JP4390707B2 - ハロゲンを含まない着色剤を含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
さらに特定的には、本発明は、プリント回路基板の製造において、ソルダレジスト、エッチングレジスト又はプレーティングレジストとして使用される場合、高い感受性を有し、優れた耐熱性及び基板表面に対する優れた接着性を示すことが可能な、ハロゲンを含まない着色剤を含む感光性樹脂組成物に関する。
JP−A−2000−7974は、ハロゲンを含まない青色及びハロゲンを含まない黄色を含む、ソルダレジストの組成物を開示する。使用される組成物は、顔料を除いて、ソルダレジストについての非常に典型的な成分を使用する。
JP−A−2001−64534は、緑色顔料の組成物特許である。主な議論は、青色と黄色とによってどのように緑色を調製するかということである。1つは共混練方法であり、他方は、強酸中に、緑色及び黄色を溶解し、再沈殿のために水に注ぐ方法である。このような緑色顔料組成物の適用領域は広く述べられている。緑色着色物質として要求される性能(例えば、鮮明な色相、良好な耐候性及び耐熱性)を維持し、同時に環境汚染の観点において満足する、単一の緑色顔料を含むソルダーレジストは、当該技術分野の現在の状態において、いまだ見出されていない。
(a)成分(A)として、式
の緑色着色剤と、
(b)成分(B)として、アルカリ可溶性オリゴマー又はポリマー(反応性又は非反応性)と、
(c)成分(C)として、重合可能なモノマーと、
(d)成分(D)として、光開始剤と、
(e)成分(E)として、エポキシ化合物と、および
さらに、所望により、
(f)成分(F)として、さらなる添加物類とを含む、感光性樹脂組成物に関する。
R1は、好ましくは、水素である。
R2は、好ましくは、水素である。
R3は、好ましくは、メチル及びエチルである。
R4は、好ましくは、メチル及びエチルである。
R5は、好ましくは、メチル及びエチルである。
環Eの置換基としてのC1〜C6アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、アミル、tert−アミル(1,1−ジメチルプロピル)、1,1,3,3−テトラメチルブチル、
ヘキシル、1−メチルペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及び関連する異性体類である。環Eの置換基としてのC1〜C6アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、ペントキシ又はヘキソキシである。
nは、好ましくは、1である。
例えば、エッチングレジスト及びプレーティングレジストのようなプリント回路基板の銅回路パターンを形成するために、及び種々のフラットディスプレイパネル適用におけるセル又は電極パターン(例えば、サンドブラスト方法によるプラズマディスプレイパネルにおいて使用されるバリアリブ)を形成するために、使用されるドライフィルムレジスト用のように使用することができる。
(1)上に与えられたような本発明の組成物の成分群(A)〜(E)及び所望により(F)を混合する工程と;
(2)得られる組成物を基板に適用する工程(「基板のコーティング工程」)と;
(3)存在する場合、80〜90℃の温度で、溶媒を蒸発させる工程と(又は、乾燥フィルム型ソルダレジストが使用される場合には、(1)〜(3)のプロセスは省略され得る);
(4)コーティングされる基板を、ネガマスクを介するか又は直接レーザー撮像によって、照射にさらす(それによってアクリレートの反応を開始する)工程と;
(5)照射されるサンプルを、アルカリ水溶液を用いて現像し、硬化していない領域を除去する工程と;および
(6)前記サンプルを、例えば約150℃の温度で熱硬化させ、カルボン酸とエポキシ成分との間の架橋を開始させる工程とを含む、プロセスに関する。
成分(B)の他の例は、分子構造内に、少なくとも2つのエチレン性不飽和基及び少なくとも1つのカルボキシル官能基を有するポリマー類又はオリゴマー類であり、例えば、飽和又は不飽和の多塩基酸無水物とエポキシ化合物及び不飽和モノカルボン酸の反応生成物とを反応させることによって得られる樹脂(例えば、UCB ChemicalsからのEB9696;Nippon Kayaku Co., LTD.からのKAYARAD TCR1025;Shin−Nakamura Chemical Co., Ltd.からのNK OLIGO EA−6340、EA−7440)、又はカルボキシル基含有樹脂と、α,β−不飽和二重結合及びエポキシ基を有する不飽和化合物との間に形成される付加生成物(例えば、Daicel Chemical Industries,Ltd.からのACA200、ACA200M、ACA210P、ACA230AA、ACA250、ACA300、ACA320)である。
本発明に係る組成物において適切な成分(C)の例は、光重合可能なビニル型モノマー類である。代表的な例は、ヒドロキシアルキルアクリレート類、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート等;グリコール類(例えば、エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール等)のモノ−又はジ−アクリレート類;アクリルアミド類、例えば、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド等;アミノアルキルアクリレート類、例えば、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート等;多価アルコール類(例えば、ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート)又はそれらのエチレンオキシド又はプロピレンオキシド付加物類の多価アクリレート類等;フェノキシアクリレート類、ビスフェノールAジアクリレート及びこれらのフェノール類のエチレンオキシド又はプロピレンオキシド付加物類のアクリレート類等;グリシジルエーテル類(例えば、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート等)のアクリレート類;及びメラミンアクリレート、及び/又は上述のアクリレート類に対応するメタクリレート類等である。
上述の光開始剤類の1つ、又はいくつかの上記化合物類の混合物は、組成物の固体部分に基づいて、20重量%まで、上記組成物中に含ませされ得る。
成分(E)としてエポキシ基群を有する化合物類を添加することによって、目的の組成物に熱硬化性を与えること。固体又は液体の公知のエポキシ化合物を使用してもよく、上記エポキシ化合物は、必要とされる特徴に依存して使用される。例えば、プレーティング耐性が改良される場合、液体のエポキシ樹脂が使用され、耐水性が必要とされる場合、多くの数のメチル基をベンゼン環又はシクロアルキル環上に有するエポキシ樹脂が使用される。好ましいエポキシ樹脂は、Nippon Kayaku Co., Ltd.によって製造されるBPS−200、ACR Co.によって製造されるBPS−200、ACR Co., によって製造されるEPX−30、Dainippon Ink & Chemicals Inc.によって製造されるEpiculon EXA−1514等のような、ビスフェノールS型エポキシ樹脂;Dainippon Ink & Chemicals Inc.によって製造されるEpiculon N−3050、N−7050、N−9050、Vanticoによって製造されるXAC−5005、GT−7004、6484T、6099等のようなビスフェノールA型エポキシ樹脂;Tohto Kasei Co.によって製造されるYDF−2004、YDF2007等のようなビスフェノールF型エポキシ樹脂;Nippon Oil and Fats Co., Ltd.によって製造されるBlemmer DGT等のようなジグリシジルフタレート樹脂;Nissan Chemical Industries,Ltd.によって製造されるTEPIC、Vanticoによって製造されるAraldite PT810等のようなヘテロ環状エポキシ樹脂;Yuka Shell Co.,によって製造されるYX−4000等のようなビキシレノール型エポキシ樹脂;Yuka Shell Co.,によって製造されるYL−6056等のようなビフェノール型エポキシ樹脂;Tohto Kasei Co.,によって製造されるZX−1063等のようなテトラグリシジルキシレノイルエタン樹脂;Nippon Kayaku Co.,Ltd.,によって製造される,EPPN−201、EOCN−103、EOCN−1020、EOCN−1025及びBRRN、Asahi Chemical Industry Co., Ltd.によって製造されるECN−278、ECN−292及びECN−299、Vanticoによって製造されるGY−1180、ECN−1273及びECN−1299、Tohto Kasei Co.によって製造されるYDCN−220L、YDCN−220HH、YDCN−702、YDCN−704、YDPN−601及びYDPN−602、Dainippon Ink & Chemicals Inc.によって製造されるEpiculon−673、N−680、N−695、N−770及びN−775等のようなノボラック型エポキシ樹脂;Asahi Chemical Industry Co., Ltd.によって製造されるEPX−8001、EPX−8002、EPPX−8060及びEPPX−8061、Dainippon Ink & Chemicals Inc.によって製造されるEpiculon N−880等のようなビスフェノールAのノボラック型エポキシ樹脂;Asahi Denka Kogyo K.K.によって製造されるEPX−49−69及びEPX−49−30等のようなキレート型エポキシ樹脂;Tohto Kasei Co.によって製造されるYDG−414等のようなグリオキサール型エポキシ樹脂;Tohto Kasei Co.によって製造されるYH−1402及びST−110、Yuka Shell Co.によって製造されるYL−931及びYL−933等のようなアミノ基含有エポキシ樹脂;Dainippon Ink & Chemicals Inc.によって製造されるEpiculon TSR−601、Asahi Denka Kogyo K.K.によって製造されるEPX−84−2及びEPX−4061等のようなゴム改質されたエポキシ樹脂;Sanyo−Kokusaku Pulp Co., Ltd.によって製造されるDCE−400等のようなジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂;Asahi Denka Kogyo K.K.によって製造されるX−1359等のようなシリコン改質されたエポキシ樹脂;Dicel Chemical Industries,Ltd.によって製造されるPlaque G−402及びG−710等のような−カプロラクトン改質されたエポキシ樹脂、並びに他のものである。さらに、これらのエポキシ化合物類の部分的にエステル化された(例えば、(メタ)アクリレート類によってエステル化された)化合物類は組み合わせて使用され得る。
スペクトル感度をシフト又は広げる成分(F)の例として、光硬化速度を促進するための感光剤又は共開始剤を添加することが可能である。これらは、特に、芳香族化合物類、例えば、ベンゾフェノン及びそれらの誘導体類、チオキサントン及びそれらの誘導体類、アントラキノン及びそれらの誘導体類、クマリン及びフェノチアジン及びそれらの誘導体類、および、3−(アロイルメチレン)チアゾリン類、ローダニン、カンファーキノンだけでなく、また、エオシン、ローダミン、エリスロシン、キサンテン、チオキサンテン、アクリジン、例えば、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス(9−アクリジニル)ペンタン、シアニン及びメロシアニン染料類である。
厚い、着色されるコーティング物を硬化させるために、例えば、US−A−5,013,768に記載されるように、ガラス微小球類又は粉末化ガラス繊維類を添加することが適切である。
塩混練の基本的原理は当該分野で周知である。
改良されたレオロジー、分散性及び分散物の安定性を得るために、既知の分散剤類又はレオロジー改良剤類、例えば、スルホネート化顔料類又はMannich置換の顔料類、特に、このようなフタロシアニン型又は無色のものが添加され得る。
6gのEA−6340(カルボン酸を有するフェノールノボラックエポキシアクリレート、Shin−Nakamura Chemical Co.,Ltd.から)、
0.9gのDPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、Aldrichから)、
1.5gのGY1180(フェノールノボラックエポキシ、Vanticoから)、
0.3gのIRGACURE907[(4−メチルチオベンゾイル)−1−メチル−1−モルホリノエタン、Ciba Specialty Chemicalsから]、
0.03gのQUANTACURE(登録商標) ITX(4−イソプロピルチオキサントン、International Biosyntheticsから)、
0.12gの式
1.6gのアセトン
を含有するレジスト混合物を、20g×3mmのガラスビーズを用いてSKANDEX DISPERSER(BA−S20)によって2時間分散させる。分散液をアルミニウム基板に適用し、80℃で15分間乾燥する。乾燥後のレジストの厚みは、20ミクロンである。レジストをアセテートフィルム、フォトマスク及び真空フォイルを介して、金属ハロゲン化物ランプ(SMX−3000、ORC mfg.から)によって、300mJ/sqcmに暴露する。1%Na2CO3水溶液(30℃)で、100秒間噴霧して、現像し、その後、レジストを150℃で1時間熱硬化させる。ソルダリングプロセスを模倣するために、熱硬化されるレジストを、融剤(H−10F)でコーティングし、乾燥オーブン中で、260℃で5分間加熱する。熱処理前及び熱処理(260℃で5分)後に、レジストの外観を比較する。
サンプル調製及び評価を、式(2)の着色剤が、同重量の式
サンプル調製及び評価を、式(2)の着色剤が、同重量の式
6gのEA−6340(カルボン酸基を有するフェノールノボラックエポキシアクリレート、Shin−Nakamura Chemical Co.,Ltd.から)、
0.9gのDPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、Aldrichから)、
1.5gのGY1180(フェノールノボラックエポキシ、Vanticoから)、
0.3gのIRCACURE907[(4−メチルチオベンゾイル)−1−メチル−1−モルホリノエタン、Ciba Specialty Chemicalsから]、
0.03gのQUANTACURE(登録商標) ITX(4−イソプロピルチオキサントン、International Biosyntheticsから)、
0.12gの式
1.6gのアセトン
を含有するレジスト混合物を、20g×3mmのガラスビーズを用いて、SKANDEX DISPERSER(BA−S20)によって、2時間分散させる。分散液をアルミニウム基板に適用し、80℃で15分間乾燥する。乾燥後のレジストの厚みは20ミクロンである。レジストをアセテートフィルム、フォトマスク及び真空フォイルを介して、金属ハロゲン化物ランプ(SMX−3000、ORC mfg.から)によって、300mJ/sqcmに暴露する。1%Na2CO3水溶液(30℃)で100秒間噴霧し、現像し、その後、レジストを150℃で1時間熱硬化させる。ソルダリングプロセスを模倣するために、熱硬化されるレジストを融剤(H−10F)でコーティングし、乾燥オーブン中で、260℃で5分間加熱する。熱処理前及び熱処理(260℃で5分)後に、レジストの外観を比較する。
サンプル調製及び評価を、式(3)の着色剤が、同重量の式
サンプル調製及び評価を、式(3)の着色剤が、同重量の式
サンプル調製及び評価を、式(2)の着色剤が、同重量のPigment Green 7(IRGALITE Green GFNP、Ciba Specialty Chemicalsから)と交換される外、実施例1と同じ方法で行う。
Claims (5)
- 成分(A)として、式
の緑色着色剤と、
(b)成分(B)として、アルカリ可溶性オリゴマー又はポリマー(反応性又は非反応性)と、
(c)成分(C)として、重合可能なモノマーと、
(d)成分(D)として、光開始剤と、
(e)成分(E)として、エポキシ化合物と、
を含む、感光性樹脂組成物。 - (f)成分(F)として、さらなる添加物類を含む、請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物を用いるソルダーレジストプロセスであって、当該プロセスが、
(1)成分(A)〜(E)及び所望により(F)を混合する工程と、
(2)得られる組成物を基板に適用する工程(「基板のコーティング工程」)と、
(3)存在する場合、80〜90℃の温度で、溶媒を蒸発させる工程と、
(4)コーティングされる基板をネガマスクを介するか又は直接レーザー撮像によって、照射にさらす工程と、
(5)照射されるサンプルをアルカリ水溶液を用いて現像し、硬化していない領域を除去する工程と、および
(6)前記サンプルを約150℃の温度で熱硬化させ、カルボン酸とエポキシ成分との間の架橋を開始させる工程とを含む、プロセス。 - 請求項3に記載のプロセスによって得られるコーティングされた基板。
- 請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物でコーティングされた基板。
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