5%が400℃以上430℃未満である場合を○と判定し、Td5%が400℃未満である場合を×と判定した。
実施例2〜5によれば、硬化性組成物が、(B)カチオン重合開始剤とともに(C)他のカチオン重合開始剤か、(D)硬化促進剤を含む場合、硬化性組成物の硬化性が特に良好であり、耐熱性(耐熱分解性)と、基材への密着性とが特に良好な硬化物を形成可能であることが分かる。
Claims (10)
- (A)硬化性化合物と、(B)カチオン重合開始剤とを含み、
前記(A)硬化性化合物が、下記式(a1)で表される化合物を含み、
前記(B)カチオン重合開始剤が、カチオン部とアニオン部とからなり、前記アニオン部が下記式(b1)で表されるアニオンである化合物であり、
前記カチオン部がスルホニウムイオン又はヨードニウムイオンである、硬化性組成物。
式(a2)中、環Zはナフタレン環を示し、Xは単結合又は−S−で示される基を示し、R1は単結合、炭素原子数が1以上4以下であるアルキレン基、又は炭素原子数が1以上4以下であるアルキレンオキシ基を示し、R1がアルキレンオキシ基である場合、アルキレンオキシ基中の酸素原子が環Zと結合し、R2は1価炭化水素基、水酸基、−OR4aで示される基、−SR4bで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシ基、アミノ基、カルバモイル基、−NHR4cで示される基、−N(R4d)2で示される基、スルホ基、又は1価炭化水素基、−OR4aで示される基、−SR4bで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、−NHR4cで示される基、もしくは−N(R4d)2で示される基に含まれる炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が1価炭化水素基、水酸基、−OR4aで示される基、−SR4bで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシ基、アミノ基、カルバモイル基、−NHR4cで示される基、−N(R4d)2で示される基、メシルオキシ基、もしくはスルホ基で置換された基を示し、R4a〜R4dは独立に1価炭化水素基を示し、mは0以上の整数を示し、R3は、水素原子、ビニル基、又はグリシジル基であり、
W1とW2との双方がR3として水素原子を有することはなく、
環Y1及び環Y2は同一の又は異なる芳香族炭化水素環を示し、Rは単結合、置換基を有してもよいメチレン基、置換基を有してもよく、2個の炭素原子間にヘテロ原子を含んでもよいエチレン基、−O−で示される基、−NH−で示される基、又は−S−で示される基を示し、R3a及びR3bは独立にシアノ基、ハロゲン原子、又は1価炭化水素基を示し、n1及びn2は独立に0以上4以下の整数を示す。)
- さらに(C)他のカチオン重合開始剤を含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(B)カチオン重合開始剤、及び/又は前記(C)他のカチオン重合開始剤が、カチオン部とアニオン部とからなり、且つ前記カチオン部が下記式(c1)で表されるカチオンである、スルホニウム塩を含む、請求項2に記載の硬化性組成物。
(式(c1)中、Rc1及びRc2は独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基又は下記式(c2)で表される基を示し、Rc1及びRc2は相互に結合して式中の硫黄原子とともに環を形成してもよく、Rc3は下記式(c3)で表される基又は下記式(c4)で表される基を示し、Ac1はS、O、又はSeを示し、但し、Rc1及びRc2は、同時に、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基ではない。)
(式(c3)中、Rc5はヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシロキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、複素環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、ニトロ基、もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキレン基又は下記式(c5)で表される基を示し、Rc6はヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシロキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、複素環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、ニトロ基、もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基又は下記式(c6)で表される基を示し、Ac2は単結合、S、O、スルフィニル基、又はカルボニル基を示し、m2は0又は1を示す。)
- 前記式(c1)中の前記Rc1及び前記Rc2がともにフェニル基である、請求項3に記載の硬化性組成物。
- 前記式(c1)中の前記Ac1がSである、請求項3又は4に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物の硬化物からなる硬化膜。
- 請求項6に記載の硬化膜を備える、画像表示装置用の表示パネル、又はOLED照明。
- フレキシブルである、請求項7に記載の画像表示装置用の表示パネル、又はOLED照明。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の前記硬化性組成物を所定の形状に成形する工程と、
成形された前記硬化性組成物に対して、加熱、又は露光と加熱とを行う工程と、
を含む硬化物の製造方法。 - 前記硬化性組成物の成形が塗布膜の形成であって、前記塗布膜に対して露光及び加熱の少なくとも一方を行う、請求項9に記載の硬化物の製造方法。
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