JP4411277B2 - ポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体またはこれの重合体の製造方法 - Google Patents
ポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体またはこれの重合体の製造方法 Download PDFInfo
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Description
本発明は、一般式(I)で表されるポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体またはこれの重合体を製造する方法に関し、この方法は、式(R4R5SiO)nで表されるシクロシロキサンと式(II)で表される不飽和オルガノシリル化カルボキシレートまたはこれの共重合体もしくは重合体を適切な触媒の存在下で反応させる段階を含んで成り、
(発明の詳細な説明)
本発明は、一般式(I)で表されるポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体またはこれの重合体を合成する新規な方法に関し、本方法では、式(R4R5SiO)nで表されるシクロシロキサンと式(II)で表される不飽和オルガノシリル化カルボキシレートまたはこれの共重合体もしくは重合体を適切な触媒の存在下で反応させ、
[実施例]
以下の実施例ではNMRデータをCDCl3中で測定してTMSに対比させたデルタとして表す。特に明記しない限り、あらゆる反応体をAldrichから購入してさらなる精製なしに用いた。
13C NMR:167.0、137.7、126.4、18.5、2.0、1.3、1.1、0.0;
29Si NMR:7.3、−8.6、−20.1、−21.0;
IR(膜):2963、1707、1638、1335、1310、1261、1179、1082、1044、842、804cm−1。
メタアクリル酸メチルを148.5g、
アクリル酸ブチルを346.5g、
メタアクリル酸トリメチルシリルを49.5g、
パーオキシ−2−エチルヘキサン酸t−ブチル(=Akzo−Nobelが名称Trigonox 21Sの下で販売しているTBPEH)を9.9g(=単量体総量を基準にして2%)。
本発明の好適な実施の態様は次のとおりである。
1. 一般式(I):
R1、R2、R3、R4、R5は、各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルオキシ、アリール、アラルキルまたはハロゲン基を表すが、これらは場合によりアルキル、アラルキル、アリール、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノまたはアミノアルキル基を包含する群から独立して選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、
R6は、水素、アルキル基または−CH2−CO2−SiR1R2R3を表し、
R7は、水素、アルキル基または−COOR9(ここで、R9はアルキル基を表す)を表し、
R8は、水素、アルキル基または−CH2−CO2−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3を表し、そして
nは、ジヒドロカルビルシロキサン単位の数3から20を表す]
で表されるポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体またはこれの重合体を製造する方法であって、式(R4R5SiO)nで表されるシクロシロキサンと式(II)
2. R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR9を各々独立してメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチルを包含する群から選択する上記1記載の方法。
3. R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR9がメチルである上記2記載の方法。
4. nがジヒドロカルビルシロキサン単位の数3から12、好適には3から8、より好適には3から6を表す上記1から3のいずれか記載の方法。
5. nが3である上記4記載の方法。
6. 前記式(II)で表される不飽和オルガノシリル化カルボキシレートを(メタ)アクリル酸トリメチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−t−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリベンジルシリル、(メタ)アクリル酸トリエチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−イソプロピルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−イソブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−アミルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ドデシルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−オクチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−プロピルシリル、(メタ)アクリル酸トリフェニルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−p−メチルフェニルシリル、(メタ)アクリル酸ジブチルシクロヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸ジブチルフェニルシリル、(メタ)アクリル酸ジシクロヘキシルフェニルシリル、(メタ)アクリル酸ジイソプロピル−n−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジイソプロピルステアリルシリル、(メタ)アクリル酸ジメチルブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジメチルシクロヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸ジメチルヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸ジメチルオクチルシリル、(メタ)アクリル酸ジメチルフェニルシリル、(メタ)アクリル酸エチルジブチルシリル、(メタ)アクリル酸エチルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸ラウリルジフェニルシリル、(メタ)アクリル酸メチルジブチルシリル、(メタ)アクリル酸n−オクチルジ−n−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸t−ブチルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸t−ブチルジフェニルシリル、イタコン酸ビス(トリメチルシリル)、フマル酸t−ブチルジフェニルシリル メチル、マレイン酸t−ブチルジフェニルシリル メチル、フマル酸t−ブチルジフェニルシリル n−ブチル、マレイン酸t−ブチルジフェニルシリル n−ブチル、フマル酸トリイソプロピルシリル アミル、マレイン酸トリイソプロピルシリル アミル、フマル酸トリイソプロピルシリル メチル、マレイン酸トリイソプロピルシリル メチル、フマル酸トリ−n−ブチルシリル n−ブチル、マレイン酸トリ−n−ブチルシリル n−ブチルおよびこれらの重合体または共重合体などを包含する群から選択する上記1から5のいずれか記載の方法。
7. 前記式(II)で表される不飽和オルガノシリル化カルボキシレートを(メタ)アクリル酸トリメチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−t−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリベンジルシリル、(メタ)アクリル酸トリエチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−イソプロピルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−イソブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−アミルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ドデシルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−オクチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−プロピルシリルおよび(メタ)アクリル酸トリフェニルシリルおよびこれらの重合体または共重合体を包含する群から選択する上記6記載の方法。
8. 前記式(II)で表される不飽和オルガノシリル化カルボキシレートがメタアクリル酸トリメチルシリルまたはこれの共重合体もしくは重合体である上記7記載の方法。
9. 前記式(R4R5SiO)nで表されるシクロシロキサンを1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル−シクロトリシロキサン(D3)、1,1,3,3,5,5−ヘキサエチル−シクロトリシロキサン、1,1,3,3,5,5−ヘキサフェニル−シクロトリシロキサン、1,1,3,3,5,5−ヘキサビニル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリメチル−1,3,5−トリビニル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリメチル−1,3,5−トリフェニル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリメチル−1,3,5−トリプロピル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリエチル−1,3,5−トリメチル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリメチル−1,3,5−トリフェネチル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリビニルトリヒドロ−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリメチルトリヒドロ−シクロトリシロキサン、ペンタメチル−シクロトリシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチル−シクロテトラシロキサン(D4)、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタフェニル−シクロテトラシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタビニル−シクロテトラシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラ(1−オクチル)−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチル−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラエチル−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラアリル−1,3,5,7−テトラフェニル−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(1−ヘキサデシル)−1,3,5,7−テトラメチル−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラオクチルテトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラビニルテトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラエチルテトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラプロペニルテトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラペンテニルテトラペンチル−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラフェニルテトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、ペンタメチル−シクロテトラシロキサン、ヘキサメチル−シクロテトラシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチル−シクロペンタシロキサン(D5)、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカヒドロ−シクロペンタシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタビニル−1,3,5,7,9−ペンタメチル−シクロペンタシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタデセニル−1,3,5,7,9−ペンタプロピル−シクロペンタシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタメチルペンタヒドロ−シクロペンタシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタビニルペンタヒドロ−シクロペンタシロキサン、テトラメチル−シクロペンタシロキサン、ヘキサメチル−シクロペンタシロキサン、ヘプタメチル−シクロペンタシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11−ドデカメチル−シクロヘキサシロキサン(D6)、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11−ドデカヒドロ−シクロヘキサシロキサン、1,3,5,7,9,11−ヘキサビニルヘキサメチル−シクロヘキサシロキサン、1,3,5,7,9,11−ヘキサメチルヘキサヒドロ−シクロヘキサシロキサン、テトラメチル−シクロヘキサシロキサン、ペンタメチル−シクロヘキサシロキサン、1,3,5,7,9,11,13,15,17,19−デカビニルデカヒドロ−シクロデカシロキサン、1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29−ペンタデカビニルペンタデカヒドロ−シクロペンタデカシロキサンなどを包含する群から選択する上記1から8のいずれか記載の方法。
10. 前記式(R4R5SiO)nで表されるシクロシロキサンを1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル−シクロトリシロキサン(D3)、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチル−シクロテトラシロキサン(D4)、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチル−シクロペンタシロキサン(D5)、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11−ドデカメチル−シクロヘキサシロキサン(D6)を包含する群から選択する上記9記載の方法。
11. 前記式(R4R5SiO)nで表されるシクロシロキサンが1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル−シクロトリシロキサン(D3)である上記10記載の方法。
12. 反応用の前記適切な触媒が酸性触媒である上記1から11のいずれか記載の方法。
13. 前記触媒を塩酸、酢酸、硝酸、硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、AMBERLYST A15、AMBERLYST 38 W、AMBERLYST 36、AMBERJET 1500H、AMBERJET 1200H、DOWEX MSC−1、DOWEX 50W、DELOXAN ASP I/9、DIAION SK1B、LEWATIT VP OC 1812、LEWATIT S 100 MB、LEWATIT S 100 G1、NAFION SAC13、NAFION NR50、CT275、ZnCl2、BeCl2、TiCl4、SnCl4、FeCl3、FeCl2、SbCl5、AlCl3および他の金属ハロゲン化物を包含する群から選択する上記12記載の方法。
14. 前記触媒がZnCl2である上記13記載の方法。
15. 前記触媒がトリフルオロメタンスルホン酸である上記13記載の方法。
16. 前記触媒がAMBERLYST A15である上記13記載の方法。
17. 更に前記酸性触媒を塩基で中和する段階も含んで成る上記12から16のいずれか記載の方法。
18. 前記塩基をトリエチルアミン、ジエチルアミン、トリブチルアミン、ヘキサメチルジシラザン、N−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N−メチルピペリジン、ピリジン、4−ピロリジノピリジン、ピコリン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、2,6−ジ(t−ブチル)−4−メチルピリジン、キノリン、N,N−ジメチルアニリンおよびN,N−ジエチルアニリンなどを包含する群から選択する上記17記載の方法。
19. 前記塩基がトリエチルアミンである上記18記載の方法。
20. 前記式(R4R5SiO)nで表されるシクロシロキサンと前記式(II)で表される不飽和オルガノシリル化カルボキシレートまたはこれの共重合体もしくは重合体を反応させる段階を場合により適切な溶媒の存在下で実施する上記1から19のいずれか記載の方法。
21. 前記溶媒がベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、デカヒドロナフタレン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテルまたはこれらの混合物を包含する群から選択した非極性で不活性な溶媒である上記20記載の方法。
22. 前記反応を20から150℃、好適には50から120℃、より好適には90から110℃の範囲に選択した温度で実施する上記1から21のいずれか記載の方法。
23. 前記反応を室温で実施する上記1から22のいずれか記載の方法。
24. 上記1から23のいずれか記載の方法で入手した式(I)で表されるポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体もしくはこれの重合体。
25. 上記1から23のいずれか記載の方法で入手可能な式(I)で表されるポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体もしくはこれの重合体。
26. R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR9が各々独立してメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチルを包含する群から選択される上記24または25のいずれか記載のポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体もしくはこれの重合体。
27. R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR9がメチルである上記26記載のポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体もしくはこれの重合体。
28. nがジヒドロカルビルシロキサン単位の数3から12、好適には3から8、より好適には3から6を表す上記24から27のいずれか記載のポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体もしくはこれの重合体。
29. nが3である上記28記載のポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体もしくはこれの重合体。
30. 上記24から29のいずれか記載のポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体もしくはこれの重合体をコーティング組成物で用いる使用。
31. 上記24から30のいずれか記載のポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体を防汚コーティング組成物の結合剤の中の共重合用単量体単位として用いる使用。
Claims (9)
- 一般式(I):
R1、R2、R3、R4、R5は、各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルオキシ、アリール、アラルキルまたはハロゲン基を表すが、これらは場合によりアルキル、アラルキル、アリール、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノおよびアミノアルキル基からなる群から独立して選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、
R6は、水素、アルキル基または−CH2−CO2−SiR1R2R3を表し、
R7は、水素、アルキル基または−COOR9(ここで、R9はアルキル基を表す)を表し、
R8は、水素、アルキル基または−CH2−CO2−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3を表し、そして
nは、3から20を表す]
で表されるポリオルガノシリル化カルボキシレート単量体またはこれの重合体もしくは共重合体を製造する方法であって、式(R4R5SiO)nで表されるシクロシロキサンと式(II)
- R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR9を各々独立してメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、イソブチル、n−ブチル、s−ブチルおよびt−ブチルからなる群から選択する請求項1記載の方法。 - 前記式(II)で表される不飽和オルガノシリル化カルボキシレートを(メタ)アクリル酸トリメチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−t−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリベンジルシリル、(メタ)アクリル酸トリエチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−イソプロピルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−イソブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−アミルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ドデシルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−オクチルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−プロピルシリル、(メタ)アクリル酸トリフェニルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−p−メチルフェニルシリル、(メタ)アクリル酸ジブチルシクロヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸ジブチルフェニルシリル、(メタ)アクリル酸ジシクロヘキシルフェニルシリル、(メタ)アクリル酸ジイソプロピル−n−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジイソプロピルステアリルシリル、(メタ)アクリル酸ジメチルブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジメチルシクロヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸ジメチルヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸ジメチルオクチルシリル、(メタ)アクリル酸ジメチルフェニルシリル、(メタ)アクリル酸エチルジブチルシリル、(メタ)アクリル酸エチルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸ラウリルジフェニルシリル、(メタ)アクリル酸メチルジブチルシリル、(メタ)アクリル酸n−オクチルジ−n−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸t−ブチルジメチルシリル、(メタ)アクリル酸t−ブチルジフェニルシリル、イタコン酸ビス(トリメチルシリル)、フマル酸t−ブチルジフェニルシリル メチル、マレイン酸t−ブチルジフェニルシリル メチル、フマル酸t−ブチルジフェニルシリル n−ブチル、マレイン酸t−ブチルジフェニルシリル n−ブチル、フマル酸トリイソプロピルシリル アミル、マレイン酸トリイソプロピルシリル アミル、フマル酸トリイソプロピルシリル メチル、マレイン酸トリイソプロピルシリル メチル、フマル酸トリ−n−ブチルシリル n−ブチル、マレイン酸トリ−n−ブチルシリル n−ブチルおよびこれらの重合体または共重合体からなる群から選択する請求項1または2のいずれか記載の方法。
- 前記式(R4R5SiO)nで表されるシクロシロキサンを1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル−シクロトリシロキサン(D3)、1,1,3,3,5,5−ヘキサエチル−シクロトリシロキサン、1,1,3,3,5,5−ヘキサフェニル−シクロトリシロキサン、1,1,3,3,5,5−ヘキサビニル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリメチル−1,3,5−トリビニル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリメチル−1,3,5−トリフェニル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリメチル−1,3,5−トリプロピル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリエチル−1,3,5−トリメチル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリメチル−1,3,5−トリフェネチル−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリビニルトリヒドロ−シクロトリシロキサン、1,3,5−トリメチルトリヒドロ−シクロトリシロキサン、ペンタメチル−シクロトリシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチル−シクロテトラシロキサン(D4)、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタフェニル−シクロテトラシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタビニル−シクロテトラシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラ(1−オクチル)−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチル−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラエチル−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラアリル−1,3,5,7−テトラフェニル−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラ(1−ヘキサデシル)−1,3,5,7−テトラメチル−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラオクチルテトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラビニルテトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラエチルテトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラプロペニルテトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラペンテニルテトラペンチル−シクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラフェニルテトラヒドロ−シクロテトラシロキサン、ペンタメチル−シクロテトラシロキサン、ヘキサメチル−シクロテトラシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチル−シクロペンタシロキサン(D5)、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカヒドロ−シクロペンタシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタビニル−1,3,5,7,9−ペンタメチル−シクロペンタシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタデセニル−1,3,5,7,9−ペンタプロピル−シクロペンタシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタメチルペンタヒドロ−シクロペンタシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタビニルペンタヒドロ−シクロペンタシロキサン、テトラメチル−シクロペンタシロキサン、ヘキサメチル−シクロペンタシロキサン、ヘプタメチル−シクロペンタシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11−ドデカメチル−シクロヘキサシロキサン(D6)、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11−ドデカヒドロ−シクロヘキサシロキサン、1,3,5,7,9,11−ヘキサビニルヘキサメチル−シクロヘキサシロキサン、1,3,5,7,9,11−ヘキサメチルヘキサヒドロ−シクロヘキサシロキサン、テトラメチル−シクロヘキサシロキサン、ペンタメチル−シクロヘキサシロキサン、1,3,5,7,9,11,13,15,17,19−デカビニルデカヒドロ−シクロデカシロキサン、および1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29−ペンタデカビニルペンタデカヒドロ−シクロペンタデカシロキサンからなる群から選択する請求項1から3のいずれか記載の方法。
- 反応用の前記触媒が酸性触媒である請求項1から4のいずれか記載の方法。
- 更に前記酸性触媒を塩基で中和する段階も含んで成る請求項5記載の方法。
- 前記塩基をトリエチルアミン、ジエチルアミン、トリブチルアミン、ヘキサメチルジシラザン、N−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N−メチルピペリジン、ピリジン、4−ピロリジノピリジン、ピコリン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、2,6−ジ(t−ブチル)−4−メチルピリジン、キノリン、N,N−ジメチルアニリンおよびN,N−ジエチルアニリンからなる群から選択する請求項6記載の方法。
- 前記式(R4R5SiO)nで表されるシクロシロキサンと前記式(II)で表される不飽和オルガノシリル化カルボキシレートまたはこれの共重合体もしくは重合体を反応させる段階を場合により溶媒の存在下で実施する請求項1から7のいずれか記載の方法。
- 前記溶媒がベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、デカヒドロナフタレン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテルおよびこれらの混合物からなる群から選択した非極性で不活性な溶媒である請求項8記載の方法。
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