WO2007136068A1 - ポリフェノール高含有組成物の製造方法 - Google Patents

ポリフェノール高含有組成物の製造方法 Download PDF

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Mihoko Kurokawa
Naonori Uchida
Seiji Imazumi
Fumio Eguchi
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Kyusai Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a polyphenol-rich composition, a method for purifying polyphenol, and in particular to a composition for suppressing blood pressure elevation obtained by adding arginine to quercetin, which is a polyphenol.
  • Polyphenol is a generic name for compounds having two or more phenolic hydroxyl groups in the same molecule, and many types are widely distributed in the plant kingdom.
  • Many flavonoids which are representative polyphenols, have many bioregulatory functions such as antioxidant, antimutagenic, anticancer, antihypertensive, antidiabetic and antiallergic.
  • quercetin a kind of flavonoid, has been reported to show an excellent antihypertensive effect.
  • the excellent action of polyphenols has been attracting attention, and the demand is wide ranging from foods, cosmetics and pharmaceuticals.
  • Patent Document 1 a method in which a polyphenol-containing liquid is brought into contact with a styrene synthetic adsorbent to adsorb and separate polyphenols (Patent Document 1), an onion hull extract and protein are mixed, and polyphenol is mixed.
  • Patent Document 2 a method in which a compound-containing solution and wood flour are brought into contact, polyphenol is adsorbed onto the wood flour, and dissolved in a solvent.
  • Patent Document 3 a method of forming a complex of flavonoid quercetin and protein and releasing it.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-335911
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 7-238087
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2005-289850
  • Patent Documents 1 and 2 attention has not been paid to the use of adsorbents that adsorb polyphenols.
  • these conventional adsorption purification methods do not consider using an edible substance as an adsorbent and using an adsorbent adsorbed with polyphenol as a food material containing a high amount of polyphenol.
  • Patent Document 3 in which protein, which is an edible substance, is used as an adsorbent, there is a risk of adsorbing residual pesticides in addition to polyphenol when adsorbing polyphenol to protein. The problem remained.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object thereof is to provide a safe and simple method for producing a polyphenol-containing composition and a method for purifying polyphenol. Means for solving the problem
  • the present invention has found that the polyphenol-supporting polysaccharide strength polyphenol can be purified, and that a composition containing quercetin, which is a kind of polyphenol, and arginine has an excellent antihypertensive effect, The present invention has been completed.
  • a polyphenol-containing solution is brought into contact with a polysaccharide having a selected group strength including cellulose, starch, chitin, and chitosan force, and then the polysaccharide is added to the polysaccharide. It is characterized by carrying phenol.
  • the cellulose is crystalline cellulose, carboxymethyl cellulose, fine fibrous cellulose, powdered cellulose. It is preferable that
  • the polyphenol to be highly concentrated is quercetin.
  • the polyphenol-containing solution is preferably a quercetin-containing solution obtained by extracting an onion shell with water or an aqueous solution of 40% or less ethanol, methanol, or acetone. It is.
  • the present invention provides a food or drink characterized by containing a polyphenol-supporting polysaccharide.
  • the polyphenol-supporting polysaccharide is starch.
  • the present invention provides a method for purifying a phenol, which comprises contacting a polyphenol-supported polysaccharide with a solvent to elute the polyphenol into the solvent, and powdering the polyphenol after removing the solvent.
  • the polyphenol to be purified is quercetin.
  • the present invention also provides a composition for suppressing an increase in blood pressure, which contains quercetin and arginine.
  • polyphenols can be easily and safely purified from plant materials containing polyphenols.
  • polyphenol can be added to food and drink as a food material together with the adsorbent, a high concentration of polyphenol can be ingested efficiently.
  • quercetin is applied as the polyphenol, it is possible to obtain an excellent antihypertensive composition by adding arginine.
  • FIG. 1 is a view showing a flowchart of a manufacturing example of the present invention.
  • FIG. 2 shows changes in blood pressure of SHR rats in Example 2.
  • FIG. 3 shows changes in blood pressure of WKY rats in Example 2.
  • Polyphenols that can be applied to the present invention are not limited, but include, for example, phenylcarboxylic acids, lignans, curcumins, coumarins, flavonoids, and the like. Polyphenols classified as flavonoids are particularly preferred. Better ,.
  • Flavonoid polyphenols include flavones such as apigenin, chrysin and luteolin; flavonols such as galangin, quercetin, rutin, kaempferol and myricetin; isoflavones such as daidzein, daidzin and genistein; catechin, epicatechin, epigallocatechin and epicatechin Flavanols such as gallate, epigallocatechin gallate, and theaflavin; flavanones such as naringen, naringin, hesperetin, hesperidin; anthocyanins, anthocyanins, cyanidins, cyanans, proanthocyanidins, proanthocyanins, delphidin, delphi Examples thereof include anthocyanins such as nin, pelargosine, and pelargonine, and glycosides thereof.
  • the polyphenol-containing solution in the present invention is an extract of a material containing polyphenol such as a plant, as long as it is a solution containing at least one polyphenol, and a process of processing the material containing polyphenol.
  • Etc. such as residue, such as juice, mixed liquid, boiled juice and squeezed rice cake. Since the type and content of polyphenols differ depending on the material, the material to be used may be appropriately selected according to the polyphenol to be demanded. In the present invention, it is particularly preferable to use a quercetin-containing solution from which onion hull strength has also been extracted.
  • the extraction method is not particularly limited and may be in accordance with generally applied extraction means.
  • extraction solvent is water, ethanol
  • the polysaccharide supporting polyphenol cellulose, denpun, chitin, and chitosan are preferable.
  • cellulose crystalline cellulose, carboxymethyl cellulose, fine fibrous cellulose, and powdered cellulose are particularly preferable.
  • the polyphenol loading step is carried out by bringing the polyphenol-containing solution into contact with the polysaccharide and selectively loading polyphenol onto the polysaccharide.
  • the solvent in the polyphenol loading step is preferably water or 40% or less ethanol, methanol, and acetone aqueous solution. If the concentration of the organic solvent exceeds 40%, the amount of polyphenol supported on the polysaccharide decreases, which is not preferable.
  • the polysaccharide carrying polyphenol can be added to a food or drink as a polyphenol carrying polysaccharide if the solvent is removed by drying, decompression or the like. It can also be taken as food.
  • a polyphenol-supported polysaccharide it is more preferable to use a digestible polysaccharide as the supported polysaccharide in consideration of the absorption efficiency of the supported polyphenol.
  • Foods and drinks to which the polyphenol-supported polysaccharide of the present invention is added include confectionery, potatoes, dairy products, processed marine products, processed livestock products, processed vegetables, fruit products, fermented foods, seasonings, miso soup, soup General foods such as foods, beverages, health foods, dietary supplements, other oral preparations such as gums, candy, tablets, and instant foods.
  • any food or drink can be produced by a conventional method.
  • the polyphenol-supporting polysaccharide can be purified by contacting the solvent with a solvent to elute the polyphenol supported on the polysaccharide into the solvent.
  • Solvents used for elution of polyphenol include water, ethanol, propylene glycol , 1,3-butylene glycol, methanol, hexane, acetone, jetyl ether, dioxane, ethyl acetate and the like can be used alone or in combination.
  • water, ethanol, methanol, and acetone are preferable, and a 40 to 80% ethanol aqueous solution is more preferable.
  • the polysaccharide is removed by filtration, and further the solvent is removed by concentration, whereby a purified polyphenol can be obtained as a residue.
  • the purified polyphenol can be dried and powdered by a method such as freeze drying or spray drying.
  • the polyphenol purified by the present invention can be applied to uses in which polyphenol is usually used, such as foods, cosmetics, and pharmaceuticals.
  • composition containing quercetin which is a kind of polyphenol, and arginine exhibits an excellent antihypertensive action.
  • quercetin has an action of suppressing an increase in blood pressure, and that the action is remarkably enhanced by the addition of arginine, which is a known amino acid.
  • Quercetin is sufficient to suppress blood pressure rise when ingested 0.7 mgZdayZkg or more, and it is added so that the mixing ratio of quercetin and arginine is 10 to 2 3: 1 in consideration of both side effects of effect and dose. Is preferred.
  • the purified quercetin used in the composition for suppressing blood pressure elevation of the present invention is preferably purified, but may be in the form of a quercetin-containing material as long as it contains an effective amount. That is, in the case of describing in accordance with the method of the present invention, a quercetin-containing solution before contact with a polysaccharide, a quercetin-supported polysaccharide obtained by contacting the solution with a polysaccharide, a quercetin-supported polysaccharide, and the like. Purified quercetin or the like, or a composition containing these may be applicable. Similarly, arginine can be used in a purified state or content, and it may be obtained by a conventional purification method or a commercially available product.
  • the antihypertensive composition of the present invention containing the quercetin and arginine can be blended in foods, pharmaceuticals, cosmetics and the like, and the components and additives that are usually used for these can be used in combination. Yo ⁇ . There is no specific rule regarding the amount of the composition.
  • FIG. 1 is a chart showing the process until the onion hull strength is purified by the method of the present invention, quercetin, which is a kind of polyphenol, and arginine is added to the quercetin to obtain the antihypertensive composition of the present invention. It is.
  • Quercetin-supported crystalline cellulose was immersed in 10 L of 50% ethanol aqueous solution to elute quercetin.
  • the purified quercetin solution obtained by concentrating and removing the solvent was powdered by freeze drying to obtain 2 g of quercetin powder.
  • arginine powder was added to the quercetin powder to obtain a blood pressure increase-suppressing composition of the present invention.
  • Table 1 shows the quercetin carrying ratio of each polysaccharide (the amount of quercetin carried on the polysaccharide relative to the amount of quercetin extracted). Quercetin is quantified by liquid chromatography.
  • An extraction sample of 4 ml of each solvent, 3 ml of methanol, 3 ml of 2 mM jetyldithiocarbamate Z methanol solution and 2.5 ml of 50% hydrochloric acid were prepared in a heating block test tube and heated at 90 ° C. for 2 hours. After heating, 1 ml of the prepared sample was collected, added with 2.5 ml of water, filtered through a PTFE filter of 0.45 / z m pore size, and subjected to liquid chromatography measurement.
  • Polysaccharides which are polyphenol-supporting substances of the present invention, all show high polyphenol-supporting ability. Particularly, crystalline cellulose and carboxymethylcellulose have a remarkably excellent quercetin-supporting rate. Further, in the present invention, it is possible to ingest polyphenols together with polysaccharides carrying polyphenols, and therefore it is clear that polyphenols-supported polysaccharides are superior to conventional adsorbents in terms of polyphenol ingestion efficiency. It is.
  • digestible polysaccharides such as potato starch, corn starch and tapio starch are digested and absorbed in the body, so the absorption efficiency of polyphenol loaded on the polysaccharide is supported on non-digestible polysaccharide. It will be higher than the case. Therefore, digestible polysaccharides are particularly preferred as polyphenol-supporting polysaccharides added to foods.
  • the solvent for supporting quercetin on crystalline cellulose was examined. After the quercetin-containing solution was obtained using various concentrations of ethanol, methanol and acetone in place of water as the extraction solvent in the above production example, crystalline cellulose was added, and the subsequent operations were in accordance with the production example. The evaluation of the solvent was performed based on the loading rate of quercetin supported on crystalline cellulose (the amount supported on crystalline cellulose relative to the amount of quercetin extracted). The amount of polyphenol is measured by liquid chromatography as described above.
  • Table 2 shows the quercetin loading for each solvent concentration.
  • quercetin extraction solvent from various concentrations of ethanol, methanol, and acetone was examined by replacing quercetin extraction solvent from onion skin with water. Quercetin is quantified by liquid chromatography as described above.
  • Table 3 shows the amount of quercetin extracted according to each solvent and its concentration.
  • Quercetin was almost stably extracted at each concentration of ethanol, methanol, and acetone, and in particular, 3080% ethanol aqueous solution was excellent in extraction amount. When water was used, sufficient quercetin extraction was observed.
  • a solvent for extracting a larger amount of polyphenol than a polyphenol-containing material 3080% ethanol aqueous solution is suitable.
  • the solvent concentration in the above-described polyphenol loading considering that the preferred solvent for polyphenol loading was water or ethanol, methanol, or an aqueous acetone solution having a concentration of 40% or less.
  • the solvent for polyphenol loading was water or ethanol, methanol, or an aqueous acetone solution having a concentration of 40% or less.
  • quercetin-supporting crystalline cellulose strength quercetin was eluted using water or ethanol of various concentrations, methanol, or acetone in place of 50% ethanol as the elution solvent in the above production example.
  • the solvent was evaluated by the elution rate (the amount of elution into the solvent with respect to the amount of quercetin supported).
  • the quantification of quercetin Similarly, by liquid chromatography.
  • Table 4 shows the elution rate of quercetin for each solvent concentration.
  • the polyphenol-containing material of each material was purified as tea, grape juice lees, and red bean broth instead of the onion skin.
  • Table 5 shows the polyphenol recovery from each material (the amount of purified polyphenol relative to the amount of polyphenol in the polyphenol-containing solution).
  • the red bean broth is a solution of boiled red bean lOOg in 400 ml of water in a polyphenol-containing solution.
  • lg is extracted with 100 ml of hot water
  • grape juice is 10 g in hot water. Extracted with 100 ml to obtain a polyphenol-containing solution. Subsequent operations were in accordance with the above production example.
  • quercetin is particularly suitable as the polyphenol applied to the present invention.
  • the recovery rate of quercetin when lignocellose was used as the polysaccharide supporting polyphenol was investigated and compared with the recovery rate of quercetin by crystalline cellulose in the above test.
  • the polyphenol-containing solution was prepared by extracting onion skin lg with 100 ml of hot water in the same manner as in the above test, and other operations were in accordance with the above production example.
  • Polyphenol (quercetin) recovery rate by each cellulose (containing polyphenol) Table 6 shows the amount of purified polyphenol relative to the amount of polyphenol in the solution. Quercetin was quantified by liquid chromatography, and lignocellulose prepared by the following method was used.
  • lignocellulose was inferior to quercetin in supporting ability compared to crystalline cellulose.
  • crystalline cellulose is particularly superior to lignocellulose in carrying quercetin.
  • Lignocellulose is a cellulose containing lignin, a polymer present in xylem, and V, a loose wood flour.
  • Crystalline cellulose is a refined product of pure cellulose, which is crystalline, and does not contain lignin.
  • the blood pressure increase inhibitory effect was examined on the blood pressure increase inhibitory composition of the present invention obtained by adding arginine to quercetin.
  • Quercetin adjustment Onion lOOg washed with 10 L of water heated to 80 ° C. was added to extract quercetin, and impurities were removed to obtain a quercetin-containing solution.
  • the quercetin content in the quercetin-containing liquid was 0.1 mgZml.
  • the quercetin-containing solution was appropriately concentrated with an evaporator.
  • the quercetin-containing solution obtained by the above preparation method and a commercially available arginine powder (Ajinomoto Co., Inc.) were mixed so that the contents of quercetin and arginine were as shown in Table 7 below. Orally administered twice, and raised for 8 weeks in the same environment as the preliminary breeding. Feed and water were available ad libitum during the test period.
  • Rat blood pressure was measured once a week. After each rat was warmed in a 38 ° C warmer for several minutes and acclimated, the rat's tail pulse wave was measured using a non-invasive blood pressure automatic measuring device (BP-98A; manufactured by Softron Co., Ltd.). The systolic blood pressure was measured. The blood pressure of each rat was recorded as the average of the values measured three times each time. Figure 2 shows changes in blood pressure in each group.
  • BP-98A non-invasive blood pressure automatic measuring device

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Abstract

　本発明は、安全且つ簡便なポリフェノール含有組成物の製造方法及びポリフェノール製造方法を提供するものである。 　ポリフェノール含有溶液を特定の多糖類に接触させ、該多糖類へポリフェノールを担持させることにより、飲食品の添加物としても利用可能なポリフェノール含有組成物を得ることができる。また、ポリフェノールを担持した多糖類を溶媒に接触させてポリフェノールを溶媒中へ溶出させ、溶媒除去後にポリフェノールを粉末化させることによりポリフェノールの精製が可能である。

Description

明 細 書
ポリフエノール高含有組成物の製造方法
関連出願
[0001] 本出願は、 2006年 5月 23曰付け出願の曰本国特許出願 2006— 142385号の 優先権を主張しており、ここに折り込まれるものである。
技術分野
[0002] 本発明はポリフエノール高含有組成物の製造方法及びポリフエノール精製方法、特 にポリフエノールであるケルセチンにアルギニンを添カ卩して得られる血圧上昇抑制組 成物に関する。
背景技術
[0003] ポリフエノールは、同一分子内に 2個以上のフ ノール性水酸基をもつ化合物の総 称であり、多くの種類が植物界に広く分布している。代表的なポリフエノールであるフ ラボノイドには、抗酸化性、抗変異原性、抗がん性、血圧上昇抑制、抗糖尿病性、抗 アレルギー性等の生体調節機能等を有するものが多ぐ特に、フラボノイドの一種で あるケルセチンが優れた血圧上昇抑制効果を示すことが報告されている。近年、健 康志向の向上に伴ってポリフエノールの優れた作用が注目され、その需要は食品、 化粧品、医薬品等多岐に亘る。このような分野においてポリフ ノールを添加物もしく は原材料として用いるに際し、ポリフエノールを含有する原料力 特定分画のポリフエ ノールを分離する必要がある。従来のポリフ ノールの分離方法として、吸着性物質 にポリフエノールを選択的に吸着させる技術が知られている。具体的には例えば、ポ リフエノール含有液をスチレン系合成吸着剤に接触させ、ポリフエノール類を吸着さ せ、分離する方法 (特許文献 1)、タマネギ外皮抽出液と蛋白質を混合し、ポリフエノ ール化合物含有溶液と木粉を接触させ、木粉にポリフ ノールを吸着し、溶媒に溶 出させる方法 (特許文献 2)が報告されて ヽる。
また、可食物質を吸着剤とした技術として、フラボノイドであるケルセチンと蛋白質の 複合体を形成して遊離する方法 (特許文献 3)が報告されて ヽる。
特許文献 1 :特開 2002— 335911号公報 特許文献 2：特開平 7— 238087号公報
特許文献 3：特開 2005 - 289850号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] し力しながら、特許文献 1及び 2のようなポリフエノールの吸着精製法においては、 ポリフエノールを吸着した吸着剤の利用につ 、ては着目されて 、なかった。すなわち 、これら従来の吸着精製法では、可食物質を吸着剤として用い、ポリフエノールを吸 着させた吸着剤をポリフエノール高含有の食品材料として利用することについては考 慮されていない。
一方、可食物質である蛋白質を吸着剤とする特許文献 3の技術では、ポリフエノー ルを蛋白質へ吸着させる際にポリフ ノールの他に残留農薬をも吸着してしまう危険 性があり、安全上の問題が残されていた。
また、特に近年注目されているケルセチンについては、その回収率、純度の観点か らも、優れた抽出、分離方法が求められていた。
本発明は上記事情を鑑み行われたものであり、安全かつ簡便なポリフエノール高含 有組成物の製造方法、及びポリフエノールの精製方法を提供することを目的とする。 課題を解決するための手段
[0005] 本発明者らが鋭意研究を行った結果、ポリフエノール含有溶液のポリフエノールを 特定の多糖類に担持させれば、食品材料として利用可能なポリフエノール担持多糖 類が得られることを見出した。
また、前記ポリフエノール担持多糖類力 ポリフエノールが精製可能であること、さら に、ポリフエノールの一種であるケルセチンと、アルギニンとを含有する組成物が優れ た血圧上昇抑制効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
[0006] すなわち、本発明のポリフエノール高含有組成物の製造方法は、ポリフエノール含 有溶液をセルロース、デンプン、キチン、キトサン力もなる群力も選択される多糖類に 接触させ、該多糖類へポリフエノールを担持させることを特徴とする。
また、前記ポリフエノール高含有組成物の製造方法においては、セルロースが結晶 セルロース、カルボキシメチルセルロース、微小繊維状セルロース、粉末セルロース であることが好適である。
また、前記ポリフエノール高含有組成物の製造方法においては、高濃度化対象とな るポリフエノールがケルセチンであることが好適である。
また、前記ポリフエノール高含有組成物の製造方法においては、ポリフエノール含 有溶液が、タマネギ外皮を水または 40%以下のエタノール、メタノール、ないしァセト ン水溶液で抽出したケルセチン含有溶液であることが好適である。
さらに、本発明は、ポリフエノール担持多糖類を含有することを特徴とする飲食品を 提供するものである。
前記飲食品にお 、ては、ポリフエノール担持多糖類がデンプンであることが好適で ある。
さらに、本発明は、ポリフエノール担持多糖類を溶媒に接触させて溶媒中へポリフエ ノールを溶出し、溶媒除去後にポリフエノールを粉末ィ匕させることを特徴とするポリフ ヱノール精製方法を提供する。
前記ポリフエノール精製方法にぉ 、ては、精製対象となるポリフエノールがケルセチ ンであることが好適である。
また、本発明は、ケルセチンと、アルギニンとを含有することを特徴とする血圧上昇 抑制組成物を提供する。
発明の効果
[0007] 本発明の方法によれば、ポリフエノールを含む植物材料よりポリフエノールを簡便且 つ安全に精製することができる。また、ポリフエノールを吸着剤ごと食品材料として飲 食物に添加することが可能であるため、高濃度のポリフエノールを効率良く摂取する ことができる。
さらに、ポリフエノールとしてケルセチンを適用すれば、アルギニンを添加することに より優れた血圧上昇防止組成物を得ることが可能となる。
図面の簡単な説明
[0008] [図 1]本発明の製造例のフローチャートを示した図である。
[図 2]実施例 2における SHRラットの血圧の変化を示した図である。
[図 3]実施例 2における WKYラットの血圧の変化を示した図である。 発明を実施するための最良の形態
[0009] 以下、本発明について詳細に説明する。
本発明に適用し得るポリフエノールには限定はな 、が、例えばフエ二ルカルボン酸 系、リグナン系、クルクミン系、クマリン系、フラボノイド系等が挙げられ、特にフラボノ イドに分類されるポリフエノールが好まし 、。
フラボノイド系ポリフエノールとしては、ァピゲニン、クリシン、ルテオリン等のフラボン 類；ガランギン、ケルセチン、ルチン、ケンフエロール、ミリセチン等のフラボノール類； ダイゼイン、ダイジン、ゲニスティン等のイソフラボン；カテキン、ェピカテキン、ェピガ ロカテキン、ェピカテキンガレート、ェピガロカテキンガレート、テアフラビン等のフラ バノール類；ナリンゲ-ン、ナリンギン、ヘスペレチン、ヘスペリジン等のフラバノン類； アントシァニジン、アントシァニン、シァニジン、シァニン、プロアントシァニジン、プロ アントシァニン、デルフィ-ジン、デルフィニン、ペラルゴ-ジン、ペラルゴニン等のァ ントシァ-ジン類やその配糖体が挙げられる。本発明においては、ケルセチン、カテ キン、ェピカテキン、ェピガロカテキン、ェピカテキンガレート、ェピガロカテキンガレ ート、プロアントシァニジンが好適であり、特にケルセチンが好ましい。
[0010] 本発明におけるポリフエノール含有溶液とは、ポリフエノールを 1種でも含有する溶 液であればよぐ植物等のポリフエノールを含有する材料の抽出液、ポリフエノールを 含有する材料の加工過程等において生じる絞り汁、混合液、煮汁、絞り粕等の残渣 物等が含まれる。ポリフエノールの種類や含有量は材料により異なるため、使用する 材料は希求するポリフエノールによって適宜選択すればよい。本発明においては、特 にタマネギ外皮力も抽出したケルセチン含有溶液を用いることが好まし 、。
[0011] 本発明において、ポリフエノール含有溶液として植物抽出液を用いる場合、抽出方 法について特に制限はなぐ一般的に適用される抽出手段に準ずればよい。例えば 、植物材料を溶媒中に浸潰し、場合によって適宜加熱しながら成分を撹拌抽出し、 抽出後に濾過を行えば抽出液のみを得ることができる。抽出溶媒は、水、エタノール
、プロピレングリコール、 1, 3—ブチレングリコール、メタノール、へキサン、アセトン、 ジェチルエーテル、ジォキサン、酢酸ェチル等の有機溶媒から選択することが可能 である。特に、水又は 40%以下のエタノール、メタノール、ないしアセトン水溶液を用 いれば、前記抽出工程後に続く多糖類へのポリフエノール担持工程を通じて同じ溶 媒を使用することができるため、実施効率上好ましい。なお、植物からのポリフエノー ル抽出量を考慮するならば、 30〜80%エタノール水溶液が好適である力 抽出ェ 程で濃度の高い有機溶媒を用いた場合は、ポリフエノール担持工程に進むに際し、 溶媒を除去するか水で希釈する作業が必要となることがある。
[0012] 本発明にお 、て、ポリフエノールを担持させる多糖類としては、セルロース、デンプ ン、キチン、キトサンが好適である。セルロースとしては、特に結晶セルロース、カルボ キシメチルセルロース、微小繊維状セルロース、粉末セルロースがより好ましい。 ポリフエノール担持工程は、ポリフエノール含有溶液と前記多糖類とを接触させ、該 多糖類へポリフエノールを選択的に担持させることにより行う。多糖類の添加量には 特に制限はなぐ抽出液の量、担持させるポリフ ノールの濃度、用途によって適宜 設定すればよい。ポリフエノール担持工程における溶媒は、水又は 40%以下のエタ ノール、メタノール、アセトン水溶液が好適である。有機溶媒濃度が 40%を超えると、 ポリフエノールの多糖類への担持量が低下するため好ましくない。
[0013] ポリフエノールを担持させた多糖類は、乾燥、減圧等により溶媒を除去すれば、ポリ フエノール担持多糖類として飲食品へ添加することができる。また、そのまま食品とし て摂取することも可能である。ポリフエノール担持多糖類を摂取する場合、担持したポ リフエノールの吸収効率を考慮すれば、担持多糖類は可消化性のものを使用するこ とがより好ましい。
本発明のポリフエノール担持多糖類を添加する飲食品としては、菓子類、麵類、乳 製品、加工水産製品、加工畜産製品、加工野菜 ·果物製品、発酵食品、調味料、み そ汁、スープ類、飲料等の一般食品や、健康食品、栄養補助食品、その他、ガム、キ ヤンデー、タブレット等の口腔剤、インスタント食品等が挙げられる。
本発明の飲食品におけるポリフエノール担持多糖類の添加量は、製造する飲食品 によって適宜決定すればよぐどの飲食品も常法により製造し得る。
[0014] また、前記ポリフエノール担持多糖類は、溶媒に接触させて多糖類に担持したポリ フエノールを溶媒中へ溶出させることにより、ポリフエノールを精製することが可能であ る。ポリフエノールの溶出に用いる溶媒としては、水、エタノール、プロピレングリコー ル、 1, 3—ブチレングリコール、メタノール、へキサン、アセトン、ジェチルエーテル、 ジォキサン、酢酸ェチル等の有機溶媒を単独又は組み合わせて使用することができ る。特に水、エタノール、メタノール、アセトンが好適であり、 40〜80%エタノール水 溶液がより好ましい。
[0015] ポリフエノールを溶媒に溶出させた後、濾過により多糖類を除去し、さらに濃縮によ り溶媒を除去すれば、残滓として精製ポリフエノールを得ることができる。
前記精製ポリフエノールは、フリーズドライ又はスプレードライ等の方法により乾燥し 、粉末ィ匕することが可能である。
[0016] 本発明により精製されたポリフエノールは、食品、化粧品、医薬品等、ポリフエノー ルが通常用いられる用途に適用し得る。
[0017] さらに、ポリフエノールの一種であるケルセチンと、アルギニンとを含有する組成物 は、優れた血圧上昇抑制作用を示す。ケルセチンが血圧の上昇を抑制する作用を 有することは従来知られている力 アミノ酸の一種であるアルギニンの添カ卩によりその 作用が著しく増進されることを、本発明者らが見出した。
ケルセチンは 0. 7mgZdayZkg以上摂取すれば十分な血圧上昇抑制作用を示し 、また、効果、飲用量の両面力も考慮してケルセチンとアルギニンの配合比は 10〜2 3： 1となるように添加することが好適である。
本発明の血圧上昇抑制組成物に使用するケルセチンは、精製されたものが好まし いが、有効量を含むものであればケルセチン含有物の状態であってもよい。すなわ ち、本発明の方法に即して述べるならば、多糖類に接触させる前のケルセチン含有 溶液、前記溶液を多糖類に接触させて得たケルセチン担持多糖類、ケルセチン担持 多糖類カゝら精製したケルセチン等、又はこれらを配合した組成物等が該当し得る。 アルギニンも同様に、精製された状態ないし含有物を使用することができ、従来の 精製法等で得たものでも、市販のものを用いてもよい。
上記ケルセチンとアルギニンとを含有する本発明の血圧上昇抑制組成物は、食品 、医薬品、化粧料等に配合することが可能であり、通常これらに使用される成分や添 加物を併用してもよ ヽ。組成物の配合量は特に規定はな ヽ。
以下、実施例を挙げながら本発明をさらに詳しく説明する。なお、これらの実施例 は本発明を限定するものではない。
実施例 1
[0018] <製造例 >
図 1は、タマネギ外皮力も本発明の方法によってポリフエノールの一種であるケルセ チンを精製し、前記ケルセチンにアルギニンを添加して本発明の血圧上昇抑制組成 物を得るまで工程をチャートで示したものである。
すなわち、 80°Cに加熱した水 10Lに洗浄したタマネギ外皮 100gを投入してケルセ チンを抽出し、不純物を除き、ケルセチン含有溶液を得た。
続ヽて、前記ケルセチン含有溶液中に多糖類として結晶セルロース 100gを投入し 、撹拌してケルセチンを結晶セルロースへ担持させる。その後排水し、ケルセチン担 持結晶セルロースを得た。
ケルセチン担持結晶セルロースは 10Lの 50%エタノール水溶液中に浸漬し、ケル セチンを溶出させた。
ケルセチン溶出後、溶媒を濃縮除去して得た精製ケルセチン溶液をフリーズドライ により粉末ィ匕し、ケルセチン粉末 2gを得た。
さらに、前記ケルセチン粉末に市販のアルギニン粉末を添加し、本発明の血圧上 昇抑制組成物を得た。
[0019] <各種多糖類のポリフエノールの担持能力 >
上記製造例にぉ 、て、ケルセチンの担持に結晶セルロース及び各種多糖類を用 V、た場合のケルセチンの担持能力を調査した。各多糖類のケルセチン担持率 (ケル セチンの抽出量に対する多糖類へのケルセチン担持量)を表 1に示す。なお、ケルセ チンの定量は、液体クロマトグラフィー測定による。
[0020] ポリフエノール量の測定
各溶媒の抽出試料 4ml、メタノール 3ml、 2mMジェチルジチォカルバメート Zメタ ノール溶液 3ml、 50%塩酸 2. 5mlをヒーティングブロック用試験管に調製し、 90°C にて 2時間加熱した。加熱後、調製試料を lml分取し、水 2. 5mlを加え、 0. 45 /z m ポアサイズの PTFEフィルターで濾過し、液体クロマトグラフィー測定を行った。
[0021] [表 1] ポリフエノール iu.持物質 ケルセチン抖持率 （％)
結晶セルロース 9 5
力ルポキシメチルセルロース 9 4
コーンスターチ 5 7
タピオ力でんぶん 6 9
キチン 6 5
キ卜サン 6 4
[0022] 本発明のポリフエノール担持物質である多糖類は、いずれも高いポリフエノール担 持能力を示し、特に結晶セルロース、カルボキシメチルセルロースにおいては、ケル セチンの担持率が著しく優れていた。また、本発明ではポリフエノールを担持した多 糖類ごとポリフエノールを摂取することが可能であるため、ポリフエノールの摂取効率 については、ポリフエノール担持多糖類が従来の吸着剤より優れていることは明白で ある。特に、カゝたくり粉、コーンスターチ、タピオ力でんぷんのような可消化性多糖類 は体内で消化吸収されるため、該多糖類に担持したポリフエノールの吸収効率は、 非消化性多糖類に担持した場合よりも高くなると考えられる。したがって、食品へ添 加するポリフエノール担持多糖類としては、可消化性多糖類が特に好まし 、。
[0023] くポリフエノール担持における溶媒濃度 >
上記製造例において、結晶セルロースにケルセチンを担持させる際の溶媒につい て検討した。上記製造例における抽出溶媒を水に代えて、各種濃度のエタノール、メ タノール、アセトンを用いて、ケルセチン含有溶液を得た後に、結晶セルロースを投 入し、以降の操作は製造例に準じた。溶媒の評価は、結晶セルロースに担持される ケルセチンの担持率（ケルセチンの抽出量に対する結晶セルロースへの担持量）に より行った。なお、ポリフエノール量の測定は上記と同様、液体クロマトグラフィーによ る。
各溶媒の濃度毎のケルセチン担持率を表 2に示す。
[0024] [表 2] ケルセチン担持率 _(%)
溶媒濃度 ェタノ一ノレ メタノール アセトン
0 % (水） 9 5 9 5 9 5
1 0 % 6 2 5 3 5 0
2 0 % 4 8 3 8 3 1
3 0 % 2 2 2 9 1 0
4 0 % 1 5 3 4 7
δ 0 % 8 1 4 3
6 0 % 8 1 5 4
7 0 % 5 5 4
8 0 % 6 5 4
9 0 % 2 4 4
1 0 0 % 4 3 5
[0025] 表 2より、いずれの有機溶媒においても、濃度 40%以下ではケルセチンの担持率 は良好であつたが、濃度が 40%を超えると、以降濃度が上昇するほど担持率が著し く減少する傾向にあった。また、水を溶媒とした場合も、十分なケルセチン担持が認 められた。
したがって、ポリフエノール吸着の際の溶媒は、水または濃度 40%以下のエタノー ル、メタノール、アセトン水溶液が好適であることが認められた。
[0026] くポリフエノール抽出溶媒濃度 >
上記製造例において、タマネギ外皮からのケルセチン抽出溶媒を水に代えて、各 種濃度のエタノール、メタノール、アセトン水溶液としてケルセチン抽出量を調べた。 ケルセチンの定量は上記と同様、液体クロマトグラフィーによる。
[0027] 各溶媒とその濃度によるケルセチンの抽出量を表 3に示す。
[表 3] ケルセチ 抽出量 un Zタマネギ皮 1 0 0
溶媒濃度 ェタノ —ル メタノール ァセトノ
0 % (水） 1 1 8 8 1 1 8 8 1 1 8 8
1 0 % 1 0 2 8 9 1 8 1 2 2
2 0 % 1 3 1 2 9 5 5 1 6 4 9
3 0 % 1 8 9 8 1 8 8 1 6 9 9
4 0 % 2 0 9 ο 1 1 0 8 1 2 6 8 δ 0 % 2 3 8 1 7 0 1 3 6 5
6 0 % 2 0 4 6 1 6 0 0 1 1 7 9
7 0 % 2 3 0 1 4 7 2 1 3 5 8
8 0 % 丄 7 0 8 丄 4 丄 1 丄 3 3 9
9 0 % 丄 5 5 丄 4 丄 Ί 丄 丄 丄 1 丄 0 0 % 丄 2 8 0 丄 5 9 7 6 0
[0028] ケルセチンは、エタノール、メタノール、アセトンの各濃度にぉ 、てほぼ安定に抽出 されたが、特に 30 80%エタノール水溶液が抽出量に優れていた。なお、水を用い た場合も十分なケルセチンの抽出が認められた。
したがって、ポリフエノール含有材料よりポリフエノールをより多量に抽出する際の溶 媒としては、 30 80%エタノール水溶液が好適である。し力しながら、上記したポリ フエノール担持における溶媒濃度の検討にぉ 、て、ポリフエノール担持の際の好適 な溶媒が水又は濃度 40%以下のエタノール、メタノール、アセトン水溶液であったこ とを考慮すると、抽出の際もポリフエノール担持時と同様の溶媒を用いれば、それぞ れの工程毎に溶媒を入れ替える必要がなくなるため、作業効率やコスト上好ましい。
[0029] くポリフエノール溶出溶媒濃度 >
上記製造例にぉ 、て、ケルセチン担持結晶セルロースよりケルセチンを溶出させる 際の溶媒濃度を検討した。すなわち、上記製造例における溶出溶媒を 50%エタノー ルに代えて、水ないし各種濃度のエタノール、メタノール、アセトンを用い、ケルセチ ン担持結晶セルロース力 ケルセチンを溶出させた。溶媒の評価は溶出率 (ケルセ チンの担持量に対する溶媒への溶出量）により行った。ケルセチンの定量は上記と 同様、液体クロマトグラフィーによる。
各溶媒の濃度毎のケルセチン溶出率を表 4に示す。
[0030] [表 4] 溶出率 （％)
溶媒濃度 ェタノール メタノール ァセトン
0 % (水） 1 1 5 1 5
1 0 % 2 9 1 9 3 2
2 0 % 4 8 1 9 4 5
3 0 % 8 3 4 4 6 1
4 0 % 9 3 7 2 8 2
5 0 % 9 4 7 7 8 0
6 0 % 9 6 7 8 9 2
7 0 % 9 9 8 4 8 7
8 0 % 9 1 8 8 9 1
9 0 % 7 6 8 2 7 7
1 0 0 % 4 0 8 1 6 6
[0031] ケルセチンの溶出は、エタノール、メタノール、アセトンのいずれの溶媒においても 可能であり、 40〜80%エタノール水溶液のケルセチン溶出能力が著しく優れていた 。また、いずれの溶媒においても濃度が 40%より低くなると、ポリフエノールの溶出率 は低下する傾向にあった。
したがって、ポリフエノール担持多糖類力 ポリフエノールを溶出させる溶媒としては 、 40〜80%エタノールが好適であることが認められた。
[0032] <ポリフエノールの回収率 >
続、て、本発明の方法に適したポリフエノールを調査した。
すなわち、上記製造例において、ポリフエノール含有材料をタマネギ外皮に代えて 、茶、ブドウ搾汁粕、小豆煮汁として、各材料の含有ポリフエノールを精製した。各材 料からのポリフエノール回収率（ポリフエノール含有溶液中のポリフエノール量に対す る精製ポリフエノール量)を表 5に示す。 なお、小豆煮汁とは、小豆 lOOgを水 400mlで煮出した煮汁をポリフエノール含有 溶液としたものであり、茶及びタマネギ皮は lgを熱水 100mlで抽出し、ブドウ搾汁粕 は 10gを熱水 100mlで抽出し、ポリフエノール含有溶液とした。以降の操作は上記製 造例に準じた。
[0033] [表 5] ボリフエ ノール 回収率 （％)
茶
ェビガ口力テキン （ E G C ) 9
工ピガ口力亍キンガレー卜 （E G C g ) 2 9
ェビカテキン （E C ) 8
…-- : . ^ 上… (. d) 2 1
ブドウ搾汁粕
総ポリ フエノール
Figure imgf000013_0001
小 煮汁
総ボリフエノール
Figure imgf000013_0002
タマネギ外皮
ケルセチン 8 0
[0034] 表 5に示すとおり、ケルセチンの回収率が極めて優れていることが認められた。また 、他のポリフエノールについても、安定して回収が可能であった。
以上の結果から、本発明に適用するポリフエノールとしては、特にケルセチンが好 適であることが分力つた。
[0035] <ポリフエノールの回収率 2 >
さらに、上記製造例において、ポリフエノールを担持させる多糖類としてリグノセル口 ースを用いた場合のケルセチン回収率を調査し、上記試験における結晶セルロース によるケルセチン回収率と比較した。ポリフエノール含有溶液は、上記試験と同様に タマネギ皮 lgを熱水 100mlで抽出したものとし、その他の操作は上記製造例にした がった。各セルロースによるポリフエノール（ケルセチン）回収率（ポリフエノール含有 溶液中のポリフエノール量に対する精製ポリフエノール量）を表 6に示す。なお、ケル セチンの定量は、液体クロマトグラフィー測定によって行い、リグノセルロースは下記 の方法により調製したものを使用した。
[0036] リグノセルロース調製方法
スギ木粉 lOOgを 50°C下にて 1日間乾燥した後、 80メッシュでふるった。得られた乾 燥木粉を 1Lの 0. 1規定の水酸ィ匕ナトリウム溶液に 3日間浸漬した後、水で十分に洗 浄した。次いで 1Lの 0. 1規定の塩酸溶液に 1日間浸漬した後、水で十分に洗浄した 。さらに、これを 60%エタノール溶液に 1日間浸漬した後、水で十分に洗浄し、自然 乾燥させた。
[0037] [表 6] 回収率」％)
ボリ フエノール 結晶セルロース リグノセルロース タマネギ外皮
[0038] 表 6に示すとおり、リグノセルロースは結晶セルロースに比べ、ケルセチンの担持力 に劣っていた。すなわち、ケルセチンの担持においては、特に結晶セルロースがリグ ノセルロースよりも著しく担持力に優れることが明らかになった。
リグノセルロースは木部に存在する高分子であるリグニンを含むセルロースであり、 V、わゆる木粉である。結晶セルロースは結晶体である純粋なセルロースのみを精製 したもので、リグニンを含有しない。
以上を考慮すれば、特にケルセチンの精製に関しては、ポリフエノールの担持にセ ルロースを用いる場合、リグ-ン等を含まな 、セルロース純度の高 、ものが好適であ ると考免られる。
実施例 2
[0039] <ラット血圧上昇抑制試験 >
ケルセチンにアルギニンを添カ卩して得られる、本発明の血圧上昇抑制組成物につ Vヽて血圧上昇抑制効果を検討した。
ケルセチンの調整 80°Cに加熱した水 10Lに洗浄したタマネギ外皮 lOOgを投入してケルセチンを抽 出し、不純物を除き、ケルセチン含有溶液を得た。前記ケルセチン含有液中のケル セチン含有量は 0. lmgZmlであった。ケルセチン含有溶液は適宜エバポレーター で濃縮を行った。
[0040] 試験方法
11週齢の雄性高血圧自然発症ラット（SHR)及び正常血圧のウィスター京都ラット ( WKY)を、体重、血圧の平均値がほぼ等しくなるように SHRラットを A〜I群（1群 5頭 •9群）に、 WKYラットを J〜L群（1群 5頭 · 3群）に分類し、室温 22. 0± 1. 0°C、湿度 60 ± 10%,明暗サイクル 12時間に維持された飼育室内にて、飼料及び水を自由に 摂取させ、 1週間予備飼育を行った。
予備飼育後、上記調製方法で得たケルセチン含有溶液と市販アルギニン粉末 (味 の素株式会社)をケルセチン及びアルギニンの含有量が下記表 7に示す量となるよう に混合し、各群 1日 1回経口投与し、予備飼育と同環境で 8週間飼育した。試験期間 中の飼料及び水は自由に摂取させた。
ラットの血圧は 1週間に 1回測定した。各ラットを 38°Cの加温器中で数分間加温さ せ順応した後、非観血式血圧自動測定装置 (BP— 98A;株式会社ソフトロン製)を 用いて、ラットの尾脈波から収縮期血圧を測定した。各ラットの血圧は毎回 3回測定し た値の平均値を記録した。各群の血圧の変化を図 2に示す。
[0041] [表 7]
ノフーノレセチン (rag/ da v/k ) ノレギ二ン (rag/da v/k )
Λ群 S HR 0 0
Β群 S HR 0. 0
C群 S HR 0. 7 0
D群 S HR 9. 7 0
E群 S HR 0 0. 0 3
F群 S HR 0. <J 0. 0 3
G群 S HR 0. 7 0. 0 3
H群 S HR 0 0. 1 5
I群 S HR 9. 7 0. 1 5
J群 WKY 0 0
WKY 0. 7 0. 丄 5
L群 WKY ') 7 0. 丄 5
[0042] 図 2によれば、ケルセチン及びアルギニン非投与群である A群においては経時的 に血圧の上昇が認められた力 その他の群においては血圧の上昇が抑制された。ケ ルセチン又はアルギニンのみを投与した群に比べ、ケルセチンとアルギニンとの混合 物を投与した群 (F、 G、 I群）により優れた血圧上昇抑制作用が認められた。
前記結果及び、作用と飲用量の関係を考慮すれば、特にケルセチンとアルギニン の配合比率が 10〜23:1であるとき、好ましい効果が得られることが分かる。また、図 3に示すとおり、ケルセチン及びアルギニンの投与は、正常血圧の WKYラットの血圧 に対しては影響を及ぼさな力つた。
さらに、上記試験のケルセチン含有溶液に代えて、精製したケルセチンを用いた場 合においても、同様の結果が得られた。したがって、食品等に配合した場合の味の 点や、農薬等の有害物質を含有しないという点を考慮すれば、本発明の血圧上昇抑 制組成物に配合するケルセチンとして、精製したものを用いることがより好ましいと考 えられる。
[0043] 以下、本発明によるポリフエノール担持多糖類の飲食品への処方例を示す。なお、 本発明はこれらに限定されるものではない。 [0044]
処細 1 >錠剤
(質 a%)
( 1 ) 本発明のケルセチン抖持結 t ロース 44. 0
(2) デキス トリン 2 2. 0
(3) デンプン 20. 0
(4) ショ糖エステル 6. 0
(5) オリゴ糖 3. 0
(6) ビタミン C 5. 0
[0045]
方例 2 >清涼飲料
(質量％)
(丄） 本 ¾明のポリフエノ ル担持デ' 丄 . 0 (2) 果糖ブドウ糖液糖 30. 0
(2) 乳化剤 0. 5
(3) 甘味料 ίτχ
(4) 精製水 残 余

Claims

請求の範囲
[1] ポリフエノール含有溶液をセルロース、デンプン、キチン、キトサン力もなる群力も選 択される多糖類に接触させ、該多糖類へポリフエノールを担持させることを特徴とする ポリフエノール高含有組成物の製造方法。
[2] セルロースが結晶セルロース、カルボキシメチルセルロース、微小繊維状セルロー ス、粉末セルロースであることを特徴とする請求項 1に記載のポリフエノール高含有組 成物の製造方法。
[3] 高濃度化対象となるポリフエノールがケルセチンであることを特徴とする請求項 1〜 2に記載のポリフエノール高含有組成物の製造方法。
[4] ポリフエノール含有溶液が、タマネギ外皮を水または 40%以下のエタノール、メタノ ール、な！ヽしアセトン水溶液で抽出したケルセチン含有溶液であることを特徴とする 請求項 1〜3に記載のポリフエノール高含有組成物の製造方法。
[5] ポリフエノール担持多糖類を含有することを特徴とする飲食品。
[6] ポリフエノール担持多糖類がデンプンであることを特徴とする請求項 5に記載の飲
TOo
[7] ポリフエノール担持多糖類を溶媒に接触させて溶媒中へポリフエノールを溶出し、 溶媒除去後にポリフエノールを粉末化させることを特徴とするポリフエノール精製方法
[8] 精製対象となるポリフエノールがケルセチンであることを特徴とする請求項 7に記載 のポリフエノール精製方法。
[9] ケルセチンと、アルギニンとを含有することを特徴とする血圧上昇抑制組成物。
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