JP4347899B2 - ポリフェノール高含有組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
また、可食物質を吸着剤とした技術として、タマネギ外皮抽出液と蛋白質を混合し、フラボノイドであるケルセチンと蛋白質の複合体を形成して遊離する方法(特許文献3)が報告されている。
一方、可食物質である蛋白質を吸着剤とする特許文献3の技術では、ポリフェノールを蛋白質へ吸着させる際にポリフェノールの他に残留農薬をも吸着してしまう危険性があり、安全上の問題が残されていた。
また、特に近年注目されているケルセチンについては、その回収率、純度の観点からも、優れた抽出、分離方法が求められていた。
本発明は上記事情を鑑み行われたものであり、安全かつ簡便なポリフェノール高含有組成物の製造方法、及びポリフェノールの精製方法を提供することを目的とする。
また、前記ポリフェノール担持多糖類からポリフェノールが精製可能であること、さらに、ポリフェノールの一種であるケルセチンと、アルギニンとを含有する組成物が優れた血圧上昇抑制効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
また、前記ポリフェノール高含有組成物の製造方法においては、セルロースが結晶セルロース、カルボキシメチルセルロース、微小繊維状セルロース、粉末セルロースであることが好適である。
また、前記ポリフェノール高含有組成物の製造方法においては、高濃度化対象となるポリフェノールがケルセチンであることが好適である。
また、前記ポリフェノール高含有組成物の製造方法においては、ポリフェノール含有溶液が、タマネギ外皮を水または40%以下のエタノール、メタノール、ないしアセトン水溶液で抽出したケルセチン含有溶液であることが好適である。
さらに、本発明は、ポリフェノール担持多糖類を含有することを特徴とする飲食品を提供するものである。
前記飲食品においては、ポリフェノール担持多糖類がデンプンであることが好適である。
さらに、本発明は、ポリフェノール担持多糖類を溶媒に接触させて溶媒中へポリフェノールを溶出し、溶媒除去後にポリフェノールを粉末化させることを特徴とするポリフェノール精製方法を提供する。
前記ポリフェノール精製方法においては、精製対象となるポリフェノールがケルセチンであることが好適である。
また、本発明は、ケルセチンと、アルギニンとを含有することを特徴とする血圧上昇抑制組成物を提供する。
さらに、ポリフェノールとしてケルセチンを適用すれば、アルギニンを添加することにより優れた血圧上昇防止組成物を得ることが可能となる。
本発明に適用し得るポリフェノールには限定はないが、例えばフェニルカルボン酸系、リグナン系、クルクミン系、クマリン系、フラボノイド系等が挙げられ、特にフラボノイドに分類されるポリフェノールが好ましい。
フラボノイド系ポリフェノールとしては、アピゲニン、クリシン、ルテオリン等のフラボン類;ガランギン、ケルセチン、ルチン、ケンフェロール、ミリセチン等のフラボノール類;ダイゼイン、ダイジン、ゲニステイン等のイソフラボン;カテキン、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、テアフラビン等のフラバノール類;ナリンゲニン、ナリンギン、ヘスペレチン、ヘスペリジン等のフラバノン類;アントシアニジン、アントシアニン、シアニジン、シアニン、プロアントシアニジン、プロアントシアニン、デルフィニジン、デルフィニン、ペラルゴニジン、ペラルゴニン等のアントシアニジン類やその配糖体が挙げられる。本発明においては、ケルセチン、カテキン、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、プロアントシアニジンが好適であり、特にケルセチンが好ましい。
ポリフェノール担持工程は、ポリフェノール含有溶液と前記多糖類とを接触させ、該多糖類へポリフェノールを選択的に担持させることにより行う。多糖類の添加量には特に制限はなく、抽出液の量、担持させるポリフェノールの濃度、用途によって適宜設定すればよい。ポリフェノール担持工程における溶媒は、水又は40%以下のエタノール、メタノール、アセトン水溶液が好適である。有機溶媒濃度が40%を超えると、ポリフェノールの多糖類への担持量が低下するため好ましくない。
本発明のポリフェノール担持多糖類を添加する飲食品としては、菓子類、麺類、乳製品、加工水産製品、加工畜産製品、加工野菜・果物製品、発酵食品、調味料、みそ汁、スープ類、飲料等の一般食品や、健康食品、栄養補助食品、その他、ガム、キャンデー、タブレット等の口腔剤、インスタント食品等が挙げられる。
本発明の飲食品におけるポリフェノール担持多糖類の添加量は、製造する飲食品によって適宜決定すればよく、どの飲食品も常法により製造し得る。
前記精製ポリフェノールは、フリーズドライ又はスプレードライ等の方法により乾燥し、粉末化することが可能である。
ケルセチンは0.7mg/day/kg以上摂取すれば十分な血圧上昇抑制作用を示し、また、効果、飲用量の両面から考慮してケルセチンとアルギニンの配合比は10〜23:1となるように添加することが好適である。
本発明の血圧上昇抑制組成物に使用するケルセチンは、精製されたものが好ましいが、有効量を含むものであればケルセチン含有物の状態であってもよい。すなわち、本発明の方法に即して述べるならば、多糖類に接触させる前のケルセチン含有溶液、前記溶液を多糖類に接触させて得たケルセチン担持多糖類、ケルセチン担持多糖類から精製したケルセチン等、又はこれらを配合した組成物等が該当し得る。
アルギニンも同様に、精製された状態ないし含有物を使用することができ、従来の精製法等で得たものでも、市販のものを用いてもよい。
上記ケルセチンとアルギニンとを含有する本発明の血圧上昇抑制組成物は、食品、医薬品、化粧料等に配合することが可能であり、通常これらに使用される成分や添加物を併用してもよい。組成物の配合量は特に規定はない。
以下、実施例を挙げながら本発明をさらに詳しく説明する。なお、これらの実施例は本発明を限定するものではない。
図1は、タマネギ外皮から本発明の方法によってポリフェノールの一種であるケルセチンを精製し、前記ケルセチンにアルギニンを添加して本発明の血圧上昇抑制組成物を得るまで工程をチャートで示したものである。
すなわち、80℃に加熱した水10Lに洗浄したタマネギ外皮100gを投入してケルセチンを抽出し、不純物を除き、ケルセチン含有溶液を得た。
続いて、前記ケルセチン含有溶液中に多糖類として結晶セルロース100gを投入し、撹拌してケルセチンを結晶セルロースへ担持させる。その後排水し、ケルセチン担持結晶セルロースを得た。
ケルセチン担持結晶セルロースは10Lの50%エタノール水溶液中に浸漬し、ケルセチンを溶出させた。
ケルセチン溶出後、溶媒を濃縮除去して得た精製ケルセチン溶液をフリーズドライにより粉末化し、ケルセチン粉末2gを得た。
さらに、前記ケルセチン粉末に市販のアルギニン粉末を添加し、本発明の血圧上昇抑制組成物を得た。
上記製造例において、ケルセチンの担持に結晶セルロース及び各種多糖類を用いた場合のケルセチンの担持能力を調査した。各多糖類のケルセチン担持率(ケルセチンの抽出量に対する多糖類へのケルセチン担持量)を表1に示す。なお、ケルセチンの定量は、液体クロマトグラフィー測定による。
各溶媒の抽出試料4ml、メタノール3ml、2mMジエチルジチオカルバメート/メタノール溶液3ml、50%塩酸2.5mlをヒーティングブロック用試験管に調製し、90℃にて2時間加熱した。加熱後、調製試料を1ml分取し、水2.5mlを加え、0.45μmポアサイズのPTFEフィルターで濾過し、液体クロマトグラフィー測定を行った。
上記製造例において、結晶セルロースにケルセチンを担持させる際の溶媒について検討した。上記製造例における抽出溶媒を水に代えて、各種濃度のエタノール、メタノール、アセトンを用いて、ケルセチン含有溶液を得た後に、結晶セルロースを投入し、以降の操作は製造例に準じた。溶媒の評価は、結晶セルロースに担持されるケルセチンの担持率(ケルセチンの抽出量に対する結晶セルロースへの担持量)により行った。なお、ポリフェノール量の測定は上記と同様、液体クロマトグラフィーによる。
各溶媒の濃度毎のケルセチン担持率を表2に示す。
したがって、ポリフェノール吸着の際の溶媒は、水または濃度40%以下のエタノール、メタノール、アセトン水溶液が好適であることが認められた。
上記製造例において、タマネギ外皮からのケルセチン抽出溶媒を水に代えて、各種濃度のエタノール、メタノール、アセトン水溶液としてケルセチン抽出量を調べた。ケルセチンの定量は上記と同様、液体クロマトグラフィーによる。
したがって、ポリフェノール含有材料よりポリフェノールをより多量に抽出する際の溶媒としては、30〜80%エタノール水溶液が好適である。しかしながら、上記したポリフェノール担持における溶媒濃度の検討において、ポリフェノール担持の際の好適な溶媒が水又は濃度40%以下のエタノール、メタノール、アセトン水溶液であったことを考慮すると、抽出の際もポリフェノール担持時と同様の溶媒を用いれば、それぞれの工程毎に溶媒を入れ替える必要がなくなるため、作業効率やコスト上好ましい。
上記製造例において、ケルセチン担持結晶セルロースよりケルセチンを溶出させる際の溶媒濃度を検討した。すなわち、上記製造例における溶出溶媒を50%エタノールに代えて、水ないし各種濃度のエタノール、メタノール、アセトンを用い、ケルセチン担持結晶セルロースからケルセチンを溶出させた。溶媒の評価は溶出率(ケルセチンの担持量に対する溶媒への溶出量)により行った。ケルセチンの定量は上記と同様、液体クロマトグラフィーによる。
各溶媒の濃度毎のケルセチン溶出率を表4に示す。
したがって、ポリフェノール担持多糖類からポリフェノールを溶出させる溶媒としては、40〜80%エタノールが好適であることが認められた。
続いて、本発明の方法に適したポリフェノールを調査した。
すなわち、上記製造例において、ポリフェノール含有材料をタマネギ外皮に代えて、茶、ブドウ搾汁粕、小豆煮汁として、各材料の含有ポリフェノールを精製した。各材料からのポリフェノール回収率(ポリフェノール含有溶液中のポリフェノール量に対する精製ポリフェノール量)を表5に示す。
なお、小豆煮汁とは、小豆100gを水400mlで煮出した煮汁をポリフェノール含有溶液としたものであり、茶及びタマネギ皮は1gを熱水100mlで抽出し、ブドウ搾汁粕は10gを熱水100mlで抽出し、ポリフェノール含有溶液とした。以降の操作は上記製造例に準じた。
以上の結果から、本発明に適用するポリフェノールとしては、特にケルセチンが好適であることが分かった。
さらに、上記製造例において、ポリフェノールを担持させる多糖類としてリグノセルロースを用いた場合のケルセチン回収率を調査し、上記試験における結晶セルロースによるケルセチン回収率と比較した。ポリフェノール含有溶液は、上記試験と同様にタマネギ皮1gを熱水100mlで抽出したものとし、その他の操作は上記製造例にしたがった。各セルロースによるポリフェノール(ケルセチン)回収率(ポリフェノール含有溶液中のポリフェノール量に対する精製ポリフェノール量)を表6に示す。なお、ケルセチンの定量は、液体クロマトグラフィー測定によって行い、リグノセルロースは下記の方法により調製したものを使用した。
スギ木粉100gを50℃下にて1日間乾燥した後、80メッシュでふるった。得られた乾燥木粉を1Lの0.1規定の水酸化ナトリウム溶液に3日間浸漬した後、水で十分に洗浄した。次いで1Lの0.1規定の塩酸溶液に1日間浸漬した後、水で十分に洗浄した。さらに、これを60%エタノール溶液に1日間浸漬した後、水で十分に洗浄し、自然乾燥させた。
リグノセルロースは木部に存在する高分子であるリグニンを含むセルロースであり、いわゆる木粉である。結晶セルロースは結晶体である純粋なセルロースのみを精製したもので、リグニンを含有しない。
以上を考慮すれば、特にケルセチンの精製に関しては、ポリフェノールの担持にセルロースを用いる場合、リグニン等を含まないセルロース純度の高いものが好適であると考えられる。
ケルセチンにアルギニンを添加して得られる、本発明の血圧上昇抑制組成物について血圧上昇抑制効果を検討した。
ケルセチンの調整
80℃に加熱した水10Lに洗浄したタマネギ外皮100gを投入してケルセチンを抽出し、不純物を除き、ケルセチン含有溶液を得た。前記ケルセチン含有液中のケルセチン含有量は0.1mg/mlであった。ケルセチン含有溶液は適宜エバポレーターで濃縮を行った。
11週齢の雄性高血圧自然発症ラット(SHR)及び正常血圧のウィスター京都ラット(WKY)を、体重、血圧の平均値がほぼ等しくなるようにSHRラットをA〜I群(1群5頭・9群)に、WKYラットをJ〜L群(1群5頭・3群)に分類し、室温22.0±1.0℃、湿度60±10%、明暗サイクル12時間に維持された飼育室内にて、飼料及び水を自由に摂取させ、1週間予備飼育を行った。
予備飼育後、上記調製方法で得たケルセチン含有溶液と市販アルギニン粉末(味の素株式会社)をケルセチン及びアルギニンの含有量が下記表7に示す量となるように混合し、各群1日1回経口投与し、予備飼育と同環境で8週間飼育した。試験期間中の飼料及び水は自由に摂取させた。
ラットの血圧は1週間に1回測定した。各ラットを38℃の加温器中で数分間加温させ順応した後、非観血式血圧自動測定装置(BP−98A;株式会社ソフトロン製)を用いて、ラットの尾脈波から収縮期血圧を測定した。各ラットの血圧は毎回3回測定した値の平均値を記録した。各群の血圧の変化を図2に示す。
前記結果及び、作用と飲用量の関係を考慮すれば、特にケルセチンとアルギニンの配合比率が10〜23:1であるとき、好ましい効果が得られることが分かる。また、図3に示すとおり、ケルセチン及びアルギニンの投与は、正常血圧のWKYラットの血圧に対しては影響を及ぼさなかった。
さらに、上記試験のケルセチン含有溶液に代えて、精製したケルセチンを用いた場合においても、同様の結果が得られた。したがって、食品等に配合した場合の味の点や、農薬等の有害物質を含有しないという点を考慮すれば、本発明の血圧上昇抑制組成物に配合するケルセチンとして、精製したものを用いることがより好ましいと考えられる。
Claims (5)
- ポリフェノール含有溶液をセルロース、デンプン、キチン、キトサンからなる群から選択される多糖類に接触させ、
得られたポリフェノール担持多糖類を40〜80%エタノール水溶液に接触させて該溶液中へポリフェノールを溶出させることを特徴とするポリフェノール高含有組成物の製造方法。 - ポリフェノールを溶出させた後、40〜80%エタノール水溶液を除去し、ポリフェノールを粉末化することを特徴とする請求項1に記載のポリフェノール高含有組成物の製造方法。
- セルロースが結晶セルロース、カルボキシメチルセルロース、微小繊維状セルロース、粉末セルロースからなる群から選択されることを特徴とする請求項1または2に記載のポリフェノール高含有組成物の製造方法。
- 高濃度化対象となるポリフェノールがケルセチンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリフェノール高含有組成物の製造方法。
- ポリフェノール含有溶液が、タマネギ外皮を水または40%以下のエタノール、メタノール、ないしアセトン水溶液で抽出したケルセチン含有溶液であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のポリフェノール高含有組成物の製造方法。
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