JP4377412B2 - ペリンドプリルおよびその薬学的塩の合成方法 - Google Patents
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Description
工程A:ベンジル (2S)−3−(2−ブロモフェニル)−2−{[(2R)−2−ブロモプロパノイル]アミノ}−プロパノアート
ベンジル (S)−2−ブロモフェニルアラニナート25.7gおよびジクロロメタン150mLを、反応器に導入し、次に、反応混合物の温度を0℃にして、ジイソプロピルエチルアミン20mL、続いて、(2R)−2−ブロモプロピオニルクロリド13.2gを加える。次いで、混合物を周囲温度にする。その温度で、1時間攪拌した後、混合物を水、次に希酢酸溶液で洗浄し、溶剤を蒸発させて除去し、タイトルの化合物を得る。
トルエンに溶解される、前記工程で得られる化合物15.5g、Pd2(dba)31.57g、P(o−トリル)31.83gおよびCs2CO321.5gを、反応器に導入する。次に、反応混合物を100℃にする。その温度で15時間攪拌した後、混合物を周囲温度に戻し、シリカクロマトグラフィーにより精製して、タイトルの化合物を得る。
エチル (2S)−2−アミノペンタノアート12.3g、トリエチルアミン16mL、およびアセトニトリル16mLを、反応器に導入する。次に、混合物を60℃にし、ジクロロメタンに溶解される、前記工程で得される化合物19.4gの溶液をゆっくり加え、4時間還流する。周囲温度に戻した後、混合物を水および希酢酸溶液で洗浄し、次に、溶剤を蒸発させて除去して、タイトルの化合物を得る。
酢酸に溶解される、前記工程で得られる化合物20g、次に、Pd/C(10%)0.5gを水素化装置に導入する。圧力0.5bar、15〜30℃で、理論量の水素が吸収されるまで、水素化する。ろ過により触媒を除去し、次に、0〜5℃に冷却し、ろ過により、生じる固体を集める。ケークを洗浄し、それを一定の重量まで乾燥して、エナンチオマー純度99%を有するタイトルの化合物を得る。
前記工程で得られる沈殿(20g)を酢酸エチル280mLに溶解し、次に、t−ブチルアミン4gおよび酢酸エチル40mLを加える。次に、得られる懸濁液を、溶解が完結するまで還流する。次に、攪拌しながら、15〜20℃の温度に加熱および冷却しながら、得られる溶液をろ過する。次に、得られる沈殿をろ別し、酢酸エチルを用いて再びペーストにし、乾燥し、次に粉砕して、予期される生成物を収率95%で得る。
工程A:(2S)−3−(2−ブロモフェニル)−2−{[(2R)−2−ブロモプロパノイル]アミノ}−プロパン酸
(S)−2−ブロモフェニルアラニン28.8g、水7.5mLおよびトルエン15mLを、反応器に導入する。次に、混合物を0〜5℃にし、5Mの水酸化ナトリウム溶液25mLを加え、次に、温度を10℃未満に保ち、5Mの水酸化ナトリウム溶液を加えることにより、混合物のpHを10に維持しながら、トルエン中の(2R)−2−ブロモプロピオニルクロリド20.2gの溶液を加える。10℃でさらに1時間攪拌した後、濃塩酸を加えて、混合物のpHを6にする。トルエン相を分離し、次に、濃塩酸を水相に加えて、pHを2にする。次に、形成される沈殿をろ別し、乾燥して、タイトルの化合物を得る。
エチル (2S)−2−アミノペンタノアート10.5g、トリエチルアミン13.5mLおよびアセトニトリル13.5mLを反応器に導入する。次に、混合物を60℃にし、ジクロロメタン130mL中の、前記工程で得される化合物19.3gの溶液をゆっくり加え、次に、4時間還流する。周囲温度に戻した後、混合物を水および希酢酸溶液で洗浄する。次に、溶剤を蒸発させて除去して、タイトルの化合物を得る。
工程A:ベンジル (2S)−3−(2−ブロモフェニル)−2−{[(2R)−2−(p−トルエンスルホニルオキシ)−プロパノイル]−アミノ}−プロパノアート
ベンジル (R)−2−ブロモフェニルアラニナート25.7gおよびジクロロメタン150mLを反応器に導入する。次に、反応混合物の温度を0℃にし、ジイソプロピルエチルアミン20mL、次に、(1R)−2−クロロ−1−メチル−2−オキソエチル−p−トルエンスルホなートクロリド20.2gを加える。次に、混合物を周囲温度にする。その温度で1時間攪拌した後、混合物を水で洗浄する。次に、溶剤を蒸発させて除去して、タイトルの化合物を得る。
Claims (12)
- 式(I):
- Rが、ベンジルまたは直鎖状もしくは分岐状(C1〜C6)アルキル基を表すことを特徴とする、請求項1記載の合成方法。
- 分子内カップリング反応を、塩基およびパラジウムをベースとする触媒の存在下で、または水素化ナトリウムおよびヨウ化銅(I)もしくは臭化銅(I)を用いてのいずれかで行うことを特徴とする、請求項1記載の合成方法。
- 分子内カップリング反応を、塩基ならびにパラジウムおよびアリールホスフィンまたはビスホスフィンをベースとする触媒の存在下で行うことを特徴とする、請求項3記載の合成方法。
- 分子内カップリング反応に用いられる塩基が、Cs2CO3、NaOtBu、Na2CO3、NaOAcおよびKOAcから選択されることを特徴とする、請求項4記載の合成方法。
- パラジウムおよびアリールホスフィンまたはビスホスフィンをベースとする触媒が、Pd(0)/PPh3、Pd(0)/P(o−トリル)3、Pd(0)/P(1−ナフチル)3、Pd(0)/P(o−メトキシフェニル)3、Pd2(dba)3/PPh3、Pd2(dba)3/P(o−トリル)3、Pd2(dba)3/P(1−ナフチル)3、Pd2(dba)3/P(o−メトキシフェニル)3、Pd2(dba)3/P(2−フリル)3、Pd2(dba)3/dppp、Pd2(dba)3/(±)−BINAPおよび(DPPF)PdCl2・CH2Cl2/DPPF(ここで、BINAPは、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチルであり、dbaは、ジベンジリデンアセトンであり、DPPFは、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンであり、そしてdpppは、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンである)から選択されることを特徴とする、請求項4または5記載の合成方法。
- Gが、塩素または臭素原子、またはp−トルエンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表すことを特徴とする、請求項1記載の合成方法。
- 式(V)の化合物と(VI)の化合物との間の反応を、トリエチルアミン、ピリジンおよびジイソプロピルエチルアミンから選択される有機アミン、またはNa2CO3、K2CO3、NaHCO3およびKHCO3から選択される無機塩基の存在下で行うことを特徴とする、請求項7記載の合成方法。
- Gがヒドロキシル基を表すことを特徴とする、請求項1記載の合成方法。
- 式(V)の化合物と(VI)の化合物との間の反応を、N−メチル−N−フェニル−アミノトリフェニルホスホニウム ヨージドの存在下、または、Rが水素原子以外である場合は、Mitsunobu反応により行うことを特徴とする、請求項9記載の合成方法。
- そのt−ブチルアミン塩の形態でのペリンドプリルの合成のための、請求項1〜10のいずれか1項記載の方法。
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