JP2006022332A - 加水分解型バインダーおよび組成物 - Google Patents
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Classifications
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- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
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- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
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Abstract
Description
そしてR1、R2およびR3は、アルキル、アルコキシル、アラルキル、アラルキオキシル、アリール、アリールオキシル、シリル、−O−SiR1R2R3、−O−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ(好ましくは3級アミノ)またはアミノアルキル基を含んでなる群から独立に選択される1つ以上の置換基により場合によっては置換される水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、−O−SiR1R2R3、−O−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3、アリール、アリールオキシル、アラルキルまたはアラルキルオキシル基を各々独立に表し、そしてR4またはR5が基−O−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3である場合には、上記基内のR4とR5はそれ自身−O−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3でなく、
そして各nは1〜1000の−Si(R4)(R5)−O−単位の数を独立に表す。
トリス(tert−ブトキシ)シラノール CAS No.18166−43−3
トリス(tert−ペントキシ)シラノール CAS No.17906−35−3
トリス(イソプロポキシ)シラノール CAS No.27491−86−7
を含む。
L Mixed Dカラムと検出器として屈折計を備えたWaters GPC chainにより求められる。150マイクロリットルのバインダーのTHF中の0.5%溶液を注入し、そして移動相としてTHFを用いて1ml/分の速度で溶離する。分子量は較正にポリスチレン標準を用いて計算される。
防汚塗料配合物例
次の実施例の各々において、塗料配合物に次の成分を加えた。
塗料配合物(重量部)
1)シリルエステル含有ポリマー(50%)固形物 40.0
2)Cu2O 40.0
3)ZnO 9.0
4)流動学的添加物 2.0
5)キシレン 9.0
100.0
比較例A
シリルエステル含有ポリマーがトリブチルシリルメタアクリレート(TBSiMA−Mタイプモノマー単位の例)[CAS No.22414−62−6]−メチルメタアクリレート−ブチルアクリレートコポリマーである塗料配合物を配合した。
−990.0gのメチルメタアクリレート
−198.0gのブチルアクリレート
−792.0gのトリブチルシリルメタアクリレート
−162.0gのキシレン
−39.6g(=全モノマー重量基準で2%)のt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(Trigonox 21−S(Akzo−Nobel)の商品名で販売されているTBPEH)
を入れた別な容器中で予備混合物(プレミックス)を準備した。温度を90℃で維持しながら、この予備混合物を反応容器に一滴ずつ添加した(全時間=3時間)。予備混合物の添加の終了30分後に0.1%のTrigonox 21−Sの5回の後添加を45分の間隔で行った。最後の後添加の15分後に温度を1時間の間120℃まで上昇させた。冷却後このバインダー溶液を391.8gのキシレンにより12dPa.sの粘度および54.3%の固形物まで薄めた。このバインダーは41000DaのMWを有し、そしてポリマー溶液から作ったガラス上の垂れ下がり物は透明な乾燥フィルムを生じた。
比較例B
シリルエステル含有ポリマーがトリスイソプロピルアクリレート(TiPSA−Mタイプモノマー単位の更なる例)[CAS No.157859−20−6]をベースとするコポリマーである塗料配合物を配合した。
このフラスコの四つ口に攪拌手段、還流コンデンサー、反応の温度制御をするための温度計、およびモノマーの添加手段を備えた。
−188.1gのメチルメタアクリレート
−24.8gのメトキシエチルアクリレート
−282.2gのトリ−イソプロピルシリルアクリレート
−40.5gのキシレン
−5.9g(=全モノマー重量基準で2%)のt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(Trigonox21−S(Akzo−Nobel)の商品名で販売されているTBPEH)
を入れた別な容器中で予備混合物を準備した。温度を90℃で維持しながら、この予備混合物を反応容器に一滴ずつ添加した(全時間=3時間)。予備混合物の添加の終了30分後に0.1%のTrigonox 21−Sの5回の後添加を45分の間隔で行った。最後の後添加の15分後に温度を1時間の間120℃まで上昇させた。冷却後このバインダー溶液を98.0gのキシレンにより5.6dPa.sの粘度および55.6%の固形物まで薄めた。このバインダーは36000DaのMWを有し、そしてポリマー溶液から作ったガラス上の垂れ下がり物は透明な乾燥フィルムを生じた。
本発明による実施例
実施例1(ポリマーC)
シリルエステル含有ポリマーがノナメチル−1−メタクリロイルオキシ−テトラシロキサン(Dタイプモノマー単位の例)[CAS No.640772−61−8](WO−A−04/007591により製造した2−プロペノン酸、2−メチル−、ノナメチル−テトラシロキサニルエステル)とメチルメタアクリレートおよびブチルアクリレートとのコポリマーである塗料配合物を配合した。これは防汚塗料組成物あるいは配合物内で使用されるDタイプモノマーの例である。
−247.5gのメチルメタアクリレート
−49.5gのブチルアクリレート
−198.0gのノナメチル−1−メタクリロイルオキシ−テトラシロキサン(WO2004007591で製造したような)
−40.5gのキシレン
−9.9g(=全モノマー重量基準で2%)のt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(Trigonox 21−S(Akzo−Nobel)の商品名で販売されているTBPEH)
を入れた別な容器中で予備混合物を準備した。温度を90℃で維持しながら、この予備混合物を反応容器に一滴ずつ添加した(全時間=3時間)。予備混合物の添加の終了30分後に0.1%のTrigonox 21−Sの5回の後添加を45分の間隔で行った。最後の後添加の15分後に温度を1時間の間120℃まで上昇させた。冷却後このバインダー溶液を98.0gのキシレンにより9.2dPa.sの粘度および52.6%の固形物まで薄めた。このバインダーは29000DaのMWを有し、そしてポリマー溶液から作ったガラス上の垂れ下がり物は透明な乾燥フィルムを生じた。
実施例2(ポリマーD)
シリルエステル含有ポリマーがビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルメタアクリレート(Tタイプモノマー単位の例)[CAS No.121836−13−3)(JP63−253090の態様2により製造した)とメチルメタアクリレートおよびブチルアクリレートとのコポリマーである塗料配合物を配合した。これは防汚塗料組成物あるいは配合物内で使用されるTタイプモノマーの例である。
−137.5gのメチルメタアクリレート
−27.5gのブチルアクリレート
−110.0gのヘプタメチル−3−メタクリロイルオキシ−トリシロキサン(JP63−253090の態様で製造したような)
−22.5gのキシレン
−5.5g(=全モノマー重量基準で2%)のt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(Trigonox 21−S(Akzo−Nobel)の商品名で販売されているTBPEH)
を入れた別な容器中で予備混合物を準備した。温度を90℃で維持しながら、この予備混合物を反応容器に一滴ずつ添加した(全時間=3時間)。予備混合物の添加の終了30分後に0.1%のTrigonox 21−Sの5回の後添加を45分の間隔で行った。最後の後添加の15分後に温度を1時間の間120℃まで上昇させた。冷却後このバインダー溶液を54.4gのキシレンにより30dPa.sの粘度および54.8%の固形物まで薄めた。このバインダーは29000DaのMWを有し、そしてポリマー溶液から作ったガラス上の垂れ下がり物は透明な乾燥フィルムを生じた。
実施例3(ポリマーE)
シリルエステル含有ポリマーがトリス(トリメチルシロキシ)シリルメタアクリレート(Qタイプモノマー単位の例)[CAS No.121836−11−1](JP63−253090の態様1により製造した)とメチルメタアクリレートおよびブチルアクリレートとのコポリマーである塗料配合物を配合した。これは防汚塗料組成物あるいは配合物内で使用されるQタイプモノマーの例である。
−171.8gのメチルメタアクリレート
−34.3gのブチルアクリレート
−137.6gのトリス−トリメチルシリルオキシ−3−メタクリロイルオキシ−シラン(JP63−253090の態様1で製造したような)
−28.1gのキシレン
−6.8g(=全モノマー重量基準で2%)のt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(Trigonox 21−S(Akzo−Nobel)の商品名で販売されているTBPEH)
を入れた別な容器中で予備混合物を準備した。温度を90℃で維持しながら、この予備混合物を反応容器に一滴ずつ添加した(全時間=3時間)。予備混合物の添加の終了30分後に0.1%のTrigonox 21−Sの5回の後添加を45分の間隔で行った。最後の後添加の15分後に温度を1時間の間120℃まで上昇させた。冷却後このバインダー溶液を81.6gのキシレンにより25dPa.sの粘度および53.4%の固形物まで薄めた。このバインダーは25000DaのMWを有し、そしてポリマー溶液から作ったガラス上の垂れ下がり物は透明な乾燥フィルムを生じた。
塗料の性質
50℃で保持した1週間後の安定性について、また12.7のpH値、すなわち強アルカリ性条件での加水分解のレベルについてこの塗料組成物/配合物を試験した。
Claims (29)
- 式(I)
の少なくとも1つの加水分解型側鎖を含んでなる加水分解型バインダー。 - R4またはR5が基−O−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3である場合、前記基内のR4とR5がそれ自身−O−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3でない請求項1に記載の加水分解型バインダー。
- 各nが1〜50の−Si(R4)(R5)−O−単位の数を独立に表す請求項1および2のいずれかに記載の加水分解型バインダー。
- 各nが1、2、3、4または5を表す請求項3に記載の加水分解型バインダー。
- R4とR5がアルキル、アルコキシル、アリール、ヒドロキシル基、−O−SiR1R2R3、または−O−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3基を各々独立に表す請求項1〜4のいずれかに記載の加水分解型バインダー。
- R4とR5がアルキル基、−O−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3基、−O−SiR1R2R3基を含んでなる群から各々独立に選択される請求項1〜5のいずれかに記載の加水分解型バインダー。
- 一般式(I)中のR4またはR5の少なくとも1つが−O−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3または−O−SiR1R2R3から選択される請求項1〜6のいずれかに記載の加水分解型バインダー。
- R4またはR5の少なくとも1つが−O−SiR1R2R3である請求項7に記載の加水分解型バインダー。
- R4またはR5の少なくとも1つが一般式(I)中の−Z−O−基に隣接するSiに結合する請求項7および8のいずれかに記載の加水分解型バインダー。
- 一般式(I)中の同一のSiに結合するR4とR5の両方が−O−(SiR4R5O)n−SiR1R2R3または−O−SiR1R2R3から選択される請求項1〜9のいずれかに記載の加水分解型バインダー。
- 一般式(I)中の同一のSiに結合するR4とR5の両方が−O−SiR1R2R3である請求項10に記載の加水分解型バインダー。
- 一般式(1)中の前記同一のSiが一般式(I)中の−Z−O−基に隣接する請求項10および11のいずれかに記載の加水分解型バインダー。
- 請求項1〜12のいずれかに定義される式(I)の少なくとも1つの加水分解型側鎖を有するポリマー(P)を含んでなる防汚バインダー組成物。
- Pがアクリルポリマー鎖を含んでなる請求項13に記載の防汚バインダー組成物。
- Pが(メタ)アクリレートポリマー鎖を含んでなる請求項13および14のいずれかに記載の防汚バインダー組成物。
- 式(I)の側鎖が前記ポリマーP中の1−99%の残りのモノマー単位上に存在する請求項13〜15のいずれかに記載の防汚バインダー組成物。
- 式(I)の側鎖が前記ポリマーP中の10−20%の残りのモノマー単位上に存在する請求項16に記載の防汚バインダー組成物。
- 式(I)の基が1−99%w/wの範囲で前記ポリマーP中に存在する請求項13〜15のいずれかに記載の防汚バインダー組成物。
- 式(I)の基が15−55%w/wの範囲で前記ポリマーP中に存在する請求項18に記載の防汚バインダー組成物。
- 請求項13〜19のいずれかに記載の防汚バインダーを含んでなる防汚コーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が好ましくはCu2OとZnOから選択される防汚有効量の少なくとも1つの金属酸化物を更に含有する請求項20に記載の防汚コーティング組成物。
- 前記コーティング組成物がCu2OとZnOの両方を更に含有する請求項21に記載の防汚コーティング組成物。
- 前記防汚バインダーが前記組成物の10−80重量%を占める請求項20〜22のいずれかに記載の防汚コーティング組成物。
- Cu2Oが前記組成物の20−60重量%の間の量で存在する請求項21〜23のいずれかに記載の防汚コーティング組成物。
- ZnOが前記組成物の1−20重量%の間の量で存在する請求項21〜24のいずれかに記載の防汚コーティング組成物。
- Cu2OとZnOが前記組成物の20−60重量%の間の合計量で存在する請求項22に記載の防汚コーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が防汚塗料組成物である請求項20〜26のいずれかに記載の防汚コーティング組成物。
- 少なくとも1つの流動学的添加物とキシレンを更に含んでなる請求項27に記載の防汚コーティング組成物。
- 実質的に本明細書中で述べるような加水分解型バインダー、防汚バインダー、防汚バインダー組成物、および防汚コーティング組成物。
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