JP2535788B2 - ビフェニル−４−カルボン酸とフェノ―ル化合物とのエステルの製造方法 - Google Patents
ビフェニル−４−カルボン酸とフェノ―ル化合物とのエステルの製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビフェニル−４−カル
ボン酸とフェノール化合物とのエステルの製造方法に関
するものである。
ボン酸とフェノール化合物とのエステルの製造方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開昭５９−２９６４１号公報には、核
置換された臭素化又はヨウ化ベンゼンと、核置換された
ヒドロキシベンゼンと、一酸化炭素とを、白金属触媒と
塩基との共存下で反応させて、安息香酸フェニルエステ
ルを製造する方法が記載されている。しかし、この公報
には、ビフェニル−４−カルボン酸のフェノールエステ
ルを収率よく製造する方法については具体的には何ら示
唆されていない。
置換された臭素化又はヨウ化ベンゼンと、核置換された
ヒドロキシベンゼンと、一酸化炭素とを、白金属触媒と
塩基との共存下で反応させて、安息香酸フェニルエステ
ルを製造する方法が記載されている。しかし、この公報
には、ビフェニル−４−カルボン酸のフェノールエステ
ルを収率よく製造する方法については具体的には何ら示
唆されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ビフェニル
−４−カルボン酸とフェノール化合物とのエステルを収
率よく製造する方法を提供することをその課題とする。
−４−カルボン酸とフェノール化合物とのエステルを収
率よく製造する方法を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、一般式（１）
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、一般式（１）
【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基又はアリール基を示すが、Ｒ1及びＲ2の両方
が立体障害性基であることはない）で表わされるビフェ
ニル−４−カルボン酸とフェノール化合物とのエステル
を製造する方法において、４−ブロモビフェニルと、一
般式（２）
ルコキシ基又はアリール基を示すが、Ｒ1及びＲ2の両方
が立体障害性基であることはない）で表わされるビフェ
ニル−４−カルボン酸とフェノール化合物とのエステル
を製造する方法において、４−ブロモビフェニルと、一
般式（２）
【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を有する）
で表わされるフェノール化合物と、一酸化炭素とを、
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７
の存在下、パラジウム錯体触媒を用いて反応させること
を特徴とする前記芳香族エステルの製造方法が提供され
る。また、本発明によれば、一般式（１）
で表わされるフェノール化合物と、一酸化炭素とを、
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７
の存在下、パラジウム錯体触媒を用いて反応させること
を特徴とする前記芳香族エステルの製造方法が提供され
る。また、本発明によれば、一般式（１）
【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基又はアリール基を示す）で表わされるビフェ
ニル−４−カルボン酸とフェノール化合物とのエステル
を製造する方法において、４−ブロモビフェニルと、一
般式（３）
ルコキシ基又はアリール基を示す）で表わされるビフェ
ニル−４−カルボン酸とフェノール化合物とのエステル
を製造する方法において、４−ブロモビフェニルと、一
般式（３）
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を有し、Ｍ
はカリウム又はナトリウムを示す）で表わされるフェノ
ール化合物のカリウム塩又はナトリウム塩と、一酸化炭
素とを、パラジウム錯体触媒を用いて反応させることを
特徴とする前記芳香族エステルの製造方法が提供され
る。
はカリウム又はナトリウムを示す）で表わされるフェノ
ール化合物のカリウム塩又はナトリウム塩と、一酸化炭
素とを、パラジウム錯体触媒を用いて反応させることを
特徴とする前記芳香族エステルの製造方法が提供され
る。
【０００７】本発明で反応原料として用いるフェノール
化合物としては、フェノール又はその核置換体が用いら
れる。フェノールの核置換体としては、フェノールのオ
ルト位、メタ位及び／又はパラ位に置換基を有するもの
が挙げられる。置換基としては、メチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、
好ましくは炭素数１〜６の炭素数１〜６の低級アルキル
基、アルコキシ基、好ましくは低級アルコキシ基、アリ
ール基、好ましくはフェニル基等が挙げられる。置換基
の数は１つ又は複数（２〜５）であることができる。
化合物としては、フェノール又はその核置換体が用いら
れる。フェノールの核置換体としては、フェノールのオ
ルト位、メタ位及び／又はパラ位に置換基を有するもの
が挙げられる。置換基としては、メチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、
好ましくは炭素数１〜６の炭素数１〜６の低級アルキル
基、アルコキシ基、好ましくは低級アルコキシ基、アリ
ール基、好ましくはフェニル基等が挙げられる。置換基
の数は１つ又は複数（２〜５）であることができる。
【０００８】本発明で触媒として用いるパラジウム錯体
は、従来のカルボニル化反応に用いられている各種のも
のを用いることができる。このようなパラジウム錯体と
しては、パラジウム化合物と有機リガンドからなるもの
である。パラジウム化合物としては、パラジウムのハロ
ゲン化物や硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩等のパラジウム塩
の他、アセチルアセトン等の有機カルボニル化合物との
錯体等が挙げられる。また、有機リガンドとしては、
１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン等のビ
ス（ジフェニルホスフィノ）アルカン等や、トリフェニ
ルホスフィン等のトリアリールホスフィン等の有機ホス
フィンが挙げられる。パラジウム化合物と有機リガンド
との使用割合は、パラジウム化合物１ｍｏｌに対し、有
機リガンド２〜５０ｍｏｌ、好ましくは２〜１０ｍｏｌ
である。本発明で用いるパラジウム錯体は従来公知のも
ので、その種類は特に制約されない。
は、従来のカルボニル化反応に用いられている各種のも
のを用いることができる。このようなパラジウム錯体と
しては、パラジウム化合物と有機リガンドからなるもの
である。パラジウム化合物としては、パラジウムのハロ
ゲン化物や硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩等のパラジウム塩
の他、アセチルアセトン等の有機カルボニル化合物との
錯体等が挙げられる。また、有機リガンドとしては、
１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン等のビ
ス（ジフェニルホスフィノ）アルカン等や、トリフェニ
ルホスフィン等のトリアリールホスフィン等の有機ホス
フィンが挙げられる。パラジウム化合物と有機リガンド
との使用割合は、パラジウム化合物１ｍｏｌに対し、有
機リガンド２〜５０ｍｏｌ、好ましくは２〜１０ｍｏｌ
である。本発明で用いるパラジウム錯体は従来公知のも
ので、その種類は特に制約されない。
【０００９】本発明においては、有機強塩基として、
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７
を用いる。
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７
を用いる。
【００１０】本発明の反応は、好ましくは反応溶媒中で
実施されるが、この場合の反応溶媒として、ベンゼンや
トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭
化水素や、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ジオキサン等が挙げられる。
実施されるが、この場合の反応溶媒として、ベンゼンや
トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭
化水素や、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ジオキサン等が挙げられる。
【００１１】本発明の方法は４−ブロモビフェニルとフ
ェノール化合物とパラジウム錯体と有機強塩基と必要に
応じての反応溶媒を反応容器に充填するとともに、反応
容器内一酸化炭素を圧入して反応を行う。反応温度は５
０〜２００℃、好ましくは１１０〜１３０℃である。一
酸化炭素の圧力は１〜５０バール、好ましくは３〜１０
バールである。
ェノール化合物とパラジウム錯体と有機強塩基と必要に
応じての反応溶媒を反応容器に充填するとともに、反応
容器内一酸化炭素を圧入して反応を行う。反応温度は５
０〜２００℃、好ましくは１１０〜１３０℃である。一
酸化炭素の圧力は１〜５０バール、好ましくは３〜１０
バールである。
【００１２】フェノール化合物の使用割合は、４−ブロ
モビフェニル１ｍｏｌに対し、１〜１０ｍｏｌ、好まし
くは１．０〜１．５ｍｏｌの割合である。パラジウム錯
体の使用割合は、４−ブロモビフェニル１ｍｏｌに対
し、０．００１〜０．１ｍｏｌ、好ましくは０．００２
〜０．００８ｍｏｌの割合である。
モビフェニル１ｍｏｌに対し、１〜１０ｍｏｌ、好まし
くは１．０〜１．５ｍｏｌの割合である。パラジウム錯
体の使用割合は、４−ブロモビフェニル１ｍｏｌに対
し、０．００１〜０．１ｍｏｌ、好ましくは０．００２
〜０．００８ｍｏｌの割合である。
【００１３】パラジウム錯体は、反応容器外においてあ
らがじめ調製し、これを反応容器に充填し得る他、反応
容器に対して、パラジウム化合物とその有機リガンドを
加え、反応容器内において、反応条件下で調製すること
もできる。
らがじめ調製し、これを反応容器に充填し得る他、反応
容器に対して、パラジウム化合物とその有機リガンドを
加え、反応容器内において、反応条件下で調製すること
もできる。
【００１４】本発明の反応において、フェノール化合物
がその２位と６位の両方の位置に立体障害性置換基、例
えば、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基
等を有する場合には、その２，６位の２つの立体障害性
基のために、反応は円滑に進行しなくなる。しかし、こ
の場合には、フェノール化合物をカリウム塩やナトリウ
ム塩の形態で用いることにより、反応は円滑に進行する
ようになる。
がその２位と６位の両方の位置に立体障害性置換基、例
えば、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基
等を有する場合には、その２，６位の２つの立体障害性
基のために、反応は円滑に進行しなくなる。しかし、こ
の場合には、フェノール化合物をカリウム塩やナトリウ
ム塩の形態で用いることにより、反応は円滑に進行する
ようになる。
【００１５】一方、フェノール化合物が、置換基を有し
ない場合や、置換基として立体障害性置換基以外の置換
基を有する場合、２位と６域の両方に立体障害性置換基
を有しない場合（２位又は６位の一方のみに立体障害性
置換基を有する場合等）は、反応は円滑に進行する。も
ちろん、これらの場合においても、フェノール化合物と
して、フェノール化合物のカリウム塩やナトリウム塩を
用いることができ、この場合にも反応は円滑に進行す
る。
ない場合や、置換基として立体障害性置換基以外の置換
基を有する場合、２位と６域の両方に立体障害性置換基
を有しない場合（２位又は６位の一方のみに立体障害性
置換基を有する場合等）は、反応は円滑に進行する。も
ちろん、これらの場合においても、フェノール化合物と
して、フェノール化合物のカリウム塩やナトリウム塩を
用いることができ、この場合にも反応は円滑に進行す
る。
【００１６】本発明において、フェノール化合物とし
て、フェノール化合物のカリウム塩やナトリウム塩を用
いる場合には、有機強塩基の添加は特に必要とされず、
有機塩基を添加しなくても反応は円滑に進行する。
て、フェノール化合物のカリウム塩やナトリウム塩を用
いる場合には、有機強塩基の添加は特に必要とされず、
有機塩基を添加しなくても反応は円滑に進行する。
【００１７】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
【００１８】実施例１ ４−ブロモビフェニル：２．５ｍｍｏｌ、フェノール：
３．０ｍｍｏｌ、塩化パラジウム（ＰｄＣｌ2）：０．
０５ｍｍｏｌ、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）
プロパン（ｄｐｐｐ）：０．１ｍｍｏｌ及び１，８−ジ
アザビシクロ〔５．４０〕ウンデセン−７：２．７５ｍ
ｍｏｌ及びベンゼン：５ｍｌをオートクレーブに入れ、
一酸化炭素圧：５バール、温度１００℃の条件下で２時
間反応を行った。その結果、ビフェニル−４−カルボン
酸のフェノールエステルを反応率：９１％、収率：９０
％で得た。
３．０ｍｍｏｌ、塩化パラジウム（ＰｄＣｌ2）：０．
０５ｍｍｏｌ、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）
プロパン（ｄｐｐｐ）：０．１ｍｍｏｌ及び１，８−ジ
アザビシクロ〔５．４０〕ウンデセン−７：２．７５ｍ
ｍｏｌ及びベンゼン：５ｍｌをオートクレーブに入れ、
一酸化炭素圧：５バール、温度１００℃の条件下で２時
間反応を行った。その結果、ビフェニル−４−カルボン
酸のフェノールエステルを反応率：９１％、収率：９０
％で得た。
【００１９】なお、前記反応式を示すと以下の通りであ
る。
る。
【化４】
【００２０】実施例２ 実施例１において、フェノール化合物として表１に示す
ものを用いるとともに、反応温度として１２０℃及び反
応時間として３時間を用いた以外は同様にして実験を行
った。その結果を表１に示す。
ものを用いるとともに、反応温度として１２０℃及び反
応時間として３時間を用いた以外は同様にして実験を行
った。その結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例３ ４−ブロモビフェニル：２．５ｍｍｏｌ、４−メチル−
２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールのカリウム塩：５ｍ
ｍｏｌ、ＰｄＣｌ2：０．１ｍｍｏｌ、ｄｐｐｐ：０．
２ｍｍｏｌ及びベンゼン：５ｍｌをオートクレーブに入
れ、一酸化炭素圧：５バール、温度：１００℃の条件で
３時間反応を行った。その結果、ビフェニル−４−カル
ボン酸の４−メチル２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール
エステルを、反応率：９２％、収率：８４％で得た。
２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールのカリウム塩：５ｍ
ｍｏｌ、ＰｄＣｌ2：０．１ｍｍｏｌ、ｄｐｐｐ：０．
２ｍｍｏｌ及びベンゼン：５ｍｌをオートクレーブに入
れ、一酸化炭素圧：５バール、温度：１００℃の条件で
３時間反応を行った。その結果、ビフェニル−４−カル
ボン酸の４−メチル２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール
エステルを、反応率：９２％、収率：８４％で得た。
【００２３】実施例４ 実施例３において、フェノール化合物として表２に示し
たものを用いるとともに、反応温度として１２０℃を用
いた以外は同様にして実験を行った。その結果を表２に
示す。
たものを用いるとともに、反応温度として１２０℃を用
いた以外は同様にして実験を行った。その結果を表２に
示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、ビスフェノール−４−
カルボン酸とフェノール化合物とのエステルを収率よく
得ることができる。このエステルは、機能性材料、医薬
品、農薬を合成するための中間原料として用いられる。
カルボン酸とフェノール化合物とのエステルを収率よく
得ることができる。このエステルは、機能性材料、医薬
品、農薬を合成するための中間原料として用いられる。
フロントページの続き (72)発明者 杉 義弘 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−187434（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−258752（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−169557（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基又はアリール基を示すが、Ｒ1及びＲ2の両方
が立体障害性基であることはない） で表わされるビフェニル−４−カルボン酸とフェノール
化合物とのエステルを製造する方法において、４−ブロ
モビフェニルと、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を有する） で表わされるフェノール化合物と、一酸化炭素とを、
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７
の存在下、パラジウム錯体触媒を用いて反応させること
を特徴とする前記芳香族エステルの製造方法。 - 【請求項２】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基又はアリール基を示す） で表わされるビフェニル−４−カルボン酸とフェノール
化合物とのエステルを製造する方法において、４−ブロ
モビフェニルと、一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を有し、Ｍ
はカリウム又はナトリウムを示す） で表わされるフェノール化合物のカリウム塩又はナトリ
ウム塩と、一酸化炭素とを、パラジウム錯体触媒を用い
て反応させることを特徴とする前記芳香族エステルの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6164463A JP2535788B2 (ja) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | ビフェニル−４−カルボン酸とフェノ―ル化合物とのエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6164463A JP2535788B2 (ja) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | ビフェニル−４−カルボン酸とフェノ―ル化合物とのエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812623A JPH0812623A (ja) | 1996-01-16 |
| JP2535788B2 true JP2535788B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=15793659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6164463A Expired - Lifetime JP2535788B2 (ja) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | ビフェニル−４−カルボン酸とフェノ―ル化合物とのエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2535788B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5446405B2 (ja) | 2009-04-09 | 2014-03-19 | 富士通株式会社 | イベント検出制御方法及びシステム |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62187434A (ja) * | 1986-02-12 | 1987-08-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ジフエニルカルボン酸エステルの製造法 |
| JPH03258752A (ja) * | 1990-03-07 | 1991-11-19 | Agency Of Ind Science & Technol | ４，４′‐ビフェニルジカルボン酸ジエステルの製造方法 |
-
1994
- 1994-06-23 JP JP6164463A patent/JP2535788B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0812623A (ja) | 1996-01-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |