JP4073517B2 - 経皮吸収貼付剤用粘着剤及び経皮吸収貼付剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、薬物の溶解剤や吸収促進剤として使用されるクロタミトンを高濃度で安定に配合することができる経皮吸収貼付剤用粘着剤およびそれに薬物を含有した経皮吸収貼付剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
経皮吸収貼付剤において、含有する薬物を溶解させるために溶解剤や吸収促進の効果を期待し配合される吸収促進化合物の検討がなされてきた。
【0003】
特にクロタミトンはコルヒチンの経皮吸収性及び貯留性を高めるため配合するもので、軟膏、ゲル剤、クリーム剤、液剤、パップ剤等の剤型で用いることができる。特開平2−258720号公報にはコルヒチン濃度は0.01〜2重量%、クロタミトン濃度は0.01〜20重量%を配合するのが適当であると記載されている。特開平4−82828号公報ではインドメタシン配合のパップ剤に溶解剤としてクロタミトンを処方するもので非常に薬物放出性が高く、従来のパップ剤では解決できなかった、難治性疾患治療を目的とした経皮吸収型貼付剤を供給できるものとしている。また特開平7−309762号公報では、ホルモン類としてエストラジオールや酢酸ノルエチステロンを酢酸ビニル共重合体をベースとした粘着剤への溶解性を改善し、化合物皮膚浸透を促進しするものとしての配合がなされている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
薬物の溶解性を高め、かつより大きな吸収促進効果を求めるためには、高濃度のクロタミトン配合が必要である。しかし、クロタミトンは経皮吸収貼付剤用粘着剤に用いられる高分子や可塑剤との相溶性が悪く高濃度の配合を行うと経時的にしみだしを生じ、期待した粘着性が損なわれ、更に含有薬物の溶解性や吸収促進効果の低下も発生する。
以上の問題点に鑑み、本発明は高濃度のクロタミトンを含有できる、経皮吸収貼付剤用粘着剤及び経皮吸収貼付剤を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは鋭意検討した結果、クロタミトンに相溶化剤としてピロチオデカンを含有する粘着剤、特に特定のブロック共重合体を粘着成分として含有する粘着剤によって上記課題が解決されることを見出し、本発明に至った。、即ち本発明は、以下の(1)〜(4)である。
(1) クロタミトンと相溶化剤としてピロチオデカンを含有する経皮吸収貼付剤用粘着剤。
(2) (A−B)n−A型弾性ブロック共重合体10〜40重量%、流動パラフィン10〜45重量%、クロタミトン3〜10重量%、クロタミトン相溶化剤としてピロチオデカン0.3〜10重量%を含有する上記(1)記載の経皮吸収貼付剤用粘着剤。
(3)上記(2)記載の基剤成分に対して、薬物0.1〜10重量%を含有する経皮吸収貼付剤。
(4) ピロチオデカンの配合比がクロタミトン1に対し0.1〜1である上記(1)〜(3)のいずれかに記載の経皮吸収貼付剤用粘着剤または経皮吸収貼付剤。
【0006】
本発明の外用剤に配合されるピロチオデカンは化学名1−(2−デシルチオエチル)−アザシクロペンタン−2−オン(特開昭62−164663号公報に掲載)で、薬物の皮膚よりの吸収促進作用に優れかつ安全性の高い化合物として開発されたものである。経皮吸収貼付剤に薬物溶解剤としてクロタミトンを配合すると経皮吸収貼付剤用粘着剤に用いられる高分子や可塑剤との相溶性が悪く高濃度の配合を行うと経時的にしみだしを生じ、期待した粘着性が損なわれ、更に含有薬物の溶解性や吸収促進効果の低下も発生する。そこで、我々はピロチオデカンをクロタミトン相溶化剤として特定の比で配合することで、意外にも粘着剤に用いられる高分子や流動パラフィン等の可塑剤等との相溶性が改善されクロタミトンを高濃度で安定に配合することが可能になるのことを見いだした。
クロタミトンとピロチオデカンの配合比はクロタミトン1に対しピロチオデカン0.1〜1であり、好ましくは0.2〜0.8であり、さらに好ましくは0.4〜0.7である。基剤成分中の配合量は、クロタミトン3〜10重量%に対して、ピロチオデカン0.3〜10重量%であり、好ましくは0.9〜8重量%であり、さらに好ましくは1.2〜7重量%である。この範囲以下では、ピロチオデカンによる相溶性の改善が見られずクロタミトンのシミだしを生じてしまう。また、この範囲以上では相溶性の改善はこれ以上望めずかえってピロチオデカンそのもののしみだしが発生してしまう。
【0007】
本発明において、製剤ベースとして用いられる(A−B)n−A型弾性ブロック共重合体は、スチレン系ブロックAと共役ジエン系ブロックBとからなるブロック共重合体であり、nは1以上の整数である。具体的には市販品として容易に入手できるシェル化学製のスチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(カリフレックスTR−1101)、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(カリフレックスTR−1107、カリフレックスTR−1111)等、日本合成ゴム社製のスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(JSR5000、JSR5002)等、日本ゼオン社製のクインタック3421等が挙げられるが、特にスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体を配合した経皮吸収貼付剤用粘着剤が粘着性に優れ、皮膚刺激が少ないので好適に用いられる。
【0008】
粘着剤ベースの可塑剤としては、従来公知のなかから、(A−B)n−A型弾性ブロック共重合体との相溶性や、熱安定性、皮膚安全性が良好なことから、流動パラフィンが選択される。本発明に用いられるクロタミトンの配合は、含有される薬物の溶解性、製剤からの放出、経皮吸収等を大幅に向上させるものである。しかし、クロタミトンは(A−B)n−A型弾性ブロック共重合体や可塑剤としての流動パラフィンとの相溶性が悪く、含有濃度が高くなると長期保存時にしみだしが発生し薬物の放出や粘着力の低下を来すことがある。その解決法としてピロチオデカンを特定の比で添加することでクロタミトンを安定に存在させる事を見いだしたものである。従来、クロタミトンを含有した(A−B)n−A型弾性ブロック共重合体ベース製剤に、ピロチオデカンをクロタミトン相溶化剤として配合された例はなく、それを示唆する公知文献も見あたらない。
【0009】
これら、(A−B)n−A型弾性ブロック共重合体、可塑剤として流動パラフィン、クロタミトン、ピロチオデカンを必須成分とする基剤成分を用いることによって、より高い薬物溶解性と、吸収促進効果、及びクロタミトンの相溶化が図れ、特に製剤中(A−B)n−A型弾性ブロック共重合体を10〜40重量部、流動パラフィンを10〜45重量部、クロタミトンを3〜10重量部、ピロチオデカン0.3〜10重量部の配合量でその効果を顕著に現す。
【0010】
経皮吸収貼付剤用粘着剤に含有される薬物は、生理的に活性な物質で経皮吸収性を有するものであれば特に制限はなく、場合によっては2種類以上同時に含有してもよい。また、本発明の薬物は薬学的に許容しうる無機又は有機の付加塩を形成した薬物、または経皮吸収された後に生理活性を示すような、いわゆるプロドラッグであってもよい。たとえば消炎鎮痛剤として(例:インドメタシン、ケトプロフェン、ジクロフェナク、ケトロラク、フェルビナク、フルルビプロフェン、ロキソプロフェン、エトドラグ、インドメタシンファルネシル等)、禁煙補助剤(例:ニコチン)、制吐剤(例:ハロペリド一ル、チミペロン、ベンペリドール、フロロパミド、ファニゾン等)、プロスタグランジン(例:PGE1、PGF2α、PGE2、PGI2等)、抗めまい剤(例:ジフェニドール、ベタヒスチン等)、交感神経刺激剤(例:硫酸サルブタモール、塩酸ツロブテロール、塩酸プロカテロール、塩酸マプテロール等)、免疫調節剤(例:LPS類、オーラノフィン、ロベンザリット等)、ポリペプチド系のホルモン剤(黄体形成ホルモン放出ホルモン:LH−RH、甲状腺刺激ホルモン放出ホルモン:TRH等)、抗エストロゲン剤(例:タモキシフェン、塩酸ファドロゾール等)、他のホルモン剤(例:テストステロン等)、冠血管拡張剤(例:ニトログリセリン、硝酸イソソルビド、塩酸ジルチアゼム、ニフェジピン、ニコランジル、ニトレンジピン等)、局所麻酔剤(例:リドカイン、ベンゾカイン、塩酸プロカイン、テトラカイン等)、骨格筋弛緩剤(例:エペリゾン、チザニジン、トルペリゾン、イナペリゾン、プリジノール、ダントロレン等)、抗高血圧症剤(例:クロニジン、レセルピン、硫酸グアネチジン、エホニジピン、ピンドロール、マロン酸ボピンドロール、カプトプリル、デラプリル等)、鎮痛剤(例:モルヒネ、塩酸ブプレノルフィン、クエン酸フェンタニル、ペンダゾシン、臭化水素酸エプタゾシン等)、排尿障害治療剤(例:塩酸クレンブテロール、酢酸オサテロン、塩酸チロリジン、塩酸オキシブチニン、フラボキサート等)、抗てんかん剤(例:ニトラゼパム、メプロバメート等)、抗パーキンソン病剤(例:クロルゾキサゾン、レポドパ等)、抗アレルギー剤(例:トラニラスト、アゼラスチン、ケトチフェン、メキタジン、イブジラスト、オキサトミド、エメダスチン等)、中枢神経作用薬(例:クロルプロマジン、ニトラゼパム、ジアゼパム、レセルピン、イミプラミン等)、卵胞ホルモンとして、メストラノール、エキリン、エストラジオール、結合型エストロゲン、エストリオール、またはそれらの誘導体として、エキレニンジプロピオン酸エストラジオール、安息香酸エストラジオール、エチニルエストラジオール、吉草酸エストラジオール及ぴプロピオン酸エストリオール、トリプロピオン酸エストリオール、安息香酸酢酸エストリオール等が挙げられる。また、黄体ホルモンとしては、プロゲステロン、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、酢酸メドロキシプロゲステロン、ジドロゲステロン、酢酸クロルマジノン、エチステロン、ジメチステロン、ノルエチステロン、酢酸ノルエチステロン、エナント酸ノルエチステロン、酢酸エチノジオール、酢酸メゲストロールまたはアリルエストレノール等及び医学上許容できるこれらの塩が挙げられる。
本発名の経皮吸収製剤には、上記必須成分に加え従来公知の粘着付与剤としてポリテルペン系樹脂(YS−レジン 安原油脂製、ピコライト ハーキュリーズ製)、テルペンフェノール樹脂(YS−ポリスター 安原油脂製、ピコファインハーキュリーズ製)、石油系樹脂(クイントン 日本ゼオン製、アルコン 荒川化学製、レガレッツ ハーキュリーズ製、エスコレッツ エクソン製、ウイングタック グッドイヤー製)、ロジン樹脂(KE−311 フォーラル、荒川化学製)、吸水性高分子としてポリアクリル酸の金属塩、カルボキシメチル化されたポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースおよびその金属塩、カルボキシメチルポリマー等に軽度の架橋結合を導入したもの、またはデンプンアクリロニトリルグラフトケン化物金属塩等、その他軟化剤(高級脂肪酸、液状ゴム、鉱油等)、無機充填剤(シリカ、酸化チタン、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム等)の配合物が適宣適量含有される。また、本発明の製剤の支持体としては、薬物の放出に影響がなく柔軟性に優れるものが望ましく、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン−酢ビ等のフィルム又は織布、アルミ箔より選ばれるか又はこれらが張り合わされた柔軟性のあるプラスチックフィルム又は織布などの複合素材が望ましい。
【0011】
次に、本発明の経皮吸収貼付剤用粘着剤の製造法について説明する。まず、基剤成分を加熱溶解した後、薬物、クロタミトン、ピロチオデカンを加え、上記の支持体に展膏し、ライナーで覆い、所望の形状に切断製品となすか、あるいは一旦、剥離処理の施されたフィルムに展膏後、適当な支持体に転写圧着後、製品となすこともできる。また、すべての成分をヘキサン、トルエン、酢酸エチル等の有機溶媒に溶解させた後、上記の支持体に展膏後、有機溶媒を除去しライナーで覆い、所望の形状に切断製品となすか、あるいは一旦、剥離処理の施されたフィルムに展膏後、有機溶媒を除去し、適当な支持体に転写圧着後、製品となすこともできる。このようにして得られた本発明の経皮吸収貼付剤用粘着剤及びそれを含有してなる経皮吸収製剤は、クロタミトンの高濃度添加による、薬物溶解性の向上と吸収促進効果を高めるとともに、長期保存での溶解安定性、物性の向上を図り生物学的利用率を向上させる効果を有する。
【0012】
【発明の実施の態様】
以下、実施例、試験例を挙げて本発明をより詳細に説明する。なお、実施例、比較例、参考例中、“部”とあるのはすべて重量部を意味する。
【0013】
【表1】
【0014】
【表2】
【0015】
【表3】
【0016】
【表4】
【0017】
【表5】
【0018】
【表6】
【0019】
【表7】
【0020】
【表8】
【0021】
【表9】
【0022】
【表10】
【0023】
【表11】
【0024】
【表12】
【0025】
【表13】
【0026】
【表14】
【0027】
【表15】
【0028】
【表16】
【0029】
【表17】
【0030】
【表18】
【0031】
【表19】
【0032】
【表20】
【0033】
試験例1(相溶性試験)
実施例処方のオイル成分だけで相溶性試験を行った。ガラスサンプル管で実施例15の流動パラフィンとクロタミトンの配合比を保ちながら、ピロチオデカンのクロタミトンに対する配合比を0、0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、1.2、1.4とし撹拌後、相溶性の観察を行い結果を表21に示した。ピロチオデカンの配合比が0、0.05ではクロタミトンの白濁が観察された。また0.1、及び1では若干の白濁はあるがほぼ相溶している。また1.2以上になるとピロチオデカンが分離してきた。この結果より本発明の経皮吸収貼付剤用粘着剤がクロタミトンを用いる際、ピロチオデカンを特定の配合比で併用することでクロタミトンの相溶性を向上させる基剤における安定性を改善することが出来た。すなわち本発明の有用性を裏づけるものである。
【0034】
【表21】
【0035】
試験例2(粘着性試験)
実施例10、13、15、比較例1、比較例2の経皮吸収貼付剤用粘着剤を直径3cmの円形に打ち抜いた物をアルミポリエチレン複合フィルムでシールされた包装材に入れ40℃で4週間保存した後、プローブタック試験を行った。結果を表22に記す。(単位はg)また、プロブタック試験を行う際、ライナーを剥離したとき実施例10、13、15にはなにも観察されなかったが、比較例1にはクロタミトンのしみだしが確認され比較例2にはピロチオデカンのしみだしが確認された。これらの結果より本発明の経皮吸収貼付剤用粘着剤がクロタミトンを用いる際、ピロチオデカンを特定の配合比で併用することでクロタミトンの相溶性を向上させ基剤における安定性を改善することが出来た。すなわち本発明の有用性を裏づけるものである。
【0036】
【表22】
【0037】
試験例3(ヘアレスマウス皮膚透過性試験)
実施例15と、実施例からピロチオデカンを除いたもの(比較例3)、クロタミトンを除いたもの(比較例4)、クロタミトンとピロチオデカン両方を除いたもの(比較例5)を用いヘアレスマウス透過性試験を行い、直径3cmの円形に打ち抜き、アルミポリエチレン複合フィルムでシールされた包装材に入れ40度で4週間保存した後、結晶化及びしみだしの観察と再びヘアレスマウス透過実験を行い比較した。なおヘアレスマウス皮膚透過実験は3回繰り返し定常状態の薬物透過速度の、平均値±S.D.の値を示す。(単位はmg/cm2)結果を表23及び図1に示すが、クロタミトンが全く配合されていない比較例4と比較例5は結晶化が観察されヘアレスマウス皮膚透過実験の値も低いものであった。またクロタミトンとピロチオデカン併用の実施例15、クロタミトン単独の比較例3は薬物の結晶化は観察されずヘアレスマウス皮膚透過実験の値は高いものでった。しかし、クロタミトン単独の比較例3は保存中にクロタミトンのしみだしが観察されヘアレスマウス皮膚透過実験の値も低下した。以上のことから、実施例15が示す高いヘアレスマウス皮膚透過性とクロタミトンのしみ出しがなかったことは、本発明の経皮吸収貼付剤用粘着剤がクロタミトンを用いる際、ピロチオデカンを併用することに起因するものである。すなわち本発明の有用性を裏づけるものである。
【0038】
【表23】
【0039】
【発明の効果】
以上説明したように、(A−B)n−A型弾性ブロック共重合体と流動パラフィン、クロタミトン、ピロチオデカンを必須成分として含む本発明の経皮吸収貼付剤用粘着剤及びそれを含有してなる経皮吸収貼付剤は高濃度のクロタミトンを安定に相溶させるものであり、それにより高濃度の薬物を含有できより大きな吸収促進効果が期待出来るものであり産業上非常に有用である。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明の実施例及び比較例のヘアレスマウス皮膚透過試験の結果を示す。
Claims (3)
- クロタミトンと相溶化剤としてピロチオデカンを含有し、ピロチオデカンの配合比がクロタミトン1に対し0.1〜1である経皮吸収貼付剤用粘着剤。
- (A−B)n−A型弾性ブロック共重合体10〜40重量%、流動パラフィン10〜45重量%、クロタミトン3〜10重量%、クロタミトン相溶化剤としてピロチオデカン0.3〜10重量%を含有する請求項1記載の経皮吸収貼付剤用粘着剤。
- 請求項2記載の基剤成分に対して、薬物0.1〜10重量%を含有する経皮吸収貼付剤。
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