JP4056699B2 - バイオディーゼルおよびバイオ燃料油のための添加剤 - Google Patents
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Description
発明の分野
かなり以前から技術的な関心は、一方では代替の、つまり化石産出に基づいていないエネルギー源に、他方ではいわゆる「再生可能な(nachwachsenden)原料」に向けられている。これには特に植物油、つまり一般に生物学的に分解可能であり、かつ環境に相容性があると格付けすることができる脂肪酸エステル、通常はトリグリセリドが属する。菜種油をこのような油の典型として見なすことができる。潤滑油として菜種油を適用することは、20年代にまでさかのぼって推奨されている(D. Holde, Chemiker-Zeitung 1922(1)、第4頁を参照のこと)。
【0002】
環境法の立法、農業経営の構造変化および一般的なエコロジー傾向により誘発されて、植物油および変性植物油、例えば再生可能な原料としての菜種油メチルエステル(RME)が、動力用燃料および暖房用オイルとしていっそう重要性を増している。植物油メチルエステル(PME)を実地で使用するために重要なことは、低温におけるその流動性である。通例のディーゼルエンジン用燃料の場合と同様に、バイオディーゼルの場合、低温で燃料成分が晶出し、これは濾過性および流動性を損なう。バイオディーゼルおよびバイオ燃料油とは、石油化学ベースのディーゼル油と再生可能な原料とからなる混合物と解釈され、その際、石油化学的な燃料割合および再生可能な原料により表される割合の混合比は変化してもよく、かつ固定されていない。ディーゼル燃料の濾過性は通常、CFPP値(Cold Filter Plugging Point、低温フィルター目詰まり点、DIN EN116により測定)により特性づけられる。
【0003】
従来の技術
ベースになっている植物油および変性もしくは後処理の品質に依存して、添加剤を添加していないPME CFPP値は一般に、0℃〜−15℃である。従ってバイオディーゼルとして使用する際に、比較的低い温度で燃料フィルターの閉塞が予測される。冬期用ディーゼルに関して例えばCFPP値は−20℃より小であると記載されている(DIN EN 590)。ディーゼル燃料のための従来の流動性改善添加剤は、PME中で限定的な効果を示すのみであり、かつしばしば、あるとしてもCFPPのわずかな温度低下をもたらすのみである。
【0004】
DE19603696号(レーム社(Roehm GmbH)、1997年8月7日)は、ポリアルキル(メタ)アクリレート−コオリゴマーをベースとする解乳化剤に関する。解乳化剤は、エマルジョンを破壊するという課題を有する。これらは例えば油圧オイルにおいて油を水から分離するために使用される。
【0005】
FR2589866号(Institut Francais Du Petrole、1987年5月15日)は、メタクリル酸の短鎖(C1〜C6)、中鎖(C8〜C14)および長鎖(C16〜C22)のエステルと、ビニル芳香族成分とからなるコポリマーを記載している。
【0006】
EP418610号(レーム社)は、潤滑油の粘度指数を改善するために、長鎖アルコールでエステル化されているアルキル(メタ)アクリレート80〜99.5質量%と、官能化されたアルキル(メタ)アクリレート0.5〜20質量%とからなる適切なコポリマーを記載しており、その際、C2〜C6−アルコールにより、または数回アルコキシル化された基によりメタクリル酸のエステル化を行う。該コポリマーは潤滑油中で良好な剪断安定性および良好な分散作用および洗剤作用を有している。
【0007】
EP543356号(レーム社)は、動力用燃料として使用するため、または菜種油メチルエステルをベースとする潤滑油として使用するために改善された低温挙動を有する組成物の製造方法を記載している。本発明による方法により、低温フィルター目詰まり点を−15℃〜−20℃に低下させることができる混合物を製造する。
【0008】
添加剤を加えていない長鎖脂肪酸エステルにおいて生じる沈殿物を濾別する。
【0009】
US特許第5,578,090号(BRI)は、脂肪酸アルキルエステル、グリセリンエステルおよびトリグリセリドとからなるバイオディーゼル添加剤を記載している。該添加剤は生物学的に分解可能である。
【0010】
EP691355号(レーム社)は、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド単位の特定の含有率を有するアルコキシル化アルコールとメタクリル酸とのエステルをベースとする分散作用のあるコオリゴマーおよびコポリマーを記載しており、これは潤滑油中で無灰分散剤として使用することができる。分散作用を有するコオリゴマーおよびコポリマーの分子量は1000〜300000ダルトンである。
【0011】
良好な低温特性以外に、この極性酸素含有コモノマーで変性したPAMAから、良好な分散性もまた期待することができる。つまり燃料供給系(例えば噴射ノズル)における堆積を回避することに貢献する活性な清浄作用を期待することができる。
【0012】
DE3930142号およびDE4423358号は、パッキング材料との優れた相容性と同時に、比較可能な酸素含有分散性PAMAおよび潤滑油添加剤としてのその良好な分散作用を記載している。これらの出願は、バイオディーゼルおよびバイオ燃料のための添加剤として適用するための意外に良好な効果を考慮していない。
【0013】
課題および解決方法
従って、一価のアルコールの脂肪酸エステル、特に菜種油メチルエステルの低温挙動、特に低温フィルター目詰まり点を改善するための添加剤を提供するという課題が生じた。例えば菜種油メチルエステルの場合、CFPPを−15℃から−22℃に低下させることを目標としていた。
【0014】
従ってさらにRMEによるCFPPの制御のための効果的な添加剤を開発するという課題が生じた。特に一般に1質量%以下の経済的な添加剤添加量で、−20℃以下のCFPP値の確実な調整を達成するべきである。同様に該添加剤により、低温流動性に関して重要なその他の特性、例えば流動点(ASTM−D−92)および凝固点(FP)(Herzog MC 852 により測定)に、有利に影響を与えるべきである。
【0015】
本発明の範囲でさらに、低温で使用するために適切な、本発明によるポリマーおよびコポリマーとバイオディーゼルとからなる混合物を提供するという課題が生じた。
【0016】
技術はかなり以前から潤滑油およびその他の鉱油生成物の流動点の低下のためにポリマー化合物、いわゆる「流動点降下剤」を使用しており、これは共通の構造特徴として、通常8〜40個、特に10〜28個の炭素原子を有する数多くのアルキル側鎖を有している。この場合、長鎖アルコールのポリ(メタ)アクリル酸エステル(PAMA添加剤)は、特別な地位を占めている。
【0017】
前記課題は請求項1の特徴部分に記載のコポリマーにより解決される。
【0018】
酸素含有極性基で官能化された特定のPAMAは意外に良好なCFPP改善作用を有していることが判明した。これはヒドロキシル基含有および/またはエーテル基含有コモノマーを有するPAMA、例えば2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]エチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、2−メトキシエチルメタクリレート、エトキシル化されたトリデシルアルコール(オキソアルコールC13+20C6)のメタクリル酸エステル、例えばMARLIPAL013/200(Huels)、メトキシポリエチレングリコールのメタクリル酸エステル、例えばCarbowax350またはCarbowax750(ユニオンカーバイド(Union Carbide))、ならびに相応するアクリレートエステル、例えば2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレートである。
【0019】
最良の効果はヒドロキシル基含有モノマー、例えば2−ヒドロキシエチルメタクリレートで生じる。これらの添加剤はさらに流動点および凝固点に関して良好な作用を有している。
【0020】
本発明により使用可能なポリマーの製造は、自体公知のあらゆる重合法を用いて行うことができる。
【0021】
発明の実施
実施例
以下の例は本発明の実施を記載する。
【0022】
1.使用材料:
AMA−I=Dobanol25L(シェル(Shell))のメタクリレート(約80%のn−割合を有する異性体C12〜C15−アルコールの混合物)、
AMA−II=獣脂アルコールのメタクリレート(n−C16およびn−C18−アルコールからなる混合物)、
AMA−III=イソデシルメタクリレート、
HEMA=2−ヒドロキシエチルメタクリレート、
HPMA=2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
EOMA=平均エトキシル化度=20を有するエトキシル化イソトリデシルアルコールのメタクリレート、
ETGMA=エチルトリグリコールメタクリレート、
IN−1=t−ブチルペルピバレート(炭化水素中75%溶液)、
IN−2=t−ブチルペルイソノナノエート、
IN−3=t−ブチルペルオクトエート、
DDM=ドデシルメルカプタン、
Shell Fluid 2613=炭化水素混合物(40℃での動粘度=5.1mm2/s)、
DIOA=Vestinol OA=ジ−2−エチルヘキシルアジペート、
RME=菜種油メチルエステル、
ALK−1=C12〜C15−アルコールLial=エニヒェム アウグスタ(Enichem Augusta)からの市販品、
RME1〜3=市販の種々の菜種油である。これらは生物学的な製品に関して通例の変動範囲の枠内でその特性において異なっている。
【0023】
2.70%の添加剤を製造するための一般的な方法
油浴加熱装置、サーベル撹拌機(Saebelruehrer)、還流冷却器、内部温度計およびN2導管を有する2リットルの三口フラスコ中に以下のものからなる反応混合物を装入した:
モノマー混合物(組成は第1表を参照のこと) 700.00g、
溶剤A(第1表を参照のこと) 77.78g、
DDM(第1表を参照のこと) x g。
【0024】
前記混合物を不活性化のためのドライアイス約10gの添加下および付加的にN2下で75℃に加温し、かつ引き続きIN−1 1.4gおよびIN−2 1.4gの混合物を添加した。約120℃の温度極大を越えた後、該バッチをさらに120℃で保持した。第一の開始剤添加の4時間および6時間後に再度その都度IN−2 1.4gを添加し、かつ120℃でさらに4時間保持した。その後、溶剤B 222.22gを用いて希釈した(これは、種々の溶剤の混合物である)。
【0025】
溶剤Aおよび溶剤Bとして使用するために、すべての公知の鉱油ベースの油タイプ(パラフィン系、ナフテン系、芳香族)および合成液体(エステル油、PAO、アルコール)ならびに天然油、例えば菜種油またはPMEならびにこれらの混合物が該当する。清澄な粘性の添加剤濃縮物が得られる。第1表は製造された例の組成および特性を記載する。本発明のコポリマーの混合物は、パラフィン系鉱油またはナフテン系鉱油または芳香族鉱油またはエステル油または変性もしくは非変性バイオオイルまたは天然の植物油もしくは動物油または前記の油の混合物を含有していてもよい。
【0026】
【表1】
【0027】
【表2】
【0028】
低い実測粘度KV100に基づいて、これらの添加剤を極めて良好に加工することができる。比粘度ηsp/cは、種々の添加剤の分子量の尺度である。
【0029】
第2表〜第4表は、種々の市販のRMEの種類における新規の添加剤の効果を、その都度従来技術の通例のPAMA添加剤VISCOPLEX 10−310(ローマックス社(RohMax GmbH)の効果と比較して示している。新規の酸素含有添加剤を用いて種々のRME品質は問題なくCFPP値≦−20℃を達成することができる。同時に流動点および凝固点において良好な値が生じる。
【0030】
【表3】
【0031】
【表4】
【0032】
【表5】
【0033】
【表6】
Claims (9)
- バイオディーゼルにおいて、以下のモノマー成分:
a)式I:
R1=HまたはCH3、
R2=8〜30の炭素原子を有し、分枝鎖状であってもよいアルキル基]
の化合物 48〜98質量%、
b)式II:
R1=式I中と同じものを表し、
R3=HまたはCH3、
R4=HまたはCH3、
R5=Hまたは1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を表してもよく、その際、該基は分枝鎖状であってもよく、または1個以上のアリール基により置換されている、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、
n=1〜30である]の酸素含有化合物1種以上 2〜30質量%、ならびに
c)式III:
からなり、その際、a)〜c)の量は合計して100質量%であるコポリマーを含有しており、かつ該コポリマーは0.005質量%〜5質量%の量で含有されているバイオディーゼル。 - モノマーb)が、ヒドロキシエチルメタクリレートである、請求項1記載のバイオディーゼル。
- モノマーb)が、ヒドロキシプロピルメタクリレートである、請求項1記載のバイオディーゼル。
- コポリマーの平均分子量が3000〜1000000である、請求項1記載のバイオディーゼル。
- モノマーb)が完全にまたは部分的に、コポリマーにグラフトされて存在している、請求項1記載のバイオディーゼル。
- 式I中のR2に関して次のこと:
R2が、10〜20個の炭素原子を有する分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基である、
が該当する、請求項5記載のバイオディーゼル。 - バイオディーゼルにおいて、請求項1から6までのいずれか1項記載のコポリマーと、パラフィン系鉱油またはナフテン系鉱油または芳香族鉱油またはエステル油または変性もしくは非変性のバイオオイルまたは天然の植物油もしくは動物油または上記の油類の混合物とからなる混合物を含有するバイオディーゼル。
- 鉱油動力用燃料または燃料と、請求項1から6までのいずれか1項記載のバイオディーゼルとからなる混合物からなり、その際、バイオディーゼルの割合は5質量%〜100質量%であり、かつ該混合物は該コポリマーを0.005質量%〜5質量%の量で含有している、動力用燃料または燃料。
- バイオディーゼルおよびバイオ燃料の低温流動性および低温フィルター目詰まり点を改善するための、以下のモノマー成分:
a)式I:
R1=HまたはCH3、
R2=8〜30の炭素原子を有し、分枝鎖状であってもよいアルキル基]
の化合物 48〜98質量%、
b)式II:
R1=式I中と同じものを表し、
R3=HまたはCH3、
R4=HまたはCH3、
R5=Hまたは1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を表してもよく、その際、該基は分枝鎖状であってもよく、または1個以上のアリール基により置換されている、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、
n=1〜30である]の酸素含有化合物1種以上 2〜30質量%、ならびに
c)式III:
からなり、その際、a)〜c)の量は合計して100質量%である
からなるコポリマーの使用。
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