JP2008502587A - ペリンドプリルおよびその薬学的塩の合成方法 - Google Patents
ペリンドプリルおよびその薬学的塩の合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008502587A JP2008502587A JP2006540515A JP2006540515A JP2008502587A JP 2008502587 A JP2008502587 A JP 2008502587A JP 2006540515 A JP2006540515 A JP 2006540515A JP 2006540515 A JP2006540515 A JP 2006540515A JP 2008502587 A JP2008502587 A JP 2008502587A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- dba
- synthesis method
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(*)*(*([C@@](C1)C(O)=O)[C@@](CCCC2)C12C#C)=O Chemical compound CC(*)*(*([C@@](C1)C(O)=O)[C@@](CCCC2)C12C#C)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/06026—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atom, i.e. Gly or Ala
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
Description
工程A:ベンジル (2S)−3−(2−ブロモフェニル)−2−{[(2R)−2−ブロモプロパノイル]アミノ}−プロパノアート
ベンジル (S)−2−ブロモフェニルアラニナート25.7gおよびジクロロメタン150mLを、反応器に導入し、次に、反応混合物の温度を0℃にして、ジイソプロピルエチルアミン20mL、続いて、(2R)−2−ブロモプロピオニルクロリド13.2gを加える。次いで、混合物を周囲温度にする。その温度で、1時間攪拌した後、混合物を水、次に希酢酸溶液で洗浄し、溶剤を蒸発させて除去し、タイトルの化合物を得る。
トルエンに溶解される、前記工程で得られる化合物15.5g、Pd2(dba)31.57g、P(o−トリル)31.83gおよびCs2CO321.5gを、反応器に導入する。次に、反応混合物を100℃にする。その温度で15時間攪拌した後、混合物を周囲温度に戻し、シリカクロマトグラフィーにより精製して、タイトルの化合物を得る。
エチル (2S)−2−アミノペンタノアート12.3g、トリエチルアミン16mL、およびアセトニトリル16mLを、反応器に導入する。次に、混合物を60℃にし、ジクロロメタンに溶解される、前記工程で得される化合物19.4gの溶液をゆっくり加え、4時間還流する。周囲温度に戻した後、混合物を水および希酢酸溶液で洗浄し、次に、溶剤を蒸発させて除去して、タイトルの化合物を得る。
酢酸に溶解される、前記工程で得られる化合物20g、次に、Pd/C(10%)0.5gを水素化装置に導入する。圧力0.5bar、15〜30℃で、理論量の水素が吸収されるまで、水素化する。ろ過により触媒を除去し、次に、0〜5℃に冷却し、ろ過により、生じる固体を集める。ケークを洗浄し、それを一定の重量まで乾燥して、エナンチオマー純度99%を有するタイトルの化合物を得る。
前記工程で得られる沈殿(20g)を酢酸エチル280mLに溶解し、次に、t−ブチルアミン4gおよび酢酸エチル40mLを加える。次に、得られる懸濁液を、溶解が完結するまで還流する。次に、攪拌しながら、15〜20℃の温度に加熱および冷却しながら、得られる溶液をろ過する。次に、得られる沈殿をろ別し、酢酸エチルを用いて再びペーストにし、乾燥し、次に粉砕して、予期される生成物を収率95%で得る。
工程A:(2S)−3−(2−ブロモフェニル)−2−{[(2R)−2−ブロモプロパノイル]アミノ}−プロパン酸
(S)−2−ブロモフェニルアラニン28.8g、水7.5mLおよびトルエン15mLを、反応器に導入する。次に、混合物を0〜5℃にし、5Mの水酸化ナトリウム溶液25mLを加え、次に、温度を10℃未満に保ち、5Mの水酸化ナトリウム溶液を加えることにより、混合物のpHを10に維持しながら、トルエン中の(2R)−2−ブロモプロピオニルクロリド20.2gの溶液を加える。10℃でさらに1時間攪拌した後、濃塩酸を加えて、混合物のpHを6にする。トルエン相を分離し、次に、濃塩酸を水相に加えて、pHを2にする。次に、形成される沈殿をろ別し、乾燥して、タイトルの化合物を得る。
エチル (2S)−2−アミノペンタノアート10.5g、トリエチルアミン13.5mLおよびアセトニトリル13.5mLを反応器に導入する。次に、混合物を60℃にし、ジクロロメタン130mL中の、前記工程で得される化合物19.3gの溶液をゆっくり加え、次に、4時間還流する。周囲温度に戻した後、混合物を水および希酢酸溶液で洗浄する。次に、溶剤を蒸発させて除去して、タイトルの化合物を得る。
工程A:ベンジル (2S)−3−(2−ブロモフェニル)−2−{[(2R)−2−(p−トルエンスルホニルオキシ)−プロパノイル]−アミノ}−プロパノアート
ベンジル (R)−2−ブロモフェニルアラニナート25.7gおよびジクロロメタン150mLを反応器に導入する。次に、反応混合物の温度を0℃にし、ジイソプロピルエチルアミン20mL、次に、(1R)−2−クロロ−1−メチル−2−オキソエチル−p−トルエンスルホなートクロリド20.2gを加える。次に、混合物を周囲温度にする。その温度で1時間攪拌した後、混合物を水で洗浄する。次に、溶剤を蒸発させて除去して、タイトルの化合物を得る。
Claims (12)
- 式(I):
の化合物およびその薬学的に許容される塩の合成方法であって、立体配置(S)の式(II):
(式中、Rは、水素原子または酸官能の保護基を表す)の化合物を、立体配置(R)の式(III):
(式中、Gは、塩素または臭素原子、またはヒドロキシ、p−トルエンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す)の化合物と、塩基の存在下で反応させて、式(IV):
(式中、RおよびGは、前記定義のとおりである)の化合物を得て、これを、分子内カップリング反応に付して、式(V):
(式中、RおよびGは、前記定義のとおりである)の化合物を得て、これを、式(VI):
の化合物と反応させて、式(VII):
(式中、Rは、前記定義のとおりである)の化合物を得て、これを接触水素化反応に付して、適切な場合には、脱保護化の後に、式(I)の化合物を得ることを特徴とする合成方法。 - Rが、ベンジルまたは直鎖状もしくは分岐状(C1〜C6)アルキル基を表すことを特徴とする、請求項1記載の合成方法。
- 分子内カップリング反応を、塩基およびパラジウムをベースとする触媒の存在下で、または水素化ナトリウムおよびヨウ化銅(I)もしくは臭化銅(I)を用いてのいずれかで行うことを特徴とする、請求項1記載の合成方法。
- 分子内カップリング反応を、塩基ならびにパラジウムおよびアリールホスフィンまたはビスホスフィンをベースとする触媒の存在下で行うことを特徴とする、請求項3記載の合成方法。
- 分子内カップリング反応に用いられる塩基が、Cs2CO3、NaOtBu、Na2CO3、NaOAcおよびKOAcから選択されることを特徴とする、請求項4記載の合成方法。
- パラジウムおよびアリールホスフィンまたはビスホスフィンをベースとする触媒が、Pd(0)/PPh3、Pd(0)/P(o−トリル)3、Pd(0)/P(1−ナフチル)3、Pd(0)/P(o−メトキシフェニル)3、Pd2(dba)3/PPh3、Pd2(dba)3/P(o−トリル)3、Pd2(dba)3/P(1−ナフチル)3、Pd2(dba)3/P(o−メトキシフェニル)3、Pd2(dba)3/P(2−フリル)3、Pd2(dba)3/dppp、Pd2(dba)3/(±)−BINAPおよび(DPPF)PdCl2・CH2Cl2/DPPF(ここで、BINAPは、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチルであり、dbaは、ジベンジリデンアセトンであり、DPPFは、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンであり、そしてdpppは、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンであることが理解される)から選択されることを特徴とする、請求項4または5記載の合成方法。
- Gが、塩素または臭素原子、またはp−トルエンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表すことを特徴とする、請求項1記載の合成方法。
- 式(V)の化合物と(VI)の化合物との間の反応を、トリエチルアミン、ピリジンおよびジイソプロピルエチルアミンから選択される有機アミン、またはNa2CO3、K2CO3、NaHCO3およびKHCO3から選択される無機塩基の存在下で行うことを特徴とする、請求項7記載の合成方法。
- Gがヒドロキシル基を表すことを特徴とする、請求項1記載の合成方法。
- 式(V)の化合物と(VI)の化合物との間の反応を、N−メチル−N−フェニル−アミノトリフェニルホスホニウム ヨージドの存在下、または、Rが水素原子以外である場合は、Mitsunobu反応により行うことを特徴とする、請求項9記載の合成方法。
- そのt−ブチルアミン塩の形態でのペリンドプリルの合成のための、請求項1〜10のいずれか1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP03292864A EP1420028B1 (fr) | 2003-11-19 | 2003-11-19 | Pocédé de synthèse du perindopril et de ses sels pharmaceutiquement acceptables |
PCT/FR2004/002936 WO2005054276A1 (fr) | 2003-11-19 | 2004-11-18 | Procede de synthese du perindopril et de ses sels pharmaceutiquement acceptables |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008502587A true JP2008502587A (ja) | 2008-01-31 |
JP4377412B2 JP4377412B2 (ja) | 2009-12-02 |
Family
ID=32116380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006540515A Expired - Fee Related JP4377412B2 (ja) | 2003-11-19 | 2004-11-18 | ペリンドプリルおよびその薬学的塩の合成方法 |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7208607B1 (ja) |
EP (1) | EP1420028B1 (ja) |
JP (1) | JP4377412B2 (ja) |
KR (1) | KR100863394B1 (ja) |
CN (1) | CN100447152C (ja) |
AR (1) | AR047312A1 (ja) |
AT (1) | ATE354586T1 (ja) |
AU (1) | AU2004295132B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0416746B1 (ja) |
CA (1) | CA2546506C (ja) |
CY (1) | CY1106544T1 (ja) |
DE (1) | DE60311942T2 (ja) |
DK (1) | DK1420028T3 (ja) |
EA (1) | EA010102B1 (ja) |
EG (1) | EG26629A (ja) |
ES (1) | ES2282586T3 (ja) |
GE (1) | GEP20084547B (ja) |
HK (1) | HK1096689A1 (ja) |
MA (1) | MA28144A1 (ja) |
MX (1) | MXPA06005607A (ja) |
MY (1) | MY138550A (ja) |
NO (1) | NO336349B1 (ja) |
NZ (1) | NZ546931A (ja) |
PL (1) | PL210769B1 (ja) |
PT (1) | PT1420028E (ja) |
SI (1) | SI1420028T1 (ja) |
UA (1) | UA83269C2 (ja) |
WO (1) | WO2005054276A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200603675B (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SI1380591T1 (sl) * | 2003-08-29 | 2006-02-28 | Servier Lab | Nov postopek sinteze perindoprila in njegovih farmacevtsko sprejemljivih soli |
NZ548212A (en) | 2003-12-29 | 2010-07-30 | Sepracor Inc | Pyrrole and pyrazole DAAO inhibitors |
EP1904066B1 (en) | 2005-07-06 | 2018-05-23 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | COMBINATIONS OF ESZOPICLONE AND TRANS 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-N-METHYL-1-NAPTHALENAMINE OR TRANS 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPTHALENAMINE, for treating MENOPAUSE, perimenopause AND COGNITIVE DISORDERS |
JP5432526B2 (ja) | 2006-01-06 | 2014-03-05 | サノビオン ファーマシューティカルズ インク | モノアミン再取り込み阻害剤としてのシクロアルキルアミン |
KR101381768B1 (ko) | 2006-01-06 | 2014-04-07 | 선오비온 파마슈티컬스 인코포레이티드 | 테트랄론-기재 모노아민 재흡수 저해제 |
AU2007233041B2 (en) | 2006-03-31 | 2013-05-02 | Sepracor Inc. | Preparation of chiral amides and amines |
US7884124B2 (en) | 2006-06-30 | 2011-02-08 | Sepracor Inc. | Fluoro-substituted inhibitors of D-amino acid oxidase |
US7902252B2 (en) | 2007-01-18 | 2011-03-08 | Sepracor, Inc. | Inhibitors of D-amino acid oxidase |
NZ580429A (en) | 2007-05-31 | 2012-04-27 | Sepracor Inc | Phenyl substituted cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors |
WO2016178591A2 (en) | 2015-05-05 | 2016-11-10 | Gene Predit, Sa | Genetic markers and treatment of male obesity |
FR3050380B1 (fr) | 2016-04-20 | 2020-07-10 | Les Laboratoires Servier | Composition pharmaceutique comprenant un betabloquant, un inhibiteur de l'enzyme de conversion et un antihypertenseur ou un ains. |
CN112047869B (zh) * | 2020-08-20 | 2021-12-21 | 华南理工大学 | 一种氮杂5,6-并环化合物的合成方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2620709B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1990-09-07 | Adir | Procede de synthese industrielle du perindopril et de ses principaux intermediaires de synthese |
-
2003
- 2003-11-19 PT PT03292864T patent/PT1420028E/pt unknown
- 2003-11-19 DK DK03292864T patent/DK1420028T3/da active
- 2003-11-19 AT AT03292864T patent/ATE354586T1/de active
- 2003-11-19 SI SI200330702T patent/SI1420028T1/sl unknown
- 2003-11-19 ES ES03292864T patent/ES2282586T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-19 DE DE60311942T patent/DE60311942T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-19 EP EP03292864A patent/EP1420028B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-11-18 MY MYPI20044785A patent/MY138550A/en unknown
- 2004-11-18 CN CNB2004800336869A patent/CN100447152C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-18 AU AU2004295132A patent/AU2004295132B2/en not_active Ceased
- 2004-11-18 WO PCT/FR2004/002936 patent/WO2005054276A1/fr active Application Filing
- 2004-11-18 EA EA200600898A patent/EA010102B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-18 BR BRPI0416746-5A patent/BRPI0416746B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-18 AR ARP040104252A patent/AR047312A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-11-18 KR KR1020067011929A patent/KR100863394B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-18 JP JP2006540515A patent/JP4377412B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-18 CA CA2546506A patent/CA2546506C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-18 NZ NZ546931A patent/NZ546931A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-11-18 ZA ZA200603675A patent/ZA200603675B/en unknown
- 2004-11-18 MX MXPA06005607A patent/MXPA06005607A/es active IP Right Grant
- 2004-11-18 PL PL380409A patent/PL210769B1/pl unknown
- 2004-11-18 GE GEAP20049463A patent/GEP20084547B/en unknown
- 2004-11-18 US US10/580,148 patent/US7208607B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-18 UA UAA200606747A patent/UA83269C2/uk unknown
-
2006
- 2006-05-02 MA MA28993A patent/MA28144A1/fr unknown
- 2006-05-16 EG EGPCTNA2006000459A patent/EG26629A/en active
- 2006-06-06 NO NO20062599A patent/NO336349B1/no not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-02-01 HK HK07101194.5A patent/HK1096689A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2007-04-26 CY CY20071100562T patent/CY1106544T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO336349B1 (no) | Mellomproduktet og fremgangsmåte for syntese av perindopril og farmasøytisk akseptable salter derav | |
JP3872344B2 (ja) | N−〔(s)−1−カルボキシブチル〕−(s)−アラニンエステルの新規合成方法及びペリンドプリルの合成における適用 | |
JP4331205B2 (ja) | ペリンドプリルおよびその薬学的に許容され得るその塩の、新規な合成方法 | |
JP4331207B2 (ja) | ペリンドプリルおよびその薬学的に許容され得る塩の、新規な合成方法 | |
JP4331206B2 (ja) | ペリンドプリルおよびその薬学的に許容され得る塩の、新規な合成方法 | |
JP4279871B2 (ja) | (2s,3as,7as)−1−[(s)−アラニル]−オクタヒドロ−1h−インドール−2−カルボン酸誘導体類を合成する新規な方法およびペリンドプリル合成におけるその使用 | |
JP4263743B2 (ja) | ペリンドプリル及びその薬学的に許容し得る塩の新規な合成方法 | |
JP4263744B2 (ja) | ペリンドプリル及びその薬学的に許容し得る塩の新規な合成方法 | |
PT1422236E (pt) | Processo de síntese do perindopril e dos seus sais farmacêuticamente aceitáveis |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090512 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090810 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090901 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090910 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120918 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130918 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |