JP4443161B2 - 芳香族系ビニルエーテル化合物 - Google Patents
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Description
で表される基を示す。R1、R2は、同一又は異なって、水素原子、又はメチル基を示す。式(1)中に示されるp=2個の基は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。式(1)中に示されるベンゼン環は、式中に示されている置換基以外のハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアシルオキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基からなる群から選択される少なくとも1種の置換基を有していてもよい。但し、式(1)において2個のRのうち少なくとも1つは式(3)で表される基である。R1、R2、及び式(3)中のRaが同時に水素原子であることはなく、(i)それぞれ2個のR1及びR2のうち少なくとも1つが、メチル基であるか、又は(ii)2個のRにおける式(3)中の少なくとも1つのRaが炭素数1〜4のアルキル基である、
式(2)中、Rは、水素原子又は下記式(3)
で表される基を示す。R5及びR6は、同一又は異なって、水素原子、又はメチル基を示す。sは0〜4の整数、uは1〜8の整数、xは0を示す。式(2)中に示されるs個の基、u個の基は、複数個の場合、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。式(2)に示されているナフタレン環の置換基は、ナフタレン環(橋頭部位を除く)を構成する8個の炭素原子の何れに結合していてもよい。式(2)中に示されるナフタレン環は、式(2)中に示されている置換基以外のハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアシルオキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基からなる群から選択される少なくとも1種の置換基を有していてもよい。但し、式(2)においてu個のRのうち少なくとも1つは式(3)で表される基である。式(2)において、x=0で且つsが0又は1の場合は、uは2〜8の整数である。]
で表される芳香族系ビニルエーテル化合物を提供する。
で表される基を示す。Wはカルボニル基を示し、(i)q=0且つp=2であり、R、R′の両方が式(3)で表される基(式中、Ra、Rb、Rcは、水素原子を示す)であるか、又は(ii)q=1且つp=1であり、Rは式(3)で表される基(式中、Ra、Rb、Rcは、水素原子を示す)、R′は水素原子である。]
で表される芳香族系ビニルエーテル化合物であってもよい。
前記式(1)及び(2)におけるR、R′は、同一又は異なって、水素原子又は前記式(3)で表される置換又は非置換のビニル基を示す。式(3)で表される基におけるRa、Rb、Rcは、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル基などが挙げられる。Ra、Rb、Rcとして、特に好ましくは、水素原子又はメチル基である。
(a)r=0、m=0、p=3〜6の整数である化合物:1,3−ジヒドロキシ−5−ビニルオキシベンゼン、1−ヒドロキシ−3,5−ビス(ビニルオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(ビニルオキシ)ベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−5−イソプロペニルオキシベンゼン、1−ヒドロキシ−3,5−ビス(イソプロペニルオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(イソプロペニルオキシ)ベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−5−(1−プロペニル)オキシベンゼン、1−ヒドロキシ−3,5−ビス[(1−プロペニル)オキシ]ベンゼン、1,3,5−トリス[(1−プロペニル)オキシ]ベンゼンなど
(b)r=0、m=1、p=1である化合物:[1−(イソプロペニルオキシ)−1−メチルエチル]ベンゼン、1−[1−(イソプロペニルオキシ)−1−メチルエチル]−4−メトキシベンゼン、1−カルボキシ−4−[1−(イソプロペニルオキシ)−1−メチルエチル]ベンゼン、1−アセトキシ−4−[1−(イソプロペニルオキシ)−1−メチルエチル]ベンゼン、1−アセチル−4−[1−(イソプロペニルオキシ)−1−メチルエチル]ベンゼン、1−[1−(イソプロペニルオキシ)−1−メチルエチル]−4−メチルベンゼン、1−[1−(イソプロペニルオキシ)−1−メチルエチル]−3−メチルベンゼン、1−[1−(イソプロペニルオキシ)−1−メチルエチル]−2−メチルベンゼンなど
(c)r=0、m=1、p=2〜6である化合物:1−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1,3−ビス(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3−(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)ベンゼン、1,3−ビス(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)ベンゼン、1−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−4−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1,4−ビス(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−4−(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)ベンゼン、1,4−ビス(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)ベンゼン、1−(1−ヒドロキシエチル)−3−(1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1,3−ビス(1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1−(1−ヒドロキシエチル)−4−(1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1,4−ビス(1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1−(1−ヒドロキシ−1−メチルプロピル)−3−(1−メチル−1−ビニルオキシプロピル)ベンゼン、1,3−ビス(1−メチル−1−ビニルオキシプロピル)ベンゼン、1−(1−ヒドロキシ−1−メチルプロピル)−4−(1−メチル−1−ビニルオキシプロピル)ベンゼン、1,4−ビス(1−メチル−1−ビニルオキシプロピル)ベンゼン、1−(1−エチル−1−ヒドロキシプロピル)−3−(1−エチル−1−ビニルオキシプロピル)ベンゼン、1,3−ビス(1−エチル−1−ビニルオキシプロピル)ベンゼン、1−(1−エチル−1−ヒドロキシプロピル)−4−(1−エチル−1−ビニルオキシプロピル)ベンゼン、1,4−ビス(1−エチル−1−ビニルオキシプロピル)ベンゼン、1−(1−ヒドロキシ−1−フェニルエチル)−3−(1−フェニル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1,3−ビス(1−フェニル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1−(1−ヒドロキシ−1−フェニルエチル)−4−(1−フェニル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1,4−ビス(1−フェニル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼン、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−5−ビニルオキシメチルベンゼン、1−ヒドロキシメチル−3,5−ビス(ビニルオキシメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(ビニルオキシメチル)ベンゼンなど
(d)r=0、m=2〜4の整数である化合物:2−(ビニルオキシ)エチルベンゼン、2−(イソプロペニルオキシ)エチルベンゼンなど
(e)r=1、m=n=0である化合物:3,3′,5,5′−テトラキス(ビニルオキシ)ビフェニル、ビス[3,5−ビス(ビニルオキシ)フェニル]メタン、2,2−ビス[3,5−ビス(ビニルオキシ)フェニル]プロパン、3,3′,5,5′−テトラキス(イソプロペニルオキシ)ビフェニル、ビス[3,5−ビス(イソプロペニルオキシ)フェニル]メタン、2,2−ビス[3,5−ビス(イソプロペニルオキシ)フェニル]プロパン、[2,4−ビス(ビニルオキシ)フェニル]−フェニル−ケトン、[2,4−ビス(イソプロペニルオキシ)フェニル]−フェニル−ケトン、(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−フェニル−ケトン、(2−ヒドロキシ−4−イソプロペニルオキシフェニル)−フェニル−ケトン、(4−ヒドロキシ−2−ビニルオキシフェニル)−フェニル−ケトン、(4−ヒドロキシ−2−イソプロペニルオキシフェニル)−フェニル−ケトン、ビス(2−ビニルオキシフェニル)ケトン、ビス(2−イソプロペニルオキシフェニル)ケトン、(2−ヒドロキシフェニル)−(2−ビニルオキシフェニル)−ケトン、(2−ヒドロキシフェニル)−(2−イソプロペニルオキシフェニル)−ケトン、4,4′−ビス(ビニルオキシ)ジフェニルスルホン、4,4′−ビス(イソプロペニルオキシ)ジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−ビニルオキシ−ジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−イソプロペニルオキシ−ジフェニルスルホン、[2,4−ビス(ビニルオキシ)フェニル]−(4−ビニルオキシフェニル)−ケトン[=2,4−ビス(ビニルオキシ)フェニル]−(4−ビニルオキシフェニル)−メタノン]、(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−(4−ビニルオキシフェニル)−ケトン[=(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−(4−ビニルオキシフェニル)−メタノン]、(4−ヒドロキシフェニル)−(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−ケトン[=(4−ヒドロキシフェニル)−(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−メタノン]、(2,4−ジヒドロキシフェニル)−(4−ビニルオキシフェニル)−ケトン[=(2,4−ジヒドロキシフェニル)−(4−ビニルオキシフェニル)−メタノン]、ビス[2,4−ビス(ビニルオキシ)フェニル]ケトン[=ビス[2,4−ビス(ビニルオキシ)フェニル]メタノン]、ビス(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)ケトン[=ビス(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)メタノン]、(2,4−ジヒドロキシフェニル)−(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−ケトン[=(2,4−ジヒドロキシフェニル)−(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−メタノン]など
(f)r=1で且つm及びnが1〜4の整数である化合物:4,4′−ビス(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ビフェニル、ビス[4−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)フェニル]プロパン、4,4′−ビス(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)ビフェニル、ビス[4−(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)フェニル]プロパン、ビス[4−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)フェニル]エーテル、ビス[4−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)フェニル]ケトンなど
(g)x=0で且つs=0である化合物:1−ヒドロキシ−5−ビニルオキシナフタレン、1−ヒドロキシ−5−イソプロペニルオキシナフタレン、1,5−ビス(ビニルオキシ)ナフタレン、1,5−ビス(イソプロペニルオキシ)ナフタレンなど
(h)x=0で且つsが1〜4の整数である化合物:1−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ナフタレン、1−(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)ナフタレン、1−ヒドロキシメチル−5−ビニルオキシメチルナフタレン、1,5−ビス(ビニルオキシメチル)ナフタレン、1−ヒドロキシメチル−5−イソプロペニルオキシメチルナフタレン、1,5−ビス(イソプロペニルオキシメチル)ナフタレン、1−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−5−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ナフタレン、1,5−ビス(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ナフタレン、1−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−5−(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)ナフタレン、1,5−ビス(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)ナフタレンなど
(i)x=1である化合物:2−ヒドロキシ−2′−ビニルオキシ−1,1′−ビナフタレン、2,2′−ビス(ビニルオキシ)−1,1′−ビナフタレン、2−ヒドロキシ−2′−イソプロペニルオキシ−1,1′−ビナフタレン、2,2′−ビス(イソプロペニルオキシ)−1,1′−ビナフタレンなど
前記式(1)で表される芳香族系ビニルエーテル化合物[式(1a)で表される化合物を含む]は、遷移元素化合物(遷移元素の単体を含む)の存在下、下記式(4)
で表されるカルボン酸ビニルエステル化合物と、下記式(5)
で表されるヒドロキシ化合物(フェノール類又は芳香族アルコール)とを反応させることにより得ることができる。
で表されるヒドロキシ化合物(フェノール類又は芳香族アルコール)とを反応させることにより得ることができる。
ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)[Ir(cod)Cl]2(67mg、0.1mmol)と炭酸ナトリウム(640mg、6mmol)のトルエン(5ml)混合液に、α,α,α′,α′−テトラメチル−1,4−ベンゼンジメタノール(5mmol)及び酢酸ビニル(2.15g、25mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、100℃で6時間攪拌した。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、α,α,α′,α′−テトラメチル−1,4−ベンゼンジメタノールの転化率は95%であり、1−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−4−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼンが収率11%、1,4−ビス(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼンが収率62%で生成していた。
[1,4−ビス(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼンのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:1.65(12H, s), 4.0-4.1(2H, dd), 4.1-4.2(2H, dd), 6.4-6.5(2H, dd), 7.1(4H, s)
MS m/e:246, 231, 203(40), 160(100), 145, 91
[1−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−4−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼンのスペクトルデータ]
MS m/e:220, 205, 177(100), 162, 91
ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)[Ir(cod)Cl]2(67mg、0.1mmol)と炭酸ナトリウム(640mg、6mmol)のトルエン(5ml)混合液に、α,α,α′,α′−テトラメチル−1,3−ベンゼンジメタノール(5mmol)及び酢酸ビニル(2.15g、25mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、100℃で6時間攪拌した。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、α,α,α′,α′−テトラメチル−1,3−ベンゼンジメタノールの転化率は98%であり、1−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼンが収率8%、1,3−ビス(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼンが収率70%で生成していた。
[1,3−ビス(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼンのスペクトルデータ]
MS m/e:246, 231, 203(40), 160(100), 145, 91
[1−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3−(1−メチル−1−ビニルオキシエチル)ベンゼンのスペクトルデータ]
MS m/e:220, 205, 177(100), 162, 91
ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)[Ir(cod)Cl]2(67mg、0.1mmol)と炭酸ナトリウム(640mg、6mmol)のトルエン(5ml)混合液に、2−フェニル−2−プロパノール(5mmol)及び酢酸イソプロペニル(25mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、100℃で6時間攪拌した。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、2−フェニル−2−プロパノールの転化率は90%であり、(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)ベンゼンが収率78%で生成していた。
[(1−イソプロペニルオキシ−1−メチルエチル)ベンゼンのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:1.6(6H, s), 1.7(3H, s), 3.7-3.8(1H, d), 3.8-3.9(1H, d), 7.1-7.3(5H, m)
MS m/e:176, 161, 119(90), 91(100), 77
ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)[Ir(cod)Cl]2(67mg、0.1mmol)と炭酸ナトリウム(640mg、6mmol)のトルエン(5ml)混合液に、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン(5mmol)及び酢酸ビニル(2.15g、25mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、100℃で6時間攪拌した。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、1,3,5−トリヒドロキシベンゼンの転化率は29%であり、1,3−ジヒドロキシ−5−ビニルオキシベンゼンが収率5%、1−ヒドロキシ−3,5−ビス(ビニルオキシ)ベンゼンが収率4%、1,3,5−トリス(ビニルオキシ)ベンゼンが収率18%で生成していた。
[1,3,5−トリス(ビニルオキシ)ベンゼンのスペクトルデータ]
MS m/e:204(100), 175, 146, 117
[1−ヒドロキシ−3,5−ビス(ビニルオキシ)ベンゼンのスペクトルデータ]
MS m/e:178, 177(100), 148
[1,3−ジヒドロキシ−5−ビニルオキシベンゼンのスペクトルデータ]
MS m/e:152, 151, 122
ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)[Ir(cod)Cl]2(67mg、0.1mmol)と炭酸ナトリウム(640mg、6mmol)のトルエン(5ml)混合液に、1,5−ジヒドロキシナフタレン(5mmol)及び酢酸ビニル(2.15g、25mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、100℃で6時間攪拌した。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、1,5−ジヒドロキシナフタレンの転化率は30%であり、1−ヒドロキシ−5−ビニルオキシナフタレンが収率15%、1,5−ビス(ビニルオキシ)ナフタレンが収率13%で生成していた。
[1,5−ビス(ビニルオキシ)ナフタレンのスペクトルデータ]
MS m/e:212(100), 183, 154, 151
[1−ヒドロキシ−5−ビニルオキシナフタレンのスペクトルデータ]
MS m/e:186, 185(100), 156, 153
ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)[Ir(cod)Cl]2(1.27g、1.9mmol)と炭酸ナトリウム(24.9g、0.23mol)のトルエン(280ml)混合液に、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(40g、0.19mol)及びプロピオン酸ビニル(75.1g、0.75mol)を加え、アルゴン雰囲気下、100℃で3時間攪拌した。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンの転化率は99%であり、(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−フェニル−ケトン[=(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−フェニル−メタノン]が収率90%、(4−ヒドロキシ−2−ビニルオキシフェニル)−フェニル−ケトン[=(4−ヒドロキシ−2−ビニルオキシフェニル)−フェニル−メタノン]が収率2%で生成していた。
[(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−フェニル−ケトンのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:4.64(1H, d), 4.9(1H, d), 6.5(1H, d), 6.67(1H, S), 6.7(1H, dd), 7.5-7.6(6H, m), 12.5(1H, S)
MS m/e:240, 239, 210
[(4−ヒドロキシ−2−ビニルオキシフェニル)−フェニル−ケトンのスペクトルデータ]
MS m/e:240, 239, 210
実施例6において、ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)[Ir(cod)Cl]2(3.81g、5.7mmol)を用いて、10時間攪拌した以外は、実施例6と同様の操作を行った。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンの転化率は99%であり、[2,4−ビス(ビニルオキシ)フェニル]−フェニル−ケトン[=[2,4−ビス(ビニルオキシ)フェニル]−フェニル−メタノン]が収率70%、(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−フェニル−ケトン[=(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−フェニル−メタノン]が収率20%で生成していた。
[[2,4−ビス(ビニルオキシ)フェニル]−フェニル−ケトンのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:4.4(2H, d), 4.7(2H, d), 6.30(1H, s), 6.4(1H, dd), 6.6(2H, dd), 7.4-7.7(6H, m)
[(2−ヒドロキシ−4−ビニルオキシフェニル)−フェニル−ケトンのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:4.64(1H, d), 4.9(1H, d), 6.5(1H, d), 6.67(1H, S), 6.7(1H, dd), 7.5-7.6(6H, m), 12.5(1H, S)
MS m/e:240, 239, 210
ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)[Ir(cod)Cl]2(3.81g、5.7mmol)と炭酸ナトリウム(24.9g、0.23mol)のトルエン(280ml)混合液に、2,2’−ジヒドロキシベンゾフェノン(0.19mol)及びプロピオン酸ビニル(0.75mol)を加え、アルゴン雰囲気下、100℃で10時間攪拌した。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、2,2’−ジヒドロキシベンゾフェノンの転化率は99%であり、ビス(2−ビニルオキシフェニル)ケトン[=ビス(2−ビニルオキシフェニル)メタノン]が収率82%、(2−ヒドロキシフェニル)−(2−ビニルオキシフェニル)−ケトン[=(2−ヒドロキシフェニル)−(2−ビニルオキシフェニル)−メタノン]が収率5%で生成していた。
[ビス(2−ビニルオキシフェニル)ケトンのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:4.4(2H, d), 4.7(2H, d), 6.6(2H, dd), 6.8(2H, d), 6.9(2H, dd), 7.3(2H, dd), 7.5(2H,d)
[(2−ヒドロキシフェニル)−(2−ビニルオキシフェニル)−ケトンのスペクトルデータ]
MS m/e:240, 239, 210
ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム(I)[Ir(cod)Cl]2(1.27g、1.9mmol)と炭酸ナトリウム(24.9g、0.23mol)のトルエン(280ml)混合液に、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン(0.19mol)及びプロピオン酸ビニル(0.75mol)を加え、アルゴン雰囲気下、100℃で3時間攪拌した。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの転化率は99%であり、4,4′−ビス(ビニルオキシ)ジフェニルスルホンが収率85%、4−ヒドロキシ−4′−ビニルオキシ−ジフェニルスルホンが収率3%で生成していた。
[4,4′−ビス(ビニルオキシ)ジフェニルスルホンのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:4.4(2H, d), 4.7(2H, d), 6.6(2H, dd), 6.9(4H, d), 7.7(4H, d)
[4−ヒドロキシ−4′−ビニルオキシ−ジフェニルスルホンのスペクトルデータ]
MS m/e:276, 275, 246
Claims (3)
- 下記式(1)又は(2)
で表される基を示す。R1、R2は、同一又は異なって、水素原子、又はメチル基を示す。式(1)中に示されるp=2個の基は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。式(1)中に示されるベンゼン環は、式中に示されている置換基以外のハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアシルオキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基からなる群から選択される少なくとも1種の置換基を有していてもよい。但し、式(1)において2個のRのうち少なくとも1つは式(3)で表される基である。R1、R2、及び式(3)中のRaが同時に水素原子であることはなく、(i)それぞれ2個のR1及びR2のうち少なくとも1つが、メチル基であるか、又は(ii)2個のRにおける式(3)中の少なくとも1つのRaが炭素数1〜4のアルキル基である、
式(2)中、Rは、水素原子又は下記式(3)
で表される基を示す。R5及びR6は、同一又は異なって、水素原子、又はメチル基を示す。sは0〜4の整数、uは1〜8の整数、xは0を示す。式(2)中に示されるs個の基、u個の基は、複数個の場合、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。式(2)に示されているナフタレン環の置換基は、ナフタレン環(橋頭部位を除く)を構成する8個の炭素原子の何れに結合していてもよい。式(2)中に示されるナフタレン環は、式(2)中に示されている置換基以外のハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアシルオキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基からなる群から選択される少なくとも1種の置換基を有していてもよい。但し、式(2)においてu個のRのうち少なくとも1つは式(3)で表される基である。式(2)において、x=0で且つsが0又は1の場合は、uは2〜8の整数である。]
で表される芳香族系ビニルエーテル化合物。 - x=0で且つs=2〜4の場合は、uは2〜8の整数である請求項1記載の芳香族系ビニルエーテル化合物。
- 式(2)に示されているナフタレン環の置換基が、ナフタレン環の2つの環のうち、異なる環にそれぞれ結合している請求項1又は2記載の芳香族系ビニルエーテル化合物。
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