JP4192091B2 - 架橋されたマルチポリマーコーティング - Google Patents
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Description
本発明は表面コーティングを有する製品に関する。この表面コーティングは熱安定性の生体分子抵抗性の吸着特性、強アルカリ性溶液に対する抵抗性および低レベルの抽出物を含む優れた特性の組み合わせを有する架橋されたマルチポリマーを含んでなる。
生物学的分子を含む溶液は、科学的および工業的状況において無数の応用に使用されている。そのような溶液を取り扱う際に遭遇する1つの問題は、生体分子の流体−接触面への吸着である。そのような吸着は液体の輸送ラインに汚れを、そして溶液の混入を導く可能性がある。さらにそのような吸着は大変望ましくない表面上の微生物の繁殖を導く可能性がある。
いくつかの態様では、本発明は表面コーティングを有する製品を提供し、該コーティングが架橋されたマルチポリマーを含んでなり、該架橋されたマルチポリマーが:
多官能価アクリルアミド、多官能価メタクリルアミドおよびジアクロイルピペラジンからなる群から選択される少なくとも1つの多官能価モノマー;および
アクリルアミド、メタクリルアミドおよびN−ビニルピロリドンから成る群から選択される少なくとも2つの単官能価モノマーを含んでなる。
(a)表面を有する製品を提供し;
(b)場合により該製品の表面を湿潤液体と接触させて該表面を湿潤させ;
(c)場合により該湿潤液体を第2の湿潤液体に置き換え、該製品を該第2液体で湿潤させておき;
(d)該製品の該表面を:
(1)アクリルアミド、メタクリルアミドおよびN−ビニルピロリドンから成る群から選択される少なくとも2つの単官能価モノマー;および
(2)多官能価アクリルアミド、多官能価メタクリルアミドおよびジアクロイル ピペラジンからなる群から選択される少なくとも1つの多官能価モノマー、
を含む溶液と接触させ;該溶液は場合によりさらに1以上の重合開始剤を含んでなり;そして
(e)該モノマーを重合して該熱安定性の生体分子抵抗性表面を形成する、
工程を含んでなる。
多官能価アクリルアミドモノマー、多官能価メタクリルアミドモノマーおよびジアクロイルピペラジンからなる群から選択される少なくとも1つの多官能価モノマー;および
N−ビニルピロリドンモノマーおよび式I:
R1はHまたはCH3であり、
R2はHまたは直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C6、好ましくはC1−C3アルキルであり、
R3はHまたは直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C6、好ましくはC1−C3アルキル、またはC(CH3)2CH2C(=O)CH3または(P=O)((NCH3)2)2、またはC=ON(CH3)2、またはCH2−O−R4であり、ここでR4は直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C5アルキル、または(CH2−CH2−O)n−R5であり、ここでR5は−Hまたは−CH3であり、そしてnは2または3であるが;ただしR2およびR3は同時にHではない、
を有するモノマーの群から選択される少なくとも2つの異なる単官能価モノマー
を含んでなる。
多官能価アクリルアミド、多官能価メタクリルアミドおよびジアクロイルピペラジンからなる群から選択される少なくとも1つの多官能価モノマー;および
アクリルアミド、メタクリルアミドおよびN−ビニルピロリドンから成る群から選択される少なくとも2つの単官能価モノマー、
を含んでなる。
詳細な説明
1つの観点では、本発明は表面コーティングを有する多孔質または非孔質製品を提供する。本発明の表面コーティングは生体分子吸着に対する抵抗性(「生体分子に関する低い親和性または吸着性」または「生体分子抵抗性」と呼ぶこともある)、そのような生体分子の吸着に対する熱安定性の抵抗性、製品を清浄化および/または衛生的にするために使用するような強アルカリ性溶液に対する化学的抵抗性、および大変低レベルの抽出物を有することを含む望ましい特性の優れた組み合わせを有する。
a.本明細書に記載するNVR抽出試験により測定した時、1平方センチメートルのコート表面あたり約0.02マイクログラム未満の抽出物、そして好ましくは1平方センチメートルあたり約0.01マイクログラム未満の抽出物;あるいは
b.本明細書に記載するTOC抽出分試験で測定した時、1平方センチメートルの製品表面コーティングあたり約0.01マイクログラム未満の抽出物、
のいずれかを有する製品表面コーティングを意味する。
a.本明細書に記載するNVR抽出試験により測定した時、1平方センチメートルのコート表面あたり約2マイクログラム未満の抽出物、そして好ましくは1平方センチメートルあたり約1マイクログラム未満の抽出物;あるいは
b.本明細書に記載するTOC抽出分試験で測定した時、1平方センチメートルの製品コーティングあたり約1マイクログラム未満の抽出物、
のいずれかを有する製品表面コーティングを意味する。
式中、
R1は−HまたはCH3であり、
R2はHまたは直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C6、好ましくはC1−C3アルキルであり、
R3はHまたは直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C6、好ましくはC1−C3アルキル、またはC(CH3)2CH2C(=O)CH3または(P=O)((NCH3)2)2、またはC=ON(CH3)2、またはCH2−O−R4であり、ここでR4は直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C5アルキル、または(CH2−CH2−O)n−R5であり、ここでR5は−Hまたは−CH3であり、そしてnは2または3であるがただしR2およびR3は同時にHではない、
を有するモノマーから選択される。
(a)メチレン−ビス−アクリルアミド、ジメチルアクリルアミドおよびジアセトンアクリルアミド;または
(b)メチレン−ビス−アクリルアミド、−ビニル ピロリドン、およびジメチルアクリルアミドまたはジアセトン アクリルアミドのいずれか
のいずれかから形成されるポリマーである。
(a)表面を有する製品を提供し;
(b)場合により該製品の該表面を湿潤液体と接触させてそれらの該表面を湿潤させ;
(c)場合により該湿潤液体を第2の湿潤液体と交換して、該製品を該第2液体で湿潤させておき;
(d)該製品の該表面を:
(1)アクリルアミド、メタクリルアミドおよびN−ビニルピロリドンから成る群から選択される少なくとも2つの単官能価モノマー;および
(2)多官能価アクリルアミド、多官能価メタクリルアミドおよびジアクロイル ピペラジンからなる群から選択される少なくとも1つの多官能価モノマー、
を含む溶液と接触させ;該溶液は場合によりさらに1以上の重合開始剤を含んでなり;そして
(e)該モノマーを重合して該熱安定性の生体分子抵抗性表面を形成する、
工程を含んでなる。
1.生体分子抵抗性
吸着に対する生体分子抵抗性は、IgGタンパク質を使用した静的浸漬試験により測定することができる。タンパク質溶液はミズーリ州、セントルイスのシグマケミカルカンパニー(Sigma Chemical Company)(SigmaI−5523)から購入したリン酸緩衝化生理食塩水(PBS)で調製する。これもシグマ化学社(SigmaI−5523)から購入したヤギのガンマグロブリンを1mg/mlの濃度で使用する。125I−ヤギ抗(ウサギIgG)はマサチューセッツ州、ボストンのNENライフサイエンスプロダクツ(Life Science Products)(NEX−155)から購入し、そしてタンパク質溶液に加えて0.1μCi/mlの最終濃度とする。
対照関係=全平均cpm/mgIgG=全平均cpm/1000μgIgG
により各サンプル上のタンパク質の量について算出する。
サンプルに結合したタンパク質=(cpm/1.33cm2)★(1000μgIgG/全平均cpm)
に従い算出することができる。
2.生体分子抵抗性の熱安定性
コート製品の生体分子抵抗性の熱安定性を決定するために、製品のサンプルを(1)オーブン中で135℃にて2時間加熱する;(2)121℃の蒸気オートクレーブ中で1時間維持する;または(3)100℃より高い温度で融解する材料に関しては、100℃で2時間、オーブン中で加熱するいずれかを行い、そして次いで上記のように試験した。
3.抽出分レベルを測定するためのTOC(全有機炭素)法
同じコート面の面積を有する3枚の製品サンプルを、前以て清浄化した40mlのTOVバイアルに入れる。このバイアルをGVX(疎水性PVDF膜)のような適当な疎水性の多孔質シートで覆い、そしてゴムバンドにより固定する。次いでこのバイアルを126℃で1時間オートクレーブにかける。冷却後、バイアルを取り出す。GVXを除去し、そして40.0mlの新たなMilliQ(商標)水を加え、そしてバイアルは予め清浄化したテフロンを裏打ちした隔壁キャップで即座に蓋をする。サンプルを一晩抽出する(最少16時間)。抽出物はSiever 800 TOC分析機によりTOCレベルについて分析する。生のPPM結果は、オートクレーブにかけ、そして一晩抽出した空のバイアルであるブランクについて補正する。これらのppm TOC結果は、40mlを掛け、そして52.05cm2で割ることによりμgC/cm2に変換する。
4.コート製品に関して抽出分レベルを決定するためのTOC/NVR(全有機炭素/非揮発性残渣)法
約8ft2のコート表面を有するコート製品のサンプルをGVXで包む。ついでサンプルを126℃で1時間オートクレーブにかける。冷却後、膜をGVXから取り出し、そして予め清浄化した1リットルのメスシリンダー中の800mlの新たなMilliQ(商標)水を膜が完全に沈むように加える。シリンダーは1層のアルミニウムホイルで蓋をし、そしてサンプルを一晩抽出する(最少16時間)。次いでサンプルを取り出す。抽出物のアリコートは標準法によりTOC(40ml)およびNVR(200〜600ml)について分析する。
5.苛性アルカリ抵抗性を決定するための流れ時間測定
液体流がコート表面を通過することを意図する製品、例えばコートされた多孔質膜について、そのような製品を流れ時間について試験することができ、これは透過性を測定するための方法であり、周囲温度で2時間、0.1NaOHに暴露し、そして流れ時間について再試験する。流れ時間試験は、測定した量の液体を1組の圧で膜に通し、そして完全に通過するまでの時間を測定することにより行う。暴露前に対する後の流れ時間の比は、製品に及ぼす苛性アルカリの効果の尺度である。より高比率がより効果的であることを示す。1の比率は効果が無いことを示す。苛性アルカリ抵抗性製品はこの暴露後でも湿潤性のままであり、そして約1.5未満の暴露前の流れ時間に対する暴露後の流れ時間の比率を有する製品である。
1.表面コーティングの同じ面積を有する製品のサンプルを調製する。
2.サンプルを水で濡らし、そしてある容量の水を保持するためのリザーバーを備えたフィルターホルダーに置き、そして真空ポンプにつなぐ。
3.サンプルに水を27.5インチHgの差圧で流す。
4.平衡に達した後、500mlの水がサンプルを通って流れる時間を記録する。
5.この測定を周囲温度で0.1M NaOHに2時間暴露する前および後で行う。0.1M NaOHへの暴露はサンプルを大過剰の塩基中で旋回させることにより行い、そしてサンプルは流れ測定の前に中性まで水で洗浄する。
6.データは比率を最も近い整数の概数とする。
膜製品の例
本発明の方法の1つの応用は、コートされた多孔質膜の形成である。コートされた膜の調製法は2001年4月27日に出願した米国特許仮出願第60/287,172号明細書に開示し、その内容は引用により本明細書に編入する。以下の例は幾つかのそのような態様の調製および試験を具体的に説明する。
0.1ミクロン等級の疎水性PVDF膜(Durapore(商標)、ミリポア社(Millipore Cororation)、ベッドフォード、マサチューセッツ州)の6枚の47mmディスクを切断し、そしてそれらの重量を記録する。次いで膜はメタノール中に置き、そしてMilliQ(商標)水に浸漬することにより水で前もって湿潤させた。
PVDF膜は以下の表4に示すように、DMAmおよびMBAmを含む異なるモノマーを使用して実施例1に記載のように修飾した:
表面を修飾した膜のロールは、疎水性の0.1μm孔サイズ膜を種々の濃度のN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAm)、N,N’−メチレンビスアクリルアミド(MBAm)、ジアセトンアクリルアミド(DACAm)およびトリ(プロピレングリコール)メチルエーテル(TPM、一定の20%)から成る水溶液を含む湿潤パンを種々の速度で順次に通し、ポリエチレンフィルム間に挟みながら4台のFusion UV System F600ランプを使用して両側からUV照射に暴露し、メタノールのタンク中、続いて水のタンク中ですすぎ、そして115℃の乾燥空気を当てながら真空ドラム上で乾燥させることにより調製した。種々の条件を使用し、そして結果を以下の表5に与える。1および2行の対照はモノマーの混合がタンパク質結合の熱安定性に及ぼす効果を示すために含める。
0.1N NaOHに周囲温度で2時間、暴露する前および後の膜の流れ時間の比を以下の表6に示す。
ザルトリウス(Sartorius)のHydrosart0.2μセルロース膜
Hydrosart0.2μセルロース膜をザルトコンスタック(Sartocon stack)から取り出した。エタノールをMilliQ(商標)水で洗い流した。過剰なMilliQ(商標)水で3回洗浄した後、膜サンプルを乾燥し、そして赤外線により分析した。IRおよび走査型電子顕微鏡は膜がセルロース紙の支持体上の再生したセルロースから成ることを示した。
洗浄し、しかし乾燥していない膜をアルカリ安定性試験に供した。塩基処理後 対 前の流れ時間の比は1.06であった。これはこの基準に従い、膜がアルカリ抵抗性であることを示す。
膜は標準的なIgGプロトコールを使用してタンパク質結合について試験した。値は
Asは:183マイクログラム/cm2
135℃で2時間の乾式加熱:191マイクログラム/cm2
オートクレーブ:204マイクログラム/cm2
全有機炭素(TOC)
47mmディスクを30分間、MilliQ(商標)水で洗浄した。このMilliQ(商標)水を取り替え、そして膜をさらに24時間洗浄した。各個別のディスク全体に、約13ポンド/in2の圧力勾配下で全275ccのMilliQ(商標)水を流した。これらの膜をTOCについて試験した。これらの膜を一緒の群とし、そしてオートクレーブ無しでTOCについて試験し、そして3枚の膜を一緒の群とし、そしてオートクレーブ後のTOCについて試験した(本発明の膜はオートクレーブ後にTOCについて試験した)。実験を繰り返して結果を確認した:
ザルトリウスのSartobran 0.2μ酢酸セルロース膜
SartobranP 0.2μセルロース膜をザルトコンスタックから取り出した。膜をMilliQ(商標)水で洗浄した。過剰なMilliQ(商標)水で3回洗浄した後、膜サンプルを乾燥し、そして赤外線により分析した。IRおよび走査型電子顕微鏡は膜がポリエチレンテレフタレートの支持体上の酢酸セルロースから成ることを示した。
洗浄し、しかし乾燥していない膜をアルカリ安定性試験に供した。塩基処理後 対 前の流れ時間の比は8.20であった。これはこの基準に従い、膜がアルカリ処理に対して安定ではないことを示す。
膜は標準的なIgGプロトコールを使用してタンパク質結合について試験した。値は
Aは:62マイクログラム/cm2
135℃で2時間の乾式加熱:64マイクログラム/cm2
オートクレーブ:100マイクログラム/cm2
全有機炭素(TOC)
47mmディスクを30分間、MilliQ(商標)水で洗浄した。このMilliQ(商標)水を取り替え、そして膜をさらに24時間洗浄した。膜は標準的なオートクレーブ法を使用してTOCについて試験した。この試験は2.35マイクログラム/cm2の値を与えた。
(1)アクリルアミド、メタクリルアミドおよびN−ビニルピロリドンから成る群から選択される少なくとも2つの単官能価モノマー;および
(2)多官能価アクリルアミド、多官能価メタクリルアミドおよびジアクロイルピペラジンからなる群から選択される少なくとも1つの多官能価モノマー
を含む反応物溶液と接触させ;該溶液は場合によりさらに1以上の重合開始剤を含んでなり;
該モノマーを重合して熱安定性の生体分子抵抗性表面を製品の表面上に形成し;そして場合により製品を洗浄する、
ことを含んでなる。
膜ではない例:
ナイロン66およびポリエチレンの不透明フィルム、および秤量器からのポリスチレンおよび1片のナイロン不織布材料を本発明の表面コーティングで修飾し、そしてそれらがウシ血清アルブミン(BSA)を吸着する特性を以下に記載するように測定した。様々な形状の多くの製品はこれらのポリマーから作ることができると思われ、そしてまた他のポリマーも当業者が同様に修飾できることは明らかである。
Claims (22)
- 架橋されたマルチポリマーを有するコーティングを含んでなる製品であって、該架橋されたマルチポリマーが:
多官能価アクリルアミド類、多官能価メタクリルアミド類およびジアクロイルピペラジン類からなる群から選択される少なくとも1つの多官能価モノマー;および
アクリルアミド類、メタクリルアミド類およびN−ビニルピロリドン類から成る群から選択される少なくとも2つの単官能価モノマー、
を含んでなる上記製品。 - 上記コーティングがポリマーコーティングである請求項1に記載の製品。
- 上記コーティングがヒドロゲルである請求項1に記載の製品。
- 上記架橋されたマルチポリマーがアクリルアミドである少なくとも1つの単官能価モノマーを含んでなり、該アクリルアミドのアクリルアミド窒素が少なくとも1つのgemジアルキルで置換された炭素で置換されている請求項1−3に記載の製品。
- 上記の架橋されたマルチポリマーがジメチルアクリルアミド、ジアセトン アクリルアミドおよびメチレン−ビス−アクリルアミドから形成されるコポリマーである請求項1−3に記載の製品。
- 上記の架橋されたマルチポリマーがメチレン−ビス−アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、およびジメチルアクリルアミドまたはジアセトン アクリルアミドのいずれかから形成されるコポリマーである請求項1−3に記載の製品。
- 上記のコーティングが別に形成された表面コーティングであり;該表面コーティングが架橋されたマルチポリマーを含んでなり;該架橋されたマルチポリマーが:
多官能価アクリルアミドモノマー、多官能価メタクリルアミドモノマーおよびジアクロイルピペラジンからなる群から選択される少なくとも1つの多官能価モノマー;および
N−ビニルピロリドンモノマーおよび式:
R1はHまたはCH3であり、
R2はHまたは直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C6であり、
R3はHまたは直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C6、またはC(CH3)2CH2C(=O)CH3または(P=O)((NCH3)2)2、またはC=ON(CH3)2、またはCH2−O−R4であり、ここでR4は直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C5アルキル、または(CH2−CH2−O) n −R5であり、ここでR5は−Hまたは−CH3であり、そしてnは2または3であるが;
ただしR2およびR3は同時にHとはならない、
を有するモノマーの群から選択される少なくとも2つの異なる単官能価モノマー
を含んでなる請求項1−6に記載の製品。 - 上記の単官能価モノマーの2つが1〜5の重量比で存在する請求項7に記載の製品。
- 上記の単官能価モノマーの総量が0.5%〜20重量%で存在する請求項7に記載の製品。
- 多官能価架橋モノマーに対する単官能価コモノマーの総量の重量比が1〜10である請求項7に記載の製品。
- 上記の製品が多孔質であり、そして上記ポリマーコーティングがIgG結合試験で測定して、平方センチメートルあたり30マイクログラム未満の生体分子の結合を有する請求項1−10に記載の製品。
- 上記の製品が非孔質であり、そして上記ポリマーコーティングがIgG結合試験で測定して、平方センチメートルあたり0.30マイクログラム未満の生体分子の結合を有する請求項1−10に記載の製品。
- 上記の製品が非孔質であり、そして上記ポリマーコーティングがBSA−2%ポンソーS試験で陰性である請求項1−12に記載の製品。
- 上記ポリマーコーティングが、流れ時間測定試験で測定した時、1.3未満の苛性アルカリ抵抗性を有する請求項1−13に記載の製品。
- 上記製品が実験器具、医療用具、飲料流体の容器または導管、海洋用品、または配管用品である請求項1−14に記載の製品。
- 生体分子抵抗性表面コーティングを有する製品の調製法であって;
(a)表面を有する製品を提供し;
(b)場合により該製品の該表面を湿潤液体と接触させてそれらの該表面を湿潤させ;
(c)場合により該湿潤液体を第2の湿潤液体に置き換え、該製品を該第2液体で湿潤させておき;
(d)該製品の表面を:
(1)アクリルアミド、メタクリルアミドおよびN−ビニルピロリドンから成る群から選択される少なくとも2つの単官能価モノマー;および
(2)多官能価アクリルアミド、多官能価メタクリルアミドおよびジアクロイル ピペラジンからなる群から選択される少なくとも1つの多官能価モノマー
を含む溶液と接触させ;該溶液は場合によりさらに1以上の重合開始剤を含んでなり;そして
(e)該モノマーを重合して該熱安定性の生体分子抵抗性表面を形成する、
工程を含んでなる上記調製法。 - 上記架橋されたマルチポリマーがアクリルアミドである少なくとも1つの単官能化モノマーを含んでなり、該アクリルアミドのアクリルアミド窒素が少なくとも1つのgemジアルキルで置換された炭素で置換されている請求項16に記載の方法。
- 上記の架橋されたマルチポリマーがジメチルアクリルアミド、ジアセトン アクリルアミドおよびメチレン−ビス−アクリルアミドから形成されている、請求項16に記載の方法。
- 上記の架橋されたマルチポリマーがメチレン−ビス−アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、およびジメチルアクリルアミドまたはジアセトン アクリルアミドのいずれかから形成されているコポリマーである請求項16に記載の方法。
- 上記の熱安定性の生体分子抵抗性ポリマーコーティングが別に形成された表面コーティングであり;該表面コーティングが架橋されたマルチポリマーを含んでなり;該架橋されたマルチポリマーが:
多官能価アクリルアミドモノマー、多官能価メタクリルアミドモノマーおよびジアクロイルピペラジンからなる群から選択される少なくとも1つの多官能価モノマー;および
N−ビニルピロリドンモノマーおよび式:
R1は−HまたはCH3であり、
R2はHまたは直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C6であり、
R3はHまたは直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C6、またはC(CH3)2CH2C(=O)CH3または(P=O)((NCH3)2)2、またはC=ON(CH3)2、またはCH2−O−R4であり、ここでR4は直鎖状または分枝状のいずれかのC1−C5アルキル、または(CH2−CH2−O)n−R5であり、ここでR5は−Hまたは−CH3であり、そしてnは2または3であるが;
ただしR2およびR3は同時にHではない、
を有するモノマーの群から選択される少なくとも2つの異なる単官能価モノマー、
を含んでなる請求項16に記載の方法。 - 上記の単官能価モノマーの2つが1〜5の重量比で存在する請求項20に記載の方法。
- 多官能価架橋モノマーに対する単官能価コモノマーの総量の重量比が1〜10である請求項20に記載の方法。
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