JP3471361B2 - 全芳香族サーモトロピックポリエステル - Google Patents
全芳香族サーモトロピックポリエステルInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/605—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the hydroxy and carboxylic groups being bound to aromatic rings
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は、芳香族ポリエステルの分野、特に溶融加工
可能な非晶質及び半結晶質芳香族ポリエステルに関す
る。
可能な非晶質及び半結晶質芳香族ポリエステルに関す
る。
ポリエステルを製造するのに用いることができる多数
の芳香族モノマーが存在している。その結果、各々がそ
れ自身のユニークな組の物理的及び化学的特性を有す
る、殆ど無限の数の異なる芳香族ポリエステル組成物が
存在し得る。
の芳香族モノマーが存在している。その結果、各々がそ
れ自身のユニークな組の物理的及び化学的特性を有す
る、殆ど無限の数の異なる芳香族ポリエステル組成物が
存在し得る。
Calundannらに発行された米国特許第4,083,829号は、
ｐ−オキシベンゾイル、2,6−ジカルボキシナフタレ
ン、対称ジオキシアリール、及びイソフタロイル及び／
又はｍ−ジオキシフェニレンの反復単位から本質的にな
る全芳香族溶融加工可能ポリエステルを記載している。
ｐ−オキシベンゾイル、2,6−ジカルボキシナフタレ
ン、対称ジオキシアリール、及びイソフタロイル及び／
又はｍ−ジオキシフェニレンの反復単位から本質的にな
る全芳香族溶融加工可能ポリエステルを記載している。
Irwinに発行された米国特許第4,188,476号は、ｐ−オ
キシベンゾイル、テレフタロイル、2,6−ジオキシナフ
タレン又は2,6−ジオキシアントラキノン、及びｍ−ジ
オキシベンゾイル又は1.3−ジオキシフェニレンの反復
単位から本質的になる芳香族ポリエステルを記載してい
る。
キシベンゾイル、テレフタロイル、2,6−ジオキシナフ
タレン又は2,6−ジオキシアントラキノン、及びｍ−ジ
オキシベンゾイル又は1.3−ジオキシフェニレンの反復
単位から本質的になる芳香族ポリエステルを記載してい
る。
米国特許第4,318,841号は、６−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、テレフタル酸、及
びレゾルシノールのポリエステルを記載している。
フトエ酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、テレフタル酸、及
びレゾルシノールのポリエステルを記載している。
発明の要旨
本発明は、テレフタル酸（TA）、６−ヒドロキシ−２
−ナフトエ酸（HNA）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸（HB
A）、4,4'−ビフェノール（BP）、及びレゾルシノール
（Ｒ）から誘導される反復モノマー単位から本質的にな
る芳香族ポリエステルを提供する。
−ナフトエ酸（HNA）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸（HB
A）、4,4'−ビフェノール（BP）、及びレゾルシノール
（Ｒ）から誘導される反復モノマー単位から本質的にな
る芳香族ポリエステルを提供する。
本発明の目的は、新規な全芳香族溶融加工可能ポリエ
ステルを提供することである。
ステルを提供することである。
本発明の他の目的は、テレフタル酸、６−ヒドロキシ
−２−ナフトエ酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、4,4'−ビ
フェノール、及びレゾルシノールから誘導される反復モ
ノマー単位から本質的になるポリエステルを製造する方
法を提供することである。
−２−ナフトエ酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、4,4'−ビ
フェノール、及びレゾルシノールから誘導される反復モ
ノマー単位から本質的になるポリエステルを製造する方
法を提供することである。
本発明のその他の目的及び効果は、以下の説明及び添
付の請求の範囲から当業者に明らかになるであろう。
付の請求の範囲から当業者に明らかになるであろう。
好ましい態様の詳細な説明
本発明の好ましい態様においては、HBA（20〜40モル
％）、HNA（10〜40モル％）、TA（15〜30モル％）、BP
（５〜20モル％）、及びＲ（５〜20モル％）から誘導さ
れるモノマー単位を有するポリマーが、HBA、HNA、TA、
BP、及びＲを望ましい割合で酢酸カリウムのような重縮
合触媒及び無水酢酸と共に混合し、その混合物を無酸素
雰囲気下で加熱することにより製造される。
％）、HNA（10〜40モル％）、TA（15〜30モル％）、BP
（５〜20モル％）、及びＲ（５〜20モル％）から誘導さ
れるモノマー単位を有するポリマーが、HBA、HNA、TA、
BP、及びＲを望ましい割合で酢酸カリウムのような重縮
合触媒及び無水酢酸と共に混合し、その混合物を無酸素
雰囲気下で加熱することにより製造される。
本発明のポリマーは、ガラス転移温度（Tg）を示すが
融点（Tm）を示さない非晶質であっても、TgとTmの両方
を示す半結晶質であってもよい。この発明のポリマーの
Tgは、典型的には、DSC（示差走査熱量計）により測定
して約100〜120℃である。
融点（Tm）を示さない非晶質であっても、TgとTmの両方
を示す半結晶質であってもよい。この発明のポリマーの
Tgは、典型的には、DSC（示差走査熱量計）により測定
して約100〜120℃である。
特定の粘度に限定されないが、本発明のポリマーは、
0.1重量％ポリマーのペンタフルオロフェノール溶液で6
0℃で測定して、好ましくは少なくとも約1.5d/g、よ
り好ましくは約2.0〜5.0d/gの固有粘度、及び直径が1
mmで長さが30mmのオリフィスを用いる細管レオメターで
1000s-1の剪断速度で230℃で測定して、好ましくは少な
くとも約400ポアズ、より好ましくは少なくとも約500ポ
アズの溶融粘度を有する。
0.1重量％ポリマーのペンタフルオロフェノール溶液で6
0℃で測定して、好ましくは少なくとも約1.5d/g、よ
り好ましくは約2.0〜5.0d/gの固有粘度、及び直径が1
mmで長さが30mmのオリフィスを用いる細管レオメターで
1000s-1の剪断速度で230℃で測定して、好ましくは少な
くとも約400ポアズ、より好ましくは少なくとも約500ポ
アズの溶融粘度を有する。
本発明のポリマーは、フィルム、繊維、又は構造的用
途、光学的用途等を含む幾つかの特定用途のための他の
物品を形成するのに用いることができる。非晶質LCP、
例えば、光学的用途のための透明フィルムが必要とされ
る場合に特に有用である。
途、光学的用途等を含む幾つかの特定用途のための他の
物品を形成するのに用いることができる。非晶質LCP、
例えば、光学的用途のための透明フィルムが必要とされ
る場合に特に有用である。
以下の実施例は、本発明の幾つかの態様を示すもので
ある。しかしながら、本発明は、それら態様に限定され
るものと解釈されるべきではない。
ある。しかしながら、本発明は、それら態様に限定され
るものと解釈されるべきではない。
実施例Ｉ
半月状PTFE攪拌羽根、ガス導入管、熱電対、及び冷却
管と受器に連結したVigreux管を備えた500ml三頸フラス
コに、 41.440gHBA（0.3モル） 18.600gBP（0.1モル） 56.456gHNA（0.3モル） 11.012gR（0.1モル） 33.226gTA（0.2モル） 0.02g酢酸カリウム 105.48g無水酢酸（2.5％過剰） を加えた。
管と受器に連結したVigreux管を備えた500ml三頸フラス
コに、 41.440gHBA（0.3モル） 18.600gBP（0.1モル） 56.456gHNA（0.3モル） 11.012gR（0.1モル） 33.226gTA（0.2モル） 0.02g酢酸カリウム 105.48g無水酢酸（2.5％過剰） を加えた。
このフラスコを温度コントロール手段を有する油浴内
に漬け、減圧にして窒素を満たすのを３回繰り返して酸
素を排除した。フラスコ及びその内容物を250rpmの速度
で攪拌しながら200℃まで60分間にわたって加熱した。
すぐに酢酸が留出し始め、温度が200℃に達するまでに1
0mlを捕集した。
に漬け、減圧にして窒素を満たすのを３回繰り返して酸
素を排除した。フラスコ及びその内容物を250rpmの速度
で攪拌しながら200℃まで60分間にわたって加熱した。
すぐに酢酸が留出し始め、温度が200℃に達するまでに1
0mlを捕集した。
次いで、反応温度を１℃／分の速度で320℃まで昇温
し、その時間までに96mlの酢酸が留出した。フラスコ及
びその内容物を320℃で更に60分間加熱し、その時間ま
でに全部で110.5mlの酢酸が捕集された。次いで、その
フラスコを攪拌しながら320℃で1.0ミリバールに減圧し
た。フラスコ内で溶融したポリマーの粘度は、酢酸が除
去されるにつれて上昇し続けた。
し、その時間までに96mlの酢酸が留出した。フラスコ及
びその内容物を320℃で更に60分間加熱し、その時間ま
でに全部で110.5mlの酢酸が捕集された。次いで、その
フラスコを攪拌しながら320℃で1.0ミリバールに減圧し
た。フラスコ内で溶融したポリマーの粘度は、酢酸が除
去されるにつれて上昇し続けた。
この方法で、0.1重量％ポリマーのペンタフルオロフ
ェノール溶液で60℃で測定して2.5d/gのI.V.（固有粘
度）、及び直径が1mmで長さが3mmのオリフィスを用いる
細管レオメターで1000s-1の剪断速度で230℃で測定して
550ポアズの溶融粘度を有するポリエステルが生成し
た。
ェノール溶液で60℃で測定して2.5d/gのI.V.（固有粘
度）、及び直径が1mmで長さが3mmのオリフィスを用いる
細管レオメターで1000s-1の剪断速度で230℃で測定して
550ポアズの溶融粘度を有するポリエステルが生成し
た。
DSC（10℃／分の加熱速度）で、このポリエステルが1
06℃のTgを有することが示された。熱段階交差極性化光
学顕微鏡（hot−stage cross−polarized optical micr
oscopy）で、固体から液晶への転移温度（Ts-1c）が170
℃であることが示された。このポリマーは光学的に異方
性であった。
06℃のTgを有することが示された。熱段階交差極性化光
学顕微鏡（hot−stage cross−polarized optical micr
oscopy）で、固体から液晶への転移温度（Ts-1c）が170
℃であることが示された。このポリマーは光学的に異方
性であった。
実施例II〜XIV
実施例Ｉの操作に従って、各々が異なるモル比の上記
５種のモノマー成分を有する追加の13組成物を調製し
た。
５種のモノマー成分を有する追加の13組成物を調製し
た。
表１は、実施例Ｉ〜XIVの各組成物について、モル
比、Tg、Tm、Ts-1c、及びI.V.を示す。
比、Tg、Tm、Ts-1c、及びI.V.を示す。
実施例XV
実施例Ｉに従ってポリエステルを調製して分析した。
その分析で2.9のI.V.、107.5℃のTg、及びTmがない（即
ち、非晶質である）ことが分かった。このポリエステル
を、Micromelt ITM装置（ニュージャージー州SummitのH
oechst Celanese Corporationによりオーダーメイドさ
れた装置）を用い、248℃で1310psiの圧力と0.15g/分の
押出量を用いて270m/分の巻取り速度で溶融紡糸して、
8.1デニールの繊維を作った。この繊維をその紡糸時の
長さの73倍に延伸した。標準的な測定で、この延伸繊維
が4.9g/デニールの引張強さ、1.6％の伸び、及び454g/
デニールの初期弾性率を有することが分かった。
その分析で2.9のI.V.、107.5℃のTg、及びTmがない（即
ち、非晶質である）ことが分かった。このポリエステル
を、Micromelt ITM装置（ニュージャージー州SummitのH
oechst Celanese Corporationによりオーダーメイドさ
れた装置）を用い、248℃で1310psiの圧力と0.15g/分の
押出量を用いて270m/分の巻取り速度で溶融紡糸して、
8.1デニールの繊維を作った。この繊維をその紡糸時の
長さの73倍に延伸した。標準的な測定で、この延伸繊維
が4.9g/デニールの引張強さ、1.6％の伸び、及び454g/
デニールの初期弾性率を有することが分かった。
実施例XVI
実施例IXの通りにポリエステルを調製して分析した。
その分析で1.63のI.V.、118.8℃のTg、及びTmがない
（即ち、非晶質である）ことが分かった。このポリエス
テルを、Micromelt ITM装置（ニュージャージー州Summi
tのHoechst Celanese Corporationによりオーダーメイ
ドされた装置）を用い、314℃で0.15g/分の押出量と131
0psiの圧力を用いて100m/分の巻取り速度で溶融紡糸し
て、19.7デニールの繊維を作った。この繊維をその紡糸
時の長さの30倍に延伸した。標準的な測定で、この延伸
繊維が3.1g/デニールの引張強さ、3.4％の伸び、及び18
3g/デニールの初期弾性率を有することが分かった。
その分析で1.63のI.V.、118.8℃のTg、及びTmがない
（即ち、非晶質である）ことが分かった。このポリエス
テルを、Micromelt ITM装置（ニュージャージー州Summi
tのHoechst Celanese Corporationによりオーダーメイ
ドされた装置）を用い、314℃で0.15g/分の押出量と131
0psiの圧力を用いて100m/分の巻取り速度で溶融紡糸し
て、19.7デニールの繊維を作った。この繊維をその紡糸
時の長さの30倍に延伸した。標準的な測定で、この延伸
繊維が3.1g/デニールの引張強さ、3.4％の伸び、及び18
3g/デニールの初期弾性率を有することが分かった。
当業者は本明細書中に示さなかった本発明の多くの変
更を行うことができる。本発明は、本明細書中に示しか
つ説明した態様に限定されず、請求の範囲内の全ての対
象を包含するものである。
更を行うことができる。本発明は、本明細書中に示しか
つ説明した態様に限定されず、請求の範囲内の全ての対
象を包含するものである。
フロントページの続き
(72)発明者 チャーボンノウ，ラリー・エフ
アメリカ合衆国ニュージャージー州
07945，メンダム，マウンテンサイド・
ロード 64
(56)参考文献 特開 平６−341014（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 63/00 - 63/91
ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (6)
- 【請求項１】テレフタル酸、６−ヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、4,4'−ビフェノー
ル、及びレゾルシノールから誘導される反復モノマー単
位を有する芳香族ポリエステルであって、前記ポリエス
テル中の前記反復モノマー単位の100モルについて、20
〜40モルのｐ−ヒドロキシ安息香酸単位、10〜40モルの
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸単位、15〜30モルのテ
レフタル酸単位、５〜20モルの4,4'−ビフェノール単
位、及び５〜20モルのレゾルシノール単位を含有し、0.
1重量％ポリマーのペンタフルオロフェノール溶液で60
℃で測定して少なくとも約1.5dl/gの固有粘度、及び直
径が1mmで長さが30mmのオリフィスを用いる細管レオメ
ターで1000s-1の剪断速度で230℃で測定して少なくとも
約400ポアズの溶融粘度を有する、ポリエステル。 - 【請求項２】固有粘度が約2.0〜5.0dl/gで、溶融粘度が
少なくとも約500ポアズである、請求項１記載のポリエ
ステル。 - 【請求項３】テレフタル酸、６−ヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、4,4'−ビフェノー
ル、及びレゾルシノールから誘導される反復モノマー単
位を有する芳香族ポリエステルであって、前記ポリエス
テル中の前記反復モノマー単位の100モルについて、20
〜40モルのｐ−ヒドロキシ安息香酸単位、10〜40モルの
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸単位、15〜30モルのテ
レフタル酸単位、５〜20モルの4,4'−ビフェノール単
位、及び５〜20モルのレゾルシノール単位を含有し、0.
1重量％ポリマーのペンタフルオロフェノール溶液で60
℃で測定して少なくとも約1.5dl/gの固有粘度を有す
る、ポリエステル。 - 【請求項４】テレフタル酸、６−ヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、4,4'−ビフェノー
ル、及びレゾルシノールから誘導される反復モノマー単
位を有する芳香族ポリエステルであって、前記ポリエス
テル中の前記反復モノマー単位の100モルについて、20
〜40モルのｐ−ヒドロキシ安息香酸単位、10〜40モルの
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸単位、15〜30モルのテ
レフタル酸単位、５〜20モルの4,4'−ビフェノール単
位、及び５〜20モルのレゾルシノール単位を含有し、直
径が1mmで長さが30mmのオリフィスを用いる細管レオメ
ターで1000s-1の剪断速度で230℃で測定して少なくとも
約400ポアズの溶融粘度を有する、ポリエステル。 - 【請求項５】テレフタル酸、６−ヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、4,4'−ビフェノー
ル、及びレゾルシノールから誘導される反復モノマー単
位を有する芳香族ポリエステルであって、前記ポリエス
テル中の前記反復モノマー単位の100モルについて、20
〜40モルのｐ−ヒドロキシ安息香酸単位、10〜40モルの
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸単位、15〜30モルのテ
レフタル酸単位、５〜20モルの4,4'−ビフェノール単
位、及び５〜20モルのレゾルシノール単位を含有し、約
100〜120℃のガラス転移温度を有する、ポリエステル。 - 【請求項６】テレフタル酸、６−ヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、4,4'−ビフェノー
ル、及びレゾルシノールから誘導される反復モノマー単
位を有する芳香族ポリエステルであって、その中の反復
モノマー単位の100モルについて、20〜40モルのｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸単位、10〜40モルの６−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸単位、15〜30モルのテレフタル酸単位、
５〜20モルの4,4'−ビフェノール単位、及び５〜20モル
のレゾルシノール単位を含有し、約100〜120℃のガラス
転移温度、0.1重量％ポリマーのペンタフルオロフェノ
ール溶液で60℃で測定して少なくとも約1.5dl/gの固有
粘度、及び直径が1mmで長さが30mmのオリフィスを用い
る細管レオメターで1000s-1の剪断速度で230℃で測定し
て少なくとも約400ポアズの溶融粘度を有する、ポリエ
ステル。
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