CN108003172A - 一种绿色光阻材料及其制备方法和应用 - Google Patents
一种绿色光阻材料及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108003172A CN108003172A CN201711312732.4A CN201711312732A CN108003172A CN 108003172 A CN108003172 A CN 108003172A CN 201711312732 A CN201711312732 A CN 201711312732A CN 108003172 A CN108003172 A CN 108003172A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- green
- green photoresist
- photoresist
- formula
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 83
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 18
- -1 photoinitiator Substances 0.000 claims description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 8
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims description 3
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MCDLETWIOVSGJT-UHFFFAOYSA-N acetic acid;iron Chemical compound [Fe].CC(O)=O.CC(O)=O MCDLETWIOVSGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical group [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910001448 ferrous ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 claims description 3
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 claims description 3
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 3
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical group COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 claims description 3
- 241001062009 Indigofera Species 0.000 claims description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKWDHUMYGILVHS-UHFFFAOYSA-N [K].C(=O)=O Chemical compound [K].C(=O)=O KKWDHUMYGILVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWLBIFVMPLUHLK-UHFFFAOYSA-N azane;formaldehyde Chemical compound N.O=C IWLBIFVMPLUHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine hydrochloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C(OCC[NH+](C)C)C1=CC=CC=C1 PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical group N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 0 CC1*(C)CC(**(C(C)(C)C)=C)CC1 Chemical compound CC1*(C)CC(**(C(C)(C)C)=C)CC1 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical group [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical group CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- PAYBYKKERMGTSS-MNCSTQPFSA-N (2r,3r,3as,9ar)-7-fluoro-2-(hydroxymethyl)-6-imino-2,3,3a,9a-tetrahydrofuro[1,2][1,3]oxazolo[3,4-a]pyrimidin-3-ol Chemical compound N=C1C(F)=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 PAYBYKKERMGTSS-MNCSTQPFSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133514—Colour filters
- G02F1/133516—Methods for their manufacture, e.g. printing, electro-deposition or photolithography
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
本发明提供了一种绿色光阻材料，其具有如式1所述的结构。该绿色光阻材料在其中酞菁基团的末端链状不饱和键的基团，从而显现出良好的热稳定性以及良好的疏水性，具有更好的应用效果。本发明提供了上述绿色光阻材料的制备方法以及其在彩色滤光片中的应用。根据本发明的绿色光阻材料在其应用过程中，一方面可通过调节其中聚合基团中的聚合度以改进制程中的褶皱和膜缩的问题，另一方面可通过调节其中X基团的取代比例来控制吸收峰的位置，以满足不同的色度和辉度的要求，从而体现出更好的应用效果。相比现有技术中的一般绿色光阻材料，根据本发明的绿色光阻材料更利于制成高色域、高穿透的彩色滤光片。
Description
技术领域
本发明属于液晶显示领域，具体来讲，涉及一种绿色光阻材料、该绿色光阻材料的制备方法、以及该绿色光阻材料在彩色滤光片中的应用。
背景技术
彩色光刻胶是彩色滤光片(Color Filter)的显色来源，其可以分为R、G、B三种，其形成色相的来源就是通过添加了不同颜色的颜料来实现；目前所使用的颜料多为有机颜料(Organic Pigment)，有机颜料是指具备颜色以及颜料特性，且是由有机化合物制成的一类颜料，其具有耐酸碱、耐热、耐有机溶剂、晶型稳定和分散性好等诸多特点。但是，由于颜料的颗粒大小、分散的均匀性和溶解性都会影响光穿透性和光的散射性，有机染料(OrganicDye)应运而生。有机染料因其在溶剂中具备分子级别的分散，可以很好的解决颜料的分散性和均匀性等问题，同时也可以提高穿透，诸多有利的条件是发展下一代高穿透的彩色光刻胶的一个重要的方向；鉴于有机染料有诸多优点，发展新型的有机染料来取代有机颜料，是一个刻不容缓的问题。
目前在R、G、B三种彩色光刻胶中，已经有R和B的材料部分由有机颜料被有机染料所代替，但是在G的材料中，有机染料化仍进展相对缓慢；这是由于G中的有机颜料主要是存在酞菁系列，酞菁分子是一类具有18个电子的大环共轭芳香体系的化合物的共轭平面结构，分子间很容易形成π-π相互作用，这样很容易形成分子聚集，因此，要将酞菁有机颜料实现染料化相对更为困难。
但是，将有机颜料染料化也是发展下一代有机染料的一个重要的方向，且鉴于目前R和B的有机颜料系列染料化都有一定的进展，要想发展高色域、高穿透的彩色滤光片，开发G的有机染料来取代G的有机颜料也是势在必行。
发明内容
为解决上述现有技术存在的问题，本发明提供了一种绿色光阻材料，该绿色光阻材料在其中酞菁基团的末端链状不饱和键的基团，从而使该绿色光阻材料显现出良好的热稳定性以及良好的疏水性，具有更好的应用效果。
为了达到上述发明目的，本发明采用了如下的技术方案：
一种绿色光阻材料，具有如式1所述的结构：
其中，在所述式1中，M为二价金属；n选自1～30的整数；X为卤素；R选自下式1-1～1-13：
在所述式1-1～1-13中，n选自1～25的整数。
进一步地，在所述式1中，M为亚铁离子、镁离子或锌离子；所述X为溴和/或氯。
进一步地，所述式1中聚合基团为直链烷烃或带有支链的烷烃。
本发明的另一目的在于提供一种绿色光阻材料的制备方法，包括步骤：
S1、在保护气氛下，以式2、式3所示的物质为原料，在热碱性的第一有机溶剂环境下，发生反应a，获得如式4所示的产物；
S2、在保护气氛下，以式4、式5所示的物质以及二价金属的乙酸盐为原料，在第二有机溶剂环境下，发生反应b，获得如式1所示的绿色光阻材料；
进一步地，在所述步骤S1中，所述反应a的反应时间为40h～52h，反应温度为40℃～60℃；在所述步骤S2中，所述反应b的反应时间为20h～30h，反应温度为130℃～150℃。
进一步地，在所述反应b中，所述二价金属的乙酸盐为乙酸锌、乙酸镁或乙酸亚铁。
进一步地，在所述反应a中，碱性环境由无水碳酸钾提供，所述第一有机溶剂为二甲基甲酰胺；在所述反应b中，所述第二有机溶剂为二甲乙醇胺。
本发明的另一目的还在于提供一种彩色滤光片的制作方法，至少包括步骤：
Q1、在基板上制作黑色矩阵，以形成间隔排列的红色光阻区、绿色光阻区和蓝色光阻区；
Q2、在所述红色光阻区处制作红色光阻，在所述绿色光阻区处制作绿色光阻，在所述蓝色光阻区处制作蓝色光阻；
所述步骤Q2中在所述绿色光阻区处制作绿色光阻的具体方法包括：
Q21、将染料、碱溶型树脂、多官能基单体、光引发剂、分散剂溶于溶剂中，形成绿色染料组合物；其中，在所述绿色染料组合物中，所述染料的质量百分数为5％～8％，所述碱溶型树脂的质量百分数为5％～8％，所述多官能基单体的质量百分数为5％～8％，所述光引发剂的质量百分数为0.2％～6％，所述分散剂的质量百分数为5％～8％，所述溶剂的质量百分数为70％～80％；所述染料包括如权利要求1-3任一所述的绿色光阻材料和绿光调节剂，所述多官能基团的分子链末端具有至少一个-CH＝CH2基团；
Q22、将所述绿色染料组合物涂覆在所述绿色光阻区处后进行曝光处理，所述多官能基单体交联形成网状结构，所述绿色光阻材料交联在所述网状结构上，形成所述绿色光阻。
进一步地，所述光引发剂选自2,2’-双(邻-甲基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-双(邻-乙基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、α,α-二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮中的至少一种；所述分散剂选自失水山梨醇脂肪酸酯、十八胺、十二胺、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯、烷基酚-烷基胺甲醛缩合物中的至少一种；所述绿光调节剂选自3,4,5,6-四氯-N-[2-(4,5,6,7-四氯-2,3-二氢-1,3-二氧代-2-茚基)-8-喹啉]邻苯二甲酰亚胺、5,5'-偶氮-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮镍络合物中的任意一种；所述溶剂选自丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单甲基醚酯、乙酸丁酯、3-甲氧基乙酸丁酯、乙酸卡比醇酯中的任意一种。
进一步地，在所述步骤Q22中，曝光处理条件为：通过紫外光照射所述绿色光阻区处的绿色染料组合物1s～3s，曝光能量为30mj/cm2～60mj/cm2。
本发明通过在酞菁基团的末端连接一链状的具有不饱和键的功能基团(即连接在酞菁基团上的具有苯环及链状聚合基团)，从而形成一种具有良好的热稳定性即良好的疏水性的全新的绿色光阻材料；该绿色光阻材料的制备工艺简单；同时，将该绿色光阻材料应用于彩色滤光片中时，其在曝光处理阶段可以参与交联固化，均匀分散的链接在形成的交联网络体系中间，相比现有技术中的一般绿色光阻材料，不易团聚，更利于制成高色域、高穿透的彩色滤光片。另外，在该绿色光阻材料的应用过程中，一方面可通过调节上述式1中聚合基团中的聚合度n以改进制程中的褶皱和膜缩的问题，另一方面通过上述式1中X的取代比例来控制吸收峰的位置，以满足不同的色度和辉度的要求，从而体现出更好的应用效果。
具体实施方式
以下，将来详细描述本发明的实施例。然而，可以以许多不同的形式来实施本发明，并且本发明不应该被解释为限制于这里阐述的具体实施例。相反，提供这些实施例是为了解释本发明的原理及其实际应用，从而使本领域的其他技术人员能够理解本发明的各种实施例和适合于特定预期应用的各种修改。
本发明提供了一种全新的绿色光阻材料，该绿色光阻材料具有如下式1所示的结构：
具体来讲，在式1中，M为二价金属，优选为亚铁离子、镁离子或锌离子；n选自1～30的整数；X为卤素，优选为溴和/或氯；R选自下式1-1～1-13中的任意一种：
且在式1-1～1-13中，n选自1～25的整数。
值得说明的是，在上述式1中，连在四个苯环上的卤素X的个数可以是1个、2个或3个，且当1个或2个时，位置可以任意，同时，当2个或3个，可以优选均为溴、或均为氯、或溴和氯共存。
在上述式1中，其实质为一具有不饱和键的功能基团作为分子链末端连接在酞菁基团上，从而使该获得的绿色光阻材料兼具良好的热稳定性以及良好的疏水性。值得说明的是，在上述式1的功能基团中，其中聚合基团(即中括号部分)可以为直链烷烃，也可以是带有支链的烷烃。
另外，该绿色光阻材料中的分子链末端的功能基团的空间位阻作用，破坏了其中酞菁基团分子间的π-π堆积作用，可以更有利于该绿色光阻材料在使用过程中更加均匀的分散于第一有机溶剂之中，可以更好更稳固的分布于体系之中，不易形成团聚。
如此，本发明所提供的绿色光阻材料基于其良好的热稳定性可以在应用过程中较现有技术中的一般绿色光阻材料更为稳定，且其良好的疏水性也能够使其相比现有技术中的一般绿色光阻材料不易团聚，分散更为均匀。
以下将结合具体的反应式对上述绿色光阻材料的制备方法进行详细的描述。
根据本发明的绿色光阻材料的制备方法包括下述步骤：
在步骤S1中，在保护气氛下，以式2、式3所示的物质为原料，在热碱性的第一有机溶剂环境下，发生反应a，获得如式4所示的产物。
具体来讲，反应a的反应时间为40h～52h，反应温度为40℃～60℃；优选为在50℃下反应48h。
用于为式2、式3所示反应物提供碱性环境的优选为无水碳酸钾，提供反应环境的第一有机溶剂优选为二甲基甲酰胺。
该步骤中所述保护气氛优选为氮气氛围。
在步骤S2中，在保护气氛下，以式4、式5所示的物质以及二价金属的乙酸盐为原料，在第二有机溶剂环境下，发生反应b，获得如式1所示的绿色光阻材料。
具体来讲，反应b的反应时间为20h～30h，反应温度为130℃～150℃；优选为在140℃下反应24h。
更为具体地，二价金属的乙酸盐为乙酸锌、乙酸镁或乙酸亚铁。
用于为式4、式5所示反应物提供反应环境的第二有机溶剂为二甲乙醇胺。
该步骤中所述保护气氛优选为氮气氛围。
本发明提供的绿色光阻材料可应用于彩色滤光片的制作中；具体来讲，本发明还提供了基于上述绿色光阻材料来制作彩色滤光片的方法。
根据本发明的彩色滤光片的制作方法，至少包括下述步骤：
在步骤Q1中，在基板上制作黑色矩阵，以形成间隔排列的红色光阻区、绿色光阻区和蓝色光阻区。
基板、黑色矩阵的材料选择、工艺以及彩色滤光片中的其他部件的制作等此处不再赘述，本领域技术人员参照现有技术即可
在步骤Q2中，在红色光阻区处制作红色光阻，在绿色光阻区处制作绿色光阻，在蓝色光阻区处制作蓝色光阻。
红色光阻及蓝色光阻的制作工艺及材料选择此处不再赘述，本领域技术人员参照现有技术即可。以下就蓝色光阻的制作进行详细的描述。
具体来讲，在绿色光阻区处制作绿色光阻的具体方法包括：
步骤Q21、将染料、碱溶型树脂、多官能基单体、光引发剂、分散剂溶于溶剂中，形成绿色染料组合物。
在该绿色染料组合物中，染料的质量百分数为5％～8％，碱溶型树脂的质量百分数为5％～8％，多官能基单体的质量百分数为5％～8％，光引发剂的质量百分数为0.2％～6％，分散剂的质量百分数为5％～8％，溶剂的质量百分数为70％～80％。
其中，染料包括上述绿色光阻材料和绿光调节剂，多官能基团的分子链末端具有至少一个-CH＝CH2基团。
优选地，光引发剂选自2,2’-双(邻-甲基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-双(邻-乙基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、α,α-二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮中的至少一种；分散剂选自失水山梨醇脂肪酸酯、十八胺、十二胺、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯、烷基酚-烷基胺甲醛缩合物(即AAFC)中的至少一种；绿光调节剂选自3,4,5,6-四氯-N-[2-(4,5,6,7-四氯-2,3-二氢-1,3-二氧代-2-茚基)-8-喹啉]邻苯二甲酰亚胺(即P.Y 138)、5,5'-偶氮-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮镍络合物(即P.Y150)中的任意一种；溶剂选自丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单甲基醚酯、乙酸丁酯、3-甲氧基乙酸丁酯、乙酸卡比醇酯中的任意一种。
步骤Q22、将绿色染料组合物涂覆在绿色光阻区处后进行曝光处理，多官能基单体交联形成网状结构，绿色光阻材料交联在该网状结构上，形成绿色光阻。
优选地，曝光处理条件为：通过紫外光照射绿色光阻区处的绿色染料组合物1s～3s，曝光能量为30mj/cm2～60mj/cm2。
基于本发明的绿色光阻材料的彩色滤光片，一方面可通过调节绿色光阻材料中聚合基团中的聚合度n以改进制程中的褶皱和膜缩的问题，另一方面可通过调整其中X基团的取代比例来控制吸收峰的位置，以满足不同的色度和辉度的要求，从而体现出更好的应用效果。
虽然已经参照特定实施例示出并描述了本发明，但是本领域的技术人员将理解：在不脱离由权利要求及其等同物限定的本发明的精神和范围的情况下，可在此进行形式和细节上的各种变化。
Claims (10)
1.一种绿色光阻材料，其特征在于，具有如式1所述的结构：
其中，在所述式1中，M为二价金属；n选自1～30的整数；X为卤素；R选自下式1-1～1-13：
在所述式1-1～1-13中，n选自1～25的整数。
2.根据权利要求1所述的绿色光阻材料，其特征在于，在所述式1中，M为亚铁离子、镁离子或锌离子；所述X为溴和/或氯。
3.根据权利要求1所述的绿色光阻材料，其特征在于，所述式1中聚合基团为直链烷烃或带有支链的烷烃。
4.一种绿色光阻材料的制备方法，其特征在于，包括步骤：
S1、在保护气氛下，以式2、式3所示的物质为原料，在热碱性的第一有机溶剂环境下，发生反应a，获得如式4所示的产物；
S2、在保护气氛下，以式4、式5所示的物质以及二价金属的乙酸盐为原料，在第二有机溶剂环境下，发生反应b，获得如式1所示的绿色光阻材料；
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，在所述步骤S1中，所述反应a的反应时间为40h～52h，反应温度为40℃～60℃；在所述步骤S2中，所述反应b的反应时间为20h～30h，反应温度为130℃～150℃。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，在所述反应b中，所述二价金属的乙酸盐为乙酸锌、乙酸镁或乙酸亚铁。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，在所述反应a中，碱性环境由无水碳酸钾提供，所述第一有机溶剂为二甲基甲酰胺；在所述反应b中，所述第二有机溶剂为二甲乙醇胺。
8.一种彩色滤光片的制作方法，至少包括步骤：
Q1、在基板上制作黑色矩阵，以形成间隔排列的红色光阻区、绿色光阻区和蓝色光阻区；
Q2、在所述红色光阻区处制作红色光阻，在所述绿色光阻区处制作绿色光阻，在所述蓝色光阻区处制作蓝色光阻；
其特征在于，所述步骤Q2中在所述绿色光阻区处制作绿色光阻的具体方法包括：
Q21、将染料、碱溶型树脂、多官能基单体、光引发剂、分散剂溶于溶剂中，形成绿色染料组合物；其中，在所述绿色染料组合物中，所述染料的质量百分数为5％～8％，所述碱溶型树脂的质量百分数为5％～8％，所述多官能基单体的质量百分数为5％～8％，所述光引发剂的质量百分数为0.2％～6％，所述分散剂的质量百分数为5％～8％，所述溶剂的质量百分数为70％～80％；所述染料包括如权利要求1-3任一所述的绿色光阻材料和绿光调节剂，所述多官能基团的分子链末端具有至少一个-CH＝CH2基团；
Q22、将所述绿色染料组合物涂覆在所述绿色光阻区处后进行曝光处理，所述多官能基单体交联形成网状结构，所述绿色光阻材料交联在所述网状结构上，形成所述绿色光阻。
9.根据权利要求8所述的制作方法，其特征在于，所述光引发剂选自2,2’-双(邻-甲基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-双(邻-乙基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、α,α-二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮中的至少一种；所述分散剂选自失水山梨醇脂肪酸酯、十八胺、十二胺、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯、烷基酚-烷基胺甲醛缩合物中的至少一种；所述绿光调节剂选自3,4,5,6-四氯-N-[2-(4,5,6,7-四氯-2,3-二氢-1,3-二氧代-2-茚基)-8-喹啉]邻苯二甲酰亚胺、5,5'-偶氮-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮镍络合物中的任意一种；所述溶剂选自丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单甲基醚酯、乙酸丁酯、3-甲氧基乙酸丁酯、乙酸卡比醇酯中的任意一种。
10.根据权利要求8所述的制作方法，其特征在于，在所述步骤Q22中，曝光处理条件为：通过紫外光照射所述绿色光阻区处的绿色染料组合物1s～3s，曝光能量为30mj/cm2～60mj/cm2。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711312732.4A CN108003172A (zh) | 2017-12-12 | 2017-12-12 | 一种绿色光阻材料及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711312732.4A CN108003172A (zh) | 2017-12-12 | 2017-12-12 | 一种绿色光阻材料及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108003172A true CN108003172A (zh) | 2018-05-08 |
Family
ID=62058093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711312732.4A Pending CN108003172A (zh) | 2017-12-12 | 2017-12-12 | 一种绿色光阻材料及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108003172A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110981878A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-04-10 | Tcl华星光电技术有限公司 | 酞菁纳米球及其制备方法、以及彩色滤光片 |
| CN111303167A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-06-19 | Tcl华星光电技术有限公司 | 一种显色材料、滤光片及其制备方法 |
| CN111303166A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-06-19 | Tcl华星光电技术有限公司 | 绿色色阻材料、液晶显示面板及制备方法 |
| CN111377945A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-07-07 | Tcl华星光电技术有限公司 | 一种色阻材料、滤光片及其制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0703280A1 (de) * | 1994-09-23 | 1996-03-27 | Ciba-Geigy Ag | Isomerengemische von alkoxysubstituierten Phtalocyaninen und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP0712904A1 (de) * | 1994-09-23 | 1996-05-22 | Ciba-Geigy Ag | Mit Phosphorhaltigen Gruppen substituierte Phthalocyanine |
| CN1143654A (zh) * | 1995-03-17 | 1997-02-26 | 三井东压化学株式会社 | 控制植物生长的覆盖物质 |
| JP2001201850A (ja) * | 2000-01-21 | 2001-07-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性画像記録材料 |
| JP2002316988A (ja) * | 2001-04-17 | 2002-10-31 | Ricoh Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
| CN1717627A (zh) * | 2002-11-28 | 2006-01-04 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 含有无卤素着色剂的感光树脂组合物 |
-
2017
- 2017-12-12 CN CN201711312732.4A patent/CN108003172A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0703280A1 (de) * | 1994-09-23 | 1996-03-27 | Ciba-Geigy Ag | Isomerengemische von alkoxysubstituierten Phtalocyaninen und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP0712904A1 (de) * | 1994-09-23 | 1996-05-22 | Ciba-Geigy Ag | Mit Phosphorhaltigen Gruppen substituierte Phthalocyanine |
| CN1143654A (zh) * | 1995-03-17 | 1997-02-26 | 三井东压化学株式会社 | 控制植物生长的覆盖物质 |
| JP2001201850A (ja) * | 2000-01-21 | 2001-07-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性画像記録材料 |
| JP2002316988A (ja) * | 2001-04-17 | 2002-10-31 | Ricoh Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
| CN1717627A (zh) * | 2002-11-28 | 2006-01-04 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 含有无卤素着色剂的感光树脂组合物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CLIFFORD C. LEZNOFF ET AL.: ""The syntheses of 2,9,16,23- and 1,8,15,22-tetrahydroxyphthalocyanines"", 《CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY》 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111303166A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-06-19 | Tcl华星光电技术有限公司 | 绿色色阻材料、液晶显示面板及制备方法 |
| CN110981878A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-04-10 | Tcl华星光电技术有限公司 | 酞菁纳米球及其制备方法、以及彩色滤光片 |
| WO2021103171A1 (zh) * | 2019-11-28 | 2021-06-03 | Tcl华星光电技术有限公司 | 酞菁纳米球及其制备方法、以及彩色滤光片 |
| CN111377945A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-07-07 | Tcl华星光电技术有限公司 | 一种色阻材料、滤光片及其制备方法 |
| CN111377945B (zh) * | 2020-03-24 | 2021-06-01 | Tcl华星光电技术有限公司 | 一种色阻材料、滤光片及其制备方法 |
| US11732137B2 (en) | 2020-03-24 | 2023-08-22 | Tcl China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Color resist material, filter, and preparation method thereof |
| CN111303167A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-06-19 | Tcl华星光电技术有限公司 | 一种显色材料、滤光片及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108003172A (zh) | 一种绿色光阻材料及其制备方法和应用 | |
| JP6671307B2 (ja) | 改質量子ドット及びその製造方法、着色剤、感光性樹脂組成物、カラーフィルタと表示装置 | |
| TWI616492B (zh) | 金屬偶氮顏料及由其製造之顏料製品 | |
| CN104749884B (zh) | 感光性树脂组合物 | |
| CN105008411A (zh) | 含封闭异氰酸酯基的聚合物、含有该聚合物的组合物及其用途 | |
| CN101750894A (zh) | 着色感光性树脂组合物 | |
| CN103476808A (zh) | 含有染料的高分子化合物和含有该高分子化合物的固化树脂组合物 | |
| KR101065286B1 (ko) | 디옥사진설파모일 화합물, 컬러 필터용 착색 분말 조성물 및 컬러 필터 | |
| CN113501967B (zh) | 一种超分子聚合物及其制备方法和应用 | |
| JP6536645B2 (ja) | カラーフィルタ用表面処理有機顔料、その製造方法及びカラーフィルタ | |
| KR20160037180A (ko) | Lcd의 컬러 필터용으로 사용되는 프탈로시아닌 염료 | |
| JP2008239958A (ja) | ポリシラン化合物及びその合成方法、該ポリシラン化合物を用いた紫外線硬化型インク組成物、該紫外線硬化型インク組成物を用いたインクジェット記録方法、並びに該紫外線硬化型インク組成物が収容されてなるインク容器及びインクジェット記録装置 | |
| JP2020033524A (ja) | 着色組成物及びカラーフィルタ | |
| JP5144745B2 (ja) | 硬化性樹脂製造用組成物、それによって製造された硬化性樹脂、およびそれを含むインク組成物 | |
| CN102344691B (zh) | 染料及着色组合物 | |
| CN108803238A (zh) | 黑色矩阵复合材料及其制备方法 | |
| CN101875631A (zh) | 染料化合物 | |
| KR101523756B1 (ko) | 내열성, 내약품성이 향상을 위하여 공유결합이 유도된 컬러필터용 유기 염료 및 이의 조성물 | |
| Chen et al. | Fabrication and Characterization of Color Photosensitive Organic Compounds based on Copper Phthalocyanine having Acryloyl Group | |
| JP2014201714A (ja) | キサンテン化合物 | |
| JP2015168808A (ja) | キサンテン化合物 | |
| JP2015168699A (ja) | アゾ化合物 | |
| JP2015063632A (ja) | アゾ化合物 | |
| JP2015168700A (ja) | アゾ化合物 | |
| TW202407065A (zh) | 含有雙噁嗪類顏料的著色組合物及彩色濾光片 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20180508 |