JP2001220591A - 流動性向上剤及び油組成物 - Google Patents
流動性向上剤及び油組成物Info
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- JP2001220591A JP2001220591A JP2000366537A JP2000366537A JP2001220591A JP 2001220591 A JP2001220591 A JP 2001220591A JP 2000366537 A JP2000366537 A JP 2000366537A JP 2000366537 A JP2000366537 A JP 2000366537A JP 2001220591 A JP2001220591 A JP 2001220591A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 基油への溶解性が良好で、且つ低温流動性良
好な添加剤、及び油組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるアルコキシ
アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート（ａ
１）を必須構成単位とする(共)重合体（Ａ）からなる流
動性向上剤。 一般式 Ｒ1−Ｏ−（ＸＯ）ｐ−Ｒ2 （１） ｛式中、Ｒ1は（メタ）アクリロイル基、Ｒ2はアルキル
基である。Ｘは炭素数２〜２０のアルキレン基、ｐは１
〜１０の数を示す。ｐが２以上の場合のＸは同一でも異
なっていてもよく、（ＸＯ）ｐ部分はランダム付加でも
ブロック付加でもよい。｝
好な添加剤、及び油組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるアルコキシ
アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート（ａ
１）を必須構成単位とする(共)重合体（Ａ）からなる流
動性向上剤。 一般式 Ｒ1−Ｏ−（ＸＯ）ｐ−Ｒ2 （１） ｛式中、Ｒ1は（メタ）アクリロイル基、Ｒ2はアルキル
基である。Ｘは炭素数２〜２０のアルキレン基、ｐは１
〜１０の数を示す。ｐが２以上の場合のＸは同一でも異
なっていてもよく、（ＸＯ）ｐ部分はランダム付加でも
ブロック付加でもよい。｝
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、流動性向上剤に関
する。詳しくは、ワックス含有基油用の流動性向上剤に
関する。
する。詳しくは、ワックス含有基油用の流動性向上剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】石油中間流出油、例えば、潤滑油用基
油、ディーゼル燃料油、Ａ重油等は、冬期あるいは寒冷
地において低温にさらされると、その中に含まれるワッ
クスが析出し、配管系のフィルターを目詰まらせたり、
又、配管系内にて固化することにより不具合が発生して
いる。
油、ディーゼル燃料油、Ａ重油等は、冬期あるいは寒冷
地において低温にさらされると、その中に含まれるワッ
クスが析出し、配管系のフィルターを目詰まらせたり、
又、配管系内にて固化することにより不具合が発生して
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの低温での流動
性に関する問題点を解決するために、従来、エチレン−
飽和カルボン酸のビニルエステル共重合体を基油に添加
する方法が数多く提案されている。例えば、特公昭３９
−２００６９２号、特公昭４８−２３１６５号特開昭５
９−１３６３９１号公報などに記載されている。また、
エチレンーカルボン酸ビニル重合体の不飽和ジカルボン
酸エステルグラフト付加物及びそれら付加物とエチレン
−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸エステル
共重合体を併用して添加する方法［特公昭５８−３９４
７２公報、特開平１０−２４５５７４号公報］、アルカ
ントリオールのポリオキシアルキレンエーテルと直鎖飽
和脂肪酸との脂肪酸との完全エステルおよびそれらエス
テルとエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アク
リル酸エステル共重合体、長鎖アルキル基を合む（メ
タ）アクリル酸共重合体とを併用して添加する方法［特
公平２−５１４７７号公報］等が提案されている。しか
しながらエチレン−酢酸ビニル共重合体系は添加剤自身
の基油への溶解性が劣るため、ワックス析出温度（Ｃ
Ｐ）以上の温度であってもフィルターの目詰まりを起こ
しやすく、さらなる改善が要求される。また、ポリオキ
シアルキレングリコールの脂肪酸エステル［特開昭５７
−５１４７７号公報］、ポリ（メタ）アクリル酸エステ
ル［特開平８−２８３７５２］等も提案されている。こ
れらは、基油への溶解性は改良されているが、低温流動
性改良の効果が十分とは言えず、さらに高性能の流動性
向上剤の開発が望まれている（潤滑油に添加される流動
性向上剤は流動点降下剤とも呼ばれる）。
性に関する問題点を解決するために、従来、エチレン−
飽和カルボン酸のビニルエステル共重合体を基油に添加
する方法が数多く提案されている。例えば、特公昭３９
−２００６９２号、特公昭４８−２３１６５号特開昭５
９−１３６３９１号公報などに記載されている。また、
エチレンーカルボン酸ビニル重合体の不飽和ジカルボン
酸エステルグラフト付加物及びそれら付加物とエチレン
−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸エステル
共重合体を併用して添加する方法［特公昭５８−３９４
７２公報、特開平１０−２４５５７４号公報］、アルカ
ントリオールのポリオキシアルキレンエーテルと直鎖飽
和脂肪酸との脂肪酸との完全エステルおよびそれらエス
テルとエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アク
リル酸エステル共重合体、長鎖アルキル基を合む（メ
タ）アクリル酸共重合体とを併用して添加する方法［特
公平２−５１４７７号公報］等が提案されている。しか
しながらエチレン−酢酸ビニル共重合体系は添加剤自身
の基油への溶解性が劣るため、ワックス析出温度（Ｃ
Ｐ）以上の温度であってもフィルターの目詰まりを起こ
しやすく、さらなる改善が要求される。また、ポリオキ
シアルキレングリコールの脂肪酸エステル［特開昭５７
−５１４７７号公報］、ポリ（メタ）アクリル酸エステ
ル［特開平８−２８３７５２］等も提案されている。こ
れらは、基油への溶解性は改良されているが、低温流動
性改良の効果が十分とは言えず、さらに高性能の流動性
向上剤の開発が望まれている（潤滑油に添加される流動
性向上剤は流動点降下剤とも呼ばれる）。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、基油への溶解性が良好で、且つ低温流動性良
好な添加剤、及びこの添加剤を添加した組成物を見いだ
し本発明に至った。すなわち本発明は、下記一般式
（１）で表されるアルコキシアルキレングリコールモノ
（メタ）アクリレート（ａ１）を必須構成単位とする
(共)重合体（Ａ）からなる流動性向上剤； 一般式 Ｒ1−Ｏ−（ＸＯ）ｐ−Ｒ2 （１） ｛式中、Ｒ1は（メタ）アクリロイル基、Ｒ2はアルキル
基である。Ｘは炭素数２〜２０のアルキレン基、ｐは１
〜１０の数を示す。ｐが２以上の場合のＸは同一でも異
なっていてもよく、（ＸＯ）ｐ部分はランダム付加でも
ブロック付加でもよい。｝さらに、少なくとも炭素数１
８〜４０のワックスを含有する潤滑油用基油と該流動性
向上剤からなり、該流動性向上剤の含有量が０．０１〜
２５重量％である潤滑油組成物；及び、少なくとも炭素
数１８〜２７のワックスを含有する燃料油と該流動性向
上剤からなり、該流動性向上剤の含有量が１０〜５００
０ｐｐｍである燃料油組成物ある。
した結果、基油への溶解性が良好で、且つ低温流動性良
好な添加剤、及びこの添加剤を添加した組成物を見いだ
し本発明に至った。すなわち本発明は、下記一般式
（１）で表されるアルコキシアルキレングリコールモノ
（メタ）アクリレート（ａ１）を必須構成単位とする
(共)重合体（Ａ）からなる流動性向上剤； 一般式 Ｒ1−Ｏ−（ＸＯ）ｐ−Ｒ2 （１） ｛式中、Ｒ1は（メタ）アクリロイル基、Ｒ2はアルキル
基である。Ｘは炭素数２〜２０のアルキレン基、ｐは１
〜１０の数を示す。ｐが２以上の場合のＸは同一でも異
なっていてもよく、（ＸＯ）ｐ部分はランダム付加でも
ブロック付加でもよい。｝さらに、少なくとも炭素数１
８〜４０のワックスを含有する潤滑油用基油と該流動性
向上剤からなり、該流動性向上剤の含有量が０．０１〜
２５重量％である潤滑油組成物；及び、少なくとも炭素
数１８〜２７のワックスを含有する燃料油と該流動性向
上剤からなり、該流動性向上剤の含有量が１０〜５００
０ｐｐｍである燃料油組成物ある。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明におけるアルコキシアルキ
レングリコール（メタ）アクリレート（ａ１）は、一般
式（１）で表される。一般式（１）において、Ｒ2のア
ルキル基としては炭素数１〜５０の直鎖又は分岐のアル
キル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、ブ
チル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、ベヘニル基等が挙げ
られる。これらのうち流動性向上の観点から好ましくは
炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは
炭素数８〜３０のアルキル基およびこれと炭素数１〜７
のアルキル基の混合物、特に好ましくは炭素数８〜２８
のアルキル基である。ｐは通常１〜１０の数であり、好
ましくは１〜６、特に好ましくは１〜４である。Ｘの炭
素数２〜２０のアルキレン基としては、具体的にはエチ
レン基、プロピレン基、イソブチレン基、１−ブチレン
基、２−ブチレン基、１−ドデセン基、トリメチルエチ
レン基、テトラメチルエチレン基、スチレン基、α−メ
チルスチレン基等が挙げられる。これらのうち好ましく
はエチレン基及びプロピレン基であり、特に好ましくは
（ＸＯ）ｐ部分が下記一般式（２）で表されるものであ
る。 一般式 ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｍ／（Ｃ3Ｈ6Ｏ）ｎ］ （２） ｛式中、ｍは０〜６、ｎは０〜６、ｎとｍの合計は１〜
６の数である。［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｍ／（Ｃ3Ｈ6Ｏ）ｎ］
は、ランダム付加でもブロック付加でもよい。｝ここ
で、ｍは０〜６、好ましくは０〜４、ｎは０〜６、好ま
しくは０〜４、ｎとｍの合計は１〜６、好ましくは１〜
４の数である。（ａ１）は、ホモポリマーの溶解度パラ
メーターが、流動性、溶解性の観点から通常８．７〜
９．７であり、好ましくは８．８〜９．５、さらに好ま
しくは８．９〜９．４である。尚、本発明の溶解性パラ
メーターは、Ｆｅｄｏｒｓ法［Ｐｏｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃ
ｉ．１４（２）１５２，（１９７４）］によって算出さ
れる値である。
レングリコール（メタ）アクリレート（ａ１）は、一般
式（１）で表される。一般式（１）において、Ｒ2のア
ルキル基としては炭素数１〜５０の直鎖又は分岐のアル
キル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、ブ
チル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、ベヘニル基等が挙げ
られる。これらのうち流動性向上の観点から好ましくは
炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは
炭素数８〜３０のアルキル基およびこれと炭素数１〜７
のアルキル基の混合物、特に好ましくは炭素数８〜２８
のアルキル基である。ｐは通常１〜１０の数であり、好
ましくは１〜６、特に好ましくは１〜４である。Ｘの炭
素数２〜２０のアルキレン基としては、具体的にはエチ
レン基、プロピレン基、イソブチレン基、１−ブチレン
基、２−ブチレン基、１−ドデセン基、トリメチルエチ
レン基、テトラメチルエチレン基、スチレン基、α−メ
チルスチレン基等が挙げられる。これらのうち好ましく
はエチレン基及びプロピレン基であり、特に好ましくは
（ＸＯ）ｐ部分が下記一般式（２）で表されるものであ
る。 一般式 ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｍ／（Ｃ3Ｈ6Ｏ）ｎ］ （２） ｛式中、ｍは０〜６、ｎは０〜６、ｎとｍの合計は１〜
６の数である。［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｍ／（Ｃ3Ｈ6Ｏ）ｎ］
は、ランダム付加でもブロック付加でもよい。｝ここ
で、ｍは０〜６、好ましくは０〜４、ｎは０〜６、好ま
しくは０〜４、ｎとｍの合計は１〜６、好ましくは１〜
４の数である。（ａ１）は、ホモポリマーの溶解度パラ
メーターが、流動性、溶解性の観点から通常８．７〜
９．７であり、好ましくは８．８〜９．５、さらに好ま
しくは８．９〜９．４である。尚、本発明の溶解性パラ
メーターは、Ｆｅｄｏｒｓ法［Ｐｏｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃ
ｉ．１４（２）１５２，（１９７４）］によって算出さ
れる値である。
【０００６】本発明における（共）重合体（Ａ）中の、
単量体（ａ１）の含量は、通常、（共）重合体（Ａ）に
基づいて１〜１００重量％であり、好ましくは１０〜９
５重量％であり、さらに好ましくは２０〜９０重量％で
あり、特に好ましくは２５〜８０重量％である。
単量体（ａ１）の含量は、通常、（共）重合体（Ａ）に
基づいて１〜１００重量％であり、好ましくは１０〜９
５重量％であり、さらに好ましくは２０〜９０重量％で
あり、特に好ましくは２５〜８０重量％である。
【０００７】本発明に於て用いられるアルキル（メタ）
アクリレート（ａ２）としては、炭素数１〜５０の直鎖
又は分枝アルキル基を有する（メタ）アクリレート（メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメ
タクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、デ
シルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、トリデ
シルメタクリレート、テトラデシルメタクリレート、ペ
ンタデシルペタメクリレート、ヘキサデシルメタクリレ
ート、オクタデシルメタクリレート、メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート、デシルアクリレート、ドデ
シルアクリレート、トリデシルアクリレート、テトラデ
シルアクリレート、ペンタデシルペタアクリレート、ヘ
キサデシルアクリレート、オクタデシルアクリレート、
ベヘニルアクリレートなど）およびこれらの２種以上の
混合物が挙げられる。これらのうち好ましいものは、本
発明の流動性向上剤を燃料油に用いる場合は、炭素数１
〜２２の直鎖又は分枝アルキル基を有する（メタ）アク
リレート、さらに好ましいものは、炭素数１〜１０の直
鎖又は分枝アルキル基を有する（メタ）アクリレートお
よびこれと炭素数１１〜２２の直鎖又は分枝アルキル基
を有する（メタ）アクリレートの併用、特に好ましいも
のは、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝アルキル基を有す
る（メタ）アクリレートである。本発明の流動性向上剤
を潤滑油に用いる場合に好ましいものは、炭素数１〜２
２の直鎖又は分枝アルキル基を有する（メタ）アクリレ
ート、さらに好ましいものは、炭素数１１〜２２の直鎖
又は分枝アルキル基を有する（メタ）アクリレートおよ
びこれと炭素数１〜１０の直鎖又は分枝アルキル基を有
する（メタ）アクリレートの併用、特に好ましいもの
は、炭素数１１〜２０の直鎖又は分枝アルキル基を有す
る（メタ）アクリレートである。
アクリレート（ａ２）としては、炭素数１〜５０の直鎖
又は分枝アルキル基を有する（メタ）アクリレート（メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメ
タクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、デ
シルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、トリデ
シルメタクリレート、テトラデシルメタクリレート、ペ
ンタデシルペタメクリレート、ヘキサデシルメタクリレ
ート、オクタデシルメタクリレート、メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート、デシルアクリレート、ドデ
シルアクリレート、トリデシルアクリレート、テトラデ
シルアクリレート、ペンタデシルペタアクリレート、ヘ
キサデシルアクリレート、オクタデシルアクリレート、
ベヘニルアクリレートなど）およびこれらの２種以上の
混合物が挙げられる。これらのうち好ましいものは、本
発明の流動性向上剤を燃料油に用いる場合は、炭素数１
〜２２の直鎖又は分枝アルキル基を有する（メタ）アク
リレート、さらに好ましいものは、炭素数１〜１０の直
鎖又は分枝アルキル基を有する（メタ）アクリレートお
よびこれと炭素数１１〜２２の直鎖又は分枝アルキル基
を有する（メタ）アクリレートの併用、特に好ましいも
のは、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝アルキル基を有す
る（メタ）アクリレートである。本発明の流動性向上剤
を潤滑油に用いる場合に好ましいものは、炭素数１〜２
２の直鎖又は分枝アルキル基を有する（メタ）アクリレ
ート、さらに好ましいものは、炭素数１１〜２２の直鎖
又は分枝アルキル基を有する（メタ）アクリレートおよ
びこれと炭素数１〜１０の直鎖又は分枝アルキル基を有
する（メタ）アクリレートの併用、特に好ましいもの
は、炭素数１１〜２０の直鎖又は分枝アルキル基を有す
る（メタ）アクリレートである。
【０００８】本発明における重合体（Ａ）中の、単量体
（ａ２）の含量は、通常、重量体（Ａ）に基づいて０〜
９９重量％であり、好ましくは、５〜９０重量％、さら
に好ましくは１０〜８０重量％であり、特に好ましくは
２０〜７５重量％である。
（ａ２）の含量は、通常、重量体（Ａ）に基づいて０〜
９９重量％であり、好ましくは、５〜９０重量％、さら
に好ましくは１０〜８０重量％であり、特に好ましくは
２０〜７５重量％である。
【０００９】本発明に於て、重合体（Ａ）は構成単位と
して、単量体（ａ１）及び単量体（ａ２）以外にラジカ
ル重合性の他の単量体（ｂ）を含有することができる。
この場合には、析出ワックスを基油中に分散できるた
め、好ましい。この例としては、アルキル（メタ）アク
リレート以外の、アルキル基の炭素数１〜３０の不飽和
モノ又は／及びポリカルボン酸エステル類（ブチルクロ
トネート、オクチルクロトネート、ドデシルクロトネー
ト、ジブチルマレエート、ジオクチルフマレート、ジラ
ウリルマレエート、ジステアリルフマレート、ジオクチ
ルイタコネート、ジラウリルイタコネートなど）；ビニ
ル芳香族化合物（スチレン、ビニルトルエンなど）；ビ
ニルエステル類（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルな
ど）；アルファオレフィン類（エチレン、プロピレン、
ヘキセン、４−メチルペンテン−１、デセン、ドデセ
ン、オクタデセンなど）；カルボン酸化合物類（無水マ
レイン酸、メタアクリル酸、クロトン酸、イタコン酸な
ど）；アクロレイン；共役ジエン（ブタジエン、イソプ
レン、クロロプレンなど）；アセチレン；置換アセチレ
ン［アルキルアセチレン（プロピン、１−ブチン、１−
ペンチン、１−ヘキシンなど）、アリールアセチレン
（フェニルアセチレン、ｐ−メチルフェニルアセチレン
など）］；アルキルビニルエーテル［通常、炭素数１〜
１８の直鎖又は分岐アルキル基を有するアルキルビニル
エーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、
アミルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、ヘプ
チルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、ノニル
ビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニ
ルエーテル、トリデシルビニルエーテル、テトラデシル
ビニルエーテル、ペンタデシルビニルエーテル、ヘキサ
デシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテルな
ど］；アルキルアリルエーテル［通常、炭素数１〜１８
の直鎖又は分岐アルキル基を有するアルキルアリルエー
テル（メチルアリルエーテル、エチルアリルエーテル、
プロピルアリルエーテル、ブチルアリルエーテル、アミ
ルアリルエーテル、ヘキシルアリルエーテル、ヘプチル
アリルエーテル、オクチルアリルエーテル、ノニルアリ
ルエーテル、デシルアリルエーテル、ドデシルアリルエ
ーテル、トリデシルアリルエーテル、テトラデシルアリ
ルエーテル、ペンタデシルアリルエーテル、ヘキサデシ
ルアリルエーテル、オクタデシルアリルエーテルなど］
が挙げられ、これらのうち１種以上の単量体を含有する
ことができる。これらのうち好ましいものは、ビニル芳
香族化合物、及びアルキルビニルエーテルであり、特に
好ましいものは、スチレン、及び炭素数２〜６のアルキ
ル基を有するアルキルビニルエーテルである。
して、単量体（ａ１）及び単量体（ａ２）以外にラジカ
ル重合性の他の単量体（ｂ）を含有することができる。
この場合には、析出ワックスを基油中に分散できるた
め、好ましい。この例としては、アルキル（メタ）アク
リレート以外の、アルキル基の炭素数１〜３０の不飽和
モノ又は／及びポリカルボン酸エステル類（ブチルクロ
トネート、オクチルクロトネート、ドデシルクロトネー
ト、ジブチルマレエート、ジオクチルフマレート、ジラ
ウリルマレエート、ジステアリルフマレート、ジオクチ
ルイタコネート、ジラウリルイタコネートなど）；ビニ
ル芳香族化合物（スチレン、ビニルトルエンなど）；ビ
ニルエステル類（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルな
ど）；アルファオレフィン類（エチレン、プロピレン、
ヘキセン、４−メチルペンテン−１、デセン、ドデセ
ン、オクタデセンなど）；カルボン酸化合物類（無水マ
レイン酸、メタアクリル酸、クロトン酸、イタコン酸な
ど）；アクロレイン；共役ジエン（ブタジエン、イソプ
レン、クロロプレンなど）；アセチレン；置換アセチレ
ン［アルキルアセチレン（プロピン、１−ブチン、１−
ペンチン、１−ヘキシンなど）、アリールアセチレン
（フェニルアセチレン、ｐ−メチルフェニルアセチレン
など）］；アルキルビニルエーテル［通常、炭素数１〜
１８の直鎖又は分岐アルキル基を有するアルキルビニル
エーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、
アミルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、ヘプ
チルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、ノニル
ビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニ
ルエーテル、トリデシルビニルエーテル、テトラデシル
ビニルエーテル、ペンタデシルビニルエーテル、ヘキサ
デシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテルな
ど］；アルキルアリルエーテル［通常、炭素数１〜１８
の直鎖又は分岐アルキル基を有するアルキルアリルエー
テル（メチルアリルエーテル、エチルアリルエーテル、
プロピルアリルエーテル、ブチルアリルエーテル、アミ
ルアリルエーテル、ヘキシルアリルエーテル、ヘプチル
アリルエーテル、オクチルアリルエーテル、ノニルアリ
ルエーテル、デシルアリルエーテル、ドデシルアリルエ
ーテル、トリデシルアリルエーテル、テトラデシルアリ
ルエーテル、ペンタデシルアリルエーテル、ヘキサデシ
ルアリルエーテル、オクタデシルアリルエーテルなど］
が挙げられ、これらのうち１種以上の単量体を含有する
ことができる。これらのうち好ましいものは、ビニル芳
香族化合物、及びアルキルビニルエーテルであり、特に
好ましいものは、スチレン、及び炭素数２〜６のアルキ
ル基を有するアルキルビニルエーテルである。
【００１０】本発明における重合体（Ａ）中の、単量体
（ｂ）の含量は、通常、重合体（Ａ）に基づいて０〜１
０重量％であり、好ましくは、重合体（Ａ）に基づいて
０〜５重量％である。
（ｂ）の含量は、通常、重合体（Ａ）に基づいて０〜１
０重量％であり、好ましくは、重合体（Ａ）に基づいて
０〜５重量％である。
【００１１】さらに本発明に於て、重合体（Ａ）は、構
成単位として、単量体（ａ１）、単量体（ａ２）、及び
必要に応じて（ｂ）以外に、窒素原子および硫黄原子か
ら選ばれる１種以上の原子を有する単量体（ｃ）を１種
以上含有してもよい。（ｃ）を含有させると、析出ワッ
クスを基油中に分散できる観点で好ましい。この例とし
ては、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルチオピロリド
ン、ビニルピリジン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキ
ル（メタ）アクリレート（アルキル基の炭素数は通常１
〜４）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリルアミド（アルキル基の炭素数は、通常１〜４）、
ビニルイミダゾール、モルフォリノアルキレン（メタ）
アクリレート等や、アミノフェノチアジン、Ｎ−アリー
ルフェニレンジアミン、アミノカルバゾール、アミノチ
アゾール、アミノインドール、アミノピロール、アミノ
イミダゾリン、アミノメルカプトチアゾール、アミノピ
ペリジン残基を有する（メタ）アクリレート誘導体など
が挙げられる。これらのうち好ましいものは、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリレート（アルキル基の炭素数は通常１〜
４）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アク
リルアミド（アルキル基の炭素数は、通常１〜４）及び
Ｎ−アリールフェニレンジアミン残基を有する（メタ）
アクリレート誘導体である。重合体（Ａ）中の、単量体
（ｃ）の含量は特に限定はないが、通常、重合体（Ａ）
に基づいて０〜１０重量％であり、好ましくは、重合体
（Ａ）に基づいて０〜５重量％である。単量体（ｂ）お
よび／または（ｃ）は、（ａ１）、（ａ２）とのランダ
ム共重合体でもよいが、（ａ１）と（ａ２）の共重合体
にグラフトおよび／またはブロック共重合されていても
よい。
成単位として、単量体（ａ１）、単量体（ａ２）、及び
必要に応じて（ｂ）以外に、窒素原子および硫黄原子か
ら選ばれる１種以上の原子を有する単量体（ｃ）を１種
以上含有してもよい。（ｃ）を含有させると、析出ワッ
クスを基油中に分散できる観点で好ましい。この例とし
ては、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルチオピロリド
ン、ビニルピリジン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキ
ル（メタ）アクリレート（アルキル基の炭素数は通常１
〜４）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリルアミド（アルキル基の炭素数は、通常１〜４）、
ビニルイミダゾール、モルフォリノアルキレン（メタ）
アクリレート等や、アミノフェノチアジン、Ｎ−アリー
ルフェニレンジアミン、アミノカルバゾール、アミノチ
アゾール、アミノインドール、アミノピロール、アミノ
イミダゾリン、アミノメルカプトチアゾール、アミノピ
ペリジン残基を有する（メタ）アクリレート誘導体など
が挙げられる。これらのうち好ましいものは、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリレート（アルキル基の炭素数は通常１〜
４）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アク
リルアミド（アルキル基の炭素数は、通常１〜４）及び
Ｎ−アリールフェニレンジアミン残基を有する（メタ）
アクリレート誘導体である。重合体（Ａ）中の、単量体
（ｃ）の含量は特に限定はないが、通常、重合体（Ａ）
に基づいて０〜１０重量％であり、好ましくは、重合体
（Ａ）に基づいて０〜５重量％である。単量体（ｂ）お
よび／または（ｃ）は、（ａ１）、（ａ２）とのランダ
ム共重合体でもよいが、（ａ１）と（ａ２）の共重合体
にグラフトおよび／またはブロック共重合されていても
よい。
【００１２】本発明における重合体（Ａ）の溶解度パラ
メーターは、低温流動性及び溶解性の観点から、通常
８．７〜９．７であり、好ましくは８．７５〜９．５、
さらに好ましくは８．８〜９．２である。
メーターは、低温流動性及び溶解性の観点から、通常
８．７〜９．７であり、好ましくは８．７５〜９．５、
さらに好ましくは８．８〜９．２である。
【００１３】本発明における重合体（Ａ）の数平均分子
量は、通常１，０００〜５００，０００である。燃料油
用の流動性向上剤として用いる場合は、好ましくは１，
５００〜１００，０００、さら好ましくは２，０００〜
２０，０００である。潤滑油用の流動性向上剤として用
いる場合は、好ましくは５，０００〜２００，０００、
さら好ましくは７，０００〜１００，０００である。重
合体（Ａ）の重量平均分子量は、通常３，０００〜５，
０００，０００である。燃料油用の流動性向上剤として
用いる場合は、好ましくは３，０００〜３００，００
０、さら好ましくは４，０００〜５０，０００である。
潤滑油用の流動性向上剤として用いる場合は、好ましく
は１０，０００〜５００，０００、さら好ましくは２
０，０００〜２００，０００である。尚、本発明の数平
均分子量および重量平均分子量は、ゲルパーミュエーシ
ョンクロマトグラフィーによるポリスチレンに換算した
分子量である。
量は、通常１，０００〜５００，０００である。燃料油
用の流動性向上剤として用いる場合は、好ましくは１，
５００〜１００，０００、さら好ましくは２，０００〜
２０，０００である。潤滑油用の流動性向上剤として用
いる場合は、好ましくは５，０００〜２００，０００、
さら好ましくは７，０００〜１００，０００である。重
合体（Ａ）の重量平均分子量は、通常３，０００〜５，
０００，０００である。燃料油用の流動性向上剤として
用いる場合は、好ましくは３，０００〜３００，００
０、さら好ましくは４，０００〜５０，０００である。
潤滑油用の流動性向上剤として用いる場合は、好ましく
は１０，０００〜５００，０００、さら好ましくは２
０，０００〜２００，０００である。尚、本発明の数平
均分子量および重量平均分子量は、ゲルパーミュエーシ
ョンクロマトグラフィーによるポリスチレンに換算した
分子量である。
【００１４】本発明における重合体（Ａ）の示差走査熱
量計による吸熱ピーク温度は、低温流動性の観点から、
通常−７５〜８０℃である。燃料油用の流動性向上剤と
して用いる場合は、好ましくは−３０〜５０℃、さらに
好ましくは−２０〜３０℃である。潤滑油用の流動性向
上剤として用いる場合は、好ましくは−５０〜２０℃、
さらに好ましくは−４０〜０℃である。尚、本発明の示
差走査熱量計による吸熱ピーク温度は、ＰＥＲＫＩＮ−
ＥＬＭＥＲ社製ＵＮＩＸＤＳＣ７を使用し、（メタ）ア
クリレート系重合体５ｍｇを試料とし、１０℃／分の等
温速度で１４０℃から−８０℃まで冷却したときに観測
される吸熱ピークトップ温度である。
量計による吸熱ピーク温度は、低温流動性の観点から、
通常−７５〜８０℃である。燃料油用の流動性向上剤と
して用いる場合は、好ましくは−３０〜５０℃、さらに
好ましくは−２０〜３０℃である。潤滑油用の流動性向
上剤として用いる場合は、好ましくは−５０〜２０℃、
さらに好ましくは−４０〜０℃である。尚、本発明の示
差走査熱量計による吸熱ピーク温度は、ＰＥＲＫＩＮ−
ＥＬＭＥＲ社製ＵＮＩＸＤＳＣ７を使用し、（メタ）ア
クリレート系重合体５ｍｇを試料とし、１０℃／分の等
温速度で１４０℃から−８０℃まで冷却したときに観測
される吸熱ピークトップ温度である。
【００１５】本発明における重合体（Ａ）のＨＬＢ値
は、通常０．５〜９．６であり、抗乳化性、水抱き込み
性の促進の点から、好ましくは０．５〜６．０である。
尚、本ＨＬＢ値は有機無機の概念のＨＬＢ（「新・界面
活性剤入門」三洋化成工業株式会社発行Ｐ１９７−１９
８）によって算出される値である。
は、通常０．５〜９．６であり、抗乳化性、水抱き込み
性の促進の点から、好ましくは０．５〜６．０である。
尚、本ＨＬＢ値は有機無機の概念のＨＬＢ（「新・界面
活性剤入門」三洋化成工業株式会社発行Ｐ１９７−１９
８）によって算出される値である。
【００１６】本発明における重合体（Ａ）は、通常の方
法によって得ることができる。例えば前記した単量体類
を鉱物油や溶剤中でラジカル重合することにより得られ
る。この場合、重合触媒としてアゾ系（例えば、アゾビ
スイソブチロニトリル、アゾビスバレロニトリルなど）
や過酸化物系（例えば、ベンゾイルパーオキシド、クミ
ルパーオキシド、ラウリルパーオキシドなど）を用いる
ことができる。
法によって得ることができる。例えば前記した単量体類
を鉱物油や溶剤中でラジカル重合することにより得られ
る。この場合、重合触媒としてアゾ系（例えば、アゾビ
スイソブチロニトリル、アゾビスバレロニトリルなど）
や過酸化物系（例えば、ベンゾイルパーオキシド、クミ
ルパーオキシド、ラウリルパーオキシドなど）を用いる
ことができる。
【００１７】また、重合体（Ａ）は、単量体（ａ１）及
び単量体（ａ２）と必要により単量体（ｂ）および／ま
たは（ｃ）を共重合することにより得られる。また、
（ｂ）および／または（ｃ）をグラフトする際は、該
（ａ１）と（ａ２）の共重合体の存在下に単量体（ｂ）
および／または（ｃ）を過酸化物系重合触媒でグラフト
重合を行うことにより得ることができる。
び単量体（ａ２）と必要により単量体（ｂ）および／ま
たは（ｃ）を共重合することにより得られる。また、
（ｂ）および／または（ｃ）をグラフトする際は、該
（ａ１）と（ａ２）の共重合体の存在下に単量体（ｂ）
および／または（ｃ）を過酸化物系重合触媒でグラフト
重合を行うことにより得ることができる。
【００１８】本発明の流動性向上剤は、必要に応じて他
の任意成分、例えば、本発明以外のアルキル（Ｃ１〜２
０）化芳香族化合物、ポリ（メタ）アクリレート、フマ
レート／ビニルアルキレート重合体、エチレン／ビニル
アルキレート重合体、塩素化パラフィン、α−オレフィ
ン／マレート重合体、スチレン／マレート重合体、スチ
レン／エチレン共重合体（これらの重合体の数平均分子
量は２，０００〜５００，０００）を含んでいてもよ
い。
の任意成分、例えば、本発明以外のアルキル（Ｃ１〜２
０）化芳香族化合物、ポリ（メタ）アクリレート、フマ
レート／ビニルアルキレート重合体、エチレン／ビニル
アルキレート重合体、塩素化パラフィン、α−オレフィ
ン／マレート重合体、スチレン／マレート重合体、スチ
レン／エチレン共重合体（これらの重合体の数平均分子
量は２，０００〜５００，０００）を含んでいてもよ
い。
【００１９】重合体（Ａ）を必須構成成分とする本発明
の流動性向上剤は、低温でのフィルター通油性を向上さ
せるため、石油中間流出油、特に潤滑用基油、燃料油
（ディーゼル燃料油、Ａ重油等）に有用であり、特に、
少なくとも炭素数１８〜４０のワックスを含有する潤滑
油用基油（該ワックスの含有量は通常１〜１０重量
％）、及び、少なくとも炭素数１８〜２７のワックスを
含有する燃料油（該ワックスの含有量は通常１〜１０重
量％）に有用である。さらに、燃料油の中でも硫黄含有
量が少ないものにより有用であり、硫黄含有量が０．０
５重量％以下の燃料油、硫黄含有量が０．００５重量％
以下の燃料油のなるにしたがってその有用性は向上す
る。
の流動性向上剤は、低温でのフィルター通油性を向上さ
せるため、石油中間流出油、特に潤滑用基油、燃料油
（ディーゼル燃料油、Ａ重油等）に有用であり、特に、
少なくとも炭素数１８〜４０のワックスを含有する潤滑
油用基油（該ワックスの含有量は通常１〜１０重量
％）、及び、少なくとも炭素数１８〜２７のワックスを
含有する燃料油（該ワックスの含有量は通常１〜１０重
量％）に有用である。さらに、燃料油の中でも硫黄含有
量が少ないものにより有用であり、硫黄含有量が０．０
５重量％以下の燃料油、硫黄含有量が０．００５重量％
以下の燃料油のなるにしたがってその有用性は向上す
る。
【００２０】本発明の潤滑油組成物における潤滑油用基
油としては、少なくとも炭素数１８〜４０のワックスを
含有する鉱物油であれば、特に限定はなく、例えば、５
０〜３００ニュートラルの粘度範囲例えば、５０〜３０
０ニュートラルの粘度範囲にある鉱物油、及び、鉱物油
の高粘度指数化処理基油が挙げられる。高粘度指数化処
理法としては、オランダ国特許第７６１３８５４号、特
開平５−２１４３４９号等である。
油としては、少なくとも炭素数１８〜４０のワックスを
含有する鉱物油であれば、特に限定はなく、例えば、５
０〜３００ニュートラルの粘度範囲例えば、５０〜３０
０ニュートラルの粘度範囲にある鉱物油、及び、鉱物油
の高粘度指数化処理基油が挙げられる。高粘度指数化処
理法としては、オランダ国特許第７６１３８５４号、特
開平５−２１４３４９号等である。
【００２１】本発明の潤滑油組成物中に含まれる流動性
向上剤は、通常０．０１〜２５重量％であり、流動性、
経済性の観点から、好ましくは０．０２〜２０重量％で
ある。尚、本発明の流動性向上剤は粘度指数向上剤とし
ても作用するため、エンジン油、ギア油、ＡＴＦ、ＣＶ
Ｔ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油
などの潤滑油用添加剤として非常に有用である。
向上剤は、通常０．０１〜２５重量％であり、流動性、
経済性の観点から、好ましくは０．０２〜２０重量％で
ある。尚、本発明の流動性向上剤は粘度指数向上剤とし
ても作用するため、エンジン油、ギア油、ＡＴＦ、ＣＶ
Ｔ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油
などの潤滑油用添加剤として非常に有用である。
【００２２】本発明の燃料油組成物における燃料油とし
ては、少なくとも炭素数１８〜２７のワックスを含有す
る燃料油であり、例えば、低硫黄原油（たとえば、ミナ
ス原油等南方系の原油）の通常の蒸留で得られるＪＩＳ
１号軽油、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特
３号軽油、Ａ重油；通常の原油から水素化脱硫処理工程
を経て製造される脱硫軽油、Ａ重油；この脱硫軽油と直
留軽油（水素化脱硫工程前の軽油）をブレンドして得ら
れる軽油留分から製造されるＪＩＳ１号軽油、ＪＩＳ２
号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油、Ａ重油が
挙げられる。好ましくは、水素化脱硫処理工程を経て製
造される脱硫軽油を５０重量％以上使用して製造され
る、硫黄含有量０．０５重量％以下のＪＩＳ１号軽油、
ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油で
あり、特に、硫黄含有量０．００５重量％以下のＪＩＳ
１号軽油、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特
３号軽油が好ましい。
ては、少なくとも炭素数１８〜２７のワックスを含有す
る燃料油であり、例えば、低硫黄原油（たとえば、ミナ
ス原油等南方系の原油）の通常の蒸留で得られるＪＩＳ
１号軽油、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特
３号軽油、Ａ重油；通常の原油から水素化脱硫処理工程
を経て製造される脱硫軽油、Ａ重油；この脱硫軽油と直
留軽油（水素化脱硫工程前の軽油）をブレンドして得ら
れる軽油留分から製造されるＪＩＳ１号軽油、ＪＩＳ２
号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油、Ａ重油が
挙げられる。好ましくは、水素化脱硫処理工程を経て製
造される脱硫軽油を５０重量％以上使用して製造され
る、硫黄含有量０．０５重量％以下のＪＩＳ１号軽油、
ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油で
あり、特に、硫黄含有量０．００５重量％以下のＪＩＳ
１号軽油、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特
３号軽油が好ましい。
【００２３】本発明の燃料油組成物中に含まれる流動性
向上剤は、通常１０〜５０００ｐｐｍであり、流動性、
経済性の観点から、好ましくは２０〜２０００ｐｐｍ、
さらに好ましくは２０〜７００ｐｐｍである。
向上剤は、通常１０〜５０００ｐｐｍであり、流動性、
経済性の観点から、好ましくは２０〜２０００ｐｐｍ、
さらに好ましくは２０〜７００ｐｐｍである。
【００２４】本発明の流動性向上剤は、石油留分含有の
ワックス以外にも効果を示し、天然物（例えば動物油や
植物油）起因の、偶数のアルキル基を有するワックス、
脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族アミン等にも効果を
示す。
ワックス以外にも効果を示し、天然物（例えば動物油や
植物油）起因の、偶数のアルキル基を有するワックス、
脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族アミン等にも効果を
示す。
【００２５】
【実施例】以下に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２６】（アルコキシアルキレングリコールモノメ
タアクリレート合成例）撹拌装置、加熱装置、温度計、
窒素吹き込み管を備えた反応器に、メタクリル酸、及
び、表１に示す量の水酸基（ＯＨ基）含有化合物を、カ
ルボキシル基と水酸基の当量比［（ＣＯＯＨ基／ＯＨ
基）＝（１．１／１．０）］となる割合で合計重量が２
００ｇ仕込み、さらに硫酸１ｇ、ベンゾキノン１ｇを仕
込み、空気を吹き込みながら１２０℃で４時間脱水、エ
ステル化反応を行った。次に１２０℃、減圧下で過剰の
メタクリル酸を取り除いた後、常圧に戻し４０℃以下に
なるまで冷却した。冷却後、１０％水酸化ナトリウム溶
液２００ｇを加え撹拌混合し、その混合物を静置分離し
た。上層を取り、更に２００ｇの水で５回水洗後、表１
記載のアルコキシアルキレングリコールモノメタアクリ
レートを得た。
タアクリレート合成例）撹拌装置、加熱装置、温度計、
窒素吹き込み管を備えた反応器に、メタクリル酸、及
び、表１に示す量の水酸基（ＯＨ基）含有化合物を、カ
ルボキシル基と水酸基の当量比［（ＣＯＯＨ基／ＯＨ
基）＝（１．１／１．０）］となる割合で合計重量が２
００ｇ仕込み、さらに硫酸１ｇ、ベンゾキノン１ｇを仕
込み、空気を吹き込みながら１２０℃で４時間脱水、エ
ステル化反応を行った。次に１２０℃、減圧下で過剰の
メタクリル酸を取り除いた後、常圧に戻し４０℃以下に
なるまで冷却した。冷却後、１０％水酸化ナトリウム溶
液２００ｇを加え撹拌混合し、その混合物を静置分離し
た。上層を取り、更に２００ｇの水で５回水洗後、表１
記載のアルコキシアルキレングリコールモノメタアクリ
レートを得た。
【００２７】
【表１】
【００２８】（アルコキシアルキレングリコールモノア
クリレート合成例）撹拌装置、加熱装置、温度計、窒素
吹き込み管を備えた反応器に、アクリル酸、及び、表２
に示す量の水酸基（ＯＨ基）含有化合物を、カルボキシ
ル基と水酸基の当量比［（ＣＯＯＨ基／ＯＨ基）＝
（１．１／１．０）］となる割合で合計重量が２００ｇ
仕込み、さらに硫酸１ｇ、ベンゾキノン１ｇを仕込み、
空気を吹き込みながら１２０℃で４時間脱水、エステル
化反応を行った。次に１２０℃、減圧下で過剰のアタク
リル酸を取り除いた後、常圧に戻し４０℃以下になるま
で冷却した。冷却後、１０％水酸化ナトリウム溶液２０
０ｇを加え撹拌混合し、その混合物を静置分離した。上
層を取り、更に２００ｇの水で５回水洗後、表２記載の
アルコキシアルキレングリコールモノアクリレートを得
た。
クリレート合成例）撹拌装置、加熱装置、温度計、窒素
吹き込み管を備えた反応器に、アクリル酸、及び、表２
に示す量の水酸基（ＯＨ基）含有化合物を、カルボキシ
ル基と水酸基の当量比［（ＣＯＯＨ基／ＯＨ基）＝
（１．１／１．０）］となる割合で合計重量が２００ｇ
仕込み、さらに硫酸１ｇ、ベンゾキノン１ｇを仕込み、
空気を吹き込みながら１２０℃で４時間脱水、エステル
化反応を行った。次に１２０℃、減圧下で過剰のアタク
リル酸を取り除いた後、常圧に戻し４０℃以下になるま
で冷却した。冷却後、１０％水酸化ナトリウム溶液２０
０ｇを加え撹拌混合し、その混合物を静置分離した。上
層を取り、更に２００ｇの水で５回水洗後、表２記載の
アルコキシアルキレングリコールモノアクリレートを得
た。
【００２９】
【表２】
【００３０】合成例１ 撹拌装置、加熱装置、温度計、窒素吹き込み管を備えた
反応器に、トルエンを２８ｇ仕込み窒素雰囲気とし８５
℃とする。反応器は撹拌しながら（メタ）アクリレート
２５０ｇ（ＯＰ2Ｍ：Ｃ１４メタクリレート：Ｃ１６メ
タクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３０：４０：２
１：９重量比の配合物）と、トルエン２０ｇに２，２’
−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリルを１．５
ｇ溶解した溶液を、それぞれ反応器に２時間かけて等速
度で全量を仕込み、仕込み終了から２時間８５℃で重合
反応を行なった。反応終了後、１３０℃でトルエンをト
ッピング除去し、示差走査熱量計による吸熱ピーク温度
が−５０℃、数平均分子量６５，７００の重合物１を得
た。
反応器に、トルエンを２８ｇ仕込み窒素雰囲気とし８５
℃とする。反応器は撹拌しながら（メタ）アクリレート
２５０ｇ（ＯＰ2Ｍ：Ｃ１４メタクリレート：Ｃ１６メ
タクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３０：４０：２
１：９重量比の配合物）と、トルエン２０ｇに２，２’
−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリルを１．５
ｇ溶解した溶液を、それぞれ反応器に２時間かけて等速
度で全量を仕込み、仕込み終了から２時間８５℃で重合
反応を行なった。反応終了後、１３０℃でトルエンをト
ッピング除去し、示差走査熱量計による吸熱ピーク温度
が−５０℃、数平均分子量６５，７００の重合物１を得
た。
【００３１】合成例２ 単量体として（ＯＰ2Ｍ）を（ＲＰ2Ｍ）に変える以外
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による吸熱ピーク温度が−４７℃、数平均分子量５
９，１００の重合物２を得た。
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による吸熱ピーク温度が−４７℃、数平均分子量５
９，１００の重合物２を得た。
【００３２】合成例３ 単量体として（ＯＰ2Ｍ）を（ＲＰ4Ｍ）に変える以外
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による吸熱ピーク温度が−４５℃、数平均分子量５
４，０００の重合物３を得た。
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による吸熱ピーク温度が−４５℃、数平均分子量５
４，０００の重合物３を得た。
【００３３】合成例４ 単量体として（ＯＰ2Ｍ）を（ＲＰＥＭ）に変える以外
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による吸熱ピーク温度が−４８℃、数平均分子量６
１，９００の重合物４を得た。
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による吸熱ピーク温度が−４８℃、数平均分子量６
１，９００の重合物４を得た。
【００３４】合成例５ 単量体として（ＯＰ2Ｍ）を（ＴＰ2Ｍ）に変える以外
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による吸熱ピーク温度が−４５℃、数平均分子量５
６，０００の重合物５を得た。
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による吸熱ピーク温度が−４５℃、数平均分子量５
６，０００の重合物５を得た。
【００３５】合成例６ 単量体として（ＯＰ2Ｍ）を（ＲＰ2Ａ）に変える以外
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による吸熱ピーク温度が−３９℃、数平均分子量５
５，９００の重合物６を得た。
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による吸熱ピーク温度が−３９℃、数平均分子量５
５，９００の重合物６を得た。
【００３６】合成例７ 単量体として（ＯＰ2Ｍ）を（ＲＰ4Ａ）に変える以外
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による結晶化ピーク温度が−３７℃、数平均分子量５
１，０００の重合物７を得た。
は、合成例１と同様な方法で重合を行い、示差走査熱量
計による結晶化ピーク温度が−３７℃、数平均分子量５
１，０００の重合物７を得た。
【００３７】合成例８ （メタ）アクリレートをＯＰ2Ｍ：Ｃ１４メタクリレー
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、ＯＰ 2Ｍ：Ｃ
１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３０：４
９：２１重量比の配合物とする以外は、合成例１と同様
な方法で重合を行ない、示差走査熱量計による結晶化ピ
ーク温度が−１０℃、数平均分子量５５，８００の重合
物８を得た。
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、ＯＰ 2Ｍ：Ｃ
１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３０：４
９：２１重量比の配合物とする以外は、合成例１と同様
な方法で重合を行ない、示差走査熱量計による結晶化ピ
ーク温度が−１０℃、数平均分子量５５，８００の重合
物８を得た。
【００３８】合成例９ （メタ）アクリレートをＯＰ2Ｍ：Ｃ１４メタクリレー
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、ＯＰ 2Ｍ：Ｃ
１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝１０：６
３：２７重量比の配合物とする以外は、合成例１と同様
な方法で重合を行ない、示差走査熱量計による結晶化ピ
ーク温度が７℃、数平均分子量５４，７００の重合物９
を得た。
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、ＯＰ 2Ｍ：Ｃ
１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝１０：６
３：２７重量比の配合物とする以外は、合成例１と同様
な方法で重合を行ない、示差走査熱量計による結晶化ピ
ーク温度が７℃、数平均分子量５４，７００の重合物９
を得た。
【００３９】合成例１０ （メタ）アクリレートをＯＰ2Ｍ：Ｃ１４メタクリレー
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、ＯＰ 2Ｍ：Ｃ
２２アクリレート＝１０：９０重量比の配合物とする以
外は、合成例１と同様な方法で重合を行ない、示差走査
熱量計による結晶化ピーク温度が３１℃、数平均分子量
５９，８００の重合物１０を得た。
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、ＯＰ 2Ｍ：Ｃ
２２アクリレート＝１０：９０重量比の配合物とする以
外は、合成例１と同様な方法で重合を行ない、示差走査
熱量計による結晶化ピーク温度が３１℃、数平均分子量
５９，８００の重合物１０を得た。
【００４０】合成例１１ （メタ）アクリレートをＯＰ2Ｍ：Ｃ１４メタクリレー
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、Ｃ１メタクリ
レート：Ｃ１４メタクリレート：Ｃ１６メタクリレー
ト：Ｃ１８メタクリレート＝３０：４０：２１：９重量
比の配合物とする以外は、合成例１と同様な方法で重合
を行ない、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度が−
４９℃、数平均分子量５７，４００の重合物１１を得
た。
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、Ｃ１メタクリ
レート：Ｃ１４メタクリレート：Ｃ１６メタクリレー
ト：Ｃ１８メタクリレート＝３０：４０：２１：９重量
比の配合物とする以外は、合成例１と同様な方法で重合
を行ない、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度が−
４９℃、数平均分子量５７，４００の重合物１１を得
た。
【００４１】合成例１２ （メタ）アクリレートをＯＰ2Ｍ：Ｃ１４メタクリレー
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、Ｃ１メタクリ
レート：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート
＝３０：４９：２１重量比の配合物とする以外は、合成
例１と同様な方法で重合を行ない、示差走査熱量計によ
る結晶化ピーク温度が−１１℃、数平均分子量５２，６
００の重合物１２を得た。
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、Ｃ１メタクリ
レート：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート
＝３０：４９：２１重量比の配合物とする以外は、合成
例１と同様な方法で重合を行ない、示差走査熱量計によ
る結晶化ピーク温度が−１１℃、数平均分子量５２，６
００の重合物１２を得た。
【００４２】合成例１３ （メタ）アクリレートをＯＰ2Ｍ：Ｃ１４メタクリレー
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、Ｃ１メタクリ
レート：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート
＝１０：６３：２７重量比の配合物とする以外は、合成
例１と同様な方法で重合を行ない、示差走査熱量計によ
る結晶化ピーク温度が６℃、数平均分子量５７，１００
の重合物１３を得た。
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、Ｃ１メタクリ
レート：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート
＝１０：６３：２７重量比の配合物とする以外は、合成
例１と同様な方法で重合を行ない、示差走査熱量計によ
る結晶化ピーク温度が６℃、数平均分子量５７，１００
の重合物１３を得た。
【００４３】合成例１４ （メタ）アクリレートをＯＰ2Ｍ：Ｃ１４メタクリレー
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、Ｃ１メタクリ
レート：Ｃ２２アクリレート＝１０：９０重量比の配合
物とする以外は、合成例１と同様な方法で重合を行な
い、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度が３３℃、
数平均分子量５３，８００の重合物１４を得た。
ト：Ｃ１６メタクリレート：Ｃ１８メタクリレート＝３
０：４０：２１：９重量比の配合物から、Ｃ１メタクリ
レート：Ｃ２２アクリレート＝１０：９０重量比の配合
物とする以外は、合成例１と同様な方法で重合を行な
い、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度が３３℃、
数平均分子量５３，８００の重合物１４を得た。
【００４４】合成例１５ 撹拌装置、加熱装置、温度計、窒素吹き込み管を備えた
反応器に、石油系芳香族溶剤を１２５ｇ仕込み窒素雰囲
気とし１７０℃とする。反応器は撹拌しながら（メタ）
アクリレート２５０ｇ（ＳＥ2Ｍ：２−エチルヘキシル
アクリレート＝５０：５０重量比の配合物）と、ジｔ−
ブチルパーオキサイドを１０ｇを、それぞれ反応器に４
時間かけて等速度で全量を仕込み、仕込み終了から２時
間１７０℃で重合反応を行なった。反応終了後、１７０
℃で溶剤をトッピング除去し、示差走査熱量計による吸
熱ピーク温度が１５℃、数平均分子量４，００の重合物
１５を得た。
反応器に、石油系芳香族溶剤を１２５ｇ仕込み窒素雰囲
気とし１７０℃とする。反応器は撹拌しながら（メタ）
アクリレート２５０ｇ（ＳＥ2Ｍ：２−エチルヘキシル
アクリレート＝５０：５０重量比の配合物）と、ジｔ−
ブチルパーオキサイドを１０ｇを、それぞれ反応器に４
時間かけて等速度で全量を仕込み、仕込み終了から２時
間１７０℃で重合反応を行なった。反応終了後、１７０
℃で溶剤をトッピング除去し、示差走査熱量計による吸
熱ピーク温度が１５℃、数平均分子量４，００の重合物
１５を得た。
【００４５】合成例１６ （メタ）アクリレートをＳＥ2Ｍ：２−エチルヘキシル
アクリレート＝５０：５０重量比の配合物から、ＢＥ2
Ａ：２−エチルヘキシルアクリレート＝３０：７０重量
比の配合物に変える以外は合成例１５と同様な方法で重
合を行ない、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度が
５℃、数平均分子量５，０００の重合物１６を得た。
アクリレート＝５０：５０重量比の配合物から、ＢＥ2
Ａ：２−エチルヘキシルアクリレート＝３０：７０重量
比の配合物に変える以外は合成例１５と同様な方法で重
合を行ない、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度が
５℃、数平均分子量５，０００の重合物１６を得た。
【００４６】実施例１〜７ 重合物１を流動性向上剤１とした。同様に重合物２〜７
を、各々、流動性向上剤２〜７とした。
を、各々、流動性向上剤２〜７とした。
【００４７】実施例８ 配合容器に重合物８、重合物９及び重合物１０を等量仕
込み、１００℃で撹拌混合し、流動性向上剤８を得た。
込み、１００℃で撹拌混合し、流動性向上剤８を得た。
【００４８】実施例９および１０ 配合容器に重合物１５または重合物１６を８０部と重合
物１０を２０部仕込み、１００℃で撹拌混合し、流動性
向上剤９および１０を得た。
物１０を２０部仕込み、１００℃で撹拌混合し、流動性
向上剤９および１０を得た。
【００４９】比較例１ 重合物１１を流動性向上剤比１とした。
【００５０】比較例２ 配合容器に重合物１２、重合物１３、及び重合物１４を
等量仕込み、１００℃で撹拌混合し、流動性向上剤比２
を得た。
等量仕込み、１００℃で撹拌混合し、流動性向上剤比２
を得た。
【００５１】＜潤滑油組成物＞鉱物油の基油Ａ（粘度指
数７５の６０ニュートラル油）、および、高粘度化処理
基油Ｂ（粘度指数１２５の１００ニュートラル油）に実
施例１〜８、並びに比較例１の流動性向上剤を各々０．
３重量％加え均一に混合し、ＰＰ（流動点）を測定し、
流動性を評価した。その結果を表３に示しす。表３から
明らかなように本発明の流動点降下剤は、いずれの高粘
度指数基油に対しても、非常に低い流動点を与える。
数７５の６０ニュートラル油）、および、高粘度化処理
基油Ｂ（粘度指数１２５の１００ニュートラル油）に実
施例１〜８、並びに比較例１の流動性向上剤を各々０．
３重量％加え均一に混合し、ＰＰ（流動点）を測定し、
流動性を評価した。その結果を表３に示しす。表３から
明らかなように本発明の流動点降下剤は、いずれの高粘
度指数基油に対しても、非常に低い流動点を与える。
【００５２】鉱物油の高粘度指数化処理基油Ｂ（粘度指
数１２５の１００ニュートラル油）、に実施例１〜８、
並びに比較例１の流動性向上剤を各々５重量％加え均一
に混合し、ＰＰ（流動点）を測定し、流動性を評価し
た。その結果を表４に示しす。又、流動性向上剤添加基
油の粘度指数もあわせて表４に示す。表４から明らかな
ように本発明の流動点降下剤は、非常に低い流動点を与
える。
数１２５の１００ニュートラル油）、に実施例１〜８、
並びに比較例１の流動性向上剤を各々５重量％加え均一
に混合し、ＰＰ（流動点）を測定し、流動性を評価し
た。その結果を表４に示しす。又、流動性向上剤添加基
油の粘度指数もあわせて表４に示す。表４から明らかな
ように本発明の流動点降下剤は、非常に低い流動点を与
える。
【００５３】
【表３】
【００５４】
【表４】
【００５５】［流動性評価］ ｛流動性向上剤添加基油ＰＰ（℃）−基油ＰＰ（℃）｝
にて評価 ◎；−２０℃未満 ○；−２０℃以上、−１５℃未満 △；−１５℃以上、−１０℃未満 ×；−１０℃以上
にて評価 ◎；−２０℃未満 ○；−２０℃以上、−１５℃未満 △；−１５℃以上、−１０℃未満 ×；−１０℃以上
【００５６】＜燃料油組成物＞表５に示す性状の軽油に
実施例８〜１０、並びに比較例２の流動性向上剤を２５
０ｐｐｍ加え均一に混合し、ＰＰ（流動点）とＣＦＰＰ
（低温濾過器目詰まり点）を測定し流動性を評価した。
その結果を表６及び表７に示す。表６及び表７から明ら
かなように本発明の流動点降下剤は、いずれの軽油に対
しても、非常に低い流動点を与える。
実施例８〜１０、並びに比較例２の流動性向上剤を２５
０ｐｐｍ加え均一に混合し、ＰＰ（流動点）とＣＦＰＰ
（低温濾過器目詰まり点）を測定し流動性を評価した。
その結果を表６及び表７に示す。表６及び表７から明ら
かなように本発明の流動点降下剤は、いずれの軽油に対
しても、非常に低い流動点を与える。
【００５７】
【表５】
【００５８】
【表６】
【００５９】
【表７】
【００６０】＜天然物組成物＞表８に示す性状の大豆油
脂肪酸に実施例１〜８、並びに比較例１の流動性向上剤
を０．１重量％加え均一に混合し、ＰＰ（流動点）を測
定し流動性を評価した。その結果を表９に示す。表９か
ら明らかなように本発明の流動点降下剤は、いずれの大
豆油に対しても、非常に低い流動点を与える。
脂肪酸に実施例１〜８、並びに比較例１の流動性向上剤
を０．１重量％加え均一に混合し、ＰＰ（流動点）を測
定し流動性を評価した。その結果を表９に示す。表９か
ら明らかなように本発明の流動点降下剤は、いずれの大
豆油に対しても、非常に低い流動点を与える。
【００６１】
【表８】
【００６２】
【表９】
【００６３】
【発明の効果】本発明の流動性向上剤は従来のものに比
較し、低温時の流動性に優れるため、鉱物油等のワック
ス含有油の低温流動特性を更に向上させるものである、
と同時に、ワックス含有油のフィルター通油性が良好な
低温の流動性向上剤、及び、潤滑油組成物、燃料油組成
物を提供することが出来る。
較し、低温時の流動性に優れるため、鉱物油等のワック
ス含有油の低温流動特性を更に向上させるものである、
と同時に、ワックス含有油のフィルター通油性が良好な
低温の流動性向上剤、及び、潤滑油組成物、燃料油組成
物を提供することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｍ 101/02 Ｃ１０Ｍ 101/02 129/72 129/72 // Ｃ１０Ｎ 20:00 Ｃ１０Ｎ 20:00 Ｚ Ａ 20:04 20:04 30:02 30:02 30:08 30:08 40:04 40:04 40:25 40:25
Claims (12)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるアルコキシ
アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート（ａ
１）を必須構成単位とする(共)重合体（Ａ）からなる流
動性向上剤。 一般式 Ｒ1−Ｏ−（ＸＯ）ｐ−Ｒ2 （１） ｛式中、Ｒ1は（メタ）アクリロイル基、Ｒ2はアルキル
基である。Ｘは炭素数２〜２０のアルキレン基、ｐは１
〜１０の数を示す。ｐが２以上の場合のＸは同一でも異
なっていてもよく、（ＸＯ）ｐ部分はランダム付加でも
ブロック付加でもよい。｝ - 【請求項２】 該（Ａ）が、該（ａ１）とアルキル（メ
タ）アクリレート（ａ２）とを必須構成単位とする共重
合体である請求項１記載の流動性向上剤。 - 【請求項３】 該（ａ１）のホモポリマーの溶解性パラ
メータが８．７〜９．７である請求項１又は２記載の流
動性向上剤。 - 【請求項４】 該(共)重合体（Ａ）中の（ａ１）の含有
量が１〜１００重量％であり、（ａ２）の含有量が０〜
９９重量％である請求項１〜３のいずれか記載の流動性
向上剤。 - 【請求項５】 該（共）重合体（Ａ）の溶解性パラメー
タが８．７〜９．７である請求項１〜４のいずれか記載
の流動性向上剤。 - 【請求項６】 一般式（１）において、Ｒ2が炭素数８
〜３０のアルキル基であり、（ＸＯ）ｐ部分が下記一般
式（２）で表されるものである請求項１〜５のいずれか
記載の流動性向上剤。 一般式 ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｍ／（Ｃ3Ｈ6Ｏ）ｎ］ （２） ｛式中、ｍは０〜６、ｎは０〜６、ｎとｍの合計は１〜
６の数である。［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｍ／（Ｃ3Ｈ6Ｏ）ｎ］
は、ランダム付加でもブロック付加でもよい。｝ - 【請求項７】 該（共）重合体（Ａ）の数平均分子量が
１，０００〜５００，０００である請求項１〜６のいず
れか記載の流動性向上剤。 - 【請求項８】 該（共）重合体（Ａ）の示差走査熱量計
により測定した吸熱ピーク温度が、−７５〜８０℃であ
る請求項１〜７のいずれか記載の流動性向上剤。 - 【請求項９】 該（共）重合体（Ａ）のＨＬＢ値が０．
５〜９．６である請求項１〜８のいずれか記載の流動性
向上剤。 - 【請求項１０】 少なくとも炭素数１８〜４０のワック
スを含有する潤滑油用基油と請求項１〜９のいずれか記
載の流動性向上剤からなり、該流動性向上剤の含有量が
０．０１〜２５重量％である潤滑油組成物。 - 【請求項１１】 少なくとも炭素数１８〜２７のワック
スを含有する燃料油と請求項１〜９のいずれか記載の流
動性向上剤からなり、該流動性向上剤の含有量が１０〜
５０００ｐｐｍである燃料油組成物。 - 【請求項１２】 該燃料油の硫黄含有量が０．０５重量
％以下である請求項１１記載の燃料油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000366537A JP2001220591A (ja) | 1999-12-03 | 2000-12-01 | 流動性向上剤及び油組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34428399 | 1999-12-03 | ||
| JP11-344283 | 1999-12-03 | ||
| JP2000366537A JP2001220591A (ja) | 1999-12-03 | 2000-12-01 | 流動性向上剤及び油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001220591A true JP2001220591A (ja) | 2001-08-14 |
Family
ID=26577734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000366537A Pending JP2001220591A (ja) | 1999-12-03 | 2000-12-01 | 流動性向上剤及び油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001220591A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003286495A (ja) * | 2002-01-23 | 2003-10-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | 流動性向上剤および燃料油組成物 |
| JP2014132054A (ja) * | 2013-01-07 | 2014-07-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
| JPWO2016114401A1 (ja) * | 2015-01-15 | 2017-10-19 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPH05222389A (ja) * | 1991-11-13 | 1993-08-31 | Roehm Gmbh | 高い分散性を有するエンジンオイル及びその製造方法 |
| JPH07268372A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤及び潤滑油 |
| JPH07292377A (ja) * | 1994-04-22 | 1995-11-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 潤滑油添加剤及び潤滑油 |
| WO1999027037A1 (de) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Rohmax Additives Gmbh | Additiv für biodiesel und biobrennstofföle |
-
2000
- 2000-12-01 JP JP2000366537A patent/JP2001220591A/ja active Pending
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