JP4234349B2 - 柑橘系香味の劣化抑制剤、柑橘系香料、食品およびシトラールの環化抑制剤 - Google Patents

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、柑橘系香味の持続安定性を高めた柑橘系香味の劣化抑制剤、柑橘系香料、食品およびシトラールの環化抑制剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、柑橘系香味を有する飲料等の食品は、その香味が光、熱、ｐＨ等の要因により経時的に劣化することが知られている。特に、透明なガラス瓶やプラスチック容器に封入された食品は、熱やｐＨの他に光による影響も受けるため劣化しやすく、本来の柑橘類特有のフレッシュな香味が劣化して香味の消失、場合によっては不快な香味の発生に至る場合がある。
【０００３】
このような香味劣化の原因の一つは、柑橘系香味成分、特にレモンフレーバー等の香味成分として知られるシトラールが光や熱によって環化反応を起こし、フォトシトラール等の物質へ変化するためであると考えられている。また、シトラール以外の他の未知成分（ガスクロマトグラフィーでは測定できない不揮発性成分等）の変化も柑橘系香味の劣化に影響していると推測される。
【０００４】
したがって、柑橘系香味を有する飲料等の食品の香味劣化を抑制することができ、しかも安全性の高い手段の確立が要望されていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、安全でかつ香味劣化の抑制効果に優れた柑橘系香味の劣化抑制剤およびシトラールの環化抑制剤、並びに香味の劣化が抑制され保存安定性が向上した柑橘系香料および食品を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、安全性の高い天然物由来の柑橘系香味の劣化抑制剤を提供すべく、各種植物の抽出物を対象に鋭意研究を進めた結果、キク科の植物であるヤーコンから抽出した抽出物が柑橘系香味の劣化抑制作用に優れているという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。ヤーコンは主として塊根が食用に供されている野菜であるので、本発明の劣化抑制剤は安全性にも優れている。
【０００７】
すなわち、本発明にかかる柑橘系香味の劣化抑制剤は、ヤーコンから抽出した抽出物からなることを特徴とする。
【０００８】
本発明にかかる柑橘系香料は、ヤーコンから抽出した抽出物を含有することを特徴とする。また、本発明にかかる食品は、ヤーコンから抽出した抽出物を含有することを特徴とし、柑橘類の果汁および／または柑橘系香料を含むものであり、ヤーコンから抽出した抽出物の含有量は柑橘類の果汁および／または柑橘系香料に対して固形分換算で０．０１〜１重量％である。
【０００９】
また、本発明者らは、ヤーコンから抽出した抽出物が、柑橘系香味成分の一種であるシトラールが光や熱によって環化反応を起こすのを抑制する作用を有するという新たな事実をも見出した。したがって、本発明はヤーコンから抽出した抽出物からなることを特徴とするシトラールの環化抑制剤をも提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１１】
本発明にかかる柑橘系香味の劣化抑制剤は、ヤーコン（Polymnia sonchifoliaまたはSmallanthus sonchifolius）から抽出した抽出物（以下、「ヤーコン抽出物」という。）からなるものである。
【００１２】
ヤーコンは、南米アンデス原産のキク科の植物で、塊根（イモ）はフラクトオリゴ糖を多く含み食用とされている。本発明で使用するヤーコン抽出物とは、ヤーコンの葉から抽出して得られるものである。
【００１３】
抽出には植物に対して通常使用されている方法を用いればよい。具体的には、例えばヤーコンの葉の一部または全部を含水エタノールと混ぜ合わせて有効成分を抽出する。抽出方法としては、特に制限はなく、常温ホモジナイズ抽出、還流抽出、超臨界流体抽出などが使用可能である。抽出後、必要に応じて、得られたエキスを水飽和ｎ−ブタノール、酢酸エチル等でさらに抽出を行い、さらに得られた抽出エキスを水含有エタノール等で抽出処理を行ってもよい。このようにして得られる抽出物は、上記植物からの抽出処理によって得られるものゆえ、分画および精製が不十分であっても安全性に問題はない。
【００１４】
上記抽出処理によって得られたヤーコン抽出物からなる柑橘系香味の劣化抑制剤の形態は、特に限定されず、抽出された溶液のままでもよく、濃縮、希釈、濾過、乾燥等の処理をしても良い。乾燥して粉末にする際にはデキストリンなどの添加物を配合してもよい。乾燥させる手段は、特に限定されず、例えば熱風乾燥、凍結乾燥、噴霧乾燥、ドラム乾燥、泡沫乾燥、流動層乾燥等を使用することができる。
【００１５】
上記のようにして得られた柑橘系香味の劣化抑制剤は、柑橘系香味を有する柑橘系香料、食品等に添加して使用することができる。また、この劣化抑制剤は、公知の酸化防止剤（例えばＢＨＴ、ＢＨＡ、α−トコフェロール、ビタミンＣ等）と併用してもよい。
【００１６】
本発明にかかる柑橘系香料を調製するには、ヤーコン抽出物を、一般に使用されている柑橘系香料に混合すればよい。このような柑橘系香料としては、例えばコールドプレスオイル、エッセンスオイル、水性アロマ、ディスティレートオイル、ホールディッドオイル等を含むものが挙げられる。ヤーコン抽出物の添加量は、使用期間、保存期間等を考慮して決定すればよく、特に限定されないが、例えば柑橘系香料に対してヤーコン抽出物を固形分換算で０．０１〜１重量％程度添加すればよい。この場合、添加量が前記範囲を超えても、安全性や香味劣化抑制効果に問題はない。
【００１７】
本発明にかかる食品を調製するには、ヤーコン抽出物を、柑橘類の果汁および／または柑橘系香料を含む飲料等の食品に添加すればよい。ヤーコン抽出物の添加量は、使用期間、保存期間等を考慮して決定すればよく、特に限定されないが、例えば柑橘類の果汁および／または柑橘系香料に対してヤーコン抽出物を固形分換算で０．０１〜１重量％添加すればよい。この場合、添加量が前記範囲を超えても、安全性や香味劣化抑制効果に問題はない。
【００１８】
食品に含まれる柑橘類の果汁としては、例えばレモン、ライム、グレープフルーツ、オレンジ、ユズ、カボス等の各種果汁が挙げられる。また、食品に含まれる柑橘系香料としては、前記したような一般に使用されている柑橘系香料が挙げられる。なお、ヤーコン抽出物は、柑橘系香料（例えばレモン風味香料等）や柑橘類の果汁が香味の一部として配合された柑橘系以外の飲料に添加してもよい。
【００１９】
食品の具体例としては、例えば清涼飲料（炭酸飲料等）、ジュース、コーヒー、紅茶、リキュール、牛乳、乳清飲料、乳酸菌飲料、キャンデー、チューインガム、チョコレート、グミ、ヨーグルト、アイスクリーム、プディング、パン、菓子等が挙げられる。これらのうち、柑橘類の果汁および／または柑橘系香味を含む飲料は光、熱、ｐＨ等によって香味が特に劣化しやすく、中でもｐＨが低い飲料はそれが顕著であるため、本発明を適用することによる高い香味劣化抑制効果が期待できる。
【００２０】
なお、ヤーコン抽出物は、香料および食品の他、柑橘系香料を用いた香水、シャンプー、リンス、石鹸、浴剤、口紅等の化粧品、室内芳香剤といった香粧品や、これらの香粧品に用いる柑橘系の香粧品用香料に添加してもよい。この場合、ヤーコン抽出物の添加量は、使用期間、保存期間等を考慮して決定すればよく、特に限定されないが、前記香粧品用香料に対してヤーコン抽出物を固形分換算で０．０１〜１重量％程度添加すればよく、前記香粧品に直接添加する場合も、この香粧品に含有される柑橘系の香粧品用香料に基づいて上記範囲で添加すればよい。
【００２１】
また、ヤーコン抽出物は、シトラールの環化反応を抑制する作用があるので、柑橘系に限定されず、シトラールを含有する全ての香料や食品に適用可能である。
【００２２】
さらに、本発明ではヤーコン抽出物として、例えば市販の丸善製薬社製の「ヤーコン葉エキスパウダーＭＦ」等を使用することもできる。
【００２３】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００２４】
参考例
＜ヤーコン抽出物＞
機械粉砕した乾燥ヤーコン葉１０ｇに５０体積％の含水エタノール溶液を添加し、８５℃で３時間抽出した後、冷却濾過を行い、一晩静置し、さらに濾過を行った。この抽出液の溶媒を減圧下で留去した後、凍結乾燥して乾燥ヤーコン抽出物を得た。
【００２５】
試験例１
（熱に対する香味劣化抑制効果の確認）
表１に示す割合でグラニュー糖、クエン酸、レモン香料およびイオン交換水を混合して得たレモン風味飲料を透明ガラス瓶に入れた。
【表１】

ついで、得られたレモン風味飲料に参考例で得たヤーコン抽出物を、その濃度が１ｐｐｍになるように添加したもの（ヤーコン抽出物添加品）と、添加しないもの（無添加品）とを調製し、これらを雰囲気温度４５℃の暗所で５日間静置した。５日後、各レモン風味飲料を１０名の熟練したパネラーが試飲し、フレッシュ感、果汁感、ピール感および香りの強さについて、虐待前を５点満点として、点数５〜１の間でそれぞれの点数を出し、平均点を求めた。評価結果を表２に示す。
【表２】

表２の評価結果から、ヤーコン抽出物添加品は無添加品よりも柑橘系香味の劣化が抑制されていることがわかる。
【００２６】
試験例２
（光に対する香味劣化抑制効果の確認）
前記試験例１と同様にして調製したヤーコン抽出物添加品と無添加品とを雰囲気温度５℃で白色蛍光ランプにより照度２２５０Ｌｘの光を照射しながら５日間静置した後、試験例１と同様にして平均点を求めた。評価結果を表３に示す。
【表３】

表３の評価結果から、ヤーコン抽出物添加品は無添加品よりも劣化が抑制されていることがわかる。
【００２７】
試験例３
（光に対する香味劣化抑制効果の確認（ＧＣ−ＭＳ法による成分分析））
前記試験例１と同様にして調製したヤーコン抽出物添加品と無添加品とを、直射日光により１日間光照射した後、香気成分を抽出し以下の試験条件でガスクロマトグラフィー−質量分析法（ＧＣ−ＭＳ法）により成分分析した。

【００２８】
試験例３の分析結果を図１〜３に示す。図１は直射日光を照射する前のレモン風味飲料の成分分析結果であり、図２は直射日光を１日間照射した後のヤーコン抽出物添加品の分析結果、図３は直射日光を１日間照射した後の無添加品の分析結果である。図１〜３の各ピークは以下に示す物質を表す。
＜各ピークが表す物質＞
＊１：トランス−２，６，６−トリメチルビシクロ［３，１，０］ヘキサン−２−カルボキサルデヒド
（trans-2,6,6-trimethylbicyclo[3,1,0]hexane-2-carboxaldehyde）
＊２：シス−２，６，６−トリメチルビシクロ［３，１，０］ヘキサン−２−カルボキサルデヒド
（cis-2,6,6-trimethylbicyclo[3,1,0]hexane-2-carboxaldehyde）
＊３：フォトシトラールＢ
＊４：２−（３−メチル−２−シクロペンテン−１−イル）−２−メチルプロピオンアルデヒド
＊５：フォトシトラールＡ
＊６：ネラール
＊７：ゲラニアール
【００２９】
図１〜３に示すネラール（＊６）およびゲラニアール（＊７）は、レモン香料に含まれている揮発性物質である。トランス−２，６，６−トリメチルビシクロ［３，１，０］ヘキサン−２−カルボキサルデヒド（＊１）、シス−２，６，６−トリメチルビシクロ［３，１，０］ヘキサン−２−カルボキサルデヒド（＊２）、フォトシトラールＢ（＊３）、２−（３−メチル−２−シクロペンテン−１−イル）−２−メチルプロピオンアルデヒド（＊４）およびフォトシトラールＡ（＊５）は、レモン香料に含まれているシトラールが光照射により環化反応して生じた物質であると推定される。
【００３０】
図１〜３から、ヤーコン抽出物添加品は無添加品よりも＊１〜＊５に示す物質の生成量が少なく、無添加品よりも劣化が抑制されていることがわかる。
【００３１】
柑橘系香料の配合処方例１
柑橘果皮から採取したコールドプレスオイル１００ｇをフラスコに入れ、６０％含水エタノール１０００ｍＬを加えて３時間撹拌した後、一晩放置した。その後、油層を除去して濾過しエッセンスを得た。このエッセンス１００ｇに参考例で得たヤーコン抽出物を１ｇ添加し、本発明の柑橘系香料を得た。
【００３２】
柑橘系香料の配合処方例２
ヤーコン抽出物を０．０５ｇ添加した他は、配合処方例１と同様にして本発明の柑橘系香料を得た。
【００３３】
【発明の効果】
ヤーコンから抽出した抽出物からなる本発明にかかる柑橘系香味の劣化抑制剤は、柑橘系香味が光、熱、ｐＨ等によって劣化するのを抑制し、良好な香味を長期間安定して持続させることができ、しかもヤーコンは天然物で食用にも供されているので安全性にも優れているという効果がある。
【００３４】
本発明にかかる柑橘系香料および食品は、前記ヤーコン抽出物を含有しているので、光、熱、ｐＨ等による香味劣化が抑制され、良好な香味を長期間安定して保持することができる。
【００３５】
ヤーコンから抽出した抽出物からなる本発明にかかるシトラールの環化抑制剤は、シトラールの環化反応を抑制することができ、シトラールおよびこれを含有する香料や食品を長期間安定して保存することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】試験例３において光を照射する前のレモン風味飲料の成分分析結果を示すスペクトル図である。
【図２】試験例３において光を照射した後のヤーコン抽出物添加品の成分分析結果を示すスペクトル図である。
【図３】試験例３において光を照射した後の無添加品の成分分析結果を示すスペクトル図である。

Claims (5)

1. ヤーコンの葉から含水エタノールを用いて抽出した抽出物からなる柑橘系香味の劣化抑制剤。
2. ヤーコンの葉から含水エタノールを用いて抽出した抽出物を含有することを特徴とする柑橘系香料。
3. ヤーコンの葉から含水エタノールを用いて抽出した抽出物を、柑橘類の果汁および／または柑橘系香料に対して固形分換算で０．０１〜１重量％含有することを特徴とする、柑橘類の果汁および／または柑橘系香料を含む食品。
4. 飲料である請求項３記載の食品。
5. ヤーコンの葉から含水エタノールを用いて抽出した抽出物からなるシトラールの環化抑制剤。

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