JP3497857B2 - 泡立ち抑制効果を有する加熱調理用油脂組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は汎用食用油に用いられる油脂組成
物に関する。さらに詳しくはポリグリセリン脂肪酸エス
テルを含有する、調理時適性の優れた泡立ち抑制効果を
有する加熱調理用油脂組成物に関する。

【０００２】フライ調理、炒め調理などに用いられる加
熱調理用油脂として、従来から大豆油、菜種油、コーン
油、綿実油、米糠油、紅花油、ヒマワリ油、ゴマ油、オ
リーブ油、ヤシ油、パーム油、ラード、およびそれらの
改質油（エステル交換油、水素添加油）等が単独あるい
は混合されて用いられている。通常、油脂を用いてフラ
イ調理を行う場合、揚げ種から蒸気が発生し泡立つが、
フライ調理を繰り返すことで、油脂の劣化および揚げ種
からの溶出成分の影響で泡立ちが激しくなる。ひどい泡
立ちの場合、泡により合げ種が見えないばかりか、容器
からあふれるなどの作業上の安全性が悪化する。そのた
め、一定量以上のフライ調理はできず、特に卵や肉を含
む揚げ種をフライ調理すると油脂の劣化が早い。これら
フライ調理時の泡を抑える方法として、シリコーンオイ
ルの添加が行われてきたが、シリコーンオイルは効果が
限定的な上、近年、その生分解性の悪さから使用を避け
る傾向にある。また、ヤシ油と大豆油の混合油、中鎖脂
肪酸トリグリセリドと菜種油などのエステル交換油等は
比較的に泡立ちが多く、このような構成脂肪酸が炭素数
６〜１２の脂肪酸と炭素数１４〜２２脂肪酸の両者を含
むトリグリセリドは、シリコーンの添加でも泡を抑える
ことができない。

【０００３】本発明の目的は、フライ調理における泡立
ちを抑え、調理作業性が良好で、フライ調理時の寿命の
長い汎用性の加熱調理用油脂組成物を提供することであ
る。

【０００４】本発明者らは、上記課題を達成するため
に、鋭意検討を重ねた結果、油脂組成物中に特定のポリ
グリセリン脂肪酸エステルを含有させることでフライ時
に発生する泡の泡切れを改善し、フライ調理特性が改善
されることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本
発明は、トリグリセリドの構成脂肪酸が炭素６〜１２の
脂肪酸と炭素数１４〜２２の脂肪酸の両者を含み、炭素
数６〜１２の脂肪酸と炭素数１４〜２２の脂肪酸の構成
比（質量％）が５：９５〜９５：５であるトリグリセリ
ドを５０質量％以上含有し、平均重合度が１１〜２０で
あり平均置換度が６〜２０であるポリグリセリン脂肪酸
エステルであって、該ポリグリセリン脂肪酸エステルの
構成脂肪酸のうち不飽和脂肪酸含量が構成脂肪酸総含量
の５０〜１００質量％であるポリグリセリン脂肪酸エス
テル１種以上を０．０１質量％〜１０質量％含有するこ
とを特徴とする泡立ち抑制効果を有する加熱調理用油脂
組成物に関する。

【０００５】本発明によれば、フライ調理における泡立
ちを抑え、調理作業性が良好で、フライ調理時の寿命の
長い汎用性の加熱調理用油脂組成物が提供される。

【０００６】本発明の油脂組成物は、トリグリセリドを
５０質量％以上含有し、これに加えて、平均重合度が１
１〜２０であり平均置換度が６〜２０であるポリグリセ
リン脂肪酸エステル１種以上を０．０１質量％〜１０質
量％含有する。好ましくは、本発明の油脂組成物は、ト
リグリセリドを５０〜９９．９９質量％含有するのがよ
く、より好ましくは、５０〜９９．９質量％含有するのが
よく、特に好ましくは、９０質量％以上である。ポリグ
リセリン脂肪酸エステルは、平均重合度が１１〜２０で
あり平均置換度が６〜２０であるものが特に有効な消泡
効果を有する。かかるポリグリセリン脂肪酸エステルは
１種単独で又は２種以上を混合して使用できる。但し、
平均置換度は、（平均重合度＋２）以下である。例え
ば、平均重合度が１０であれば、平均置換度は１２以下
である。

【０００７】本発明において、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステルの平均重合度とは、構成するポリグリセリンの平
均重合度のことである。ポリグリセリンの平均重合度
（ｎ）は、ポリグリセリンの水酸基価（ＯＨＶ）の測定
値と理論値の関係から次式（３）によって求めた数値で
ある。ポリグリセリンの水酸基価（ＯＨＶ）は、基準油
脂分析法により求める。また、平均分子量（ＭＷ）は次
式（１）より求める。 ＭＷ＝７４ｎ＋１８ 式（１） ＯＨＶ＝５６１１０（ｎ＋２）／ＭＷ 式（２） 式（１）と（２）より ｎ＝(１１２２２０−１８×ＯＨＶ)／(７４×ＯＨＶ−５６１１０) 式（３） 本発明において平均置換度とは、ポリグリセリン脂肪酸
エステル合成におけるポリグリセリンと脂肪酸の反応仕
込みモル比から決定した数値である。反応仕込みモル比
とは、ポリグリセリンの反応仕込み質量（グラム）を上
記のポリグリセリン測定水酸基価から求めたポリグリセ
リンの平均分子量（ＭＷ）で割った値であるポリグリセ
リン反応仕込み量（モル）と脂肪酸の反応仕込み量（モ
ル）との比である。例えば、本発明の平均重合度１５、
平均置換度８であるポリグリセリン脂肪酸エステルは、
反応仕込みポリグリセリンの測定水酸基価が８４６であ
り、上記の式よりポリグリセリンの平均重合度（ｎ）１
５、平均分子量（ＭＷ）１１２８となり、このポリグリ
セリン１１２８グラム（１モル）とオレイン酸（８モ
ル）を用いて合成を行ったので平均重合度１５、平均置
換度８のように求められる。また、この場合のポリグリセ
リン脂肪酸エステルの測定ケン化価及び測定水酸基価
は、１３０〜１６０及び１３０〜１６０である。

【０００８】また、ポリグリセリン脂肪酸エステルの構
成脂肪酸総含量のうち不飽和脂肪酸含量が５０質量％未
満であるものは、油脂への溶解性があまり良くないケー
スもあり、場合によっては曇りや不溶分の析出・沈殿等
が見られる場合もある。したがって、ポリグリセリン脂
肪酸エステルの構成脂肪酸総含量のうち不飽和脂肪酸含
量が５０〜１００質量％のものが好ましい。さらに好ま
しくは、７０〜１００質量％である。本発明において、
構成脂肪酸含量とは、ポリグリセリン脂肪酸エステルを
メチルエステル化もしくはトリメチルシリル化し、ＧＬ
Ｃ（ガスクロマトグラフィー）にて分析した脂肪酸組成
から算出した数値である。

【０００９】上記ポリグリセリン脂肪酸エステルを添加
する対象となる本発明の油脂組成物において５０質量％
以上含有するトリグリセリドは、その構成脂肪酸が炭素
数６〜１２の脂肪酸と炭素数１４〜２２の脂肪酸の両者
を含み、炭素数６〜１２の脂肪酸と炭素数１４〜２２の
脂肪酸の構成比（質量％）が５：９５〜９５：５である
トリグリセリドである。つまり、一般に中鎖脂肪酸を含
有する油脂、例えば、中鎖脂肪酸トリグリセリドと長鎖
脂肪酸トリグリセリドの混合油やそのエステル交換油
は、泡立ちが激しく、かかる場合に本発明の油脂組成物
の効果はより顕著であり好適に使用できる。すなわち、
特に、トリグリセリドの構成脂肪酸が炭素数６〜１２の
脂肪酸と炭素数１４〜２２の脂肪酸の両者を含む油脂組
成物である場合に、本発明の泡立ち抑制効果が顕著であ
る。この場合、炭素数６〜１２の脂肪酸と炭素数１４〜
２２の脂肪酸の構成比（質量％）が、５：９５〜９５：
５であるときに効果が顕著でより好ましい。

【００１０】本発明で用いられるポリグリセリン脂肪酸
エステルは、一般的にはグリセリンの脱水縮合もしく
は、グリシドール、エピクロルヒドリンを用いて合成し
たポリグリセリンと脂肪酸とのエステル交換反応によっ
て得られるが、この合成法に限定されるものではない。
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪族カルボ
ン酸としては、炭素数が２〜２２の脂肪酸の直鎖飽和脂
肪酸、直鎖不飽和脂肪酸および有機酸を用いることが好
ましい。例としては、カプロン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セ
ロチン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、エライジ
ン酸、リノール酸、リノレン酸、エイコサペンタエン
酸、ドコサヘキサエン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ヒ
ドロキシ脂肪酸、リシノレイン酸、縮合リシノレイン
酸、酢酸、イソ酪酸等が挙げられるがこれに限定するも
のではない。これらのうち、炭素数８〜２０の脂肪酸が
好ましく、より好ましくは、炭素数１２〜１８の脂肪酸
である。本発明の油脂組成物においては、上記ポリグリ
セリン脂肪酸エステルを０．０１〜１０質量％含有す
る。より好ましくは、０．１〜５質量％であり、ポリグ
リセリン脂肪酸エステルが０．１〜３質量％含まれる油
脂組成物が最も調理特性がよい。

【００１１】上記のようにして得られる本発明の油脂組
成物は、そのままで、もしくは加熱調理用油脂組成物に
通常用いられる添加剤を配合して、加熱調理用油脂組成
物として使用することができる。かかる添加剤として
は、消泡相乗効果、保存安定性向上、酸化安定性向上、
熱安定性向上、低温での結晶抑制等を目的とした、ポリ
グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、グ
リセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、
ソルビトール脂肪酸エステル、ビタミンＥ、アスコルビ
ン酸脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイムＱ、リン
脂質、シリコーンオイル、オリザノール等、成人病予防
作用、生活習慣病予防作用、生体内酸化抑制作用、肥満
症予防作用を期待したビタミンＥ、アスコルビン酸脂肪
酸エステル、リグナン、コエンザイムＱ、リン脂質、オ
リザノール等が挙げられる。本発明の調理用油脂組成物
は、菜種油、コーン油、紅花油、大豆油といった一般に
市販されている通常の植物油と同等あるいはそれ以上の
風味を持ち、炒め物、揚げ物などの加熱調理に使用でき
る。以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する
が、本発明はそれらによって限定されるものではない。

【００１２】＜ポリグリセリン脂肪酸エステルの調整＞ グリセリンと水酸化ナトリウムを混合し、９０℃に加熱
後、減圧乾燥した。次に、２００〜２７０℃に加熱し、
攪拌して反応させた。反応後、濾過してポリグリセリン
を得た。上記温度範囲で反応温度を調節し、各種ポリグ
リセリンを得た。平均重合度が、１０より大きいポリグ
リセリンは、平均重合度が１０であるポリグリセリンを
ＧＰＣにかけ、低重合度のものを除去することにより調
整した。上記の様にして得た各種ポリグリセリンと各種
脂肪酸を混合し、水酸化ナトリウムを触媒として、窒素ガ
ス気流下２００℃で反応させ、各種ポリグリセリン脂肪
酸エステル (g,h,I,j) を得た。以上のようにして得た
各種ポリグリセリン脂肪酸エステルを下記の表１に示
す。なお、平均重合度及び平均置換度は前述の計算式に
より求めた。

【００１３】

【００１４】＜参考例１〜５、比較例１〜４および実施
例１＞ 表２に示す参考油脂組成物（使用した劣化菜種白絞油
は、本発明で用いる油脂組成物ではない）、表３に示す
比較油脂組成物および本発明油脂組成物を調製し、泡高
試験および溶解性の評価を行った。 （泡高試験） 各油脂組成物２０ｇを試験管（直径２５ｍｍ、長さ２０
０ｍｍ）に計り取り、ブロックヒーター（Dry Thermo U
nit DTU-20 TAITEC CORPORATION）で、１６０℃に加熱
し１ｃｍ角の立方体に切断した馬鈴薯を投入し、加熱前
の油面から発生した泡沫の高さの最高値を泡高とする。 評価 ≦４０ｍｍ ：消泡効果がある ４０＜≦８０ｍｍ ：若干消泡効果がある ＞８０ｍｍ ：消泡効果がない （溶解性の評価） 各油脂組成物１００ｇを２００ｍｌビーカーに入れ、５
０℃に加熱し、３０℃に冷却後、曇り、白濁または不溶
分が析出するか否かを確認した。 評価 ○：清涼 △：僅かだが白濁または不溶分の析出がある ×：白濁または不溶分の析出がある

【００１５】

【００１６】

【００１７】＜比較例５および実施例２＞ 表４に示す比較油脂組成物、および本発明油脂組成物を
調整し、フライ調理試験を行った。 （フライ調理試験） 家庭用電気フライヤーに油脂組成物６００ｇを入れ、１
８０℃で、海老の天ぷらを６尾、コロックを４枚、鳥の
唐揚を１０個、豚カツを１０枚揚げた。油の泡立ち、お
よび試験終了時の発煙と揚げ物の風味を評価した。 （泡立ちの評価） ◎：良好な泡立ち ○：通常の泡立ち △：激しい泡立ち ×：かなりひどい泡立ち （風味の評価） 菜種油絞油と比較して ◎：同等以上 △：若干、風味は異なるが問題ない程度 ×：風味が異なり美味しくない

【００１８】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平９−52865（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−16051（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−16052（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−299027（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−74999（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C11B 1/00 - 15/00 C11C 1/00 - 5/02 A23D 9/00

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 トリグリセリドの構成脂肪酸が炭素数６
   〜１２の脂肪酸と炭素数１４〜２２の脂肪酸の両者を含
   み、炭素数６〜１２の脂肪酸と炭素数１４〜２２の脂肪
   酸の構成比（質量％）が５：９５〜９５：５であるトリ
   グリセリドを５０質量％以上含有し、平均重合度が１１
   〜２０であり平均置換度が６〜２０であるポリグリセリ
   ン脂肪酸エステルであって、該ポリグリセリン脂肪酸エ
   ステルの構成脂肪酸のうち不飽和脂肪酸含量が構成脂肪
   酸総含量の５０〜１００質量％であるポリグリセリン脂
   肪酸エステル１種以上を０．０１質量％〜１０質量％含
   有することを特徴とする泡立ち抑制効果を有する加熱調
   理用油脂組成物。
2. 【請求項２】 ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂
   肪酸のうち不飽和脂肪酸含量が構成脂肪酸総含量の７０
   〜１００質量％である請求項１記載の油脂組成物。
3. 【請求項３】 ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成す
   る脂肪族カルボン酸が、炭素数８〜２０を有する請求項
   １又は２記載の油脂組成物。