KR100914139B1 - 바이오디젤용 저온 유동성 향상제 - Google Patents
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Abstract
Description
중량비 | 실시예1 | 실시예2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | 비교예 5 | |
도데실메타크릴레이트 | 6 | 6 | 6 | 3 | 3 | 4 | 3 | 4 | - | - | |
옥타데실메타크릴레이트 | 3 | 3 | 3 | 6 | 6 | 6 | 7 | 4 | - | - | |
히드록시에틸메타크릴레이트 | 1 | - | - | 1 | - | - | - | 2 | - | - | |
사이클로헥실메타크릴레이트 | - | 1 | - | - | 1 | - | - | - | - | - | |
노보난 메틸 메타크릴레이트 | - | - | 1 | - | - | - | - | - | - | - | |
분자량 | Mn | 9,000 | 28,000 | 28,000 | 28,000 | 11,000 | 17,000 | 19,000 | 26,000 | 24,000 | 3,300 |
Mw | 18,000 | 58,000 | 54,000 | 57,000 | 23,000 | 56,000 | 59,000 | 61,000 | 57,000 | 9,400 | |
PD (=Mw/Mn) | 2.0 | 2.1 | 1.9 | 2.0 | 2.0 | 3.2 | 3.0 | 2.3 | 2.0 | 2.8 | |
용해성* | 투명 | 투명 | 투명 | 투명 | 투명 | 투명 | 투명 | 불투명 | 투명 | 투명 |
항 목 | 첨가량 ppm | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | 비교예 5 |
유동점 oC | 0 | -10.0 | -10.0 | -10.0 | -10.0 | -10.0 | -10.0 | -10.0 | -10.0 | -10.0 | -10.0 |
500 | -17.5 | -20.0 | -17.5 | -22.5 | -20.0 | -10.0 | -12.5 | -12.5 | -15.5 | -12.5 | |
1000 | -25.0 | -25.0 | -22.5 | -25.0 | -22.5 | -12.5 | -17.5 | -15.0 | -17.5 | -17.5 | |
2000 | -25.0 | -25.0 | -22.5 | -27.5 | -25.0 | -17.5 | -22.5 | -17.5 | -27.5 | -22.5 | |
5000 | -27.5 | -27.5 | -22.5 | -22.5 | -32.5 | -22.5 | -25.0 | -20.0 | -35.0 | -25.0 | |
구름점℃ | 0 | -4.0 | -4.0 | -4.0 | -4.0 | -4.0 | -4.0 | -4.0 | -4.0 | -4.0 | -4.0 |
500 | -7.0 | -6.0 | -8.0 | -7.0 | -6.0 | -4.0 | -5.0 | -4.0 | -4.0 | -4.0 | |
1000 | -8.0 | -7.0 | -8.0 | -8.0 | -8.0 | -5.0 | -6.0 | -4.0 | -4.0 | -4.0 | |
2000 | -7.0 | -8.0 | -9.0 | -9.0 | -10.0 | -6.0 | -7.0 | -5.0 | -5.0 | -3.0 | |
5000 | -8.0 | -7.0 | -10.0 | -8.0 | -12.0 | -7.0 | -8.0 | -4.0 | -5.0 | -3.0 | |
CFPP ℃ | 0 | -5.0 | -5.0 | -5.0 | -5.0 | -5.0 | -5.0 | -5.0 | -5.0 | -5.0 | -5.0 |
500 | -7.0 | -8.0 | -8.0 | -9.0 | -10.0 | -7.0 | -7.0 | -6.0 | -6.0 | -10.0 | |
1000 | -9.0 | -10.0 | -11.0 | -10.0 | -12.0 | -7.0 | -8.0 | -7.0 | -6.0 | -16.0 | |
2000 | -10.0 | -11.0 | -17.0 | -13.0 | -15.0 | -8.0 | -8.0 | -7.0 | -7.0 | -15.0 | |
5000 | -10.0 | -10.0 | -18.0 | -17.0 | -16.0 | -8.0 | -9.0 | -7.0 | -8.0 | -16.0 |
Claims (14)
- 각각의 알킬기의 길이가 서로 상이한 하기 화학식 1의 화합물 A, 하기 화학식 2의 화합물 B 및 하기 화학식 3의 화합물 C 의 공단량체를 포함하는 혼합물로부터 수득되는 삼원 공중합체를 함유하는 저온 유동성 향상제:[화학식 1]CH2=CR1-COOR2식 중, R1 는 수소 원자 또는 메틸기이고,R2 은 C1∼C30 알킬기임;[화학식 2]CH2=CR1'-COOR2'식 중, R1' 는 수소 원자 또는 메틸기이고,R2' 은 C6∼C30 알킬기임;[화학식 3]CH2=CR1''-COOR2''식 중, R1'' 는 수소 원자 또는 메틸기이고,R2'' 는 히드록시 C1∼C18 알킬기, 노보닐, 몰포린 또는 몰포린 C1∼C18 알킬기임.
- 제 1 항에 있어서, 상기 혼합물 중 화학식 1 내지 3 의 화합물 A 내지 C 의 공단량체 각각의 비율이 0.1~0.95 : 0.1~0.95 : 0.01~0.2 몰비의 범위인 것을 특징으로 하는 저온 유동성 향상제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 1의 화합물 A 가 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, 헥실 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 테트라데실 (메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트, 옥타데실 (메트)아크릴레이트 및 이들 공단량체의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 저온 유동성 향상제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 2의 화합물 B 가 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, 헥실 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 테트라데실 (메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트, 옥타데실 (메트)아크릴레이트 및 이들 공단량체의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 저온 유동성 향상제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 3의 화합물 C 가 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 노보난 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 몰포린 (메트)아크릴레이트, 아다만탄 에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(디메틸아미노)에틸 (메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디사이클로 펜틸 에테르 (메트)아크릴레이트 및 이들 공단량체의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 저온 유동성 향상제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 삼원 공중합체의 중량평균 분자량(Mw)이 5,000∼100,000 g/mol 인 것을 특징으로 하는 저온 유동성 향상제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 삼원 공중합체의 분자량 분포도(PD=Mw/Mn)가 1.0∼5.0 인 것을 특징으로 하는 저온 유동성 향상제.
- 제 1 항 또는 제 2 항의 저온 유동성 향상제를 포함하는 연료유 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 상기 연료유의 조성물이 바이오디젤을 포함하는 것을 특징으로 하는 것을 특징으로 하는 연료유 조성물.
- 하기를 포함하는, 제 1 항에 기재된 삼원 공중합체의 제조 방법:용매 존재 하 40 내지 120℃ 의 자유 라디칼 개시제의 활성화 온도에서 제 1 항에 기재된 화학식 1 내지 3 의 화합물 A 내지 C 의 공단량체 혼합물에 연쇄 이동제인 n-도데실 메르캡탄과 n-부틸 메르캡탄을 첨가하고, 자유 라디칼 개시제를 사용하여 라디칼 중합반응을 수행함.
- 제 10 항에 있어서, 자유 라디칼 개시제가 과산화물 화합물 및 아조 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
- 제 11 항에 있어서, 자유 라디칼 개시제인 과산화물 화합물이 벤조일 퍼옥시드, t-부틸퍼옥시 아세테이트, 디-t-부틸퍼옥시드, t-부틸퍼옥시 피발레이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸 헥사노에이트, t-부틸퍼옥시 네오데카노에이트, t-부틸퍼옥시 이소부티레이트, t-부틸퍼옥시 벤조에이트, t-아밀퍼옥시 네오데카노에이트, t-아밀퍼옥시 피발레이트 및 t-아밀퍼옥시-2-에틸 헥사노에이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 11 항에 있어서, 자유 라디칼 개시제인 아조 화합물이 2,2'-아조비스이소 부티로니트릴(AIBN), 1,1'-아조비스사이크로헥산카보나이트릴 및 2,2'-아조비스-2-메틸프로피온아미딘으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 10 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 자유 라디칼 개시제의 함량이 공단량체 혼합물 기준으로 0.05∼10 중량% 인 것을 특징으로 하는 방법.
Priority Applications (1)
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KR1020070107335A KR100914139B1 (ko) | 2007-10-24 | 2007-10-24 | 바이오디젤용 저온 유동성 향상제 |
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---|---|---|---|---|
CN113201088B (zh) * | 2021-04-27 | 2023-10-13 | 上海应用技术大学 | 二元含苯环聚合物生物柴油降凝剂及其制备方法和应用 |
CN114031711B (zh) * | 2021-10-25 | 2023-04-28 | 上海应用技术大学 | 一种三元聚合物生物柴油降凝剂及制备方法 |
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---|---|---|---|---|
US4886520A (en) | 1988-10-31 | 1989-12-12 | Conoco, Inc. | Oil compositions containing terpolymers of alkyl acrylates or methacrylates, an olefinically unsaturated homo or heterocyclic-nitrogen compound and allyl acrylates or methacrylates or perfluoroalkyl ethyl acrylates or methacrylates |
US4900569A (en) | 1988-10-31 | 1990-02-13 | Conoco Inc. | Terpolymers of alkyl acrylates or methacrylates, an olefinically unsaturated homo or heterocyclic-nitrogen compound and an allyl acrylate or methacrylate or perfluoroalkyl ethyl acrylates or methacrylates |
US5115059A (en) | 1988-10-31 | 1992-05-19 | Conoco Inc. | Terpolymers of alkyl acrylates or methacrylates, an olefinically unsaturated homo or heterocyclic-nitrogen compound and an allyl acrylate or methacrylate |
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2007
- 2007-10-24 KR KR1020070107335A patent/KR100914139B1/ko active IP Right Grant
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