JP3470813B2 - 化粧料組成物 - Google Patents
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Description
その目的はプロテインの有する造膜特性や保湿特性とシ
リコーンの有する低界面活性作用や消泡作用との両方の
特性を兼ね備える新規物質プロテイン−シリコーン共重
合物を提供することにより、毛髪や皮膚のコンディショ
ニング剤等化粧料に配合されて有用な化学的・物理的特
性を示すことのできる化粧料組成物を提供することにあ
る。
及びこれらの化学的に修飾された誘導体が種々の化粧品
に配合されており、皮膚や毛髪に対し有効な作用及びコ
ンディショニング作用を示すことは周知の事実である。
これらの有効な作用とは、皮膚や毛髪への収着(吸水能
/水分を失うことを防止する能力)と共に、いわゆる”
化粧用プロテイン”にみられる造膜、保水特性に主とし
て由来する。化粧品には従来より多種類の動物及び植物
由来の原料から得たプロテインが使われており、これら
のプロテインの造膜特性や保湿特性は、プロテイン分子
量の大小に起因する。また、プロテインを化学的に修飾
することにより、その作用や機能を変更することもでき
る。このプロテインの化学的修飾としては、カルボキシ
ル基のエステル化、アミノ基のアシル化、アミノ基の4
級化等が挙げられる。
の毛髪に対する作用とは、髪の櫛通りを良くしたり、或
いは毛髪に光沢を与えたり、水分調整作用を呈したり、
きめ、こしを増し、ぱさつきを低下させる等のコンディ
ショニング作用を示す。また、このようなプロテインは
皮膚に対しては保湿、造膜/潤滑、抗刺激作用等を示す
ことが知られている。
剤のカテゴリーで重要な作用を持つものに”シリコー
ン”が存在する。この”シリコーン”とは正式にはポリ
ジメチルシロキサン(ジメチコンポリオール)と称され
る”ケイ素−酸素−ケイ素”鎖によって特徴付けられる
特異な作用及び効果をもつ化成品に対する一般名であ
る。このポリジメチルシロキサンは水に対する溶解性は
低く、低界面活性作用、消泡作用を示し、毛髪に対して
は光沢、潤滑作用を与え、皮膚に対しては柔軟作用を示
す。ポリジメチルシロキサンの水に対する難溶性は、シ
リコーングリコール(ジメチコンポリオール)の開発に
よりその限界を克服できるようになり、またこのシリコ
ーングリコール(ジメチコンポリオール)には起泡作用
や、ケラチン質への潤滑作用を与えることも知られてい
る。
め、アミノ特性を有するシリコーン(例えばamodimethc
ones)も開発されている。このアミノ特性を有するシリ
コーンは毛髪に対して収着作用を示すが、水に対しては
不溶である。
カルボキシル基を有するシラン、シラノール、シロキサ
ンを縮合して得られる製品、Exsymol SAMについて書か
れたものが開示されており、これは1分子の中に1つの
ケイ素原子を有し、有効な治療効果、化粧効果を示すも
のである。
及びシリコーンが各々の異なる物性及び機能特性を有
し、皮膚や毛髪に対し両方とも有用なコンディショニン
グ剤となり得ることは既に知られているが、これら両物
質が明らかに異なるカテゴリーに属することも周知の通
りである。シリコーンのいくつかの特性(例えば潤滑作
用増強等)を有するプロテイン誘導体、又はプロテイン
の特性のいくつか(高い水溶性、収着性)を有するシリ
コーン誘導体は新規特性を有し、化粧品の処方に有用で
ある。
混合品では、シリコーン及びプロテインの特性を有して
はいるが、この混合品では溶解性や、洗い流す製品での
収着性及び潤滑作用について改善が必要であることが知
られていた。そこで業界では、シリコーン、プロテイン
の両方の良好な特性を同時に示すことのできる化粧料組
成物の創出が望まれていた。
アミノ基にシリコーンを共有的に結合させたプロテイン
−シリコーン共重合体及び/又はその誘導体からなるこ
とを特徴とする化粧料組成物を提供することにより、前
記課題を悉く解消する。
することにより、皮膚や毛髪のコンディショニング作用
において、従来のプロテインとシリコーンとを単に混合
しただけの混合物では得られることのできなかったプロ
テインとシリコーンの両方の特性を示し、種々の化粧品
へ配合されて皮膚や毛髪にコンディショニング作用を与
えることができる。また、特に皮膚及び毛髪のトリート
メントだけとは限らず、他の化粧品においても好適に配
合される。
成について説明する。この発明においては化粧料組成物
としてプロテイン−シリコーン共重合体及び/又はその
誘導体が使用される。このプロテイン−シリコーン共重
合体及び/又はその誘導体とは、結合基を通してプロテ
インアミノ基にシリコーンを共有的に結合させた共重合
物又は誘導体のことをいう。この共重合物は、長いポリ
マー分子を得るためにプロテインのアミノ基に有機機能
性シラン/シリコーンを共有的に結合させて得られる。
さらにシラノール基が縮重合し、結果として、交叉結合
が生じる共重合体もこの発明においては含まれる。
/又はその誘導体を得るためのプロテイン原料として
は、動物又は植物由来又は醗酵によって得られるもの等
が好適に使用される。具体的には、動物由来のものとし
てはコラーゲン、エラスチン、ケラチン、カゼイン、シ
ルクプロテイン、鳥卵タンパク等が、植物由来のものと
しては小麦、大豆、トウモロコシ、アーモンド等が、醗
酵によって得られるものとしては石油資化性菌による醗
酵タンパク、ブドウ糖を炭素源とする酵母醗酵法により
得られるタンパク(ICIの醗酵法によるプロテイン
(Pruteen))等の既存の化粧用プロテインが特に限定さ
れることなく好適に使用される。
テイン−シリコーン共重合体及び/又はその誘導体にお
いては、カルボキシル基及び/又はアミノ基がシリコー
ン以外の試薬により化学修飾されたものも好適に使用さ
れる。この化学修飾としては、例えばカルボキシル基の
エステル化、アミノ基のアシル化、アミノ基の4級化等
が例示され、この場合は遊離のアミノ基がまだプロテイ
ン分子の中に存在するものとされる。このカルボキシル
基及び/又はアミノ基の化学修飾には、プロテインとシ
リコーンとの共重合前になされる場合と、共重合後にな
される場合とが含まれる。プロテインとシリコーンとの
共重合前にカルボキシル基及び/又はアミノ基の化学修
飾がなされたプロテイン−シリコーン共重合体及び/又
はその誘導体では造膜特性、保湿性、皮膚への良好な感
触という特性を示し、またプロテインとシリコーンとの
共重合後にカルボキシル基及び/又はアミノ基の化学修
飾がなされたプロテイン−シリコーン共重合体及び/又
はその誘導体は前者との特性において特に相違はない
が、いずれの工程を経るかは任意であり、この発明に係
る化粧料組成物として好適に使用できる。
然プロテインでも加水分解プロテインでも、またこれら
両方でも特に限定されることなく好適に使用される。ま
た、前記した既存の化粧用プロテインのほとんどは’加
水分解プロテイン’のカテゴリーに入るが’プロテイ
ン’とポリペプタイド、ペプタイド又はペプトンの間に
は明確な区別はない。
500〜500000ダルトンと幅広い値を示し、適当な範囲は5
00〜50000ダルトンであり、最適範囲は1000〜20000ダル
トンである。この理由は’プロテイン’の平均分子量が
500ダルトン未満であると充分な保湿性が得られず、ま
た造膜特性が悪くなるため好ましくなく、一方500000ダ
ルトンを超えると、水、水−アルコール系、アルコール
に対する溶解性が悪く、湿水時の櫛通り性が悪くなるた
めいずれの場合も好ましくないからである。また、’プ
ロテイン’の平均分子量が1000〜20000ダルトンの場合
には水、水−アルコール系、アルコールに対する溶解性
が良く、造膜特性、保湿性、皮膚への良好な感触、湿水
時の毛髪に対する櫛通り性が優れているため最も好まし
い。尚、ここで示す平均分子量とは、排除分子量クロマ
トグラフィーによって得られたものを指す。さらに、こ
のプロテインは有機機能性シラン/シリコーンと反応さ
せるため、水又は他の適当な溶剤、補助溶剤(アルコー
ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール)
に対する溶解性が必要とされる。
シリコーンは、プロテイン鎖の末端基及び/又は、プロ
テイン側鎖のアミノ基と反応する機能性基を有していな
ければならない。このような反応基グループとしては、
アシルハロゲン化物、スルホハライド、非水系及びエポ
キサイド機能を含むものが例示される。’シリコーン’
とはシロキサン結合(Si−O−Si)を含む化合物又は一
般式11(化11)にて示す縮合反応によりシロキサン
結合する能力のあるシラン基をもつもの、或いは、一般
式12(化12)で示すように加水分解して各々のシラ
ノール基を生成し、前記した縮合によりシロキサン結合
を作製するアルコキシランなどを示す。
とは一般式13(化13)乃至一般式16(化16)に
示すものが好適に使用される。
コーン/シランをいくつか挙げたが、この発明はこれら
だけに限定するものではない。類似の特性を有する他分
子も、優れたプロテイン誘導体であるこの発明の範囲に
含まれるものである。有用な有機機能性シリコーン/シ
ランは、反応させるためプロテインと共通の溶媒に溶解
しなければならない。また反応と交叉結合を適切に行う
ために、プロテインと有機機能性シリコーン/シランの
反応条件は注意深く設定されるが、この発明はこれに限
定されるものではない。
0以上、好ましくはpH8−11.5の範囲に調節する必要があ
る。この理由はpHが7.0未満であるとプロテインと有機
機能性シリコーンとの反応性が悪く好ましくないからで
ある。またこの反応は室温でも行われるが、高温で行う
ことが好ましく、40〜80℃の範囲で行うことが最も好ま
しい。この理由は反応温度が40℃未満であるとプロテイ
ンと有機機能性シリコーンとの反応性が悪く、一方80℃
を超えると反応が急激に起こり、反応物の組成が一定に
ならず、着色も激しいため、いずれの場合も好ましくな
いからである。
ーン共重合物中のプロテイン含量は5〜98重量%であ
り、40〜90重量%が好ましい。この理由は共重合物中の
プロテイン含量が5重量%未満であると水、水−アルコ
ール系、アルコールに対する溶解性が悪く、充分な保湿
性が得られず、一方98重量%を超えると水に対する溶解
性は良いが、皮膚に対する柔軟作用、潤滑作用などが悪
くなるためいずれの場合も好ましくないからである。プ
ロテイン−シリコーン共重合物は適切な溶剤の溶液又は
分散物、乳化物、粉体として供給される。この発明に係
るプロテイン−シリコーン共重合物の化学構造は複雑で
あり、明確な1つの構造式に限定されるものではない。
しかしながら、プロテイン−シリコーン共重合物のシリ
コーン成分はシリコーンが交叉結合又はプロテインの末
端基のみに結合するので、一般式17(化17)及び一
般式18(化18)に示す簡単な構造で示される。
8)中、プロテイン鎖とは化学的に修飾されうるプロテ
イン又は加水分解プロテインを示すものであり、’化学
修飾’とは一次又は連続的にプロテイン−シリコーン共
重合体を作ることをいう。またこの’プロテイン’の平
均分子量は500〜500,000である。R,R’,R2,R3と
はCH3基又はOH基を示す。Xとはプロテインのアミ
ノ基と有機機能性シリコーン/シラン結合基を示し、そ
の一例を一般式19(化19)及び一般式20(化2
0)にて示すが、この発明では特に限定されることはな
い。YとはOH基又はX−OH基を示す。)
重合体のプロテイン分子に対するシリコーン鎖の数は、
原料プロテインの分子量やプロテインに対するシリコー
ンの結合割合、交叉結合の度合い等により異なってく
る。このような共重合物は一般的な技術により化学的/
物理的特性を確認でき、プロテインアミノ基の修飾程度
やプロテイン及びシリコーン含量を測定される。この発
明に係るプロテイン−シリコーン共重合物は、毛髪や皮
膚のコンディショニング剤として種々の化粧品に配合さ
れ、有用な化学的/物理的特性を示す。これらの特性
は、プロテイン−シリコーン共重合体の構成成分に基づ
き様々であるが、次に示すような特性、すなわち水、水
−アルコール系、アルコール溶媒に対する溶解性、造膜
特性、保湿性、皮膚への良好な感触、ぬれた毛髪に対す
る優れた櫛通り性などが例示される。化粧品へのプロテ
イン−シリコーン共重合体の配合量には限定はないが、
最適なのは0.1〜10重量%、より望ましくは0.1〜5重量
%である。この理由はプロテイン−シリコーン共重合体
が0.1重量%未満であると、この発明の目的とする毛髪
や皮膚へのコンディショニング効果が発現されにくく、
一方10重量%を超えて配合されると保湿作用が強くなり
すぎ、毛髪の櫛通り性が悪くなるためいずれの場合も好
ましくないからである。
いくつかを実施例により詳細に説明する。尚、以下に示
す実施例は、多くの化粧品処方において幅広く応用さ
れ、価値のあるものであることを示す一例にすぎないこ
とが判るであろう。
インと有機機能性シランの反応によってコラーゲン−シ
リコーン共重合体を得た。この生成物は一般的に一般式
21(化21)及び一般式22(化22)にて示される
構造物である。
2)中、RはCH3、R1はOH、R2はCH3、R3はO
H基を示す。Xは一般式23(化23)にて示される構
造物を示し、YはOH基を示す。nは1、mは0を示
す。)
はホルモル滴定により測定したプロテインアミノ基の修
飾率が48%で、共重合物のプロテイン含量が90%であっ
た。このコラーゲン−シリコーン共重合体は25%溶液に
おける25℃の粘度が、同濃度のコラーゲンの加水分解プ
ロテインに比べると粘度が高かった。この結果を下記に
示した。 25%溶液,25℃の粘度 加水分解プロテイン 30mps コラーゲン−シリコーン共重合体 500mps 得られた共重合体は、水及び50%アルコール水溶液に溶
解する。この溶液をガラススライドに塗布した後、乾燥
させると、堅い光沢のある(ベトつかない)膜を形成し
た。また、得られたコラーゲン−シリコーン共重合体の
水5%溶液を皮膚に塗布すると、加水分解コラーゲンに
おいて認められる’よれる’ような特性を示すが、良好
な感触が得られ、乾燥時には皮膚にスムースな感触を示
した。さらに、毛髪片をコラーゲン−シリコーン共重合
物の水2%溶液に30秒浸し、水洗すると、水(コントロ
ール)を用いて同様に行ったものと比べ、ぬれた髪に対
する良好な櫛通り性を示した。毛髪への吸着性を放射能
ラベルしたコラーゲン−シリコーン共重合体を用いて測
定したところ、共重合体はプロテインと同様の特性を示
した。
有機機能性シランの反応によりプロテイン−シリコーン
共重合体を得た。この生成物は一般的に一般式24(化
24)及び一般式25(化25)にて示される構造物で
ある。
5)中、R、R1、R2、R3はそれぞれOH基を示す。
Xは一般式26(化26)にて示される構造物を示し、
YはOH基を示す。nは1、mは0を示す。)
はホルモル滴定により測定した結果、プロテインアミノ
基の修飾率は60%であった。次に、得られた共重合物の
残りのアミノ基に対し、ラウリルジメチル4級基を付加
した4級化物とし、アミノ基の総修飾率を85%とした。
得られたプロテイン−共重合体(4級化物)は水に対し
逆溶解性を示す。つまり、水に対して低濃度よりも高濃
度での溶解性が高くなる。又この溶解性はpH依存性であ
り、pH7では10%溶液で、pH4.5では約20%濃度で、pH
9では1%濃度で曇りが生じた。この共重合体の27%溶
液の25℃における粘度は、原料プロテインの同濃度のも
のとと比較すると顕著に増加した。その結果を下記に示
す。 27%溶液,25℃の粘度 小麦プロテイン 40mps 小麦プロテイン−シリコーン共重合物 680mps 得られた共重合体をアニオン性界面活性剤、例えば6%
ラウリルエーテル硫酸ナトリウムにpH7で溶解させると
2%の共重合体活性濃度の場合には透明な溶液となっ
た。毛髪に対する収着試験を放射能ラベルした共重合体
を使って行ったところ、アニオンシャンプーの系では共
重合体の収着を認めた。この放射能ラベルした共重合体
と放射能ラベルを行わない共重合体とを用いて、毛髪片
の湿潤時の櫛通りと手入れのしやすさを試験した結果、
放射能ラベルを行わない共重合体に比べると放射能ラベ
ルした共重合体の方が改善されていた。
ルエステルと有機機能性シリコーンの反応により共重合
物を得た。この生成物は一般的に一般式27(化27)
及び一般式28(化28)にて示される構造物である。
8)中、R、R1、R2、R3はそれぞれCH3基を示す。
Xは一般式29(化29)にて示される構造物を示し、
YはOH基を示す。またnは12を示す。)
ーゲンエチルエステル90gを無水エタノール210gに溶解
し、攪拌器及び還流冷却器を取り付けた1lのガラス容
器に入れ、水浴上で70℃に加温し、固形水酸化ナトリウ
ムでpHを11.0に調製した。この調製溶液に一般式30
(化30)にて示される有機機能性シラン(n=12)を108g
加え、温度70℃、pH11.0に設定し、一夜放置した。その
後、濃硫酸を加え、pHを6.0に調製し、その溶液をろ過
して、プロテイン−シリコーン共重合物溶液を得た。
ノ基の70%が修飾された。共重合体はアルコールに可溶
でヘアスプレーに有用で、毛髪に光沢のある膜を与え
た。また、この共重合体は水に不溶アルコール溶液に水
を加えると沈殿を生じた。
Claims (8)
- 【請求項1】 プロテインと有機機能性シリコーン/シ
ラン試薬とを反応させて得られるプロテインアミノ基に
シリコーンを共有的に結合させたプロテイン−シリコー
ン共重合体からなり、前記有機機能性シリコーン/シラ
ン試薬が、次式1(化1)乃至次式4(化4)のいずれ
かであることを特徴とする化粧料組成物。 【化1】 (n=30〜40) 【化2】 【化3】 (n=12〜25) 【化4】 - 【請求項2】 次式5(化5)、次式6(化6)又は次
式7(化7)で示されるプロテイン−シリコーン共重合
体からなることを特徴とする化粧料組成物。 【化5】 (n=1〜25) 【化6】 (m=1〜25) 【化7】 (m=0〜25) (但し、式5(化5)、式6(化6)及び式7(化7)
中、プロテイン鎖とはプロテイン又は加水分解プロテイ
ンである。R,R1,R2,R3は、CH3基又はOH
基である。) - 【請求項3】 次式8(化8)、次式9(化9)又は次
式10(化10)で示されるプロテイン−シリコーン共
重合体からなることを特徴とする化粧料組成物。 【化8】 (n=30〜40) 【化9】 (m=30〜40) 【化10】 (m=30〜40) (但し、式8(化8)、式9(化9)及び式10(化1
0)中、プロテイン鎖とはプロテイン又は加水分解プロ
テインである。R,R1,R2,R3は、CH3基又は
OH基である。) - 【請求項4】 前記プロテイン−シリコーン共重合体中
のプロテイン含量が5〜98重量%とされてなることを
特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の化粧料組
成物。 - 【請求項5】 前記プロテイン−シリコーン共重合体の
プロテイン原料が平均分子量500〜500000ダル
トンの動物、植物由来又は醗酵により得られたプロテイ
ンであることを特徴とする請求項1乃至4のいずれかに
記載の化粧料組成物。 - 【請求項6】 前記プロテイン−シリコーン共重合体中
のカルボキシル基及び/又はアミノ基が、シリコーンと
の共重合前にシリコーン以外の試薬により化学修飾され
てなり、前記化学修飾がカルボキシル基のエステル化、
アミノ基のアシル化又はアミノ基の第4級化であること
を特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載の化粧料
組成物。 - 【請求項7】 前記プロテイン−シリコーン共重合体中
のカルボキシル基及び/又はアミノ基が、シリコーン以
外の試薬により化学修飾されてなり、前記化学修飾がカ
ルボキシル基のエステル化、アミノ基のアシル化又はア
ミノ基の第4級化であることを特徴とする請求項1乃至
5のいずれかに記載の化粧料組成物。 - 【請求項8】 前記プロテイン−シリコーン共重合体が
0.1〜10重量%含有されてなることを特徴とする請
求項1乃至7のいずれかに記載の化粧料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
GB919123251A GB9123251D0 (en) | 1991-11-01 | 1991-11-01 | Protein-silicone copolymers |
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