WO2005027656A1 - 機能性甘味料 - Google Patents

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Futoshi Matsuyama
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Definitions

  • the present invention relates to a functional sweetener.
  • Corosolic acid is a force that exists in hundreds of plants and is currently mainly banana (
  • Banaba belongs to the family Myrtaceae in the order Myrtaceae, and is a type of red clover that is distributed in tropical Asia. Recently, in Japan, the effects of treating diabetes and suppressing blood sugar levels have attracted attention, and the number of people who drink health tea and the like is increasing.
  • Patent Document 1 discloses that type III diabetic mice were administered a diet mixed with 3% banaba extract powder extract for 1 week, and then reared on a diet mixed with 5% banaba extract powder extract for 3 weeks. It is disclosed that the blood glucose level was significantly suppressed as compared with a control that did not receive the powder extract.
  • Patent document 1 JP-A-5-310587
  • Non-Patent Document 1 F. Garcia, J. Philip.Med.Assoc., 20, 395 (1940)
  • Such a pharmacological effect of vanapa is considered to involve an inhibitory effect of amylase and lipase in JP-A-9-227398. It has been disclosed that when an ingestion is performed in an appropriate manner, the above-mentioned inhibitory effect can suppress an increase in blood glucose.
  • the blood sugar level-suppressing action of banaba extract is mainly due to corosolic acid, The contribution of enzyme inhibitors is secondary.
  • corosolic acid promotes early secretion of insulin.
  • Insulin stimulated by corosolic acid stimulates the uptake of glucose, which subsequently began to increase in the blood, into peripheral cells, lowering blood sugar levels.
  • This decrease in blood glucose suppresses the increase in insulin secretion that would otherwise have been caused by increased glucose, and consequently corosolic acid suppresses total insulin secretion.
  • corosolic acid itself has an insulin-like action of promoting glucose uptake by peripheral cells, as has been pointed out, and therefore, this aspect also suppresses the blood glucose level. Since corosolic acid acts only in the presence of blood glucose at a certain concentration or higher, corosolic acid is an excellent food additive, and is therefore an excellent food additive. It is also a safe and high antidiabetic substance.
  • Corosolic acid In the treatment of diabetes, it is important to suppress blood sugar levels. In recent years, however, it has also been important to suppress excessive insulin secretion as a factor affecting overall health. Many foods are distributed. Corosolic acid temporarily promotes insulin secretion initially, but is important as a low-insulin substance because it suppresses total insulin secretion. In addition, rapid changes in blood sugar levels affect the nervous system, so it is necessary to keep blood sugar levels low. Corosolic acid is a substance that exactly meets such demands.
  • corosolic acid which promotes the uptake of glucose into peripheral cells, works, so that the blood glucose level is stabilized earlier than when corosolic acid is not ingested. If it can be utilized, corosolic acid will further enhance the blood sugar level suppressing effect.
  • the present inventor has found that a secondary effect, a digestive enzyme inhibitor of banaba extract, has been shown in previous studies. Focusing on the contribution of harmful substances, a significant inhibitory effect on blood glucose level can be obtained by ingesting banaba extract because digestive enzyme inhibitors delay digestion and absorption of saccharides, which is not because they inhibit digestion and absorption of saccharides, and were absorbed during that time Corosolinic acid It was thought to promote S-insulin secretion and to promote the uptake of sugars taken up in peripheral cells with a slight delay. This idea was based on the rat's idea that blood glucose levels are reduced when vanapa extract is administered simultaneously with starch, a polysaccharide, but not when glucose is administered as a monosaccharide.
  • the present invention provides a sweetener (functional sweetener) obtained by adding corosolic acid and at least one selected from the group consisting of a sucrase inhibitor and an indigestible dextrin to sucrose.
  • a sucrase inhibitor L-arabinose and 1-deoxynojirimycin are preferred.
  • Indigestible dextrin is a substance that suppresses a rapid rise in blood glucose by inhibiting digestion and absorption of saccharides.
  • the sweetener of the present invention may contain other additive components in a range that does not impair its effect.
  • sucrose and a sucrase inhibitor or a digestion / absorption inhibitor are taken more than when sucrose alone is taken.
  • the blood sugar level is stable even when compared.
  • a sweetener having a blood sugar level-suppressing action similar to that of the banaba extract and containing no tannin or any other component having a favorable action can be obtained.
  • Corosolic acid contained in the sweetener (functional sweetener) of the present invention is a banaba extract or banana extract. It can be produced from Napa extract concentrate.
  • Banaba extract is obtained by extracting banaba leaves with hot water or an alcohol such as methanol, ethanol, propanol or the like or an aqueous solution of these alcohols.
  • the main components are corosolic acid and banaba polyphenol (banana leaves). It is an extraction component containing the polyphenols contained therein, and can be extracted by the following method.
  • Banaba leaves as a raw material of banaba extract are banaba produced in the Philippines and the like (
  • Drying of fresh leaves may be any of natural drying, air drying, and forced drying. Drying is carried out by so-called toasted drying so that the water content is not more than 20% by weight, preferably not more than 10% by weight. This is desirable for preventing the growth of microorganisms and for preservation stability.
  • the dried banaba leaf may be extracted as it is, but it is desirable to extract it by pulverizing or shredding.
  • the method and conditions for extracting and concentrating the dried banaba leaves with hot water or alcohol are not particularly limited, but it is preferable to employ a method and conditions that allow corosolic acid to be contained in the concentrate at a certain ratio. That is, it is desirable that corosolic acid be contained in a proportion of 0.1 to 15 mg per 100 mg of the concentrate when the banaba extract is added to the banaba extract concentrate described below. Further, the content ratio of corosolic acid is preferably 0.2 to 12 mg S per 100 mg of the concentrate, particularly preferably 0.5 to 10 mg. Suitable extraction methods and conditions are as follows.
  • Method 2 3 to 20 times by weight of an aqueous methanol or methanol solution (methanol content: 50 to 90% by weight) is added to the dried banaba leaf crushed rice cake, and the mixture is heated and refluxed in the same manner as in Method 1. Extract.
  • the extraction operation is preferably performed at a temperature in the range of room temperature to 65 ° C for 30 minutes to 12 hours. The extraction operation can be performed not only once but also repeatedly two or more times.
  • Method 3 3-20 weight times of hot water is added to the dried banaba leaf crushed sardine, and the temperature is 50-90 ° C, preferably 60-85 ° C, for 30 minutes-12 hours. The mixture is extracted by heating to reflux.
  • the above methods for extracting banaba extract 13 can also be combined as appropriate. For example, Method 1 and Method 2 can be combined. Of these methods, method 1 and method 2 are preferred, and method 1 is particularly preferred.
  • Banaba extract is generally concentrated and dried to be processed into a banaba extract concentrate for easy handling. Concentration and drying after extraction are preferably performed in a relatively short time because the active ingredient may be deteriorated if the concentrate is kept at a high temperature for a long time. For this purpose, it is advantageous to carry out concentration and drying under reduced pressure.
  • the extract obtained by the above method is filtered and concentrated under reduced pressure at a temperature of 60 ° C or less, and the obtained solid is reduced under reduced pressure at a temperature of 50 to 70 ° C (under reduced pressure higher than that at the time of concentration). ) To dry. The solid thus obtained is pulverized to obtain a powdery concentrate.
  • Banaba extract concentrate is not limited to powder form, but may be in tablet form or granule form.
  • the banana extract concentrate obtained by such a method has corosolic acid, banaba polyphenol and other active ingredients.
  • the banaba extract is suspended in water and then distributed to ether, hexane, or the like to remove low-polarity components first.
  • the aqueous layer is sequentially eluted with water, methanol and acetone using Diaion HP-20 column chromatography or the like.
  • the methanol-eluting fraction containing corosolic acid is separated and purified by silica gel column chromatography and high performance liquid chromatography to isolate corosolic acid.
  • Corosolic acid isolated and purified from banaba extract or banaba extract concentrate is used as it is.
  • the acylation for example, acetylation
  • the acyl group is removed to obtain high-purity corosolic acid, which may be used.
  • corosolic acid is acetylated, for example, first, the corosolic acid isolated and purified as described above is dissolved in anhydrous pyridine, acetic anhydride is added, and the mixture is left at room temperature for about 12 hours.
  • extract multiple times (about three times) with a black mouth form is obtained.
  • the port-form layer is dehydrated with sodium sulfate and filtered to remove sodium sulfate.
  • the port-form is distilled off under reduced pressure, and acetyl corosolic acid is removed by recrystallization from hexane. Obtainable. By removing the acyl group from the thus obtained acylo-doro corosolic acid, it is possible to obtain very high purity (approximately 100%) of corosolic acid.
  • Mixing can be performed by powdering each of the above components.
  • Sucrose is heated at normal pressure or under pressure to melt (about 180 ° C under normal pressure), and then corosolic acid, It may be dissolved with a sucrase inhibitor (L-arabinose, 1-deoxynojirimycin, etc.) or a digestion-absorption inhibitor (blood glucose inhibitor) (indigestible dextrin, etc.).
  • a sucrase inhibitor L-arabinose, 1-deoxynojirimycin, etc.
  • a digestion-absorption inhibitor blood glucose inhibitor
  • the sweetener (functional sweetener) of the present invention is considered assuming that a person consumes about 50g of sucrose per day. Should contain 1 / 10,000 (preferably 1 / 50,000) corosolic acid to sucrose.
  • sucrase inhibitors L-arabinose, 1-deoxynojirimycin, etc.
  • digestion-absorption inhibitors blood sugar suppressing substances
  • the sweetener of the present invention can be used in the general food manufacturing industry such as the confectionery industry and the beverage manufacturing industry. It can also be used as an ingredient in health foods for people with diabetes and its potential.

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Abstract

　コロソリン酸と、スクラーゼ阻害剤及び難消化性デキストリンからなる群より選ばれる少なくとも一つと、をスクロースに添加した甘味料を提供する。  

Description

明 細
機能性甘味料
技術分野
[0001] 本発明は、機能性甘味料に関する。
背景技術
[0002] コロソリン酸は、数百種の植物中に存在する力 現在はおもにバナバ（
Lagerstroemia speciosa (L.) Pers. )より得られる。バナバは、フトモモ目ミソハギ科に 属し、ォォバナサルスベリともいわれる熱帯アジアに分布するサルスベリの一種であ り、この葉の熱水浸出液は、フィリピンなどでは古くから治療薬として飲用されてきた。 最近、我が国でもその糖尿病治療効果や血糖値抑制効果が注目され、健康茶など として飲用する人が増えつつある。
[0003] バナパのこのような薬理効果については、 1940年代には既にバナパの乾燥葉の 煎出汁を正常家兎に投与した結果、乾燥葉 1一 2gZ体重 lkgの投与量で血糖値を 16— 49mgZdl下げることができたという報告がなされている（非特許文献 1)。また、 特許文献 1には、 Π型糖尿病マウスにバナバ抽出粉末エキスを 3%混合した食餌を 1 週間投与し、その後バナバ抽出粉末エキスを 5%混合した食餌で 3週間飼育した結 果、バナバ抽出粉末エキスを投与しな力つた対照と比較して血糖値を有意に抑制で きたことが開示されている。
特許文献 1：特開平 5— 310587号公報
非特許文献 1 : F. Garcia, J. Philip.Med. Assoc., 20, 395(1940)
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] バナパのこのような薬理効果は、特開平 9— 227398号公報においては、アミラーゼ 及びリパーゼの阻害効果が関与するものとされ、特開 2002— 12547号公報におい ても、糖類との同時的な摂取を行った場合に上記阻害効果によって血糖上昇が抑え られるとの知見が開示されている。しかし、本発明者の研究によれば、バナバ抽出ェ キスのもつ血糖値抑制作用は主としてコロソリン酸によるものであり、含有される消化 酵素阻害物質の寄与は副次的なものである。
[0005] 本発明者の最新の研究によれば、コロソリン酸の血糖値抑制作用の機序は以下の ようになる。すなわち、コロソリン酸はインスリンの初期分泌を促進する。コロソリン酸に よって分泌を促されたインスリンは、その後に血中に増加し始めたグルコースの末梢 細胞への取り込みを促し、血糖値を下げる。この血糖値低下によって、本来であれば グルコース増加によってもたらされたはずのインスリン分泌増加は抑制され、結果とし て、コロソリン酸は総インスリン分泌量を抑制することになる。また、コロソリン酸は、従 来指摘されてきたとおり、それ自体で末梢細胞のグルコース取り込みを促進させるィ ンスリン様作用を有するため、この面カゝらも血中グルコース量を抑えることになる。こ のようなコロソリン酸の血糖値降下作用は一定濃度以上の血中グルコースの存在下 でのみ働くため、コロソリン酸は優れた食品添加物であるば力りでなぐ一般の糖尿 病薬に比べて安全で高い抗糖尿病作用を有する物質でもある。
[0006] 糖尿病治療においては血糖値を抑制することが重要であるが、近年は健康全般に 影響するものとして過剰なインスリン分泌を抑えることも重要であると 、われ、現実に 米国においては低インスリン食品が数多く流通している。コロソリン酸は、初期におい ては一時的にインスリン分泌を促進するものの、総インスリン分泌量を抑えるため、低 インスリン物質として重要である。さらに、血糖値の急激な変化は神経系に影響を与 えるため、血糖値は安定的に低位に保つ必要がある。コロソリン酸はまさにそのような 要求に応える物質である。
[0007] しかし、コロソリン酸の血糖値抑制作用の機序が上記のようなものだとすると、コロソ リン酸と吸収の早い糖類を同時に摂取した場合、コロソリン酸によってインスリン分泌 が促進される前に血中グルコース濃度が急激に上昇することになつてしまう。
[0008] この場合も、末梢細胞中へのグルコースの取り込みを促進するコロソリン酸の作用 は働くため、コロソリン酸を摂取しない場合よりも血糖値は早期に安定するが、初期の インスリン分泌促進作用を活かすことができれば、コロソリン酸による血糖値抑制効果 はさらに高いものとなる。
課題を解決するための手段
[0009] 本発明者は、先行研究に示された副次的効果であるバナバエキスの消化酵素阻 害物質の寄与に着目し、バナバエキス摂取において血糖値の顕著な抑制効果が得 られるのは消化酵素阻害物質が糖類の消化吸収を妨げるためではなぐ糖類の消化 吸収を遅らせ、その間に吸収されたコロソリン酸力 Sインスリン分泌を促進し、やや遅れ て取り込まれる糖類の末梢細胞への取り込みを促進するためであると考えた。この考 えは、バナパの抽出物を多糖類であるデンプンと同時に投与すると血糖値が抑えら れるが、単糖類であるグルコースと同時に投与すると血糖値は抑えられないという、ラ ットを用いた in vivo試験の結果 (特開 2002— 12547号公報）〖こよっても傍証される。 そして、本発明者は、コロソリン酸と既知の消化酵素阻害剤や消化吸収阻害剤とを組 み合わせることによって、コロソリン酸のインスリン初期分泌促進作用が活力され、パ ナパエキスと同様の血糖値抑制効果が得られること、しかもそのような組合せによつ て、バナバエキスに含まれるタンニン類等の好ましくない作用を回避することができる ことに気づいた。
[0010] そこで、本発明は、コロソリン酸と、スクラーゼ阻害剤及び難消化性デキストリンから なる群より選ばれる少なくとも一つと、をスクロースに添加した甘味料 (機能性甘味料） を提供する。スクラーゼ阻害剤としては、 Lーァラビノースや 1 デォキシノジリマイシン が好ましい。難消化性デキストリンは、糖類の消化吸収を阻害することによって血糖 値の急激な上昇を抑制する物質である。
[0011] 本発明の甘味料は、その効果を阻害しな 、範囲で他の添加成分を含有して ヽても よい。
発明の効果
[0012] 本発明の甘味料 (機能性甘味料或いは機能性砂糖）によれば、スクロース単独摂 取時に比べて、また、スクロース及びスクラーゼ阻害剤または消化吸収阻害剤（血糖 値抑制物質)を摂取したときに比べても血糖値が安定する。さらに、バナバエキスと同 様の血糖値抑制作用を有し、かつバナバエキスに含まれるタンニンその他の好ましく な ヽ作用を有する成分を含有しな ヽ甘味料が得られる。
発明を実施するための最良の形態
[0013] (コロソリン酸の単離 ·精製）
本発明の甘味料 (機能性甘味料）に含まれるコロソリン酸は、バナバエキス又はバ ナパエキス濃縮物から製造することができる。
[0014] バナバエキスは、バナバ葉を熱水又はメタノール、エタノール、プロパノール等のァ ルコール又はこれらのアルコールの水溶液で抽出して得られる、主成分であるコロソ リン酸及びバナバポリフエノール (バナパ葉に含まれるポリフエノール類を 、う。）を含 む抽出成分であり、抽出は以下の方法で行うことができる。
[0015] バナバエキスの原料としてのバナバ葉は、フィリピンなどで産出するバナバ（
Lagerstroemia Speciosa, Linn. 又は Pers.)の生葉もしくはそれを乾燥したものである 。生葉の乾燥は自然乾燥、風乾、又は強制乾燥のいずれであってもよい。乾燥は、 いわゆるトーステッドドライにより水分含量が 20重量％以下、好ましくは 10重量％以 下となるように行うの力 微生物の生育を防止しかつ保存安定性のために望ましい。
[0016] 乾燥したバナバ葉は、そのまま抽出してもよいが粉砕又は細断して抽出することが 望ましい。乾燥したバナバ葉を熱水もしくはアルコールで抽出し、濃縮する方法及び 条件は特に制限されないが、濃縮物中にコロソリン酸が一定の割合で含有されるよう な方法及び条件を採用することが好ましい。すなわち、バナバエキスを後述するバナ バエキス濃縮物にカ卩ェした場合の濃縮物 1 OOmg当り、コロソリン酸が 0.1— 15mgの 割合で含有されるのが望ましい。さらに、コロソリン酸の含有割合は、濃縮物 lOOmg 当り、 0.2— 12mg力 S好ましく、 0.5— 10mgが特に好ましい。好適な抽出の方法及び 条件は、以下のとおりである。
[0017] 方法 1：乾燥したバナバ葉の粉砕化物 (原料）にエタノール又はエタノール水溶液 ( エタノール含量 50— 80重量％)を原料に対して 5— 20重量倍、好ましくは 8— 10重 量倍カ卩えて、常温一 90°C好ましくは約 50— 85°Cの温度で 30分一 2時間加熱還流 する。この抽出を 2— 3回繰り返す。
[0018] 方法 2 :乾燥したバナバ葉の粉砕ィ匕物に対して 3— 20重量倍のメタノール又はメタ ノール水溶液 (メタノール含量 50— 90重量％)を加え、方法 1と同様に加熱還流して 抽出する。抽出の操作は、常温一 65°Cの範囲の温度で 30分一 2時間実施するのが 好適である。抽出操作は、 1回に限らず 2回以上繰り返して行うことができる。
[0019] 方法 3 :乾燥したバナバ葉の粉砕ィ匕物に対して 3— 20重量倍の熱水を加え、 50— 90°C、好ましくは 60— 85°Cの温度で 30分一 2時間加熱還流して抽出を行う。 [0020] 上記したバナバエキスの抽出の方法 1一 3は、適宜組み合わせることもできる。例え ば、方法 1及び方法 2を組み合わせて実施することもできる。これらの方法のうち、好 ましいのは方法 1及び方法 2であり、特に好ましいのは方法 1である。
[0021] バナバエキスは、取扱いを容易にするため、濃縮 '乾燥してバナバエキス濃縮物に 加工するのが一般的である。抽出後の濃縮及び乾燥は、濃縮物が高い温度で長時 間保持されると活性成分が劣化することがあるので、比較的短時間で行うことが望ま しい。そのために減圧下にて濃縮及び乾燥を行うのが有利である。上記の方法で得 られた抽出液を濾過して 60°C以下の温度で減圧下濃縮し、得られた固形状物を 50 一 70°Cの温度で減圧下 (濃縮時よりも高い減圧下）にて乾燥する。こうして得られた 固形物を粉砕して粉末状濃縮物を得る。バナバエキス濃縮物は、粉末形態に限らず 錠剤形態あるいは顆粒形態の 、ずれにカ卩ェしてもょ ヽ。このような方法で得られたバ ナパエキス濃縮物は、コロソリン酸、バナバポリフエノール及びその他の有効成分を 有している。
[0022] 上記のようにして得られたバナバエキス又はバナバエキス濃縮物から、公知の抽出 方法等 (HPLC等の液体クロマトグラフィーによる方法等）を用いて、コロソリン酸以外 の成分 (その他成分)を除去することで、コロソリン酸 (コロソリン酸 99%以上含有)を 得ることができる。
[0023] バナバエキス力もコロソリン酸を精製する場合は、以下の手段を採用することができ る。すなわち、バナバエキスを水に懸濁した後、エーテルやへキサン等に分配して先 ず低極性成分を除く。水層をダイアイオン HP-20カラムクロマトグラフィー等を用いて 、水、メタノール及びアセトンにて順次溶出する。さらに、コロソリン酸が含まれている メタノール溶出画分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび高速液体クロマトダラ フィ一にて分離、精製を行い，コロソリン酸を単離する。エーテルやへキサン等で低 極性成分を除き，ダイアイオン HP-20カラムクロマトグラフィー等で分離した方が精製 は容易であるが（特にエキス量が多い場合）、必ずしも必須ではなぐ抽出エキスを直 接シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離し、最終的に高速液体クロマトグラフィ 一にて精製をすることも可能である。
[0024] バナバエキス又はバナバエキス濃縮物から単離、精製したコロソリン酸はそのまま 用いても良 、が、ァシル化（例えばァセチル化）した後にァシル基を除 、て高純度の コロソリン酸とし、これを用いても良い。コロソリン酸をァセチルイ匕する場合は、例えば 、先ず、上記で単離、精製したコロソリン酸を無水ピリジンに溶解し、無水酢酸を加え て、室温にて 12時間程度放置した後、反応溶液に氷水を加え、クロ口ホルムにて複 数回（3回程度)抽出する。そして、クロ口ホルム層を硫酸ナトリウムにて脱水し、ろ過 して硫酸ナトリウムを除去した後、クロ口ホルムを減圧下留去して、へキサンにて再結 晶することによりァセチルコロソリン酸を得ることができる。このようにして得られたァシ ルイ匕コロソリン酸力もァシル基を除くことで、非常に純度の高い（略 100%)コロソリン 酸を得ることができる。
[0025] (甘味料 (機能性甘味料)の製造）
上記の方法で得たコロソリン酸と、スクラーゼ阻害剤 (Lーァラビノース、 1ーデォキシ ノジリマイシン等)又は消化吸収阻害剤 (血糖値抑制物質）（難消化性デキストリン等） とを混合し、これをスクロースに添加することにより甘味料 (機能性甘味料)を得ること ができる。
[0026] 混合は、上記成分をそれぞれ粉末にして行うことができるが、スクロースを常圧又は 加圧状態で加熱して（常圧状態では 180°C程度)溶融させ、これにコロソリン酸と、ス クラーゼ阻害剤 (Lーァラビノース、 1 デォキシノジリマイシン等)又は消化吸収阻害 剤 (血糖値抑制物質）（難消化性デキストリン等)とを溶解させてもよ!、。
[0027] コロソリン酸は、 0. 1 (mgZdayZ人)程度摂取することが好ましいため、人の 1日当 りのスクロース摂取量を 50g程度と考えると、本発明の甘味料 (機能性甘味料）はスク ロースに対して 100万分の 1一 10分の 1 (好ましくは 5万分の 1)のコロソリン酸を含ん でいればよい。なお、スクラーゼ阻害剤（Lーァラビノース、 1 デォキシノジリマイシン 等)や消化吸収阻害剤 (血糖値抑制物質）（難消化性デキストリン等)の含有量は任 ,s Cte 。
産業上の利用可能性
[0028] 本発明の甘味料は、製菓業、飲料製造業など食品製造業一般において利用する ことができる。また、糖尿病及びその可能性のある人々を対象とした保健食品の成分 としてち禾 IJ用することがでさる。

Claims

請求の範囲
[1] コロソリン酸と、スクラーゼ阻害剤及び難消化性デキストリン力 なる群より選ばれる 少なくとも一つと、をスクロースに添加した甘味料。
[2] スクラーゼ阻害剤が Lーァラビノースである請求項 1に記載の甘味料。
[3] スクラーゼ阻害剤が 1 デォキシノジリマイシンである請求項 1に記載の甘味料。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009184992A (ja) * 2008-02-08 2009-08-20 Nagaoka Koryo Kk フルクトース吸収阻害剤、組成物、食品および医薬製剤、動物飼料
JP2013010715A (ja) * 2011-06-29 2013-01-17 Nippon Flour Mills Co Ltd う蝕予防剤、歯周病予防剤及び口腔用組成物

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
US20080107787A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 The Coca-Cola Company Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener
CN101797008B (zh) * 2009-12-23 2012-09-05 济南圣泉唐和唐生物科技有限公司 一种抑制发烊和返砂的糖果

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001048802A (ja) * 1999-08-06 2001-02-20 Kenko Tsusho Kk 糖尿病に有効な健康補助食品およびその使用方法、並びに糖尿病に有効な食品配合剤
JP2002051735A (ja) * 2001-06-26 2002-02-19 Fancl Corp 食品組成物
JP2002154967A (ja) * 2000-11-15 2002-05-28 Makoto Fujii 糖尿病治療剤
JP2002205949A (ja) * 2001-01-04 2002-07-23 Yuusu Techno Corporation:Kk 代謝異常改善方法およびそのための組成物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3541200B2 (ja) * 1992-08-07 2004-07-07 松谷化学工業株式会社 食品に肥満、耐糖能障害を予防する作用を付与する方法、同予防作用を有する食品および砂糖調製品
WO1994012057A1 (en) * 1992-11-25 1994-06-09 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Diet sweetener
JP2001333728A (ja) * 2000-05-25 2001-12-04 Nisshin Sugar Mfg Co Ltd 桑葉エキス配合甘味料およびその製造方法
JP2002012547A (ja) * 2000-06-28 2002-01-15 Ito En Ltd 糖質分解阻害剤、インスリン分泌抑制剤及び健康飲食物
US20030004215A1 (en) * 2001-06-15 2003-01-02 Van Laere Katrien Maria Jozefa Dietetic preparation and method for inhibiting intestinal carbohydrate absorption
JP2004149471A (ja) * 2002-10-31 2004-05-27 Shiratori Pharmaceutical Co Ltd 血糖低下剤

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001048802A (ja) * 1999-08-06 2001-02-20 Kenko Tsusho Kk 糖尿病に有効な健康補助食品およびその使用方法、並びに糖尿病に有効な食品配合剤
JP2002154967A (ja) * 2000-11-15 2002-05-28 Makoto Fujii 糖尿病治療剤
JP2002205949A (ja) * 2001-01-04 2002-07-23 Yuusu Techno Corporation:Kk 代謝異常改善方法およびそのための組成物
JP2002051735A (ja) * 2001-06-26 2002-02-19 Fancl Corp 食品組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1673985A4 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009184992A (ja) * 2008-02-08 2009-08-20 Nagaoka Koryo Kk フルクトース吸収阻害剤、組成物、食品および医薬製剤、動物飼料
JP2013010715A (ja) * 2011-06-29 2013-01-17 Nippon Flour Mills Co Ltd う蝕予防剤、歯周病予防剤及び口腔用組成物

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