JP4299483B2 - イソオキサゾリン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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- C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
Description
本発明は新規なイソオキサゾリン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤に関するものである。
背景技術
イソオキサゾリン誘導体が除草活性を有することは、例えば、特開平8−225548号公報明細書、特開平9−328477号公報明細書及び特開平9−328483号公報明細書等に報告されているが、当該の公報明細書に記載の化合物はおもにイソオキサゾリン環の5位にクロロメチル基を有しており、本発明のイソオキサゾリン誘導体は未だ知られていない。
有用作物に対して使用される除草剤は、土壌または茎葉に施用し、低薬量で十分な除草効果を示し、しかも作物・雑草間に高い選択性を発揮する薬剤であることが望まれる。これらの点で、当該の公報明細書に記載の化合物は必ずしも満足すべき物とは言い難い。
発明の開示
本発明者らはこの様な状況に鑑み、除草効果と作物・雑草間の選択性を検討した結果、新規なイソオキサゾリン誘導体が、優れた除草効果と作物・雑草間の選択性を有することを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は(1)一般式[I]
{式中、Qは基−S(O)n−(CR5R6)m−を表し、nは0〜2の整数を表し、mは1〜3の整数を表し、R5及びR6は互いに独立して、水素原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルキル基を表し、
R1及びR2は水素原子、[C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ基、水酸基、シアノ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1〜C6アルキルチオ)カルボニル基、カルボキシル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(置換されていてもよい)フェノキシ基若しくは(置換されていてもよい)フェニル基で置換されていてもよい]C1〜C8アルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基又は(C1〜C6アルキルチオカルボニル基、カルボキシル基若しくは置換されていてもよい)フェニル基を表し、或いはR1及びR2はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、
R3及びR4は水素原子、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル基又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C8アルキル基又はC3〜C8シクロアルキル基を表し、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、或いはR1、R2、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共に5〜8員環を形成してもよく、
Yは水素原子、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、C2〜C6アルケニル基、[同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニルオキシ基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい]C1〜C10アルキル基或いは(1〜5個の同一若しくは相異なるR7で置換された)フェニル基を表し、
R7は水素原子、[同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、水酸基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、シアノ基又は(置換されていてもよい)フェノキシで置換されていてもよい]C1〜C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC3〜C8シクロアルキル基で置換されていてもよい)C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、C3〜C8シクロアルキルオキシ基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルチオ基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルスルフィニル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルスルホニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C6アルキル)基又はC1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C6アルキル)基で置換されていてもよい)アミノ基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C3〜C8シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、C2〜C6アルケニルオキシカルボニル基、C2〜C6アルキニルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)フェノキシカルボニル基或いはC1〜C6アルキルカルボニルオキシ基を表す。}で示されるイソオキサゾリン誘導体及びその塩。
(2)(1)項に記載のイソオキサゾリン誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤を提供するものである。
発明を実施するための最良の形態
尚、本明細書において、用いられる用語の定義を以下に示す。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1〜10の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3,3−ジメチルブチル基、ヘプチル基又はオクチル基等を挙げることができる。
シクロアルキル基とは、炭素数が3〜8のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基等を挙げることができる。
アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である(アルキル)−O−基を示し、例えばメトキシ基又はエトキシ基等を挙げることができる。
アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である(アルキル)−S−基、(アルキル)−SO−基、(アルキル)−SO2−基を示し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はエチルスルホニル基等を挙げることができる。
アルケニル基とは、炭素数が2〜6の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えばエテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基又は2−ペンテニル基等を挙げることができる。
アルキニル基とは、炭素数が2〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えばエチニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基等を挙げることができる。
アルケニルオキシ基及びアルキニルオキシ基とは、アルケニル又はアルキニル部分が上記の意味である(アルケニル)−O−基、(アルキニル)−O−基を示し、例えば2−プロペニルオキシ基、2−プロピニルオキシ基等を挙げることができる。
アルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である(アルキル)−NH−基、(アルキル)2N−基を示し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基等を挙げることができる。
アルキルカルボニル基、(アルキルチオ)カルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基及びジアルキルアミノカルボニル基とは、アルキル、アルキルチオ、アルコキシ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ部分が上記の意味である(アルキル)−CO−基、(アルキルチオ)−CO−基、(アルコキシ)−CO−基、(アルキルアミノ)−CO−基、(ジアルキルアミノ)−CO−基を示し、例えばアセチル基、メチルチオカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基等を挙げることができる。
アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジアルキルアミノカルボニルアミノ基及びアルコキシカルボニルアミノ基とは、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はアルコキシカルボニル部分が上記の意味である(アルキルアミノカルボニル)−NH−基、(ジアルキルアミノカルボニル)−NH−基、(アルコキシカルボニル)−NH−基を示し、例えばメチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基等を挙げることができる。
置換されていてもよいフェニル基とはフェニル環上にハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基等の置換基を1〜5個有するフェニル基を挙げることができる。
置換されていてもよいフェノキシ基とはフェニル環上にハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基等の置換基を1〜5個有するフェノキシ基を挙げることができる。
置換されていてもよいベンジルオキシ基とはフェニル環上及びベンジル位にハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基等の置換基を1〜7個有するベンジルオキシ基を挙げることができる。
置換されていてもよいフェノキシカルボニル基とはフェニル環上にハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基等の置換基を1〜5個有するフェノキシカルボニル基を挙げることができる。
塩とは、一般式[I]で表される化合物において、カルボキシル基、スルホニル基、水酸基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属、有機塩基、有機酸又は無機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属又はマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン又はジイソプロピルアミン等を挙げることができ、有機酸とは酢酸、シュウ酸、マレイン酸又はp−トルエンスルホン酸等を挙げることができ、無機酸とは塩酸、硫酸又は硝酸等を挙げることができる。
前記一般式[I]において、好ましい化合物群としては、R1及びR2が炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシアルキル基であり、R3及びR4が水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、Qが基−S(O)n−(CR5R6)m−であり、R5及びR6が水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、nが2であり、mが1であり、Yが(置換されていてもよい)フェニル基又は炭素数2〜10のアルキル基で表される化合物群が挙げられる。
次に、一般式[I]で表される本発明化合物の代表的な化合物例を表1〜表24記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Me :メチル基、 Et :エチル基、
Pr :n−プロピル基、 Pr−i :イソプロピル基、
Pr−c :シクロプロピル基、 Bu :n−ブチル基、
Bu−i :イソブチル基、 Bu−s :sec−ブチル基、
Bu−t :tert−ブチル基、 Bu−c :シクロブチル基、
Pen :n−ペンチル基、 Hex :n−ヘキシル基、
Pen−c :シクロペンチル基、 Hex−c :シクロヘキシル基、
Ph :フェニル基、 Bn :ベンジル基、
一般式[I]で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
<製造法1> 工程1〜工程4
(式中、Lはハロゲン原子、p−トルエンスルホニル基のようなC1〜C4アルキル基が置換されていてもよいフェニルスルホニル基又はメチルスルホニル基のようなC1〜C4アルキルスルホニル基等の脱離基(塩素原子が好ましい)を示し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y及びmは前記と同じ意味を示す。)
以下、上記製造方法を各工程毎に詳説する。
(工程1)
一般式[II]で示される化合物と、一般式[III]で示されるメルカプタン誘導体を、適当な溶媒中又は溶媒の不存在下で(好ましくは適当な溶媒中)、塩基の存在下で反応させることにより、又は一般式[III]で示されるメルカプタン誘導体の塩(ここで塩とはナトリウム塩若しくはカリウム塩を示す)を適当な溶媒中で反応させることにより一般式[IV]で示される目的のスルフィド誘導体を得ることができる。
ここで溶媒としてはジエチルエーエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン又はテトラヒドロフラン(THF)等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)又はN−メチル−2−ピロリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド(DMSO)又はスルホラン等の硫黄化合物、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はtert−ブタノール等のアルコール類、アセトン又は2−ブタノン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水或いはこれらの混合物等を例示できる。
また、塩基としては、水素化ナトリウム等の金属水素化物、ナトリウムアミド又はリチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド類、ピリジン、トリエチルアミン又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類或いはナトリウムメトキシド又はカリウムtert−ブトキシド等のアルコールの金属塩類を例示できる。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは10℃〜100℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが0.5時間〜24時間で終了する。
(工程2)
一般式[IV]で示されるスルフィド誘導体の酸化反応は、一般式[IV]で示されるスルフィド誘導体と、酸化剤(例えば、m−クロロ過安息香酸、過ギ酸又は過酢酸等の有機過酸化物、過酸化水素、過マンガン酸カリウム又は過ヨウ素酸ナトリウム等の無機過酸化物を例示できる。)を、適当な溶媒中で反応させることにより、一般式[V]で示される目的のスルホキシド誘導体を得ることができる。
ここで溶媒としてはジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、ジメトキシエタン又はジエチルエーテル等のエーテル類、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)又はN−メチル−2−ピロリジノン等のアミド類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はtert−ブタノール等のアルコール類、アセトン又は2−ブタノン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水或いはこれらの混合物等を例示できる。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは10℃〜60℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが1時間〜72時間で終了する。
(工程3)
一般式[V]で示されるスルホキシド誘導体と、酸化剤(工程2の記載と同様である。)を、適当な溶媒(工程2の記載と同様である)中で反応させることにより、一般式[VI]で示される目的のスルホン誘導体を得ることができる。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは10℃〜60℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが1時間〜72時間で終了する。
(工程4)
一般式[IV]で示されるスルフィド誘導体の酸化反応において、好適な酸化剤の量により一般式[V]で示されるスルホキシド誘導体を単離することなく、一般式[VI]で示されるスルホン誘導体を得ることができる。
即ち、一般式[IV]で示されるスルフィド誘導体と、酸化剤(工程2の記載と同様である。)を、適当な溶媒(工程2の記載と同様である。)中で反応させることにより、一般式[V]で示される目的のスルホキシド誘導体を得ることができる。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは10℃〜60℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが1時間〜72時間で終了する。
一般式[II]で示される化合物のうちLがハロゲン原子で表される化合物は工程5で示される方法により合成できる。
(工程5)
(式中、X1はハロゲン原子(塩素原子が好ましい)を示し、R1,R2,R3及びR4は前記と同じ意味を示す。)
即ち、一般式[VIII]で示される化合物と、一般式[VII]で示されるオレフィン誘導体を、適当な溶媒中又は溶媒の不存在下で(好ましくは適当な溶媒中)、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[IX]及び[X]で示されるイソオキサゾリン化合物を得ることができる。但し、R3,R4の両者が水素原子の場合には一般式[IX]で示されるイソオキサゾリン化合物が優先的に得られる。
ここで溶媒としてはエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル又は酢酸ブチル等の酢酸エステル類、水或いはこれらの混合物等を例示できる。
また、塩基としては、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、酢酸ナトリウム又は酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩類、フッ化ナトリウム又はフッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ素化塩類或いはピリジン、トリエチルアミン又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類等を例示できる。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは10℃〜80℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが0.5時間〜2週間で終了する。
なお、上記製造方法で用いる製造中間体である一般式[VII]で示される化合物は、市販のものを用いるか、又はウィッティヒ(Wittig)反応等の公知の反応により合成できる。また、一般式[VIII]で示される化合物は、例えば、リービッヒ・アンナーレン・ケミー(Liebigs Annalen der Chemie)第985貢(1989年)に記載の方法に準じて合成できる。
<製造法2> 工程6
(式中、X1、R1、R2、R3、R4、R5、R6Y及びmは前記と同じ意味を示す。R8はC1〜C4アルキル基又はベンジル基を示すが、好ましくはメチル基又はエチル基等の低級アルキル基を示す。Baseは工程1に示した塩基と同様である。)
製造法1で概述した一般式[IV]で示されるスルフィド誘導体は以下の方法でも得ることができる。
即ち、一般式[XIII]で示されるメルカプタンの塩は一般式[XI]で示される化合物と、一般式[XII]で示される水硫化ナトリウム水和物を、適当な溶媒中又は溶媒の不存在下で(好ましくは適当な溶媒中)、塩基(工程1の記載と同様である。)の存在下(また場合によってはロンガリットを添加することができる)で反応させることにより反応系内で得られる。この一般式[XIII]で示されるメルカプタンの塩を単離することなく一般式[XIV]で示されるハロゲン誘導体と反応させることによって一般式[IV]で示されるスルフィド誘導体を得ることができる。
ここで溶媒としてはジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)等のエーテル類、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)又はN−メチル−2−ピロリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド(DMSO)又はスルホラン等の硫黄化合物、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はtert−ブタノール等のアルコール類、アセトン又は2−ブタノン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水或いはこれらの混合物等を例示できる。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは10℃〜100℃の温度範囲であり、反応は化合物により異なるが0.5時間〜24時間で終了する。
また一般式[XI]で示されるスルホン誘導体は製造法1の工程1で示した方法により調製できる。この場合一般式[III]中、基−(CR5R6)m−Yはアルキル基又はベンジル基を示す。
次に、実施例をあげて本発明化合物の製造法、製剤法及び用途を具体的に説明する。尚、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。
<実施例1>
3−ベンジルチオ−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン(本発明化合物番号1−679)の製造
ベンジルメルカプタン2.8g(22.5ミリモル)のジメチルホルムアミド50ml溶液に、窒素気流下、無水炭酸カリウム3.2g(23.2ミリモル)及び3−クロロ−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン3.0g(22.5ミリモル)を加え100℃にて2時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色油状物質(屈折率nD 20=1.5521)の3−ベンジルチオ−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン3.1g(収率62.0%)を得た。
(1H−NMR値(CDCl3/TMS δ(ppm)):7.24−7.39(5H,m)、4.26(2H,s)、2.77(2H,s)、1.40(6H,s)
<実施例2>
5−エチル−3−(2,6−ジフルオロベンジルスルフィニル)−5−メチル−2−イソオキサゾリン(本発明化合物番号1−199)の製造
5−エチル−3−(2,6−ジフルオロベンジルチオ)−5−メチル−2−イソオキサゾリン4.1g(15.0ミリモル)のクロロホルム50ml溶液に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(70%)4.6g(18.8ミリモル)を加え1時間攪拌した。その後、さらに室温にて12時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水中に注ぎクロロホルムで抽出した。得られた有機相を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒系ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、、白色粉末(融点30℃以下)の5−エチル−3−(2,6−ジフルオロベンジルスルフィニル)−5−メチル−2−イソオキサゾリン1.5g(収率34.8%)を得た。
(1H−NMR値(CDCl3/TMS δ(ppm)):7.39−7.28(1H,m)、7.03−6.94(2H,m)、4.38(2H,s)、3.04(1H,ABq,J=17.2,Δν=85.7Hz)+3.12(1H,s)、1.75(2H,m)、1.44(3H,s)+1.41(3H,s)、0.97(3H,m)
<実施例3>
5−エチル−3−(2,6−ジフルオロベンジルスルホニル)−5−メチル−2−イソオキサゾリン(本発明化合物番号1−200)の製造
5−エチル−3−(2,6−ジフルオロベンジルスルフィニル)−5−メチル−2−イソオキサゾリン0.8g(2.8ミリモル)のクロロホルム50ml溶液に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(70%)1.0g(4.1ミリモル)を加え1時間攪拌した。その後、さらに室温にて12時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水中に注ぎクロロホルムで抽出した。得られた有機相を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒系ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、白色粉末(融点64〜65℃)の5−エチル−3−(2,6−ジフルオロベンジルスルホニル)−5−メチル−2−イソオキサゾリン0.6g(収率75.0%)を得た。
(1H−NMR値(CDCl3/TMS δ(ppm)):7.36−7.46(1H,m)、6.98−7.04(2H,m)、4.73(2H,s)、3.04(2H,ABq,J=17.2,Δν=51.1Hz)、1.77(2H,q)、1.46(3H,s)、0.97(3H,t)
<実施例4>
3−(2,6−ジフルオロベンジルスルホニル)−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン(本発明化合物番号1−39)の製造
3−(2,6−ジフルオロベンジルチオ)−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン3.9g(15.2ミリモル)のクロロホルム50ml溶液に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(70%)8.5g(34.5ミリモル)を加え1時間攪拌した。その後、さらに室温にて12時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水中に注ぎクロロホルムで抽出した。得られた有機相を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、白色粉末(融点110〜111℃)の3−(2,6−ジフルオロベンジルスルホニル)−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン3.4g(収率77.3%)を得た。
(1H−NMR値(CDCl3/TMS δ(ppm)):7.35−7.45(1H,m)、6.98−7.03(2H,m)、4.72(2H,s)、3.06(2H,s)、1.51(6H,s)
<実施例5>
3−(2,6−ジフルオロベンジルチオ)−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン(本発明化合物番号1−38)の製造
3−メチルスルホニル−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン(本発明化合物番号2−1)5.0g(28.2ミリモル)のDMF50ml溶液に、氷冷下、水硫化ナトリウム水和物4.5g(純度70%、56.1ミリモル)、炭酸カリウム7.8g(56.4ミリモル)及びロンガリット8.7g(56.5ミリモル)を加え2時間攪拌した。その後、2,6−ジフルオロベンジルベンジルブロマイド5.8g(28.0ミリモル)を加え、さらに室温にて12時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒系ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、白色粉末(融点77〜80℃)の3−(2,6−ジフルオロベンジルチオ)−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン5.8g(収率80.0%)を得た。
(1H−NMR値(CDCl3/TMS δ(ppm)):7.20−7.28(1H,m)、6.86−6.93(2H,m)、4.35(2H,s)、2.81(2H,s)、1.43(6H,s)
<実施例6>
3−メチルスルホニル−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン(本発明化合物番号2−1)の製造
3−クロル−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン143.0g(1.07モル)のDMF500ml溶液に、氷冷下、メチルメルカプタンナトリウム水溶液1.0kg(含量15%、2.14モル)を滴下し、その後室温で12時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、3−メチルチオ−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリンを115.0g(収率74.1%)得た。この抽出物(741.2ミリモル)をクロロホルム1lに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度70%)392.0g(1.59モル)を加え1時間攪拌した。その後、さらに室温にて12時間攪拌した。反応終了後、析出したm−クロロ安息香酸を濾別し、濾液を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、白色粉末(融点82〜84℃)の3−メチルスルホニル−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン77.6g(収率59.1%)を得た。
(1H−NMR値(CDCl3/TMS δ(ppm)):3.26(3H,s)、3.12(2H,s)、1.51(6H,s)
(中間体の製造例)
<参考例1>
3−クロロ−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン(化合物IX)の製造 グリオキシル酸アルドオキシム182.7g(2.05モル)のジメトキシエタン2l溶液に、65−70℃にてN−クロロスクシンイミド534.0g(4.0モル)を徐々に加えた後、1時間加熱還流した。氷冷下、炭酸水素カリウム1,440.0g(14.4モル)及び水10mlを加えた後、2−メチルプロペン360.0g(6.4モル)を反応溶液に加え、室温にて24時間攪拌した。反応溶液を水中に注ぎイソプロピルエーテルで抽出した。得られた有機相を水及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、黄色粘調性液体の3−クロロ−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン107.7g(収率40.0%)を得た。
(1H−NMR値(CDCl3/TMS δ(ppm)):2.93(2H,s)、1.47(6H,s)
<参考例2>
3−クロロ−5−エチル−5−メチル−2−イソオキサゾリン(化合物IX)の製造
グリオキシル酸アルドオキシム20.6g(231.7ミリモル)のジメトキシエタン500ml溶液に、60℃にてN−クロロスクシンイミド61.9g(463.4ミリモル)を徐々に加えた。加え終わった後、10分間加熱還流した。次に、氷冷下、2−メチル−1−ブテン50ml(463.4ミリモル)、炭酸水素カリウム98.9g(1622ミリモル)及び水10mlを加え12時間攪拌した。反応溶液を水中に注ぎn−ヘキサンで抽出した。得られた有機層を水及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、淡黄色粘調性液体の3−クロロ−5−エチル−5−メチル−2−イソオキサゾリン13.9g(収率40.6%)を得た。
(1H−NMR値(CDCl3/TMS δ(ppm)):2.91(2H,Abq,J=17.0,Δν=46.1Hz),1.73(2H,q)、1.42(3H,s)、0.96(3H,t)
以下に、製造法1または製造法2に記載の方法に準じて製造した本発明化合物の物性値(1H−NMR値(CDCl3/TMS δ(ppm))を示す。
本発明化合物1−602:
6.71−723(3H,m)、4.84(2H,s)、4.04(2H,q)、2.81(2H,s)、2.47(3H,s)、1.42(6H,s)
本発明化合物1−603:
6.72−723(3H,m)、4.85(2H,s)、3.93(2H,t)、2.82(2H,s)、2.47(3H,s)、1.83(2H,m)、1.42(6H,s)、1.04(3H,t)
本発明化合物1−605:
6.72−7.29(3H,m)、4.85(2H,s)、3.98(2H,t)、2.81(2H,s)、2.47(3H,s)、1.80(2H,m)、1.38(6H,s)、0.97(3H,t)ppm
本発明化合物1−606:
6.72−7.27(3H,m)、6.05(1H,m)、5.43(1H,d)、5.29(1H,d)、4.87(2H,s)、4.57(2H,d)、2.88(2H,s)、2.48(3H,s)、1.44(6H,s)
本発明化合物1−607:
6.92−7.30(3H,m)、4.84(2H,s)、4.74(2H,d)、2.96(2H,s)、2.52(1H,s)、2.48(3H,s)、1.46(6H,s)
本発明化合物1−228:
7.44−7.34(2H,m)、7.02−6.92(2H,m)、4.71(2H,s)、3.86(3H,s)、2.81(2H,ABq,J=17.4,Δν=54.2Hz)、1.68(2H,q)、1.36(3H,s)、0.90(3H,t)
本発明化合物1−590:
7.28(1H,dd)、7.08(1H,d)、6.86(1H,d)、6.05(1H,m)、5.45(1H,d)、5.32(1H,d)、4.90(2H,s)、4.63(2H,d)、3.00(2H,s)、1.47(6H,s)
本発明化合物1−599:
8.07(1H,d)、7.47−7.56(3H,m)、6.05(1H,m)、5.42(1H,d)、5.31(1H,d)、5.31(2H,s)、4.83(2H,d)、2.94(2H,s)、1.43(6H,s)
本発明の除草剤は、一般式[I]で示されるイソオキサゾリン誘導体又はその塩を有効成分としてなる。
本発明化合物を除草剤として使用するには本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤して使用することもできる。
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。
界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用する。
本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用または水面施用等により使用することができる。有効成分の配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤または粒剤とする場合は0.01〜10%(重量)、好ましくは0.05〜5%(重量)の範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は1〜90%(重量)、好ましくは5〜50%(重量)の範囲から適宜選ぶのがよい。
本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合は、有効成分として10アール当り0.1g〜5kg、好ましくは1g〜1kgの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合のように液状で使用する場合は、0.1〜50,000ppm、好ましくは10〜10,000ppmの範囲から適宜選ぶのがよい。
また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。
次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
〈製剤例1〉 水和剤
化合物(1−5)の10部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルの0.5部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の0.5部、珪藻土の20部、クレーの69部を混合粉砕し、水和剤を得る。
〈製剤例2〉 水和剤
化合物(1−5)の10部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルの0.5部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の0.5部、珪藻土の20部、ホワイトカーボンの5部、クレーの64部を混合粉砕し、水和剤を得る。
〈製剤例3〉 水和剤
化合物(1−5)の10部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルの0.5部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の0.5部、珪藻土の20部、ホワイトカーボンの5部、炭酸カルシウムの64部を混合粉砕し、水和剤を得る。
〈製剤例4〉 乳剤
化合物(1−5)の30部にキシレンとイソホロンの等量混合物60部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の10部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳剤を得る。
〈製剤例5〉 粒剤
化合物(1−5)の10部、タルクとベントナイトを1:3の割合で混合した増量剤の80部、ホワイトカーボンの5部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の5部に水10部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径0.7mmのふるい穴から押し出して乾燥した後に0.5〜1mmの長さに切断し、粒剤を得る。
次に試験例をあげて本発明化合物の奏する効果を説明する。
〈試験例1〉 水田土壌処理による除草効果試験
100cm2プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエ(Eo)の種子を播種し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を10アール当り100gとした。その後、温室内で育成し、処理後21日目に表40の基準に従って除草効果を調査した。結果を表41〜表43に示す。
〈試験例2〉 畑地土壌処理による除草効果試験
80cm2プラスチックポットに畑土壌を充填し、イヌビエ(Ec)、エノコログサ(Se)の種子を播種して覆土した。製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、10アール当り有効成分が100gになる様に、10アール当り100lを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理21日目に表40の基準に従って、除草効果を調査した。結果を表44〜表46に示す。
〈試験例3〉 畑地茎葉処理による除草効果試験
80cm2プラスチックポットに畑土壌を充填し、イヌビエ(Ec)の種子を播種し、温室内で2週間育成後、製剤例1に準じて調製した水和剤を水に希釈し、10アール当り有効成分が100gになる様に、10アール当り100lを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理14日目に表40の基準に従って、除草効果を調査した。結果を表47、表48に示す。
〈試験例4〉 水田土壌処理による作物選択性試験
100cm2プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエ(Eo)の種子を播種し、2葉のイネ(Or)を2cmの深度で移植し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を10アール当り100gとした。その後、温室内で育成し、処理後21日目に表40の基準に従って薬害及び除草効果を調査した。結果を表49に示す。
〈試験例5〉 水田湛水処理による生育期除草効果試験
100cm2プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、コナギ(Mo)、イヌホタルイ(Sc)の種子を播種し、水深3cmに湛水し雑草を育成した。コナギが1葉、イヌホタルイが2葉に生育した時に、製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を10アール当り100gとした。その後、温室内で育成し、処理後30日目に表40の基準に従って除草効果を調査した。結果を表51に示す。尚、比較化合物1及び2は表50に示す通りである。
〈試験例2〉 畑地土壌処理による広葉雑草に対する除草効果試験
80cm2プラスチックポットに畑土壌を充填し、オオイヌタデ(Po)、シロザ(Ch)の種子を播種して覆土した。製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、10アール当り有効成分が100gになる様に、10アール当り100lを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理30日目に表40の基準に従って、除草効果を調査した。結果を表52に示す。尚、比較化合物1及び3は表50に示す通りである。
産業上の利用可能性
一般式[I]で表される本発明の化合物は、畑地において問題となる種々の雑草、例えばイヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草をはじめ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、アサガオの広葉雑草、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生および1年生カヤツリグサ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって低薬量で優れた除草効果を発揮する。
更に、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、アゼナ等の一年生雑草及びミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ等の多年生雑草についても発芽前から生育期の広い範囲にわたって低薬量で防除することができる。
一方、本発明の除草剤は作物に対する安全性も高く、中でもイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、芝、果樹等に対して高い安全性を示す。
Claims (4)
- 一般式[I]
R1及びR2は水素原子、[C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ基、シアノ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1〜C6アルキルチオ)カルボニル基、カルボキシル基、(ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基が1〜5個置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基が1〜5個置換されていてもよい)フェノキシ基若しくは(ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基が1〜5個置換されていてもよい)フェニル基で置換されていてもよい]C1〜C8アルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1〜C6アルキルチオ)カルボニル基、カルボキシル基又は(ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基が1〜5個置換されていてもよい)フェニル基を表し、或いはR1及びR2はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、
但しR 1 とR 2 が同時に水素原子であることはなく、
R3及びR4は水素原子、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル基又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C8アルキル基又はC3〜C8シクロアルキル基を表し、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、或いはR1、R2、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共に5〜8員環を形成してもよく、
Yは水素原子、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C2〜C6アルケニル基、[同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニルオキシ基、(ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基が1〜5個置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい]C1〜C10アルキル基或いは(1〜5個の同一若しくは相異なるR7で置換された)フェニル基を表し、
R7は水素原子、[同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、水酸基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、シアノ基又は(ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基が1〜5個置換されていてもよい)フェノキシで置換されていてもよい]C1〜C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC3〜C8シクロアルキル基で置換されていてもよい)C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、C3〜C8シクロアルキルオキシ基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルチオ基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルスルフィニル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルスルホニル基、(ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基が1〜5個置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C6アルキル)基又はC1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C6アルキル)基で置換されていてもよい)アミノ基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C3〜C8シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、C2〜C6アルケニルオキシカルボニル基、C2〜C6アルキニルオキシカルボニル基、(ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基が1〜5個置換されていてもよい)ベンジルオキシカルボニル基、(ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基が1〜5個置換されていてもよい)フェノキシカルボニル基或いはC1〜C6アルキルカルボニルオキシ基を表す。}で示されるイソオキサゾリン誘導体及びその塩。 - 請求項1における一般式[I]で、
{式中、Qは基-S(O)n-(CR5R6)m-を表し、nは0〜2の整数を表し、mは1を表し、R5及びR6は水素原子を表し、
R1及びR2は水素原子、(C3〜C8シクロアルキル基若しくはC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C8アルキル基又はC3〜C8シクロアルキル基を表し、或いはR1及びR2はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、
但しR 1 とR 2 が同時に水素原子であることはなく、
R3及びR4は水素原子又は(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル基又はC1〜C6アルコキシ基で置換されてもよい)C1〜C8アルキル基を表し、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、或いはR1、R2、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共に5〜8員環を形成してもよく、
Yは(1〜5個の同一若しくは相異なるR7で置換された)フェニル基を表し、
R7は水素原子、[同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、水酸基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、シアノ基又は(ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基が1〜5個置換されていてもよい)フェノキシで置換されていてもよい]C1〜C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC3〜C8シクロアルキル基で置換されていてもよい)C1〜C6アルコキシ基、C3〜C8シクロアルキルオキシ基或いはハロゲン原子を表す。}で示されるイソオキサゾリン誘導体及びその塩。 - 請求項1における一般式[I]で、
{式中、Qは基-S(O)n-(CR5R6)m-を表し、nは0〜2の整数を表し、mは1を表し、R5及びR6は水素原子を表し、
R1及びR2はC1〜C8アルキル基を表し、
R3及びR4は水素原子を表し、
Yは(1〜5個の同一又は相異なるR7で置換された)フェニル基を表し、
R7は水素原子、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。}で示されるイソオキサゾリン誘導体及びその塩。 - 請求項1〜3の何れか1項に記載のイソオキサゾリン誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2003000686A1 (fr) * | 2001-06-21 | 2003-01-03 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Dérivés d'isoxazoline et herbicides |
DE10163079A1 (de) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Basf Ag | Verfahren zur Verbesserung des Pflanzenwachstums durch Applikation einer Mischung aus Schwefel und Komplexbildner |
US7381840B2 (en) * | 2002-12-06 | 2008-06-03 | Xention Limited | Tetrahydro-naphthalene derivatives |
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GB0526044D0 (en) * | 2005-12-21 | 2006-02-01 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
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WO2008114493A1 (ja) * | 2007-03-16 | 2008-09-25 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 除草剤組成物 |
JP5256753B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2013-08-07 | 住友化学株式会社 | イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途 |
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EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
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US8927551B2 (en) * | 2009-05-18 | 2015-01-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
US8765735B2 (en) * | 2009-05-18 | 2014-07-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
US9149465B2 (en) * | 2009-05-18 | 2015-10-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
GB0916267D0 (en) | 2009-09-16 | 2009-10-28 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
MX337575B (es) * | 2009-10-09 | 2016-03-10 | Zafgen Corp | Compuestos de sulfona y métodos para lafabricación y uso de éstos. |
KR20120086364A (ko) | 2009-11-26 | 2012-08-02 | 바스프 에스이 | 5,5-이치환된 4,5-디히드로이속사졸-3-티오카르복스아미딘 염의 제조 방법 |
CA2781409A1 (en) * | 2009-11-26 | 2011-06-03 | Basf Se | Method for producing 5,5-disubstituted 2-isoxazolines |
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EP2523554A2 (en) | 2009-12-17 | 2012-11-21 | Syngenta Limited | Herbicidal composition comprising a pyrandione herbicide and a co-herbicide |
KR101977920B1 (ko) * | 2012-09-25 | 2019-05-13 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 제초 작용을 가지는 3-페닐이속사졸린 유도체 |
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Cited By (1)
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